ฟอร์มาลดีไฮด์

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก ฟอร์มาลิน)
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ฟอร์มาลดีไฮด์
สูตรโครงสร้าง (structural formula) ของฟอร์มาลดีไฮด์ (กับไฮโดรเจน)
Spacefill model of formaldehyde
Ball and stick model of formaldehyde
ชื่อเรียกตามระบบ Methanal[1]
ชื่ออื่น Methyl aldehyde
Methylene glycol
Methylene oxide
ฟอร์มาลีน (สารละลายในน้ำ)
Formol
Carbonyl hydride
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [50-00-0][CAS]
PubChem 712
EC number 200-001-8
UN number 2209
DrugBank DB03843
KEGG D00017
MeSH Formaldehyde
ChEBI 16842
RTECS number LP8925000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 1209228
Gmelin Reference 445
ChemSpider ID 692
3DMet B00018
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล CH2O
มวลโมเลกุล 30.03 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไร้สี
ความหนาแน่น 0.8153 ก./ซม3 (−20 °C)[2]
จุดหลอมเหลว

-92 °C, 181 K, -134 °F

จุดเดือด

-19 °C, 254 K, -2 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 400 g L−1
log P 0.350
ความดันไอ < 1 บรรยากาศ[3]
pKa 13.27 (hydrate)[4][5]
-18.6·10−6 ซม3/โมล
Dipole moment 2.330 D[6]
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล Trigonal planar
ความอันตราย
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
 
Explosive limits 7-73%
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (โดยเป็น formaldehyde และ formalin)[8][9]
LD50 100 มก./กก. (ทางปาก, หนู)[7]
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde, systematic name คือ methanal, สารละลายในน้ำเรียกว่า ฟอร์มาลีน) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีตามธรรมชาติ มีสูตรเคมี CH2O หรือ H-CHO เป็นแอลดีไฮด์ (R-CHO) ที่ซับซ้อนน้อยที่สุด ชื่อสามัญของสารมาจากความคล้ายคลึงและความเกี่ยวข้องของสารกับกรดฟอร์มิก

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของวัสดุและสารประกอบเคมีอื่น ๆ มากมาย ในปี 1996 สมรรถภาพการผลิตสารประเมินว่าอยู่ที่ 8.7 ล้านตันต่อปี[10] ซึ่งนำไปใช้ผลิตวัสดุเกี่ยวกับเรซิน เช่น แผ่นชิ้นไม้อัด และวัสดุเคลือบ เป็นหลัก

เพราะใช้อย่างกว้างขวาง มีพิษ และระเหยได้ สารจึงเป็นอันตรายอย่างสำคัญต่อสุขภาพมนุษย์[11] ในปี 2011 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐจัดสารว่า "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"[12][13][14]

รูปแบบ[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์ซับซ้อนกว่าสารประกอบคาร์บอนง่าย ๆ อื่น ๆ เพราะมีรูปแบบหลายอย่าง เมื่อเป็นแก๊ส มันไร้สีและมีกลิ่นฉุน ระคายจมูก เมื่อควบแน่น แก๊สจะแปรเป็นรูปแบบหลายอย่างโดยมีสูตรเคมีต่าง ๆ กัน ซึ่งใช้ประโยชน์ได้ดีกว่า รูปแบบอนุพันธ์ที่สำคัญอย่างหนึ่งก็คือ metaformaldehyde (1,3,5-trioxane) ซึ่งเป็น cyclic trimer และมีสูตร (CH2O)3 ยังมีพอลิเมอร์เป็นเส้นตรงอย่างหนึ่งที่เรียกว่า พาราฟอร์มาลดีไฮด์ (paraformaldehyde) สารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและบ่อยครั้งใช้แทนกันและกัน

พาราฟอร์มาลดีไฮด์เป็นรูปแบบของฟอร์มาลดีไฮด์ที่สามัญในอุตสาหกรรม

เมื่อละลายในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์ยังมีรูปแบบเป็นไฮเดรต (hydrate) คือ methanediol และมีสูตร H2C(OH)2 สารประกอบนี้ยังอยู่ในสถานะสมดุลกับ oligomer (คือ พอลิเมอร์สั้น ๆ) หลายอย่าง ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ สารละลายน้ำที่อิ่มตัว คือมีฟอร์มาลดีไฮด์ 40% ตามปริมาตร หรือ 37% ตามมวล ก็จะเรียกว่า "ฟอร์มาลีน 100%" โดยมักเติมสารกันเสีย (stabilizer) เช่น เมทานอล เพื่อป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและพอลิเมอไรเซชัน ฟอร์มาลีนที่มีขายอาจมีเมทานอล 10-12% บวกกับโลหะเจือปนอื่น ๆ ในอดีตนี่เคยเป็นชื่อการค้าที่ใช้จนกลายเป็นชื่อทั่วไป[15]

กำเนิด[แก้]

กระบวนการต่าง ๆ ในบรรยากาศของโลกชั้นบนจะสร้าง 90% ของฟอร์มาลดีไฮด์ที่พบในสิ่งแวดล้อม ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารมัธยันตร์ (intermediate) ของกระบวนการออกซิเดชั่น (หรือการเผาไหม้) ของมีเทนและสารประกอบคาร์บอนอื่น ๆ เช่นที่เกิดจากไฟป่า ท่อไอเสียรถยนต์ และควันบุหรี่ เมื่อเกิดในบรรยากาศเพราะปฏิกิริยาระหว่างแสงอาทิตย์บวกออกซิเจนกับมีเทนและไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ มันจะกลายเป็นส่วนของหมอกควัน (มลพิษอากาศ) สารยังพบด้วยในอวกาศ (ดูต่อไป)

ฟอร์มาลดีไฮด์กับผลผลิตรวมตัว (adduct)[A] ของมันมีอยู่ทั่วไปในสิ่งมีชีวิต มันเกิดขึ้นในกระบวนการเมแทบอลิซึมของกรดอะมิโนที่มีในร่างกาย[ไหน?] โดยพบในเลือดของมนุษย์และไพรเมตที่ความเข้มข้นประมาณ 0.1 มิลลิโมลาร์[17] การทดลองให้สัตว์อยู่กับอากาศที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งสามารถติดตามโดยวิธี isotopic labeling ได้แสดงว่า ผลผลิตรวมตัว (adduct) ที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์กับดีเอ็นในเนื้อเยื่อที่ไม่เกี่ยวกับการหายใจเป็นสารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตในร่างกายสัตว์เอง ไม่ใช่จากสารในอากาศ[18]

ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อม เพราะมันสลายภายในไม่กี่ชั่วโมงเพราะแสงอาทิตย์หรือเพราะแบคทีเรียในดินหรือในน้ำ มนุษย์ยังสลายสารได้อย่างรวดเร็วโดยแปลงเป็นกรดฟอร์มิก จึงไม่สะสมในร่างกาย[19]

ระหว่างดวงดาว[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์มีหลายอะตอมแรกที่ตรวจจับได้ในมวลสารระหว่างดาว[20] หลังจากที่พบเป็นครั้งแรกในปี 1969 ก็ได้ตรวจพบในเขตต่าง ๆ ของดาราจักร อนึ่ง มีการศึกษาอย่างกว้างขวางเพราะความสนใจในเรื่องนี้ จนได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์นอกดาราจักรด้วย[21] กระบวนการเกิดที่เสนอก็คือการการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ให้แก่น้ำแข็งคาร์บอนมอนอกไซด์ดังต่อไปนี้[22]

H + CO → HCO
HCO + H → CH2O (rate constant=9.2×10−3 s−1)[โปรดขยายความ]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเหมือนเครื่องตรวจ (probe) ที่มีประโยชน์สำหรับนักเคมีดาราศาสตร์เพราะไม่ไวปฏิกิริยาเมื่อเป็นแก๊ส และเพราะกระบวนการ 110←111 และ 211←212 K-doublet transition นั้นชัดเจน

ในปี 2014 นักดาราศาสตร์ได้ตีพิมพ์ผลงานที่ใช้แถวลำดับอินเตอร์ฟีรอมิเตอร์ดาราศาสตร์ คือ Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA) ที่แสดงการกระจายตัวของไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN), ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์ (HNC), H2CO และฝุ่นภายในกลุ่มเมฆล้อมรอบส่วนหัว (coma) ของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon) และ C/2012 S1 (ISON)[23][24]

การสังเคราะห์และการผลิตทางอุตสาหกรรม[แก้]

ประวัติ[แก้]

นักเคมีชาวรัสเซีย (Aleksandr Butlerov 1828-86) ได้ระบุฟอร์มาลดีไฮด์เป็นคนแรกในปี 1859 ในงานนี้ เขาได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์แต่กลับมันเรียกว่า "Dioxymethylen" (methylene dioxide) เพราะสูตรเอมพิริคัลของเขาผิด (C4H4O4)[25] ต่อมาในปี 1869 นักเคมีชาวเยอรมัน (August Wilhelm von Hofmann) จึงได้ระบุมันอย่างถูกต้อง[26][27]

อุตสาหกรรม[แก้]

ทางอุตสาหกรรม ฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตโดยออกซิไดซ์เมทานอลร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยา (catalytic oxidation)[B] ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามัญสุดก็คือเงิน หรือสารผสมเหล็กออกไซด์กับโมลิบดีนัมออกไซด์หรือวาเนเดียมออกไซด์

ในกระบวนการ formox process ที่ใช้อย่างสามัญ เมทานอลจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่ประมาณ 250-400 °C เมื่อมีเหล็กออกไซด์บวกกับโมลิบดีนัมและ/หรือวาเนเดียม แล้วให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการเคมีคือ[10]

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

ส่วนตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเงินปกติจะต้องมีอุณหภูมิซึ่งสูงกว่าที่ประมาณ 650 °C เป็นปฏิกิริยาเคมีสองอย่างที่เกิดพร้อมกันและให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ปฏิกิริยากำหนดด้วยสมการก่อนและสมการลดไฮโดรเจน (dehydrogenation) คือ

CH3OH → CH2O + H2

ตามหลักแล้ว ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถได้โดยออกซิไดซ์มีเทน แต่ไม่ทำอย่างนี้ในระดับอุตสาหกรรมเพราะเมทานอลออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน[10]

เคมีอินทรีย์[แก้]

ฟอร์มาดีไฮด์เป็นองค์ประกอบการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ มากมายที่ใช้เฉพาะทางหรือในทางอุตสาหกรรม มันมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกับแอลดีไฮด์อย่างอื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยาสูงกว่า

การควบแน่นและไฮเดรชั่น[แก้]

ไม่เหมือนกับแอลดีไฮด์อื่น ๆ ฟอร์มาดีไฮด์อาจเปลี่ยนเป็นโอลิโกเมอร์ (oligomer) ได้ง่าย ๆ [C] แบบไทรเมอร์ก็คือ trioxane และแบบโพลีเมอร์ก็คือ paraformaldehyde โอลีโกเมอร์แบบไซคลิกก็ได้ระบุแล้วหลายอย่าง อนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ไฮเดรตหลายอย่างให้ผลผลิตเป็น geminal diol[D] ซึ่งจะควบแน่นยิ่งขึ้นเป็นโอลิโกเมอร์ HO(CH2O)nH ส่วนรูปแบบโมโนเมอร์ CH2O จะไม่ค่อยมี

ออกซิเดชั่น[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์ออกซิไดซ์กับออกซิเจนในอากาศกลายเป็นกรดฟอร์มิกได้ง่าย เพราะเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ขายปกติจะเจือกับกรดฟอร์มิก

Hydroxymethylation และ chloromethylation[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์[E] ที่ดี ถ้ามีนิวคลีโอไฟล์ที่ดีเช่น thiol, amine หรือแม้แต่ amide แม้กระทั่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดก็ไม่จำเป็น สารอนุพันธ์ที่เป็น hydroxymethyl ปกติจะมีปฏิกิริยาต่อไปอีก ดังนั้น amine จะให้ผลิตผลเป็น hexahydro-1,3,5-triazine และเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็จะได้ trithiane คือ[31]

3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O

เมื่อมีกรด ฟอร์มาลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยาแบบ electrophilic aromatic substitution กับสารประกอบแอโรแมติก (aromatic compound) แล้วมีผลิตผลเป็นสารอนุพันธ์แบบ hydroxymethyl คือ

ArH + CH2O → ArCH2OH

ถ้าทำปฏิกิริยาเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริก ผลิตผลที่ได้ก็จะเป็นสารประกอบแบบ chloromethyl โดยมีรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียกว่า Blanc chloromethylation ถ้า arene มีอิเล็กตรอนมากเช่นที่พบในฟีนอล (phenol) การควบแน่นอย่างซับซ้อนก็จะเกิดขึ้น ฟีนอลที่ทำปฏิกิริยาสี่หน่วยจะให้ผลผลิตเป็น calixarene[32] ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้ผลเป็นโพลิเมอร์

ปฏิกิริยากับด่าง[แก้]

ปฏิกิริยา Cannizzaro reaction ของฟอร์มาดีไฮด์เมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยาเป็นด่างจะให้ผลเป็นกรดฟอร์มิกและเมทานอล

การประยุกต์ใช้[แก้]

อุตสาหกรรม[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นที่สามัญของวัสดุและสารประกอบที่ซับซ้อนกว่า ถ้าเรียงตามลำดับการใช้มากที่สุด ผลผลิตที่ได้จากสารรวมทั้ง urea formaldehyde resin, เมลามีนเรซิน, phenol formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol และเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต[10] อุตสาหกรรมผ้าใช้เรซินจากฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อเป็นสารปรับแต่งสุดท้าย (finishing) เพื่อทำให้ผ้าทนยับ[33] วัสดุที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์จำเป็นเพื่อผลิตรถยนต์ โดยใช้ทำส่วนประกอบของระบบส่งกำลัง ระบบไฟฟ้า เสื้อสูบ แผงประตู เพลา และเกือกเบรก (brake shoe) ในประเทศสหรัฐอเมริกาและแคนาดา การซื้อขายฟอร์มาลดีไฮด์และผลิตภัณฑ์อนุพันธ์เกินกว่า 145,000 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 6 ล้านล้านบาท) ในปี 2003 หรือเป็นประมาณ 1.2% ของผลิตภัณฑ์มวลรวมในประเทศ ถ้ารวมที่ไม่ใช่การจ้างงานโดยตรง คนกว่า 4 ล้านคนทำงานในอุตสาหกรรมฟอร์มาลดีไฮด์ในโรงงานกว่า 11,900 แห่ง[34]

วิธีการสองขั้นตอนเพื่อทำ urea formaldehyde resin ซึ่งใช้อย่างกว้างขวางเพื่อผลิตแผ่นชิ้นไม้อัด (particle board)

เมื่อผสมกับฟีนอล ยูเรีย หรือเมลามีน ฟอร์มาลดีไฮด์จะให้ผลผลิตเป็น phenol formaldehyde resin, formaldehyde resin และ melamine resin ซึ่งแข็งตัวเมื่อได้ความร้อน โพลีเมอร์เหล่านี้มักใช้เป็นกาวถาวรในไม้อัดและการปูพรม มันใช้เติมในผลิตภัณฑ์กระดาษเพื่อความเหนียวเมื่อเปียกรวมทั้งกระดาษทิชชูเช็ดหน้า กระดาษเช็ดปาก และกระดาษเช็ดมือ และยังทำเป็นโฟมเพื่อเป็นฉนวนความร้อน หรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์หล่อ การผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตประมาณครึ่งหนึ่ง

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ที่ใช้การได้หลายอย่าง เช่น pentaerythritol ซึ่งใช้ทำสีและระเบิด สารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์อื่น ๆ รวมทั้งเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของสีและโฟมโพลียูรีเทน และของเมธีนามีน ซึ่งใช้ทำ phenol formaldehyde resin และระเบิด RDX

การควบแน่นฟอร์มาลดีไฮด์กับ acetaldehyde จะได้ pentaerythritol ซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นเพื่อสังเคราะห์ PETN อันเป็นวัตถุระเบิดแรงสูง[35] ส่วนการควบแน่นกับฟีนอลจะได้ phenol formaldehyde resin

การใช้จำเพาะ[แก้]

ยาทาเล็บ/ยาเคลือบเล็บ[แก้]

เรซินฟอร์มาลดีไฮด์อาจใช้เป็นสารยึดในยาเคลือบเล็บและ/หรือยาทาเล็บ[36] โดยบางยี่ห้อเท่านั้นที่ไม่ใช้มันต่อไปแล้ว[37]

สารฆ่าเชื้อและสารชีวฆาต[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นสารละลายใช้ฆ่าเชื้อเพราะมันสามารถฆ่าแบคทีเรียและเชื้อรา (รวมทั้งสปอร์) โดยมาก มันยังใช้ผลิตวัคซีนชนิดที่ฆ่าจุลชีพแล้ว[38] สารประกอบซึ่งปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (Formaldehyde releaser) จะใช้เป็นสารชีวฆาตในเครื่องใช้เครื่องสำอาง แม้จะอยู่ในระดับที่ปกติจัดว่าไม่เป็นอันตราย แต่ก็อาจก่อผื่นแพ้สัมผัส (allergic contact dermatitis) ในบุคคลที่ไวสารเคมี[39]

ผู้ดูแลและผู้สั่งสมสัตว์หรือพืชน้ำอาจใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อกำจัดปรสิต Ichthyophthirius multifiliis (ก่อ white spot disease) และ Cryptocaryon irritans (ก่อ marine white spot disease/marine ich)[40]

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังได้อนุมัติให้ใช้ผลิตอาหารสัตว์เลี้ยงในสหรัฐ คือใช้เป็นยาต้านจุลชีพที่ทำให้อาหารสัตว์เลี้ยงหรือองค์ประกอบของมันปราศจากเชื้อแบคทีเรีย Salmonella ที่ทำให้อาหารเป็นพิษได้ถึง 21 วัน[41]

สารคงสภาพเนื้อเยื่อและฉีดดองศพ[แก้]

การฉีดหมึกยักษ์ด้วยฟอร์มาลีนเพื่อเก็บถนอมซาก

ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้เพื่อคงสภาพเนื้อเยื่อหรือเซลล์ เป็นกระบวนการก่อความเชื่อมโยง (crosslinking) ระหว่างกลุ่มกรดอะมิโนหลัก ๆ สหภาพยุโรปได้ห้ามการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารชีวฆาต (รวมทั้งการฉีดดองศพ) เพราะมันก่อมะเร็งในคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Biocidal Products Directive 98/8/EC)[42][43] แม้จะมีรายงานว่าฟอร์มาลดีไฮด์ได้รวมเข้าในภาคผนวก 1 ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Annex I of the Biocidal Products Directive) สำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (คือน้ำฉีดดองศพและทำให้สัตว์คงสภาพเหมือนมีชีวิต)[44] แต่ก็ยังไม่ได้ตัดสินรวมเข้าในรายการจริง ๆ แม้จนถึงปี 2009[45]

คุณสมบัติเชื่อมโยงกรดอะมิโนของฟอร์มาลดีไฮด์ได้ใช้ประโยชน์ในการทดลองทางจีโนมิกส์แบบ ChIP-on-chip หรือ ChIP-sequencing คือ โปรตีนที่เข้ายึดกับดีเอ็นเอจะทำให้เชื่อมโยงกับตำแหน่งโครโมโซมที่มันเข้ายึด (cognate binding site) แล้ววิเคราะห์เพื่อกำหนดว่า โปรตีนควบคุมยีนอะไร ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารทำให้โปรตีนแปรสภาพ (denaturing agent) ใน RNA gel electrophoresis เพื่อกันอาร์เอ็นเอไม่ให้ก่อโครงสร้างทุติยภูมิ อนึ่ง สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่ความเข้มข้น 4% สามารถคงสภาพเนื้อเยื่อที่เป็นโรคในอัตรา 1 มม./ชม. ที่อุณหภูมิห้อง

การตรวจหายาที่ไม่ให้ใช้[แก้]

ฟอร์มาลดีไฮด์บวกกับกรดซัลฟิวริกที่ 18 M จะเป็น Marquis reagent ซึ่งสามารถใช้ตรวจสอบแอลคาลอยด์หรือสารประกอบอื่น ๆ

การถ่ายรูป[แก้]

ในการถ่ายรูป ฟอร์มาลดีไฮด์ความเข้มข้นต่ำใช้เป็นน้ำยาคงสภาพ (stabilizer) ในกระบวนการล้างฟิล์ม C-41 process (color negative film) ขั้นสุดท้าย[46] และในกระบวนการ E-6 process ที่ขั้นตอน pre-bleach จึงไม่จำเป็นต้องล้างออกในขั้นสุดท้าย

ยาสมาน (astringent)[แก้]

ยาทาเป็นฟอร์มาลดีไฮด์สามารถใช้ลดการขับเหงื่อเพื่อรักษาภาวะหลั่งเหงื่อมาก (hyperhidrosis)

ความปลอดภัย[แก้]

ความปลอดภัยของฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเรื่องซับซ้อน มันเกิดตามธรรมชาติและ "เป็นสารมัธยันตร์จำเป็นอย่างหนึ่งในเมทาบอลิซึมของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์"[10] มันไม่เป็นพิษอย่างรุนแรงเพราะการทานเข้าไปหลายมิลลิลิตรไม่เป็นไร[47] ความเป็นห่วงหลัก ๆ เป็นเรื่องการได้รับสารในระยะยาวทางการหายใจ ซึ่งมีแหล่งสามอย่าง คือการสลายตัวของเรซินที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์ ไอที่มาจากสารละลาย (เช่น น้ำดองศพ) และการเกิดสารเนื่องกับการเผาไหม้สารประกอบอินทรีย์หลายอย่าง (เช่น จากท่อไอเสีย) เพราะใช้ในวัสดุปลูกสร้างหลายอย่าง มันจึงเป็นมลภาวะอากาศภายในอาคารที่สามัญกว่าสารอย่างอื่น ๆ อย่างหนึ่ง[48] ฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่เข้มข้นเกิน 0.1 ppm ทำให้ระคายตาและเยื่อเมือก ทำให้น้ำตาไหล[49] ถ้าสูดเข้าไปที่ความเข้มข้นระดับนี้อาจทำให้ปวดหัว ระคายคอ หายใจลำบาก และอาจจุดชนวนหรือทำโรคหืดให้แย่ลง[50][51]

ในปี 1998 งานศึกษาของแคนาดาในบ้านที่ใช้ฉนวนโฟมทำด้วยยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์พบว่า ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ 0.046 ppm ก็สัมพันธ์กับการระคายตาและจมูกแล้ว[52] งานปริทัศน์งานศึกษาต่าง ๆ ในปี 2009 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์สัมพันธ์กับการเกิดโรคหืดในวัยเด็กอย่างมีกำลัง[53] แต่ที่เป็นห่วงหลักก็คือคนงานในอุตสาหกรรมที่ผลิตหรือใช้ฟอร์มาลดีไฮด์

มีการเสนอทฤษฎีการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี 1978[54] ในปี 1987 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" และหลังจากมีงานศึกษาเพิ่มขึ้น องค์การวิจัยโรคมะเร็งนานาชาติ (IARC) แห่งสหประชาชาติในปี 1995 ก็ได้จัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" เช่นกัน ในปี 2006 ข้อมูลและการประเมินที่ได้เพิ่มขึ้นทำให้ IARC จัดฟอร์มาลดีไฮด์ใหม่ว่าเป็น "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"[55] โดยสัมพันธ์กับมะเร็งโพรงจมูก (nasal sinus cancer) และมะเร็งจมูกร่วมคอหอย (nasopharyngeal cancer)[56] งานศึกษาในปี 2009 และ 2010 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์มีสหสัมพันธ์กับการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวโดยเฉพาะ myeloid leukemia[57][58] มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกร่วมคอหอยค่อนข้างน้อยมากโดยมีอุบัติการณ์รวมต่อปีในสหรัฐ < 4,000 กรณี[59][60] ส่วน myeloid leukemia มีคนไข้ประมาณ 30,000 กรณีในสหรัฐต่อปี[61][62]

คนทำงานที่ได้รับฟอร์มาลดีไฮด์จากงาน เช่น ผู้จัดงานศพและผู้ดองศพ พบว่าเสี่ยงสูงขึ้นต่อมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป[63] ปัจจัยอื่น ๆ ก็สำคัญเมื่อกำหนดความเสี่ยงการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งโพรงจมูกร่วมคอหอยของบุคคล[64][65][66]

ในบ้าน/ที่อยู่อาศัย อาจได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ได้โดยหลายวิธี ไอฟอร์มาลดีไฮด์อาจระเหยจากผลิตภัณฑ์ไม้ เช่น ไม้อัด แต่ก็อาจมาจากสี วาร์นิช ยาเคลือบพื้น หรือจากการสูบบุหรี่ด้วย[67] ในเดือนกรกฎาคม 2016 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐเผยแพร่เอกสารล่วงหน้าเรื่องกฎบังคับไม่ให้ผลิตภัณฑ์ไม้ผสม ระเหยไอฟอร์มาลดีไฮด์เกิน (Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products)[68] กฎระเบียยใหม่นี้จะมีผลต่อผู้ผลิต ผู้นำเข้า ผู้ขายส่ง ผู้ขายปลีก ของผลิตภัณฑ์ที่มีไม้ผสม รวมทั้งแผ่นใยไม้อัด (fiberboard) แผ่นชิ้นไม้อัด (particle board) และผลิตภัณฑ์เคลือบต่าง ๆ คือต้องเก็บเอกสารและขึ้นป้ายผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดยิ่งขึ้น[69]

สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศเกิน 0.016 ppm สำหรับอาคารที่สร้างให้แก่องค์กร[70] งานศึกษาขององค์กรพบว่า บ้านใหม่จะมีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่ 0.076 ppm โดยจะเหลือ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน[71]

ในปี 2008 สำนักจัดการภาวะฉุกเฉินกลางสหรัฐ (FEMA) ก็ได้ประกาศการจำกัดระดับฟอร์มาลดีไฮด์ภายในรถพ่วงที่องค์กรจัดซื้อเพื่อเป็นที่อยู่ชั่วคราวสำหรับประชาชนด้วย[72] สำนักงานแนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้อัดเกรดใช้ภายนอกที่ทำด้วยฟีนอลแทนที่ urea resin เพื่อจำกัดการได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ เพราะผลติภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์บ่อยครั้งเป็นแหล่งสารสำคัญในบ้าน[56]

การทดสอบว่าแพ้สารต่าง ๆ รวมทั้งฟอร์มาลดีไฮด์หรือไม่

สำหรับคนโดยมาก ความระคายเคืองที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์จะชั่วคราวและหายไปได้ แม้อาจทำให้แพ้และจึงตรวจเมื่อตรวจหาสิ่งที่แพ้ (standard patch test) ระหว่างปี 2005-06 มันเป็นสารก่อภูมิแพ้อันดับ 7 ที่ตรวจพบ (patch test, 9.0%)[73] ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์แนะนำให้หลีกเลี่ยงสารประกอบที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (formaldehyde releasers) เช่นกัน เช่น Quaternium-15, imidazolidinyl urea และ diazolidinyl urea[74] ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะมีแผลที่ผิวหนังบริเวณที่สัมผัสโดยตรงกับสาร เช่นที่คอหรือต้นขา (บ่อยครั้งเพราะฟอร์มาลดีไฮด์จากเสื้อผ้าแบบที่ไม่ยับ) หรือเกิดผิวหนังอังเสบที่ใบหน้า (ปกติเพราะเครื่องสำอาง)[75] ฟอร์มาลดีไฮด์ได้จำกัดไม่ให้ใช้ในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดนและในญี่ปุ่น[76] ตาเป็นส่วนที่ไวต่อสารมากที่สุด จมูกจะเริ่มได้กลิ่นก็ต่อเมื่อถึงระดับ 0.05-1 ppm[77]

ในห้องทดลอง บุคคลจะเริ่มระคายตาเมื่อมีฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 0.5 ppm โดยคน 5-20% จะระคายตาเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 0.5-1 ppm และจะมีคนเป็นมากขึ้นเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 1 ppm หรือยิ่งกว่า แม้จะมีองค์การที่ยกระดับว่า 0.1 ppm เป็นจุดเริ่มระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญก็ได้พบว่าการกำหนดระดับที่ 0.3 ppm จะช่วยป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด และจริง ๆ แล้ว ความเข้มข้นที่ระดับ 1.0 ppm ก็จะกันไม่ให้คนระคายตา ซึ่งระคายได้ง่ายที่สุดในบรรดาประสาทสัมผัสต่าง ๆ ได้ถึง 75-95% ในคนที่ได้รับสาร[78]

ระดับที่ฟอร์มาลดีไฮด์ในอาคารจะก่อโทษมีปัจจัยหลายอย่าง รวมทั้งผลิตภัณฑ์ที่ระเหยฟอร์มาลดีไฮด์, อัตราพื้นที่ของวัสดุที่ระเหยกับปริมาตรของอากาศรอบ ๆ, ปัจจัยสิ่งแวดล้อม, ความใหม่เก่าของผลิตภัณฑ์, ปฏิสัมพันธ์กับวัสดุอื่น ๆ และความถ่ายเทของอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์ก่อสร้าง เครื่องตกแต่งบ้าน และของกินของใช้หลาอย่าง ผลิตภัณฑ์สามอย่างที่ระเหยสารอย่างเข้มข้นที่สุดก็คือ แผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง, ไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood) และ particle board ปัจจัยสิ่งแวดล้อมเช่นอุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถเพิ่มการระเหยเพราะสารมีความดันไอสูง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงสุดเมื่อเปิดอาคารใหม่เพราะยังไม่มีโอกาสระเหยสารออกพอ แล้วจะลดลงต่อ ๆ มา

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถเก็บตัวอย่างและทดสอบได้โดยหลายวิธี (รวมทั้ง impinger, treated sorbent และ passive monitors)[79] สำนักงานบริหารความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งชาติสหรัฐ (NIOSH) มีวิธีวัดกำหนดเป็นหมายเลข 2016, 2541, 3500 และ 3800[80]

งานศึกษาเกี่ยวกับปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุลระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับโปรตีนได้รายงานว่า มีผลต่อโปรตีนตัวพา (carrier protein) ในร่างกายคือซีรัมแอลบูมิน (serum albumin) การเข้าจับของฟอร์มาลดีไฮด์จะทำให้โครงสร้างของแอลบูมินหลวมขึ้น แล้วเปิดกรดอะมิโนที่ aromatic ring ในบริเวณกลัวน้ำด้านในของโปรตีน อาการอาจรวมทำให้เหนื่อยหรือล้า[ต้องการอ้างอิง] การสูดหายใจฟอร์มาลดีไฮด์เข้าไปพบว่า ก่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชันและการอักเสบในสัตว์ หนูศึกษาที่สูดอากาศมีสารเข้มข้น (3 ppm) พบว่าเลือดมีระดับNO
3
สูงขึ้น ผลนี้แสดงว่า การสูตรสารเข้าไปอาจลดการผลิตไนตริกออกไซด์ (NO) หรือเพิ่มการตามเก็บ NO ซึ่งอาจเป็นกลไกลต้านความเครียดของร่างกาย คือสารจะเปลี่ยนความไวของระบบภูมิคุ้มกัน ซึ่งมีผลต่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชัน[ต้องการอ้างอิง]

ในปี 2011 รายงานสารก่อมะเร็งของโครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐได้ย้ายฟอร์มาลดีไฮด์จากรายการ "คาดอย่างมีเหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ไปที่ "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"[12][13][14]

การห้าม[แก้]

มีเว็บไซต์หลายแห่งที่อ้างว่า สหภาพยุโรป (EU) ได้ห้ามการผลิตหรือการนำเข้าฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยกฎหมาย REACH (Registration, Evaluation, Authorization, and restriction of Chemical substances) นี่เป็นข้อมูลผิด ๆ เพราะฐานขอมูลเคมีของ EU หลายแห่ง[ไหน?] ยังระบุตรงกันข้ามจนถึงวันที่ 19 กุมภาพันธุ์ 2010 แต่ความเข้าใจผิดนี้ก็แพร่หลายพอสมควร แม้ฟอร์มาลดีไฮด์จะไม่ได้อยู่ในรายการ Annex I of Regulation (EC) No 689/2008 (export and import of dangerous chemicals regulation) หรือรายการให้ประเมินอย่างเร่งด่วน แต่ก็ห้ามไม่ให้ใช้ในการบางอย่าง (คือ preservatives for liquid-cooling and processing systems, slimicides, metalworking-fluid preservatives และ antifouling products) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต[81][82] ในสหภาพยุโรป ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตให้มีในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปก็คือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ที่มีเกิน 0.05% จะต้องขึ้นป้ายเตือนว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์[75]

สภาผู้แทนราษฎรสหรัฐได้ออกกฎหมายในปี 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood), particle board และแผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง กฎหมายจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิน .09 ppm และเริ่มบังคับตั้งแต่ต้นปี 2013[83] ส่วนกฎหมายป้องกันสิ่งแวดล้อมแคนาดาปี 1999 (Canadian Environmental Protection Act) กำหนดว่า ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารพิษ[84]

การปนเปื้อนในอาหาร[แก้]

ในเหตุการณ์อื้อฉาวปี 2005 ในอินโดนีเซียและปี 2007 ในเวียดนาม มีการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลีน) ในอาหารเพื่อยืดอายุ ต่อมาในปี 2011 หลังจากไม่พบมาอีก 4 ปี เจ้าหน้าที่อินโดนีเซียก็ได้พบอาหารเติมฟอร์มาลดีไฮด์ในตลาดทั่วประเทศอีก[85] เช่น ในเดือนสิงหาคม 2011 เจ้าหน้าที่ได้พบฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำข้าวเหนียวที่ขายในซูเปอร์มาร์เก็ตของบริษัทฝรั่งเศสสองแห่งโดยมีความเข้มข้น 10 ppm[86] ในปี 2014 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยวในเมืองโบโกร์ (Bogor) อินโดนีเซีย ได้ถูกจับกุมเพราะใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ทำเส้น โดยเจ้าหน้าที่ยืดฟอร์มาลดีไฮด์ได้ถึง 50 กก.[87]

อาหารที่ได้พบว่าปนเปื้อนสารรวมทั้งเส้นก๋วยเตี๋ยว ปลาเค็ม และเต้าหู้ ไก่และเบียร์ก็มีข่าวลอยว่าปนเปื้อนเช่นกัน ในบางท้องถิ่นเช่นประเทศจีน โรงงานก็ยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันอาหารเสีย ซึ่งในที่สุดผู้บริโภคก็จะรับประทานเข้าไป[88]

ในมนุษย์ การกินฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้อาเจียน ปวดท้อง เวียนศีรษะ และในกรณีสาหัสอาจทำให้ตาย ซึ่งอาจตรวจเจอในเลือดหรือปัสสาวะโดยวิธี gas chromatography-mass spectrometry วิธีอื่น ๆ รวมทั้งการใช้รังสีอินฟราเรด หลอดตรวจจับแก๊ส (gas detector tubes) เป็นต้น แต่วิธี high-performance liquid chromatography (HPLC) จะไวสุด[89]

ในต้นคริสต์ศตวรรษที่ 20 สารมักจะใส่ในนมในสหรัฐเพื่อฆ่าเชื้อเพราะยังไม่มีความรู้เรื่องพิษ[90][91]

ในปี 2011 ในจังหวัดนครราชสีมา เจ้าหน้าที่ได้ตรวจพบโรงฆ่าไก่ 11 แห่งที่ใส่ฟอร์มาลินในซากไก่เน่าเป็นจำนวนมากเพื่อนำขายอย่างผิดกฎหมาย[92] ในปี 2014 กรมอนามัยได้ชักตัวอย่างสุ่มจากอาหาร 275 ตัวอย่างที่ขายในตลาดของจังหวัดนครสวรรค์ 5 แห่งแล้วพบว่า มีฟอร์มาลีนในอาหาร 25% ที่ตรวจโดยตลาดสดขนาดใหญ่ในเมืองพบถึง 59% อาหารที่ตรวจพบรวมทั้งกุ้ง ปลาหมึก หมึกกรอบ ขิงหั่นฝอย กระชายหั่นฝอย เห็ดฟาง เห็ดนางฟ้า เห็ดหอมสด ถั่วฝักยาว และสไบนาง (ผ้าขี้ริ้ว)[93] ในปีเดียวกัน องค์การอาหารและยา (อย.) ได้เตือนถึงภัย 3 อย่างที่เป็นปัญหาทางภาคอีสาน อย่างหนึ่งก็คือฟอร์มาลีนที่มักผสมมากับอาหารทะเล[94] ประกาศของกระทรวงสาธารณสุขฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) แห่งพระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 ได้ห้ามไม่ให้ใช้สารนี้ในอาหาร[95] ผู้ใช้สารนี้กับอาหาร จัดเป็นการผลิตและจำหน่ายอาหารไม่บริสุทธิ์ เมื่อถูกดำเนินการตามกฎหมาย อาจได้โทษจำคุกไม่เกิน 2 ปี หรือปรับไม่เกิน 20,000 บาท หรือทั้งจำทั้งปรับ[96][97]

ในปี 2012 ปลามูลค่าประมาณ 3.3 ล้านบาทที่นำเข้าเกาะบาตัม อินโดนีเซียจากประเทศปากีสถานพบว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์[98]

การใส่ฟอร์มาลินในอาหารได้รายงานในประเทศบังกลาเทศ โดยพบว่าร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตขายผลไม้ ปลา และผักที่ใส่สารเพื่อรักษาให้สด[99] ต่อมาในปี 2015 สภาผู้แทนราษฎรบังกลาเทศจึงได้ผ่านกฎหมายควบคุมฟอร์มาลิน ซึ่งมีมาตราลงโทษจำคุกตลอดชีวิตเป็นโทษหนักสุด บวกกกับโทษปรับ 500,000-2,000,000 ตากา (ประมาณ 190,000-761,000 บาท) สำหรับผู้นำเข้า ผลิต หรือสะสมฟอร์มาลินโดยไม่มีใบอนุญาต[100]

เชิงอรรถ[แก้]

  1. adduct เป็นผลผลิตของการประกอบโมเลกุลสองโมเลกุลเข้าด้วยกัน (addition reaction) ที่ได้ผลเป็นโมเลกุลเดียวโดยมีอะตอมของโมเลกุลตั้งต้นทั้งสองโมเลกุล[16] โดยผลที่ได้จะจัดว่าเป็นสารคนละอย่างกัน
  2. catalytic oxidation เป็นกระบวนการที่ออกซิไดซ์สารประกอบโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา การประยุกต์ใช้ที่สามัญรวมทั้งการออกซิไดซ์สารประกอบอินทรีย์ด้วยออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำขนาดใหญ่เพื่อแก้ปัญหามลพิษ ผลิตสารเคมีที่มีค่า และผลิตพลังงาน[28]
  3. โอลิโกเมอร์ (อังกฤษ: oligomer)[29] เป็นคอมเพล็กซ์โมเลกุลของสารเคมีที่มีหน่วยย่อยซ้ำ ๆ ไม่กี่หน่วย เทียบกับโพลีเมอร์ที่มีโมโนเมอร์จำนวนไม่จำกัด[30] ยกตัวอย่างเช่น ไดเมอร์ ไทรเมอร์ และเททราเมอร์ เป็นโอลิโกเมอร์ที่มีโมโนเมอร์ซ้ำ ๆ กันสอง สาม และสี่หน่วยตามลำดับ
  4. geminal diol หรือ gem-diol เป็นสารประกอบอินทรีย์ใดก็ได้ที่มีหมู่ฟังก์ชันคือไฮดรอกซิล (-OH) สองหมู่ซึ่งมีพันธะเชื่อมกับอะตอมคาร์บอนเดียวกัน geminal diol เป็นหมู่ย่อย (subclass) ของ diol ซึ่งก็เป็นหมู่ย่อยของแอลกอฮอล์
  5. ในเคมีอินทรีย์ อิเล็กโทรไฟล์ (อังกฤษ: electrophile) เป็นตัวรับคู่อิเล็กตรอน (electron pair acceptor) มีประจุบวกหรือเป็นกลาง ที่มีออร์บิทัลซึ่งยังว่างอยู่ ดังนั้นจึงดึงดูดศูนย์/ระบบที่มีอิเล็กตรอนมาก มันมีปฏิกิริยาทางเคมีโดยรับคู่อิเล็กตรอนเพื่อสร้างพันธะกับนิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) เพราะอิเล็กโทรไฟล์รับอิเล็กตรอน มันจึงคือกรดลิวอิส (Lewis acid) อิเล็กโทรไฟล์โดยมากมีประจุบวก มีอะตอมหนึ่งอะตอมที่มีประจุบวกบางส่วน หรือมีอะตอมหนึ่งอะตอมที่ไม่มีอิเล็กตรอนทั้งแปดหน่วย ซึ่งดูเหมือนจะทั้งดูดอิเล็กตรอนและมีคุณสมบัติเหมือนกับว่าออบิทัลยังไม่เต็ม จึงต้องการศูนย์/ระบบที่มีอิเล็กตรอนเพื่อจะทำให้เต็ม

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 908. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. "SIDS Initial Assessment Report" (PDF). International Programme on Chemical Safety. Archived (PDF) from the original on 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  3. Spence, Robert; Wild, William (1935). "114. The vapour-pressure curve of formaldehyde, and some related data". Journal of the Chemical Society (Resumed): 506–509.
  4. "PubChem Compound Database; CID=712". National Center for Biotechnology Information. Archived from the original on 2019-04-12. สืบค้นเมื่อ 2017-07-08.
  5. "Acidity of aldehydes". Chemistry Stack Exchange. Archived from the original on 2018-09-01. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  6. Nelson Jr., R. D.; Lide, D. R.; Maryott, A. A. (1967). "Selected Values of electric dipole moments for molecules in the gas phase (NSRDS-NBS10)" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2018-06-08. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  7. "Substance Name: Formaldehyde [USP]". ChemlDplus, US National Libary of Medicine. Archived from the original on 2017-09-18. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  8. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0293". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0294". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  10. 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht (2000). "Formaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_619.
  11. 12.0 12.1 Harris, Gardiner (2011-06-10). "Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer". New York Times. Archived from the original on 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  12. 13.0 13.1 National Toxicology Program (2011-06-10). "12th Report on Carcinogens". National Toxicology Program. Archived from the original on 2011-06-08. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  13. 14.0 14.1 National Toxicology Program (2011-06-10). "Report On Carcinogens - Twelfth Edition - 2011" (PDF). National Toxicology Program. Archived from the original (PDF) on 2011-06-12. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  14. formalin, Merriam-Webster, สืบค้นเมื่อ 2019-04-21
  15. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006-) "adduct".
  16. National Research Council (2014). Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens (PDF). Washington, DC: The National Academies Press. p. 91. doi:10.17226/18948. ISBN 978-0-309-31227-1.
  17. National Research Council (2014), p. 95
  18. "Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water" (Press release). Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. 2014-01-29. Archived from the original on 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2017-04-22.
  19. Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. (1970). "Observation of interstellar formaldehyde". Astrophys. J. 160: 485–506. Bibcode:1970ApJ...160..485Z. doi:10.1086/150449.
  20. Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). "Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies". Astrophys. J. 673 (2): 832–46. arXiv:0710.2115. Bibcode:2008ApJ...673..832M. doi:10.1086/524354.
  21. Woon, David E. (2002). "Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles". Astrophys. J. 569 (1): 541–48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279.
  22. Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (2014-08-11). "RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". NASA. สืบค้นเมื่อ 2014-08-12.
  23. Cordiner, M.A.; และคณะ (2014-08-11). "Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". The Astrophysical Journal. 792 (1): L2. arXiv:1408.2458. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. สืบค้นเมื่อ 2014-08-12.
  24. Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [On some derivatives of methylene iodide]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 111. pp. 242–252.
  25. In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665-669. Reprinted in: However, it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pages 362-372. Reprinted in:
  26. Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons.
  27. Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A (2000). Oxidation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_261.
  28. "Oligomer". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ 2014-10-25.
  29. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006-) "oligomer molecule".
  30. Bost, R. W.; Constable, E. W. (1936). "sym-Trithiane". Organic Syntheses. 16: 81.; Collective Volume, 2, p. 610
  31. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. (1993). "p-tert-Butylcalix[4]arene". Organic Syntheses.; Collective Volume, 8, p. 75
  32. "Formaldehyde in Clothing and Textiles FactSheet". NICNAS. Australian National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme. 2013-05-01. Archived from the original on 2019-03-19. สืบค้นเมื่อ 2014-11-12.
  33. "Economic Importance". Formaldehyde Council. 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-04-14.
  34. Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Organic Syntheses. 4: 53.; Collective Volume, 1, p. 425
  35. "Tosylamide/Formaldehyde Resin". Cosmetics Info. Archived from the original on 2018-06-26. สืบค้นเมื่อ 2019-05-01.
  36. "Nail polish manufactures remove potentially harmful chemicals". Cosmetics Design USA. 2006-08-29. Archived from the original on 2019-05-01.
  37. "Ingredients of Vaccines - Fact Sheet". Center for Disease Control. Archived from the original on 2019-04-21. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04. Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines, (these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity.) It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged.
  38. de Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (August 2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. PMID 19706047. สิ่งพิมพ์เผยแพร่เข้าถึงแบบเปิด อ่านได้โดยไม่เสียค่าใช้จ่าย
  39. Francis-Floyd, Ruth (April 1996). "Use of Formalin to Control Fish Parasites". Institute of Food and Agricultural Sciences, University of Florida. Archived from the original on 2012-05-27.
  40. "§573.460 Formaldehyde". U.S. Government Publishing Office. 2019-04-19. Archived from the original on 2019-04-23.
  41. Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council of 16 February 1998 concerning the placing of biocidal products on the market. OJEU L123, 24.04.1998, pp. 1-63. (consolidated version to 2008-09-26 (PDF))
  42. Commission Regulation (EC) No 2032/2003 of 4 November 2003 on the second phase of the 10-year work programme referred to in Article 16(2) of Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council concerning the placing of biocidal products on the market, and amending Regulation  (EC) No 1896/2000. OJEU L307, 24.11.2003, p. 1-96. (consolidated version to 2007-01-04 (PDF))
  43. Patel, Alkesh (2007-07-04). "Formaldehyde Ban set for 22 September 2007". WebWire. Archived from the original on 2018-12-12. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  44. "European chemical Substances Information System (ESIS) entry for formaldehyde". Archived from the original on 2014-01-01. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  45. "Process C-41 Using Kodak Flexicolor Chemicals - Publication Z-131". Kodak. Archived from the original on 2016-06-15. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  46. "Medical Management Guidelines for Formaldehyde". Archived from the original on 2019-04-23.
  47. "Indoor Air Pollution in California" (PDF). Air Resources Board, California Environmental Protection Agency. July 2005. pp. 65–70. Archived (PDF) from the original on 2019-03-01. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  48. "Formaldehyde". Occupational Safety and Health Administration. August 2008. Archived from the original on 2019-04-11. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  49. "Formaldehyde Reference Exposure Levels" (PDF). California Office Of Health Hazard Assessment. December 2008. Archived from the original on 2019-03-23. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  50. "Formaldehyde and Indoor Air". Health Canada. 2012-03-29. Archived from the original on 2019-04-23.
  51. Broder, I; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "Formaldehyde exposure and health status in households". Environmental Health Perspectives. 95: 101–4. doi:10.1289/ehp.9195101. PMC 1568408. PMID 1821362.
  52. McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (November 2009). "Formaldehyde Exposure and Asthma in Children: A Systematic Review". Environmental Health Perspectives. 118 (3): 313–7. doi:10.1289/ehp.0901143. PMC 2854756. PMID 20064771.
  53. Lobachev, AN (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Role of mitochondrial processes in the development and aging of organism. Aging and cancer] (PDF) (in Russian). VINITI. Archived (PDF) from the original on 2013-06-06.
  54. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (2006). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans - VOLUME 88 - Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF). WHO Press. ISBN 92-832-1288-6. Archived (PDF) from the original on 2018-07-12.
  55. 56.0 56.1 "Formaldehyde and Cancer Risk". National Cancer Institute. 2011-06-10. Archived from the original on 2019-01-23.
  56. Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (March–June 2009). "Formaldehyde exposure and leukemia: A new meta-analysis and potential mechanisms" (PDF). Mutation Research/Reviews in Mutation Research. 681 (2–3): 150–168. doi:10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID 18674636. สืบค้นเมื่อ 2013-05-22.
  57. Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S.; Vandenberg, John J.; Smith, Martyn T.; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "Formaldehyde and Leukemia: Epidemiology, Potential Mechanisms, and Implications for Risk Assessment". Environmental and Molecular Mutagenesis. 51 (3): 181–191. doi:10.1002/em.20534. PMC 2839060. PMID 19790261.
  58. "Key Statistics for Nasopharyngeal Cancer". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-01-11. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  59. Turner, JH; Reh, DD (June 2012). "Incidence and survival in patients with sinonasal cancer: a historical analysis of population-based data". Head Neck. 34 (6): 877–85. doi:10.1002/hed.21830. PMID 22127982.
  60. "Key Statistics for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  61. "What are the key statistics about acute myeloid leukemia?Key Statistics for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  62. Butticè, Claudio (2015). "Solvents". In Colditz, Graham A. The SAGE Encyclopedia of Cancer and Society (Second ed.). Thousand Oaks: SAGE Publications, Inc. pp. 1089–1091. doi:10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734.
  63. "Risk Factors for Nasopharyngeal Cancer". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-23.
  64. "Risk Factors for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. 2018-08-21. Archived from the original on 2019-04-23.
  65. "Risk Factors for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. 2018-06-19. Archived from the original on 2018-12-12.
  66. Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (July 2008). "Quality of indoor residential air and health". Canadian Medical Association Journal. 179 (2): 147–52. doi:10.1503/cmaj.070359. PMC 2443227. PMID 18625986.
  67. "Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". EPA. Archived from the original on 2018-12-24. สืบค้นเมื่อ 2019-04-24.
  68. Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (2016-08-04). "EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". The National Law Review. Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. Archived from the original on 2018-06-19. สืบค้นเมื่อ 2016-08-24 – โดยทาง Google News.
  69. "Testing for Indoor Air Quality, Baseline IAQ, and Materials". Environmental Protection Agency. Archived from the original on 2006-10-15.
  70. M. Koontz, H. Rector, D. Cade, C. Wilkes, and L. Niang. 1996. Residential Indoor Air Formaldehyde Testing Program: Pilot Study. Report No. IE-2814, prepared by GEOMET Technologies, Inc. for the USEPA Office of Pollution Prevention and Toxics under EPA Contract No. 68-D3-0013, Washington, DC
  71. Evans, Ben (2008-04-11). "FEMA limits formaldehyde in trailers". Boston.com. Archived from the original on 2010-06-15. สืบค้นเมื่อ 2008-09-04.
  72. Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006". Dermatitis. 20 (3): 149–60. PMID 19470301.
  73. "Formaldehyde allergy". DermNet NZ. New Zealand Dermatological Society. 2002. Archived from the original on 2018-09-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  74. 75.0 75.1 De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. PMID 19706047.
  75. Hayashida, Mike. "The Regulation of Cosmetics in Japan" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2019-04-14. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  76. "Formaldehyde CAS 50-00-0" (PDF). United Nations Environment Programme. Archived (PDF) from the original on 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  77. Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (August 2002). "Formaldehyde and Facts About Health Effects" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2011-05-11.
  78. "When Sampling Formaldehyde, The Medium Matters". Galson Labs. Archived from the original on 2011-03-23.
  79. "NIOSH Pocket Gide to Chemical Hazards: Formaldehyde". National Institute for Occupational Safety and Health, CDC. 2018-11-29. Archived from the original on 2019-03-28.
  80. "European Union Bans formaldehyde/formalin within Europe" (PDF). European Commission's Environment Directorate-General. 2007-06-22. pp. 1–3. Archived from the original (PDF) on 2013-04-27. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  81. "ESIS (European Chemical Substances Information System)". European Commission Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection. February 2009. Archived from the original on 2014-01-01. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  82. "S.1660 - Formaldehyde Standards for Composite Wood Products Act". GovTrack. 2010-08-25. Archived from the original on 2019-04-29. สืบค้นเมื่อ 2019-04-29.
  83. "Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde". Health Canada. April 2007. Archived from the original on 2013-05-30.
  84. "Formaldehyde-laced foods reemerge in Indonesian markets". antaranews.com. 2011-08-10. Archived from the original on 2018-10-25.
  85. "Formaldehyde-Tainted Rice Drinks Found at Carrefour Markets". JakartaGlobe. 2011-08-22. Archived from the original on 2012-09-28.
  86. "BPOM Uncovers Two Formaldehyde-Tainted Noodle Factories in Bogor". JakartaGlobe. 2014-10-12. Archived from the original on 2015-08-01.
  87. Ngwa, Moise (2010-10-25). "formaldehyde testing" (PDF). Cedar Rapids Gazette. Archived (PDF) from the original on 2018-10-25. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  88. "Was Death in the Milk?". The Indianapolis News. 1900-07-31. p. 5. Archived from the original on 2018-11-17. สืบค้นเมื่อ 2014-08-20 – โดยทาง Newspapers.com. สิ่งพิมพ์เผยแพร่เข้าถึงแบบเปิด อ่านได้โดยไม่เสียค่าใช้จ่าย
  89. "Wants New Law Enacted. Food Inspector Farnsworth Would Have Use of Formaldehyde in Milk Stopped". The Topeka Daily Capital. 1903-08-30. p. 8. Archived from the original on 2018-11-17. สืบค้นเมื่อ 2014-08-20 – โดยทาง Newspapers.com. สิ่งพิมพ์เผยแพร่เข้าถึงแบบเปิด อ่านได้โดยไม่เสียค่าใช้จ่าย
  90. "Illegal business 'being run by a gang'". The Nation. 2011-06-16. Archived from the original on 2011-06-16.
  91. ""ฟอร์มาลีน" ภัยร้ายในอาหารสด". Manager Online. 2014-02-24. Archived from the original on 2019-05-01.
  92. "อย.เตือน 3 ภัยเงียบคร่าชีวิตคนอีสาน". ไทยรัฐออนไลน์. 2014-06-03. Archived from the original on 2015-05-13.
  93. อาทิตย์ อุไรรัตน์ (รัฐมนตรีวาการกระทรวงสาธารณสุข) (1993-12-28). "ประกาศกระทรวงสาธารณสุข ฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) เรื่อง กำหนดวัตถุที่หามใชในอาหาร" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2019-05-01.
  94. "พระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 พร้อมกฎกระทรวงและประกาศกระทรวงสาธารณสุข (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2562)" (PDF). สำนักอาหาร สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา กระทรวงสาธารณสุข. Archived from the original (PDF) on 2019-05-01.
  95. "ฟอร์มาลิน-ฟอร์มัลดีไฮด์/". คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล. Archived from the original on 2018-08-03. สืบค้นเมื่อ 2019-05-01.
  96. "Import of formaldehyde fish from Pakistan foiled in Batam". The Jakarta Post. 2012-02-23. Archived from the original on 2018-12-16.
  97. "Trader Fined for Selling Fish Treated with Formalin". The Daily Star. 2009-08-31. Archived from the original on 2019-04-29.
  98. "Formalin Control Bill 2015 passed". ntv online. 2015-02-16. Archived from the original on 2018-03-23.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]