เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต
| 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate | |
|---|---|
| |
| |
| ชื่อตาม IUPAC | 1-isocyanato-4-[(4-isocyanatophenyl)methyl] benzene |
| ชื่ออื่น | Pure MDI 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate 4,4'-diphenylmethane diisocyanate Bayer Desmodur 44 |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [101-68-8][CAS] |
| PubChem | |
| RTECS number | NQ9350000 |
| SMILES | |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรเคมี | C15H10N2O2 |
| มวลต่อหนึ่งโมล | 250.25 g/mol |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งสีขาวหรือเหลืองอ่อน |
| ความหนาแน่น | 1.230 g/cm3 ของแข็ง |
| จุดหลอมเหลว |
40 °C (313 K) |
| จุดเดือด |
314 °C (587 K) |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ทำปฏิกิริยา |
| ความอันตราย | |
| การจำแนกของ EU | Harmful (Xn) |
| R-phrases | R20, R36/37/38, |
| S-phrases | (S1/2), S23, S36/37, S45 |
| จุดวาบไฟ | 212–214 °C (Cleveland open cup) |
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (methylene diphenyl diisocyanate: MDI) เป็นไดไอโซไซยาเนตที่มีโครงสร้างแบบวงอะโรมาติก ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสามแบบได้แก่ 2,2'-MDI, 2,4'-MDI และ 4,4'-MDI ซึ่งไอโซเมอร์ 4,4'-MDI จะถูกเรียกว่า MDI บริสุทธิ์; MDI ทำปฏิกิริยากับพอลิยอล (polyol) ได้พอลิยูริเทนในโรงงานอุตสาหกรรม MDI ในรูปพอลิเมอร์จะมีลักษณะเป็นของผสมของ MDI ในรูปมอนอเมอร์และพอลิไอโซไซยาเนต (polyisocynate) ซึ่งมีมวลโมเลกุลสูงกว่า
MDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นมากที่สุดในตลาดโลก คือสูงถึง 61.3% ใน พ.ศ. 2543 [1]
การผลิต[แก้]
- การควบแน่นของอะนิลีนและฟอร์มัลดีไฮด์ ได้ผลผลิตเป็นเมทิลีนไดอะนิลีน (MDA) พอลิเมอร์
- ฟอสจีเนชันของ MDA พอลิเมอร์ ได้ผลผลิตเป็นของผสม MDI พอลิเมอร์
- การแยก MDI บริสุทธิ์ เพื่อจะผลิตสารตั้งต้นของ MDI พอลิเมอร์ ด้วยวิธีการกลั่นหรือการตกผลึก
การนำไปใช้[แก้]
MDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูริเทนชนิดแข็ง (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฉนวนกันความร้อนในตู้เย็น ตู้แช่ หรือในอาคาร เป็นต้น) และชนิดยืดหยุ่น (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำ ในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์ พื้นรองเท้า ลูกล้อ เป็นต้น) เป็นหลัก นอกจากนี้ยังมีการนำ MDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว กาว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)
ความปลอดภัย[แก้]
หากร่างกายได้รับ MDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ MDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ MDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ MDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืดได้
MDI ในรูปไอ ละอองลอย หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ MDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า MDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ MDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ MDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ [2] ไม่ควรให้ความร้อนหรือพ่น MDI ยกเว้นแต่จะควบคุมเชิงวิศวกรรมอย่างเข้มงวดและผู้ปฏิบัติงานต้องสวมเครื่องป้องกันร่างกาย [3]
MDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย MDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็นพอลิยูเรีย (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น MDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย [4]
กลุ่มผู้ผลิตหลักของ MDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ MDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้ [5]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ 1.0 1.1 Randall, David (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8. Unknown parameter
|coauthors=ignored (|author=suggested) (help) - ↑ European Chemicals Bureau (2005). European Union Risk Assessment Report, vol 59. Methylenediphenyl diisocyanate. http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/REPORT/mdireport304.pdf
- ↑ Almaguer, Daniel (September 2006). "Preventing Asthma and Death from MDI Exposure During Spray-on Truck Bed Liner and Related Applications". NIOSH Alert. The National Institute for Occupational Safety and Health. สืบค้นเมื่อ November 10, 2008. Unknown parameter
|coauthors=ignored (|author=suggested) (help) - ↑ MDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428#
- ↑ Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
- International Chemical Safety Card 0298
- IARC Monograph: "4,4'-Methylenediphenyl Diisocyanate"
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- Hazards of TDI, MDI, and HDI
- Isofact American Chemistry Council Diisocyanates Panel
- Azom Chemical database on Polyurethane chemistry
- MDI and the Environment - 2005 presentation by Center for the Polyurethanes Industry
- International Isocyanate Institute
- Concise International Chemical Assessment Document 27