ข้ามไปเนื้อหา

ไฮโดรเจนโบรไมด์

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก Hydrogen bromide)
ไฮโดรเจนโบรไมด์
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Ball-and-stick model of hydrogen bromide
Ball-and-stick model of hydrogen bromide
ชื่อ
IUPAC name
Hydrogen bromide
Preferred IUPAC name
Bromane [1]
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3587158
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.030.090 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 233-113-0
KEGG
MeSH Hydrobromic+Acid
RTECS number
  • MW3850000
UNII
UN number 1048
  • InChI=1S/BrH/h1H checkY
    Key: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • Br
คุณสมบัติ
HBr
มวลโมเลกุล 80.91 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไม่มีสี
กลิ่น ฉุน
ความหนาแน่น 3.307 g/mL (25 °C)[2]
จุดหลอมเหลว −86.9 องศาเซลเซียส (−124.4 องศาฟาเรนไฮต์; 186.2 เคลวิน)
จุดเดือด −66.8 องศาเซลเซียส (−88.2 องศาฟาเรนไฮต์; 206.3 เคลวิน)
221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
ความสามารถละลายได้ ละลายได้ในแอลกอฮอล์ ตัวทำละลายอินทรีย์
ความดันไอ 2.308 MPa (at 21 °C)
pKa −8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Basicity (pKb) ~23
กรด Bromonium
เบส Bromide
1.325[ต้องการอ้างอิง]
โครงสร้าง
เส้นตรง
820 mD
อุณหเคมี
350.7 mJ/(K·g)
Std molar
entropy
(S298)
198.696–198.704 J/(K·mol)[5]
−36.45...−36.13 kJ/mol[5]
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
มีฤทธิ์กัดกร่อนสูง
GHS labelling:
The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H314, H335
P261, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704 (fire diamond)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
2858 ppm (rat, 1 h)
814 ppm (mouse, 1 h)[7]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
REL (Recommended)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
IDLH (Immediate danger)
30 ppm[6]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) hazard.com

physchem.ox.ac.uk

สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไฮโดรเจนฟลูออไรด์
ไฮโดรเจนคลอไรด์
ไฮโดรเจนไอโอไดด์
ไฮโดรเจนแอสทาไทด์
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ไฮโดรเจนโบรไมด์ (อังกฤษ: hydrogen bromide) มีสูตรเคมีว่า HBr เป็นสารประกอบอนินทรีย์ชนิดหนึ่ง ซึ่งโมเลกุลประกอบขึ้นจากธาตุสองตัว ได้แก่ ไฮโดรเจน และโบรมีน ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สที่ภาวะมาตรฐาน และเมื่อนำไปผสมน้ำจะได้เป็นกรดไฮโดรโบรมิก ในทางกลับกันเราสามารถสกัดเอาไฮโดรเจนโบรไมด์ออกจากสารละลายดังกล่าวได้ โดยการเติมตัวดูดความชื้น (dehydration agent) เพื่อไล่น้ำออก แต่ไม่สามารถแยกได้โดยการกลั่น ถือได้ว่าไฮโดรเจนโบรไมด์และกรดไฮโดรโบมิกมีความสัมพันธ์กัน แต่ไม่ใช่สารชนิดเดียวกัน ซึ่งในบางครั้งนักเคมีอาจใช้สูตร "HBr" แทนกรดไฮโดรโบมิก พร้อมทั้งเป็นที่เข้าใจกันในหมู่นักเคมีส่วนใหญ่ แต่อาจทำให้บุคคลทั่วไปเกิดความเข้าใจผิดหรือสับสนระหว่างสารสองชนิดนี้ได้

ประวัติ

[แก้]

นักเคมีชาวฝรั่งเศส อ็องตวน เฌโรม บาลาร์ (Antoine-Jérôme Balard) ผู้ค้นพบธาตุโบรมีนในดินโป่งใกล้เมืองมงเปอลีเย เคยทำการศึกษาไฮโดรเจนโบรไมด์และสังเคราะห์ได้สำเร็จ

คุณสมบัติ

[แก้]

ที่อุณหภูมิห้อง ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สไม่ไวไฟ มีกลิ่นฉุน มีความเสถียร เมื่อกระจายในอากาศชื้นจะกลายเป็นควันเนื่องจากทำปฏิกิริยากับไอน้ำกลายเป็นกรดไฮโดรโบรมิก ไฮโดรเจนโบรไมด์ละลายได้ดีในน้ำ ซึ่งได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดไฮโดรโบรมิก โดยสารละลายจะอิ่มตัวเมื่อมีปริมาณ HBr ในน้ำที่ 68.85% ที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังมีฤทธิ์กัดกร่อน สารที่ควรหลีกเลี่ยงได้แก่ สารออกซิไดซ์ โลหะ และอัลคาไล[8]

ประโยชน์

[แก้]

ใช้ในการวิเคราะห์ธาตุปรอท ใช้ในการผลิตสารซีเซียม[8] ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์และโบรไมด์ ใช้ละลายแร่ และเร่งปฏิกิริยาแอลคิลเลชัน (alkylation)[9]

การสังเคราะห์สาร

[แก้]

ในกระบวนการสังเคราะห์สารเคมี ไฮโดรเจนโบรไมด์มีประโยชน์ในหลายด้าน ตัวอย่างเช่น

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลโบรไมด์ ดังสมการ

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลแคน

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลไคน์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลคีน

ใช้ทำปฏิกิริยากับแฮโลแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไดแฮโลแอลเคนแบบ geminal ซึ่งปฏิกิริยานี้เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (Markovnikov's rule) มีสมการดังนี้

นอกจากนี้แล้ว ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังเป็นตัวเร่งให้กับปฏิกิริยาของสารอินทรีย์อีกมากมาย[10][11][12][13]

การเตรียม

[แก้]

ในภาคอุตสาหกรรม

[แก้]

ไฮโดรเจนโบรไมด์ (เช่นเดียวกับกรดไฮโดรโบรมิก) ถูกผลิตขึ้นในปริมาณน้อยกว่ามากเมื่อเทียบกับไฮโดรเจนคลอไรด์ (และกรดไฮโดรคลอริก) สำหรับการเตรียมขั้นต้น ไฮโดรเจนและโบรมีนจะรวมตัวเป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ ที่อุณหภูมิระหว่าง 200–400 °C และมักใช้ธาตุแพลตินัมหรือแร่ใยหินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา[11][14]

ในห้องปฏิบัติการ

[แก้]

เราสามารถสังเคราะห์ไฮโดรเจนโบรไมด์ได้หลายวิธีในห้องทดลอง เช่น โดยการกลั่นสารละลายโซเดียมโบรไมด์หรือโพแทสเซียมโบรไมด์ กับกรดฟอสฟอริกหรือกรดซัลฟิวริกเจือจาง[15] ดังสมการ

แต่ถ้าใช้กรดซัลฟิวริกเข้มข้น จะไม่เกิดผลิตภัณฑ์เป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ เนื่องจากสารดังกล่าวจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นแก๊สโบรมีนแทน ดังสมการ

การสังเคราะห์ด้วยวิธีอื่น ๆ เช่น นำโบรมีนทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสและน้ำ หรือโบรมีนทำปฏิกิริยากับกำมะถันและน้ำก็ได้เช่นเดียวกัน[16] ดังสมการ

หรืออาจเตรียมได้โดยให้เตตระลิน (1,2,3,4-เตตระไฮโดรแนฟทาลีน) เกิดปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (bromination, ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยโบรมีน)[17] ดังสมการ

นอกจากเตตระลินแล้ว ยังสามารถนำโทลูอีนมาทำให้เกิดปฏิกิริยาโบรมิเนชันได้อีกด้วย ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเบนซิลโบรไมด์และไฮโดรเจนโบรไมด์ ดังนี้

หรือ ทำให้โบรมีนถูกรีดิวซ์ด้วยกรดฟอสฟอรัส[11] ดังสมการ

ไฮโดรเจนโบรไมด์ที่ผลิตได้จากปฏิกิริยาข้างต้นทั้งหมดอาจมี Br2 ปนเปื้อนได้ ซึ่งสามารถแยกออกได้โดยนำแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ผ่านตัวกลึงทองแดง (Copper turnings) หรือผ่านฟีนอล[14]

อันตรายต่อสุขภาพ

[แก้]

เมื่อหายใจเอาแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์เข้าไป ไอระเหยของสารจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองอย่างรุนแรง อาจเป็นสาเหตุทำให้ระบบทางเดินหายใจและปอดถูกทำลาย เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง จะทำให้เกิดแผลไหม้อย่างรุนแรง เมื่อสัมผัสดวงตา จะทำให้เกิดการระคายเคืองตา ตาแดง และทำให้การมองเห็นไม่ชัดเจน ไฮโดรเจนโบรไมด์ไม่เป็นสารก่อมะเร็งตามบัญชีรายชื่อของ IARC, NTP และ OSHA[8]

การปฐมพยาบาล

ถ้าหายใจเข้าไปให้เคลื่อนย้ายผู้ป่วยออกไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ให้ช่วยผายปอด แล้วนำไปพบแพทย์ หากรับประทานเข้าไป อย่ากระตุ้นทำให้เกิดการอาเจียน หากสัมผัสผิวหนังหรือดวงตา ให้ล้างผิวหนังหรือดวงตาด้วยน้ำปริมาณมาก ๆ อย่างน้อย 15 นาที

อ้างอิง

[แก้]
  1. Favre, Henri A.; Powell, Warren H., บ.ก. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. p. 131. ISBN 9781849733069.
  2. Lide, David R., บ.ก. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
  3. Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide". The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918. S2CID 29697201.
  4. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  5. 5.0 5.1 Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
  6. 6.0 6.1 6.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0331". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. "Hydrogen bromide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. 8.0 8.1 8.2 ศูนย์ข้อมูลวัตถุอันตรายและเคมีภัณฑ์ เก็บถาวร 2009-02-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน, กรมควบคุมมลพิษ
  9. ฐานข้อมูลโรคที่เกี่ยวข้องกับการทำงานและสารเคมี[ลิงก์เสีย], ฐานความรู้เรื่องความปลอดภัยด้านสารเคมี
  10. Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  11. 11.0 11.1 11.2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  12. Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601, April 3, 1979
  13. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  14. 14.0 14.1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  15. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  16. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  17. WebElements: Hydrogen Bromide