วิตามินซี

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
วิตามินซี
L-Ascorbic acid.svg
L-ascorbic-acid-3D-balls.png
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
2-oxo-L-threo-hexono-1,4- lactone-2,3-enediol
or
(R)-3,4-dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS 50-81-7
รหัส ATC A11G
PubChem 5785
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C6H8O6 
น้ำหนักโมเลกุล 176.14 กรัมต่อโมล
ชื่อพ้อง L-ascorbate
ข้อมูลทางกายภาพ
จุดหลอมเหลว 190–192 °C สลายตัว
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์ รวดเร็วและสมบูรณ์
การจับกับโปรตีน น้อยมาก
เมแทบอลิซึม  ?
ครึ่งชีวิตของการกำจัด 30 นาที
การขับถ่าย ไต
ข้อมูลทางคลินิก
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

A

สถานะตามกฎหมาย

มีจำหน่ายตามท้องตลาดทั่วไป

ช่องทางการรับยา ปาก
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

วิตามินซี (อังกฤษ: vitamin C) หรือ กรดแอล-แอสคอร์บิก (อังกฤษ: L-ascorbic acid) หรือ แอสคอร์เบต (อังกฤษ: ascorbate) ซึ่งเป็นแอนไอออนของกรดแอสคอร์บิก เป็นสารอาหารจำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์อื่นบางชนิด วิตามินซีหมายถึงหลายวิตาเมอร์ซึ่งมีกัมมันตภาพวิตามินซีในสัตว์ ซึ่งรวมกรดแอสคอร์บิกและเกลือของมัน บางรูปอ็อกซิไดซ์ของโมเลกุลอย่างกรดดีไฮโดรแอสคอร์บิก แอสคอร์เบตและกรดแอสคอร์บิกมีอยู่ธรรมชาติในร่างกายเมื่อตัวใดตัวหนึ่งถูกนำเข้าเซลล์ เนื่องจากรูปแปลงไปมาได้ตาม pH

วิตามินซีเป็นโคแฟกเตอร์ในปฏิกิริยาเอ็นไซม์อย่างน้อยแปดปฏิกิริยา ซึ่งรวมหลายปฏิกิริยาของการสังเคราะห์คอลลาเจน ซึ่งหากทำงานผิดปกติจะทำให้เกิดกลุ่มอาการรุนแรงของโรคลักปิดลักเปิด[1] ในสัตว์ ปฏิกิริยาเหล่านี้สำคัญมากในการสมานแผลและการป้องกันเลือดออกจากหลอดเลือดฝอย แอสคอร์เบตยังมีฤทธิ์เป็นสารต้านอนุมูลอิสระต่อความเครียดอ็อกซิเดชัน (oxidative stress)[2] ข้อเท็จจริงที่ว่า อีเนนทิโอเมอร์ (enantiomer) ดี-แอสคอร์เบต (D-ascorbate) ซึ่งไม่พบในธรรมชาติมีกัมมันตภาพต้านอนุมูลอิสระเช่นเดียวกับแอล-แอสคอร์เบตแต่มีกัมมันตภาพวิตามินน้อยกว่ามาก[3] เน้นข้อเท็จจริงที่ว่าการทำหน้าที่วิตามินส่วนใหญ่ของแอล-แอสคอร์เบตนั้นมิได้อาศัยคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของมัน แต่เป็นปฏิกิริยาเอ็นไซม์ซึ่งสเตอริโอเคมีจาเพาะ (stereospecific) "แอสคอร์เบต" ที่ไม่มีอักษรบอกรูปอีแนนทิโอเมอร์จะสันนิษฐานว่าหมายถึงสารเคมีแอล-แอสคอร์เบตเสมอ

แอสคอร์เบตจำเป็นต่อหลายปฏิกิริยาเมแทบอลิซึมจำเป็นหลายปฏิกิริยาในสัตว์และพืชทุกชนิด มีการสร้างภายในในสิ่งมีชีวิตแทบทุกชนิด ซึ่งทุกชนิดที่ไม่สังเคราะห์จำเป็นต้องได้รับจากอาหาร

กรดแอสคอร์บิกมีการใช้เป็นสารปรุงแต่งอาหารอย่างกว้างขวางเพื่อป้องกันอ็อกซิเดชัน

ความสำคัญทางชีวภาพ[แก้]

บทบาททางชีวภาพของแอสคอร์เบต คือ เป็นตัวรีดิวซ์ ทำหน้าที่จ่ายอิเล็กตรอนให้ปฏิกิริยาต่าง ๆ ทั้งที่เป็นเอ็นไซม์และไม่เป็นเอ็นไซม์บางปฏิกิริยา รูปอ็อกซิไดซ์หนึ่งและสองอิเล็กตรอนของวิตามินซี คือ กรดเซมิดีไฮโดรแอสคอร์บิกและกรดดีไฮโดรแอสคอร์บิกตามลำดับ สามารถถูกกลูตาไธโอนและกลไกเอ็นไซม์ที่อาศัย NADPH รีดิวซ์ในร่างกายได้[4][5] การมีกลูตาไธโอนในเซลล์และสารน้ำนอกเซลล์ช่วยคงแอสคอร์เบตให้อยู่ในสถานะรีดิวซ์[6]

การขาด[แก้]

ดูบทความหลักที่: โรคลักปิดลักเปิด

โรคลักปิดลักเปิดเป็นภาวะพร่องวิตามินอันเกิดจากการขาดวิตามินซี เนื่องจากหากปราศจากวิตามินซี คอลลาเจนที่ถูกสังเคราะห์จะไม่เสถียรในการทำหน้าที่ โรคลักปิดลักเปิดทำให้เกิดจุดสีน้ำตาลบนผิวหนัง เหงือกยุ่ยและเลือกออกจากเยื่อเมือกทั้งตัว จุดดังกล่าวพบมากที่สุดบนต้นขาและขา และบุคคลที่ป่วยเป็นโรคลักปิดลักเปิดจะดูซีด ซึมเศร้า และเคลื่อนไหวไม่ได้บางส่วน เมื่อโรคทวีความรุนแรงขึ้น อาจมีแผลกลัดหนองเปิด ฟันร่วง จนถึงเสียชีวิตได้ ร่างกายมนุษย์สามารถเก็บสะสมวิตามินซีได้ปริมาณหนึ่งเท่านั้น[7] และแหล่งเก็บสะสมในร่างกายจะหมดไปหากไม่บริโภควิตามินซีใหม่เข้าไป กรอบเวลาสำหรับการเริ่มต้นกลุ่มอาการโรคลักปิดลักเปิดในผู้ใหญ่ที่ไม่มีความเครียดในอาหารที่ปราศจากวิตามินซีโดยสิ้นเชิงอาจกินเวลาตั้งแต่หนึ่งเดือนถึงกว่าหกเดือน ขึ้นอยู่กับปริมาณวิตามินซีสะสมก่อนหน้านี้

มีการศึกษาอาหารของโรคลักปิดลักเปิดที่ชักนำจากากรทดลองในมนุษย์ที่สำคัญในผู้คัดค้านโดยอ้างมโนธรรมระหว่างสงครามโลกครั้งที่สองในบริเตนและนักโทษรัฐไอโอวาในปลายคริสต์ทศวรรษ 1960 ถึงคริสต์ทศวรรษ 1980 การศึกษาทั้งสองพบว่าอาการเด่นชัดทั้งหมดของโรคลักปิดลักเปิดที่ถูกชักนำโดยอาหารลักปิดลักเปิดทดลองซึ่งมีปริมาณวิตามินซีต่ำมากสามารถย้อนกลับได้อย่างสมบูรณ์โดยการเสริมวิตามินอีกเพียง 10 มิลลิกรัมต่อวัน ในการดทลองเหล่านี้ ไม่มีความแตกต่างทางคลินิกระหว่างชายที่ได้วิตามินซี 70 มก. ต่อวันกับผู้ที่ได้วิตามินซี 10 มก. ต่อวัน การศึกษาชายในเรือนจำปรากฏอาการแสดงแรกของโรคลักปิดลักเปิดประมาณ 4 สัปดาห์ให้หลังการเริ่มอาหารปลอดวิตามินซี ขณะที่ในการศึกษาบริติช ต้องใช้เวลา 6 ถึง 8 เดือน อาจเนื่องจากการให้วิตามินซีเสริม 70 มก./วันในกลุ่มนี้ก่อนเป็นเวลาหกสัปดาห์ก่อนเริ่มให้อาหารลักปิดลักเปิด[8]

ชายในการศึกษาทั้งสองซึ่งกินอาหารที่ปลอดวิตามินซีทั้งหมดหรือแทบทั้งหมดมีระดับวิตามินซีในเลือดต่ำเกินกว่าจะวัดได้อย่างแม่นยำเมื่อปรากฏอาการแสดงของโรคลักปิดลักเปิด ในการศึกษาไอโอวา ณ เวลาที่ประมาณ (จากการเจือจางของวิตามินซีที่ติดฉลาก) มีปริมาณสะสมในร่างกายน้อยกว่า 300 มก. โดยมีการหมุนเวียนต่อวันเพียง 2.5 มก. ส่อความว่าวิตามินซีมีครึ่งชีวิตขณะหนึ่ง 83 วัน (ค่าคงที่การกำจัด 4 เดือน)[9]

ผลไม่พึงประสงค์[แก้]

ผลข้างเคียงทั่วไป[แก้]

กรดแอสคอร์บิกขนาดค่อนข้างมากทำให้เกิดการย่อยไม่ดี โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อกินขณะท้องว่าง ทว่า การกินวิตามินซีในรูปโซเดียมแอสคอร์เบตและแคลเซียมแอสคอร์เบตอาจลดผลนี้[10] เมื่อกินในขนาดสูง กรดแอสคอร์บิกทำให้เกิดอาการท้องร่วงในคนสุขภาพดี ในการทดลองหนึ่งในปี 2479 มีการให้กรดแอสคอร์บิกขนาดถึง 6 กรัมในทารก 29 คน เด็กก่อนวัยเรียนและวัยเรียน 93 น และผู้ใหญ่ 20 คนเป็นเวลากว่า 1,400 วัน ในขนาดสูง พบการแสดงเป็นพิษในผู้ใหญ่ 5 คน และทารก 4 คน อาการและอาการแสดงในผู้ใหญ่มีคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วง หน้าแดง ปวดศีรษะ อ่อนเพลียและรบกวนการหลับ ปฏิกิริยาเป็นพิษหลักในทารก คือ ผื่นผิวหนัง[11]

ขนาดเกิน[แก้]

วิตามินซีเป็นวิตามินละลายน้ำ โดยหากรับประทานเกินจะไม่มีการดูดซึม และหากมีระดับเกินในเลือดจะถูกขับออกอย่างรวดเร็วในปัสสาวะ วิตามินซีมีความเป็นพิษต่ำมาก LD50 (คือ ขนาดที่ฆ่าประชากร 50%) ในหนูโดยทั่วไปยอมรับที่ 11.9 กรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัวเมื่อบังคับให้อาหารทางหลอดสวนกระเพาะ ยังไม่ทราบกลไกการเสียชีวิตจากขนาดดังกล่าว (1.2% ของน้ำหนัดตัว หรือ 0.84 กก. สำหรับมนุษย์หนัก 70 กก.) แต่อาจเป็นกลไกเชิงกลมากกว่าเชิงเคมี[12] ส่วน LD50 ในมนุษย์ยังไม่ทราบ เพราะขาดข้อมูลการเสียชีวิตโดยอุบัติเหตุหรือให้สารพิษโดยเจตนา ทว่า เช่นเดียวกับทุกสารที่ทดลองในลักษณะนี้ LD50 ของหนูยึดเป็นแนวทางสำหรับภาวะพิษในมนุษย์

อ้างอิง[แก้]

  1. "Vitamin C". Food Standards Agency (UK). สืบค้นเมื่อ February 19, 2007. 
  2. Padayatty SJ, Katz A, Wang Y, Eck P, Kwon O, Lee JH, Chen S, Corpe C, Dutta A, Dutta SK, Levine M (February 2003). "Vitamin C as an antioxidant: evaluation of its role in disease prevention". J Am Coll Nutr 22 (1): 18–35. doi:10.1080/07315724.2003.10719272. PMID 12569111. 
  3. Aboul-Enein HY, Al-Duraibi IA, Stefan RI, Radoi C, Avramescu A (1999). "Analysis of L- and D-ascorbic acid in fruits and fruit drinks by HPLC". Seminars in Food Analysis 4 (1): 31–37. Archived from the original on December 15, 2013. 
  4. Meister A (April 1994). "Glutathione-ascorbic acid antioxidant system in animals". J. Biol. Chem. 269 (13): 9397–400. PMID 8144521. 
  5. Michels A, Frei B (2012). "Vitamin C". In Caudill MA, Rogers M. Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition (3 ed.). Philadelphia: Saunders. pp. 627–654. ISBN 1-4377-0959-1. 
  6. Gropper SS, Smith JL, Grodd JL (2005). Advanced nutrition and human metabolism. Belmont, CA: Thomson Wadsworth. pp. 260–275. ISBN 0-534-55986-7. 
  7. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ MedlinePlus
  8. Pemberton J (June 2006). "Medical experiments carried out in Sheffield on conscientious objectors to military service during the 1939-45 war". Int J Epidemiol 35 (3): 556–8. doi:10.1093/ije/dyl020. PMID 16510534. 
  9. Hodges RE, Baker EM, Hood J, Sauberlich HE, March SC (May 1969). "Experimental scurvy in man". Am. J. Clin. Nutr. 22 (5): 535–48. PMID 4977512. 
  10. Pauling, Linus. (1976). Vitamin C, the Common Cold, and the Flu. San Francisco, CA: W.H. Freeman and Company.
  11. "Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents". World Health Organization. July 4, 1973. สืบค้นเมื่อ April 13, 2007. 
  12. "Safety (MSDS) data for ascorbic acid". Oxford University. October 9, 2005. สืบค้นเมื่อ February 21, 2007. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]