ข้ามไปเนื้อหา

เมลามีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เมลามีน
Structural formula of melamine
Ball-and-stick model of the melamine molecule
Space-filling model of the melamine molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name
1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น
2,4,6-Triamino-s-triazine
Cyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.288 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) checkY
    Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
    Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
  • Nc1nc(N)nc(N)n1
คุณสมบัติ
C3H6N6
มวลโมเลกุล 126.123 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1.573 g/cm3[1]
จุดหลอมเหลว 343 องศาเซลเซียส (649 องศาฟาเรนไฮต์; 616 เคลวิน) (การสลายตัว)[1]
จุดเดือด ระเหิด
3240 mg/L (20 °C)[2]
ความสามารถละลายได้ ละลายได้น้อยในน้ำเย็น (3.2 g/L ที่ 20 °C)[3] ละลายได้ดีในน้ำร้อน ไม่ละลายในไดเอทิลอีเทอร์[4]
log P −1.37
pKa 5.0 (กรดคอนจูเกเตด)[5]
Basicity (pKb) 9.0 [5]
−61.8·10−6 cm3/mol
1.872[1]
โครงสร้าง
โมโนคลินิก
อุณหเคมี
−1967 kJ/mol
ความอันตราย
> 500 องศาเซลเซียส (932 องศาฟาเรนไฮต์; 773 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
3850 mg/kg (หนู, ทางปาก)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa

เมลามีน (melamine; /ˈmɛləmiːn/ ⓘ) เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C3H6N6, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน[6] มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช [7][8]

การใช้งาน

[แก้]

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่าง ๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) [9] แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา[10]

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen; NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501[11] อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน "อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง" เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย[12]

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้[13]

กฎข้อบังคับ

[แก้]

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service; FSIS) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง "ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้"[14][15]

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ "ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป" [16] ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม[17] แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในเรื่องอื้อฉาวนมในจีน พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน[17]

สุขภาพ

[แก้]

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้[18]

สภาพพิษ

[แก้]

ความเป็นพิษเฉียบพลัน

[แก้]

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD50 ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD50 ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย "ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ" [19]

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ [20]) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดด ๆ และกรดไซยานูริกโดด ๆ[21] สำหรับหนูมีรายงานว่า LD50 ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว[22]

ความเป็นพิษเรื้อรัง

[แก้]

อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก

[แก้]

การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)

[แก้]

กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551

[แก้]

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย[23][24] ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี[25]

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม[26][27] เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน[28]

กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก

[แก้]

การตรวจหาเมลามีนในอาหาร

[แก้]

การสังเคราะห์

[แก้]

ดูเพิ่ม

[แก้]

อ้างอิง

[แก้]
  1. 1 2 3 Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (พิมพ์ครั้งที่ 92nd). CRC Press. น. 3.516. ISBN 978-1-4398-5511-9.
  2. ↑ เมลามีน ในฐานข้อมูล ChemIDplus
  3. ↑ "Melamin". GESTIS-Stoffdatenbank (ภาษาเยอรมัน). Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. สืบค้นเมื่อ 3 มกราคม 2023.
  4. ↑ Melamin. in Römpp Online. Georg Thieme Verlag. สืบค้นเมื่อ 3 พฤศจิกายน 2014.}}
  5. 1 2 Jang YH, Hwang S, Chang SB, Ku J, Chung DS (2009). "Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (46): 13036–13040. Bibcode:2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.
  6. ↑ "Report on cyromazine of the European Medicines Agency" (PDF). ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ (PDF) เมื่อ 10 ตุลาคม 2008. สืบค้นเมื่อ 27 กันยายน 2008.
  7. ↑ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864
  8. ↑ "[[FAO]] report on cyromazine" (PDF). ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ (PDF) เมื่อ 25 มกราคม 2012. สืบค้นเมื่อ 27 กันยายน 2008.
  9. ↑ Hauck, R.D.; Stephenson, H.F. (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources. 12 (2): 147.
  10. ↑ Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X(06)63002-9. PMID 17134653.
  11. ↑ "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
  12. ↑ G.L.Newton and P.R.Utley (1978). "Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants". Journal of Animal Science. vol.47. p1338-44. Abstract. เก็บถาวร 21 พฤศจิกายน 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. สืบค้นเมื่อ 17 กันยายน 2008.
  13. ↑ Alison Snyder (สิงหาคม 2008). "Protein Pretense". Scientific American Magazine. สืบค้นเมื่อ 19 กันยายน 2008.
  14. ↑ "CYROMAZINE AND MELAMINE" (PDF). USDA FSIS. กรกฎาคม 1991. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ (PDF) เมื่อ 16 มิถุนายน 2007. สืบค้นเมื่อ 27 เมษายน 2007.
  15. ↑ "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA FSIS. สืบค้นเมื่อ 27 เมษายน 2007.
  16. ↑ "Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance". ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 2001-01-09. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
  17. 1 2 "china bans melamine". CBS. กันยายน 2008. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 25 กันยายน 2008. สืบค้นเมื่อ 19 กันยายน 2008.
  18. ↑ How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets. Washington Post. 7 พฤษภาคม 2007.
  19. ↑ W.L. Lipschitz; E. Stokey (1945). "The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine". Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. 83 (4): 235–249.
  20. ↑ "Flame Retardants Center: Melamine Compounds". ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 22 กันยายน 2008. สืบค้นเมื่อ 27 กันยายน 2008.
  21. ↑ A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from SciFinder on either 5 กรกฎาคม 2007 or 7 พฤษภาคม 2007.
  22. ↑ Puschner; และคณะ (พฤศจิกายน 2007). "Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 18 พฤศจิกายน 2007. สืบค้นเมื่อ 16 พฤศจิกายน 2007.
  23. ↑ Min Lee (22 กันยายน 2008). "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk". Associated Press. ABC7 Eyewitness News.
  24. ↑ Jane Macartney (22 กันยายน 2008). "China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000". The Times.
  25. ↑ The Wall Street Journal. "Chinese Shun Local Milk". 19 กันยายน 2008.
  26. ↑ "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ภาษาอังกฤษ). NZ Herald. 15 กันยายน 2008. สืบค้นเมื่อ 22 กันยายน 2008.
  27. ↑ "Toxic milk toll rockets in China" (ภาษาอังกฤษ). BBC NEWS. 15 กันยายน 2008. สืบค้นเมื่อ 22 กันยายน 2008.
  28. ↑ "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ภาษาอังกฤษ). 6abc Action News. 18 กันยายน 2008. สืบค้นเมื่อ 21 ตุลาคม 2024.

แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้]
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เมลามีน&oldid=13324067"