หมู่ฟังก์ชัน

หมู่ฟังก์ชัน (อังกฤษ: functional groups) เป็นส่วนโครงสร้างย่อยของโมเลกุลที่มีองค์ประกอบและโครงสร้างเฉพาะตัว หมู่ฟังก์ชันมักเป็นตัวกำหนดการทำปฏิกิริยาและสมบัติทางเคมีอื่น ๆ ของโมเลกุลที่มีพวกมันเป็นส่วนประกอบ

การรวมชื่อหมู่ฟังก์ชัน เข้ากับชื่อสารประกอบหลัก อัลเคน (alkane) จะทำให้มีน้ำหนักในระบบการตั้งชื่อสารเคมี (systematic name) เพื่อใช้ตั้งชื่อ สารประกอบอินทรีย์

อะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนในหมู่ฟังก์ชัน จะเชื่อมต่อซึ่งกันและกันแกบโมเลกุลที่ว่างด้วย โควาเลนต์ บอนด์ (covalent bond) แต่ถ้ากลุ่มของอะตอมเชื่อมต่อกับโมเลกุลว่างด้วยแรง ไอออนิก (ionic forces) กลุ่มของอะตอมนั้นจะถูกเรียกว่า พอลิอะตอมิก ไอออน (polyatomic ion) หรือ คอมเพล็ก ไอออน (complex ion) และทั้งหมดนี้จะถูกเรียกว่า อนุมูลทางเคมี (radical) หรือ อนุมูลอิสระ (free radical)

คาร์บอนตัวแรกหลังคาร์บอนที่ติดกับหมู่ฟังก์ชันจะเรียกว่า แอลฟ่า คาร์บอน

ตารางหมู่ฟังก์ชันที่พบบ่อย

ต่อไปนี้คือรายชื่อของหมู่ฟังก์ชันที่พบบ่อย ในสูตรเคมี สัญลักษณ์ R และ R' มักจะหมายถึงไฮโดรเจนที่เกาะอยู่ หรือสายโซ่ข้างของไฮโดรคาร์บอนที่มีความยาวเท่าใดก็ได้ แต่อาจหมายถึงหมู่ของอะตอมใดๆ ก็ได้ในบางครั้ง

ไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนเป็นชั้นของโมเลกุลที่กำหนดโดยหมู่ฟังก์ชันที่เรียกว่า ไฮโดรคาร์บิล (hydrocarbyl) ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น แต่มีจำนวนและลำดับของพันธะคู่ที่แตกต่างกัน แต่ละชนิดจะมีความแตกต่างกันในประเภท (และขอบเขต) ของความไวต่อปฏิกิริยา

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural Formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
แอลเคน Alkane	แอลคิล Alkyl	R(CH2)nH		แอลคิล- alkyl-	-เอน -ane	อีเทน Ethane
แอลคีน Alkene	แอลคีนิล Alkenyl	R2C=CR2		แอลคีนิล- alkenyl-	-อีน -ene	เอทิลีน Ethylene (Ethene)
แอลไคน์ Alkyne	แอลไคนิล Alkynyl	RC≡CR′	${\ce {R-C#C-R'}}$	แอลไคนิล- alkynyl-	-ไอน์ -yne	${\ce {H-C#C-H}}$ อะเซทิลีน Acetylene (Ethyne)
อนุพันธ์เบนซีน Benzene derivative	ฟีนิล Phenyl	RC6H5 RPh		ฟีนิล- phenyl-	-เบนซีน ‑benzene	คิวมีน Cumene (Isopropylbenzene)

นอกจากนี้ยังมีแอลเคนแบบกิ่งหรือแบบวงจำนวนมากที่มีชื่อเรียกเฉพาะ เช่น เติร์ต-บิวทิล (tert-butyl), บอร์นิล (bornyl), ไซโคลเฮกซิล (cyclohexyl) ฯลฯ มีหมู่ฟังก์ชันหลายหมู่ที่มีแอลคีนเป็นองค์ประกอบ เช่น หมู่ไวนิล (vinyl group), หมู่อัลลิล (allyl group), หรือ หมู่อะคริลิก (acrylic group) ไฮโดรคาร์บอนอาจก่อตัวเป็นโครงสร้างที่มีประจุได้ ได้แก่ คาร์โบแคตไอออน (carbocation) ที่มีประจุบวก หรือ คาร์แบนไอออน (carbanion) ที่มีประจุลบ คาร์โบแคตไอออนมักจะลงท้ายชื่อด้วย -um ตัวอย่างเช่น โทรพิเลียม (tropylium) และ ไตรฟีนิลเมทิล (triphenylmethyl) แคตไอออน และ ไซโคลเพนตะไดอีนิล (cyclopentadienyl) แอนไอออน

กลุ่มที่ประกอบด้วยแฮโลเจน

แฮโลแอลเคน (Haloalkanes) เป็นชั้นของโมเลกุลที่ถูกกำหนดโดยพันธะคาร์บอน–แฮโลเจน พันธะนี้อาจค่อนข้างอ่อน (ในกรณีของไอโอโดแอลเคน) หรือค่อนข้างเสถียร (เช่นในกรณีของฟลูออโรแอลเคน) โดยทั่วไป ยกเว้นสารประกอบที่ถูกฟลูออริเนต แฮโลแอลเคนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ (nucleophilic substitution) หรือปฏิกิริยาการกำจัด (elimination reactions) ได้อย่างง่ายดาย การแทนที่บนคาร์บอน ความเป็นกรดของโปรตอนที่อยู่ติดกัน สภาวะของตัวทำละลาย ฯลฯ ล้วนสามารถส่งผลต่อผลลัพธ์ของความไวต่อปฏิกิริยาได้

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
แฮโลแอลเคน haloalkane	แฮโล halo	RX	${\ce {R-X}}$	แฮโล- halo-	แอลคิล แฮไลด์ alkyl halide	คลอโรอีเทน Chloroethane (Ethyl chloride)
ฟลูออโรแอลเคน fluoroalkane	ฟลูออโร fluoro	RF	${\ce {R-F}}$	ฟลูออโร- fluoro-	แอลคิล ฟลูออไรด์ alkyl fluoride	ฟลูออโรมีเทน Fluoromethane (Methyl fluoride)
คลอโรแอลเคน chloroalkane	คลอโร chloro	RCl	${\ce {R-Cl}}$	คลอโร- chloro-	แอลคิล คลอไรด์ alkyl chloride	คลอโรมีเทน Chloromethane (Methyl chloride)
โบรโมแอลเคน bromoalkane	โบรโม bromo	RBr	${\ce {R-Br}}$	โบรโม- bromo-	แอลคิล โบรไมด์ alkyl bromide	โบรโมมีเทน Bromomethane (Methyl bromide)
ไอโอโดแอลเคน iodoalkane	ไอโอโด iodo	RI	${\ce {R-I}}$	ไอโอโด- iodo-	แอลคิล ไอโอไดด์ alkyl iodide	ไอโอโดมีเทน Iodomethane (Methyl iodide)

กลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจน

สารประกอบที่มีพันธะ C–O แต่ละชนิดจะมีความไวต่อปฏิกิริยาที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับตำแหน่งและไฮบริไดเซชันของพันธะ C–O ซึ่งเป็นผลมาจากแรงดึงอิเล็กตรอนของออกซิเจนแบบ sp² (หมู่คาร์บอนิล) และผลของการให้อิเล็กตรอนของออกซิเจนแบบ sp³ (หมู่แอลกอฮอล์)

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
แอลกอฮอล์ Alcohol	ไฮดรอกซี Hydroxy	ROH	Hydroxyl	ไฮดรอกซี- hydroxy-	-ออล -ol	เมทานอล Methanol
คีโตน Ketone	คีโตน Ketone	RCOR′		-ออยล์- (-COR') หรือ ออกโซ- (=O) -oyl- (-COR′) or oxo- (=O)	-โอน -one	บิวทาโนน Butanone (Methyl ethyl ketone)
แอลดีไฮด์ Aldehyde	แอลดีไฮด์ Aldehyde	RCHO		ฟอร์มิล- (-COH) หรือ ออกโซ- (=O) formyl- (-COH) or oxo- (=O)	-อาล -al	อะซิทัลดีไฮด์ Acetaldehyde (Ethanal)
เอซิลแฮไลด์ Acyl halide	ฮาโลฟอร์มิล Haloformyl	RCOX		คาร์บอโนฟลูออริโดอิล- คาร์บอโนคลอริโดอิล- คาร์บอโนโบรมิโดอิล- คาร์บอโนไอโอดิโดอิล- carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl-	-ออยล์ แฮไลด์ -oyl halide	อะเซทิลคลอไรด์ Acetyl chloride (Ethanoyl chloride)
คาร์บอเนต Carbonate	คาร์บอเนตเอสเทอร์ Carbonate ester	ROCOOR′		(แอลคอกซีคาร์บอนิล)ออกซี- (alkoxycarbonyl)oxy-	แอลคิล คาร์บอเนต alkyl carbonate	ไตรฟอสจีน Triphosgene (bis(trichloromethyl) carbonate)
คาร์บอกซิเลต Carboxylate	คาร์บอกซิเลต Carboxylate	RCOO−	Carboxylate	คาร์บอกซิลาโต- carboxylato-	-โอเอต -oate	โซเดียมอะซิเตต Sodium acetate (Sodium ethanoate)
กรดคาร์บอกซิลิก Carboxylic acid	คาร์บอกซิล Carboxyl	RCOOH		คาร์บอกซี- carboxy-	กรด -โออิก -oic acid	กรดอะซิติก Acetic acid (Ethanoic acid)
เอสเทอร์ Ester	คาร์โบแอลคอกซี Carboalkoxy	RCOOR′		แอลคานอยลอกซี- หรือ แอลคอกซีคาร์บอนิล alkanoyloxy- or alkoxycarbonyl	แอลคิล แอลคาโนเอต alkyl alkanoate	เอทิลบิวทิเรต Ethyl butyrate (Ethyl butanoate)
ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ Hydroperoxide	ไฮโดรเปอร์ออกซี Hydroperoxy	ROOH		ไฮโดรเปอร์ออกซี- hydroperoxy-	แอลคิล ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ alkyl hydroperoxide	เติร์ต-บิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ tert-Butyl hydroperoxide
เปอร์ออกไซด์ Peroxide	เปอร์ออกซี Peroxy	ROOR′		เปอร์ออกซี- peroxy-	แอลคิล เปอร์ออกไซด์ alkyl peroxide	ได-เติร์ต-บิวทิลเปอร์ออกไซด์ Di-tert-butyl peroxide
อีเทอร์ Ether	อีเทอร์ Ether	ROR′	Ether	แอลคอกซี- alkoxy-	แอลคิล อีเทอร์ alkyl ether	ไดเอทิลอีเทอร์ Diethyl ether (Ethoxyethane)
เฮมิอะซีทัล Hemiacetal	เฮมิอะซีทัล Hemiacetal	R2CH(OR1)(OH)		แอลคอกซี -ออล alkoxy -ol	-อาล แอลคิล เฮมิอะซีทัล -al alkyl hemiacetal
เฮมิคีทัล Hemiketal	เฮมิคีทัล Hemiketal	RC(ORʺ)(OH)R′		แอลคอกซี -ออล alkoxy -ol	-โอน แอลคิล เฮมิคีทัล -one alkyl hemiketal
อะซีทัล Acetal	อะซีทัล Acetal	RCH(OR′)(OR″)		ไดแอลคอกซี- dialkoxy-	-อาล ไดแอลคิล อะซีทัล -al dialkyl acetal
คีทัล (หรือ อะซีทัล) Ketal (or Acetal)	คีทัล (หรือ อะซีทัล) Ketal (or Acetal)	RC(OR″)(OR‴)R′		ไดแอลคอกซี- dialkoxy-	-โอน ไดแอลคิล คีทัล -one dialkyl ketal
ออร์โทเอสเทอร์ Orthoester	ออร์โทเอสเทอร์ Orthoester	RC(OR′)(OR″)(OR‴)		ไตรแอลคอกซี- trialkoxy-
เฮเทอโรไซเคิล (ถ้าเป็นวง) Heterocycle (if cyclic)	เมทิลีนไดออกซี Methylenedioxy	(–OCH2O–)		เมทิลีนไดออกซี- methylenedioxy-	-ไดออกโซล -dioxole	1,2-เมทิลีนไดออกซีเบนซีน 1,2-Methylenedioxybenzene (1,3-Benzodioxole)
ออร์โทคาร์บอเนตเอสเทอร์ Orthocarbonate ester	ออร์โทคาร์บอเนตเอสเทอร์ Orthocarbonate ester	C(OR)(OR′)(OR″)(OR‴)		เตตระแอลคอกซี- tetralkoxy-	เตตระแอลคิล ออร์โทคาร์บอเนต tetraalkyl orthocarbonate	เตตระเมทอกซีมีเทน Tetramethoxymethane
แอนไฮไดรด์ของกรดอินทรีย์ Organic acid anhydride	คาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ Carboxylic anhydride	R1(CO)O(CO)R2			แอนไฮไดรด์ anhydride	บิวทิริกแอนไฮไดรด์ Butyric anhydride

กลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตรเจน

สารประกอบที่ประกอบด้วยไนโตรเจนในหมวดหมู่นี้อาจมีพันธะ C-O ด้วย เช่น ในกรณีของเอไมด์

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
เอไมด์ Amide	คาร์บอกซาไมด์ Carboxamide	RCONR'R"		คาร์บอกซามิโด- หรือ คาร์บาโมอิล- carboxamido- or carbamoyl-	-เอไมด์ -amide	อะซีตาไมด์ Acetamide (Ethanamide)
อะมิดีน Amidine	อะมิดีน Amidine	R4C(NR1)(NR2R3)		อะมิดิโน- amidino-	-อะมิดีน -amidine	อะซีตามิดีน acetamidine (acetimidamide)
กัวนิดีน Guanidine	กัวนิดีน Guanidine	RNC(NR2)2		กัวนิดิน- Guanidin-	-กัวนิดีน -Guanidine	กรดกัวนิดิโนโพรพิโอนิก Guanidinopropionic acid
เอมีน Amines	ปฐมภูมิเอมีน Primary amine	RNH2		อะมิโน- amino-	-เอมีน -amine	เมทิลเอมีน Methylamine (Methanamine)
	ทุติยภูมิเอมีน Secondary amine	R'R"NH		อะมิโน- amino-	-เอมีน -amine	ไดเมทิลเอมีน Dimethylamine
	ตติยภูมิเอมีน Tertiary amine	R3N		อะมิโน- amino-	-เอมีน -amine	ไตรเมทิลเอมีน Trimethylamine
	4° แอมโมเนียมไอออน 4° ammonium ion	R4N+		แอมโมนิโอ- ammonio-	-แอมโมเนียม -ammonium	โคลีน Choline
	ไฮดราโซน Hydrazone	R'R"CN2H2		ไฮดราซิโน- hydrazino-	-ไฮดราซีน -hydrazine	เบนโซฟีโนน ไฮดราโซน Benzophenone hydrazone
อิมีน Imine	ปฐมภูมิคีติมีน Primary ketimine	RC(=NH)R'		อิมิโน- imino-	-อิมีน -imine
	ทุติยภูมิคีติมีน Secondary ketimine	RC(=NR")R'		อิมิโน- imino-	-อิมีน -imine
	ปฐมภูมิแอลดิมีน Primary aldimine	RC(=NH)H		อิมิโน- imino-	-อิมีน -imine	อีทานิมีน Ethanimine
	ทุติยภูมิแอลดิมีน Secondary aldimine	RC(=NR')H		อิมิโน- imino-	-อิมีน -imine
อิไมด์ Imide	อิไมด์ Imide	(RCO)2NR'		อิมิโด- imido-	-อิไมด์ -imide	ซักซินิไมด์ Succinimide (Pyrrolidine-2,5-dione)
อะไซด์ Azide	อะไซด์ Azide	RN3		อะซิโด- azido-	แอลคิล อะไซด์ alkyl azide	ฟีนิลอะไซด์ Phenyl azide (Azidobenzene)
สารประกอบอะโซ Azo compound	อะโซ (ไดอิไมด์) Azo (Diimide)	RN2R'		อะโซ- azo-	-ไดอะซีน -diazene	เมทิลออเรนจ์ Methyl orange (p-dimethylamino-azobenzenesulfonic acid)
ไซยาเนต Cyanates	ไซยาเนต Cyanate	ROCN		ไซยานาโต- cyanato-	แอลคิล ไซยาเนต alkyl cyanate	เมทิลไซยาเนต Methyl cyanate
	ไอโซไซยาเนต Isocyanate	RNCO		ไอโซไซยานาโต- isocyanato-	แอลคิล ไอโซไซยาเนต alkyl isocyanate	เมทิลไอโซไซยาเนต Methyl isocyanate
ไนเตรต Nitrate	ไนเตรต Nitrate	RONO2		ไนโตรออกซี-, ไนตรอกซี- nitrooxy-, nitroxy-	แอลคิล ไนเตรต alkyl nitrate	เอมิลไนเตรต Amyl nitrate (1-nitrooxypentane)
ไนไตรล์ Nitrile	ไนไตรล์ Nitrile	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	ไซยาโน- cyano-	แอลเคนไนไตรล์ แอลคิล ไซยาไนด์ alkanenitrile alkyl cyanide	เบนโซไนไตรล์ Benzonitrile (Phenyl cyanide)
	ไอโซไนไตรล์ Isonitrile	RNC		ไอโซไซยาโน- isocyano-	แอลเคนไอโซไนไตรล์ แอลคิล ไอโซไซยาไนด์ alkaneisonitrile alkyl isocyanide	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ เมทิลไอโซไซยาไนด์ Methyl isocyanide
ไนไตรต์ Nitrite	ไนโตรโซออกซี Nitrosooxy	RONO		ไนโตรโซออกซี- nitrosooxy-	แอลคิล ไนไตรต์ alkyl nitrite	ไอโซเอมิลไนไตรต์ Isoamyl nitrite (3-methyl-1-nitrosooxybutane)
สารประกอบไนโตร Nitro compound	ไนโตร Nitro	RNO2		ไนโตร- nitro-		ไนโตรมีเทน Nitromethane
สารประกอบไนโตรโซ Nitroso compound	ไนโตรโซ Nitroso	RNO		ไนโตรโซ- (ไนโตรซิล-) nitroso- (Nitrosyl-)		ไนโตรโซเบนซีน Nitrosobenzene
ออกไซม์ Oxime	ออกไซม์ Oxime	RCH=NOH			ออกไซม์ Oxime	อะซีโตนออกไซม์ Acetone oxime (2-Propanone oxime)
อนุพันธ์ไพริดีน Pyridine derivative	ไพริดิล Pyridyl	RC5H4N		4-ไพริดิล (ไพริดิน-4-อิล) 4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-ไพริดิล (ไพริดิน-3-อิล) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-ไพริดิล (ไพริดิน-2-อิล) 2-pyridyl (pyridin-2-yl)	-ไพริดีน -pyridine	นิโคติน Nicotine
คาร์บาเมตเอสเทอร์ Carbamate ester	คาร์บาเมต Carbamate	RO(C=O)NR2		(-คาร์บาโมอิล)ออกซี- (-carbamoyl)oxy-	-คาร์บาเมต -carbamate	คลอร์โพรแฟม Chlorpropham (Isopropyl (3-chlorophenyl)carbamate)

กลุ่มที่ประกอบด้วยกำมะถัน

สารประกอบที่มีกำมะถันจะมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์เนื่องจากความสามารถของกำมะถันในการสร้างพันธะได้มากกว่าออกซิเจน ซึ่งเป็นธาตุที่เบากว่าในตารางธาตุ ระบบการเรียกชื่อแบบแทนที่ (substitutive nomenclature) (แสดงเป็นคำนำหน้าในตาราง) มักจะถูกเลือกใช้มากกว่าระบบการเรียกชื่อตามชั้นของฟังก์ชัน (functional class nomenclature) (แสดงเป็นคำตามหลังในตาราง) สำหรับซัลไฟด์, ไดซัลไฟด์, ซัลฟอกไซด์ และซัลโฟน

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
ไทออล Thiol	ซัลฟไฮดริล Sulfhydryl	RSH		ซัลฟานิล- (-SH) sulfanyl- (-SH)	-ไทออล -thiol	อีเทนไทออล Ethanethiol
ซัลไฟด์ (ไทโออีเทอร์) Sulfide (Thioether)	ซัลไฟด์ Sulfide	RSR'		หมู่แทนที่ ซัลฟานิล- (-SR') substituent sulfanyl- (-SR')	ได(หมู่แทนที่) ซัลไฟด์ di(substituent) sulfide	(เมทิลซัลฟานิล)มีเทน (Methylsulfanyl)methane (คำนำหน้า) หรือ ไดเมทิลซัลไฟด์ Dimethyl sulfide (คำตามหลัง)
ไดซัลไฟด์ Disulfide	ไดซัลไฟด์ Disulfide	RSSR'		หมู่แทนที่ ไดซัลฟานิล- (-SSR') substituent disulfanyl- (-SSR')	ได(หมู่แทนที่) ไดซัลไฟด์ di(substituent) disulfide	(เมทิลไดซัลฟานิล)มีเทน (Methyldisulfanyl)methane (คำนำหน้า) หรือ ไดเมทิลไดซัลไฟด์ Dimethyl disulfide (คำตามหลัง)
ซัลฟอกไซด์ Sulfoxide	ซัลฟินิล Sulfinyl	RSOR'		-ซัลฟินิล- (-SOR') -sulfinyl- (-SOR')	ได(หมู่แทนที่) ซัลฟอกไซด์ di(substituent) sulfoxide	(มีเทนซัลฟินิล)มีเทน (Methanesulfinyl)methane (คำนำหน้า) หรือ ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ Dimethyl sulfoxide (คำตามหลัง)
ซัลโฟน Sulfone	ซัลโฟนิล Sulfonyl	RSO2R'		-ซัลโฟนิล- (-SO2R') -sulfonyl- (-SO2R')	ได(หมู่แทนที่) ซัลโฟน di(substituent) sulfone	(มีเทนซัลโฟนิล)มีเทน (Methanesulfonyl)methane (คำนำหน้า) หรือ ไดเมทิลซัลโฟน Dimethyl sulfone (คำตามหลัง)
กรดซัลฟินิก Sulfinic acid	ซัลฟิโน Sulfino	RSO2H		ซัลฟิโน- (-SO2H) sulfino- (-SO2H)	-กรดซัลฟินิก -sulfinic acid	กรด 2-อะมิโนอีเทนซัลฟินิก 2-Aminoethanesulfinic acid
กรดซัลโฟนิก Sulfonic acid	ซัลโฟ Sulfo	RSO3H		ซัลโฟ- (-SO3H) sulfo- (-SO3H)	-กรดซัลโฟนิก -sulfonic acid	กรดเบนซีนซัลโฟนิก Benzenesulfonic acid
ซัลโฟเนตเอสเทอร์ Sulfonate ester	ซัลโฟ Sulfo	RSO3R'		(-ซัลโฟนิล)ออกซี- หรือ แอลคอกซีซัลโฟนิล- (-sulfonyl)oxy- or alkoxysulfonyl-	R R-ซัลโฟเนต R R-sulfonate	เมทิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต Methyl trifluoromethanesulfonate หรือ Methoxysulfonyl trifluoromethane (คำนำหน้า)
ไทโอไซยาเนต Thiocyanate	ไทโอไซยาเนต Thiocyanate	RSCN		ไทโอไซยานาโต- (-SCN) thiocyanato- (-SCN)	หมู่แทนที่ ไทโอไซยาเนต substituent thiocyanate	ฟีนิลไทโอไซยาเนต Phenyl thiocyanate
	ไอโซไทโอไซยาเนต Isothiocyanate	RNCS		ไอโซไทโอไซยานาโต- (-NCS) isothiocyanato- (-NCS)	หมู่แทนที่ ไอโซไทโอไซยาเนต substituent isothiocyanate	อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต Allyl isothiocyanate
ไทโอคีโตน Thioketone	คาร์โบโนไทโออิล Carbonothioyl	RCSR'		-ไทโออิล- (-CSR') หรือ ซัลฟานิลิดีน- (=S) -thioyl- (-CSR') or sulfanylidene- (=S)	-ไทโอน -thione	ไดฟีนิลมีเทนไทโอน Diphenylmethanethione (ไทโอเบนโซฟีโนน Thiobenzophenone)
ไทอัล Thial	คาร์โบโนไทโออิล Carbonothioyl	RCSH		มีเทนไทโออิล- (-CSH) หรือ ซัลฟานิลิดีน- (=S) methanethioyl- (-CSH) or sulfanylidene- (=S)	-ไทอัล -thial	ไทโอฟอร์มาลดีไฮด์ Thioformaldehyde (methanethial)
กรดไทโอคาร์บอกซิลิก Thiocarboxylic acid	กรดคาร์โบไทโออิก S Carbothioic S-acid	RC=OSH	Thioic S-acid	เมอร์แคปโตคาร์บอนิล- mercaptocarbonyl-	-กรดไทโออิก S -thioic S-acid	กรดไทโอเบนโซอิก Thiobenzoic acid (benzothioic S-acid)
	กรดคาร์โบไทโออิก O Carbothioic O-acid	RC=SOH	Thioic O-acid	ไฮดรอกซี(ไทโอคาร์บอนิล)- hydroxy(thiocarbonyl)-	-กรดไทโออิก O -thioic O-acid
ไทโอเอสเทอร์ Thioester	ไทโอลเอสเทอร์ Thiolester	RC=OSR'			S-แอลคิล-แอลเคน-ไทโอเอต S-alkyl-alkane-thioate	S-เมทิล ไทโออะคริเลต S-Methyl thioacrylate (S-Methyl prop-2-enethioate)
	ไทโอโนเอสเทอร์ Thionoester	RC=SOR'			O-แอลคิล-แอลเคน-ไทโอเอต O-alkyl-alkane-thioate
กรดไดไทโอคาร์บอกซิลิก Dithiocarboxylic acid	กรดคาร์โบไดไทโออิก Carbodithioic acid	RCS2H	Dithiocarboxylic acid	ไดไทโอคาร์บอกซี- dithiocarboxy-	-กรดไดไทโออิก -dithioic acid	กรดไดไทโอเบนโซอิก Dithiobenzoic acid (Benzenecarbodithioic acid)
เอสเทอร์ของกรดไดไทโอคาร์บอกซิลิก Dithiocarboxylic acid ester	คาร์โบไดไทโอ Carbodithio	RC=SSR'			-ไดไทโอเอต -dithioate

กลุ่มที่ประกอบด้วยฟอสฟอรัส

สารประกอบที่ประกอบด้วยฟอสฟอรัสจะมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์เนื่องจากความสามารถของฟอสฟอรัสในการสร้างพันธะได้มากกว่าไนโตรเจน ซึ่งเป็นธาตุที่เบากว่าในตารางธาตุ

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
ฟอสฟีน (ฟอสเฟน) Phosphine (Phosphane)	ฟอสฟิโน Phosphino	R3P		ฟอสฟานิล- phosphanyl-	-ฟอสเฟน -phosphane	เมทิลโพรพิลฟอสเฟน Methylpropylphosphane
กรดฟอสโฟนิก Phosphonic acid	ฟอสโฟโน Phosphono	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$		ฟอสโฟโน- phosphono-	หมู่แทนที่ กรดฟอสโฟนิก substituent phosphonic acid	กรดเบนซิลฟอสโฟนิก Benzylphosphonic acid
ฟอสเฟต Phosphate	ฟอสเฟต Phosphate	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$		ฟอสโฟโนออกซี- หรือ O-ฟอสโฟโน- (ฟอสโฟ-) phosphonooxy- or O-phosphono- (phospho-)	หมู่แทนที่ ฟอสเฟต substituent phosphate	กลีเซอรัลดีไฮด์ 3-ฟอสเฟต Glyceraldehyde 3-phosphate (คำตามหลัง)
						O-Phosphonocholine (คำนำหน้า) (ฟอสโฟโคลีน Phosphocholine)
ฟอสโฟไดเอสเทอร์ Phosphodiester	ฟอสเฟต Phosphate	HOPO(OR)2		[(แอลคอกซี)ไฮดรอกซีฟอสโฟรีล]ออกซี- หรือ O-[(แอลคอกซี)ไฮดรอกซีฟอสโฟรีล]- [(alkoxy)hydroxyphosphoryl]oxy- or O-[(alkoxy)hydroxyphosphoryl]-	ได(หมู่แทนที่) ไฮโดรเจน ฟอสเฟต หรือ เอสเทอร์ ได(หมู่แทนที่) ของกรดฟอสฟอริก di(substituent) hydrogen phosphate or phosphoric acid di(substituent) ester	ดีเอ็นเอ DNA
						O‑[(2‑Guanidinoethoxy)hydroxyphosphoryl]‑l‑serine (คำนำหน้า) (ลอมบริซีน Lombricine)

กลุ่มที่ประกอบด้วยโบรอน

สารประกอบที่ประกอบด้วยโบรอนมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์เนื่องจากมีอิเล็กตรอนวงนอกสุด (ออคเตต) ที่ไม่เต็ม จึงทำหน้าที่เป็นกรดลิวอิส (Lewis acids)

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
กรดโบรอนิก Boronic acid	โบโรโน Borono	RB(OH)2		โบโรโน- Borono-	หมู่แทนที่ กรดโบรอนิก substituent boronic acid	กรดฟีนิลโบรอนิก Phenylboronic acid
โบรอนิกเอสเทอร์ Boronic ester	โบโรเนต Boronate	RB(OR)2		O-[บิส(แอลคอกซี)แอลคิลโบโรนิล]- O-[bis(alkoxy)alkylboronyl]-	เอสเทอร์ ได(หมู่แทนที่) ของ กรดโบรอนิก ของ หมู่แทนที่ substituent boronic acid di(substituent) ester
กรดโบรินิก Borinic acid	โบริโน Borino	R2BOH		ไฮดรอกซีโบริโน- Hydroxyborino-	กรดโบรินิก ได(หมู่แทนที่) di(substituent) borinic acid
โบรินิกเอสเทอร์ Borinic ester	โบริเนต Borinate	R2BOR		O-[แอลคอกซีไดแอลคิลโบโรนิล]- O-[alkoxydialkylboronyl]-	เอสเทอร์ ของ หมู่แทนที่ ของ กรดโบรินิก ได(หมู่แทนที่) di(substituent) borinic acid substituent ester	Diphenylborinic acid 2-aminoethyl ester (2-อะมิโนอีทอกซีไดฟีนิล บอเรต 2-Aminoethoxydiphenyl borate)

กลุ่มที่ประกอบด้วยโลหะ

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
แอลคิลลิเทียม Alkyllithium	RLi	(ไตร/ได)แอลคิล- (tri/di)alkyl-	-ลิเทียม -lithium	เมทิลลิเทียม methyllithium
แอลคิลแมกนีเซียมแฮไลด์ Alkylmagnesium halide	RMgX (X=Cl, Br, I)[note 1]		-แมกนีเซียม แฮไลด์ -magnesium halide	เมทิลแมกนีเซียมคลอไรด์ methylmagnesium chloride
แอลคิลอะลูมิเนียม Alkylaluminium	Al2R6		-อะลูมิเนียม -aluminium	ไตรเมทิลอะลูมิเนียม trimethylaluminium
ไซลิลอีเทอร์ Silyl ether	R3SiOR		-ไซลิล อีเทอร์ -silyl ether	ไตรเมทิลไซลิล ไตรแฟลต trimethylsilyl triflate

^{note 1} ฟลูออรีนมีสภาพไฟฟ้าลบสูงเกินกว่าที่จะสร้างพันธะกับแมกนีเซียม โดยจะกลายเป็นเกลือไอออนิกแทน

ชื่อของอนุมูลหรือมอยอิตี

ชื่อเหล่านี้ถูกใช้เพื่ออ้างอิงถึงตัวของมอยอิตี (moieties) เองหรือถึงสปีชีส์ของอนุมูล และยังใช้เพื่อสร้างชื่อของแฮไลด์และหมู่แทนที่ในโมเลกุลที่ใหญ่กว่าด้วย

เมื่อไฮโดรคาร์บอนหลักไม่อิ่มตัว คำตามหลัง ("-yl", "-ylidene", หรือ "-ylidyne") จะแทนที่ "-ane" (เช่น "ethane" กลายเป็น "ethyl") มิฉะนั้น คำตามหลังจะแทนที่เฉพาะ "-e" ตัวสุดท้ายเท่านั้น (เช่น "อีไทน์" (ethyne) กลายเป็น "เอทินิล" (ethynyl))

เมื่อใช้เพื่ออ้างอิงถึงมอยอิตี พันธะเดี่ยวหลายพันธะจะแตกต่างจากพันธะพหุคูณหนึ่งพันธะ ตัวอย่างเช่น สะพานเมทิลีน (methylene bridge หรือ methanediyl) มีพันธะเดี่ยวสองพันธะ ในขณะที่หมู่เมทิลิดีน (methylidene group) มีพันธะคู่หนึ่งพันธะ คำตามหลังสามารถนำมารวมกันได้ เช่น เมทิลิดีน (methylidyne - พันธะสาม) เทียบกับ เมทิลลิดีน (methylylidene - พันธะเดี่ยวและพันธะคู่) เทียบกับ มีเทนไตรอิล (methanetriyl - พันธะคู่สามพันธะ)

มีบางชื่อที่ยังคงถูกเก็บไว้ใช้ เช่น เมทิลีน สำหรับ methanediyl, 1,x-ฟีนิลีน สำหรับ phenyl-1,x-diyl (โดยที่ x คือ 2, 3, หรือ 4), คาร์ไบน์ สำหรับ methylidyne, และ ไตรทิล สำหรับ triphenylmethyl

ชั้นสารเคมี (Chemical class)	หมู่ (Group)	สูตร (Formula)	สูตรโครงสร้าง (Structural formula)	คำนำหน้า (Prefix)	คำตามหลัง (Suffix)	ตัวอย่าง (Example)
พันธะเดี่ยว Single bond		R•		อิลลอกซี- Ylo-	-อิล -yl	หมู่เมทิล Methyl group อนุมูลเมทิล Methyl radical
พันธะคู่ Double bond		R:		?	-อิลิดีน -ylidene	เมทิลิดีน Methylidene
พันธะสาม Triple bond		R⫶		?	-อิลิดีน -ylidyne	เมทิลิดีน (พันธะสาม) Methylidyne
อนุมูลคาร์บอกซิลิก เอซิล Carboxylic acyl radical	เอซิล Acyl	R−C(=O)•		?	-ออยล์ -oyl	อะเซทิล Acetyl

แหล่งข้อมูลอื่น

• IUPAC ligand abbreviations (pdf)