ฟรักโทส

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
บทความนี้มีเนื้อหาที่สั้นมาก ต้องการเพิ่มเติมเนื้อหาหรือพิจารณารวมเข้ากับบทความอื่นแทน
d-Fructose
Skeletal Structure of Cyclic D-Fructose.svg
D-Fructose.svg
β-d-Fructose structure
Fructose-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
ชื่ออื่น Fruit sugar,[1] levulose,[2] d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [57-48-7][CAS]
PubChem 5984
KEGG C02336
ChEBI 28645
SMILES
ChemSpider ID 388775
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H12O6
มวลโมเลกุล 180.16 g mol−1
ความหนาแน่น 1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว

103 °C, 376 K, 217 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ~4000 g/L (25 °C)
−102.60×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี
675.6 kcal/mol (2,827 กJ/mol)[3] (Higher heating value)
ความอันตราย
LD50 15000 mg/kg (intravenous, rabbit)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟรักโทส,[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),[7] เลวูโลส (levulose),[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง[แก้]

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C6H12O6) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม[แก้]

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

อ้างอิง[แก้]

  1. "Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary". Mw4.m-w.com. Archived from the original on 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
  2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". Archived from the original on 2009-10-08. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition, 1968-1969, p. D-186.
  4. Michael Chambers. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". Chem.sis.nlm.nih.gov. Archived from the original on 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
  5. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
  6. https://dict.longdo.com/search/fructose
  7. Fructose - Merriam Webster dictionary
  8. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].
  • Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext. PMID 9492009.
  • Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
  • Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext. PMID 9732303.
  • McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
  • Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003