ฟรักโทส

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
บทความนี้มีเนื้อหาที่สั้นมาก ต้องการเพิ่มเติมเนื้อหาหรือพิจารณารวมเข้ากับบทความอื่นแทน
d-Fructose
Skeletal Structure of Cyclic D-Fructose.svg
D-Fructose.svg
β-d-Fructose structure
Conformer3D CID 439709.png
ชื่อตาม IUPAC (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
ชื่ออื่น Fruit sugar,[1] levulose,[2] d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [57-48-7][CAS]
PubChem 5984
KEGG C02336
ChEBI 28645
SMILES
ChemSpider ID 388775
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H12O6
มวลโมเลกุล 180.16 g mol−1
ความหนาแน่น 1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว

103 °C, 376 K, 217 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ~4000 g/L (25 °C)
−102.60×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี
675.6 kcal/mol (2,827 กJ/mol)[3] (Higher heating value)
ความอันตราย
LD50 15000 mg/kg (intravenous, rabbit)[4]
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟรักโทส,[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),[7] เลวูโลส (levulose),[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง[แก้]

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C6H12O6) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม[แก้]

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

อ้างอิง[แก้]

  1. "Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary". Mw4.m-w.com. Archived from the original on 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014. Unknown parameter |url-status= ignored (help)
  2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". Archived from the original on 2009-10-08. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28. Unknown parameter |url-status= ignored (help).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition, 1968-1969, p. D-186.
  4. Michael Chambers. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". Chem.sis.nlm.nih.gov. Archived from the original on 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014. Unknown parameter |url-status= ignored (help)
  5. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
  6. https://dict.longdo.com/search/fructose
  7. Fructose - Merriam Webster dictionary
  8. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].
  • Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext. PMID 9492009.
  • Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
  • Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext. PMID 9732303.
  • McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
  • Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003