ฟีนอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
Phenol
Phenol2.svg
Phenol-2D-skeletal.png
Phenol-3D-balls.png
Phenol-3D-vdW.png
Phenol 2 grams.jpg
ชื่อเรียกตามระบบ Cyclohexa-1,3,5-trienol
ชื่ออื่น Carbolic acid
Phenylic acid
Hydroxybenzene
Phenic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [108-95-2][CAS]
PubChem 996
DrugBank DB03255
KEGG D06536
ChEBI 15882
RTECS number SJ3325000
SMILES
InChI
ChemSpider ID 971
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H6O
มวลโมเลกุล 94.11 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Transparent crystalline solid
กลิ่น Sweet and tarry
ความหนาแน่น 1.07 g/cm3
จุดหลอมเหลว

40.5 °C, 314 K, 105 °F

จุดเดือด

181.7 °C, 455 K, 359 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 8.3 g/100 mL (20 °C)
log P 1.48[3]
ความดันไอ 0.4 mmHg (20 °C)[4]
pKa 9.95 (in water),

29.1 (in acetonitrile)[5]

UV-vismax) 270.75 nm[2]
Dipole moment 1.224 D
ความอันตราย
GHS pictograms GHS-pictogram-acid.svgGHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[7]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
0
 
Explosive limits 1.8–8.6%[4]
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][4]
LD50 317 mg/kg (rat, oral)
270 mg/kg (mouse, oral)[6]
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ฟีนอล หรือ กรดฟีนอลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C6H5OH เป็นผลึกของแข็งที่ระเหยง่าย โมเลกุลนี้เกิดจากกลุ้มฟีนอล (−C6H5) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซี (−OH) ฟีนอลเป็นกรดอ่อนและต้องใช้ความระมัดระวังเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะทำให้เกิดการเผาไหม้สารเคมี

ฟีนอลถูกสกัดจากถ่านหินเป็นครั้งแรก แต่ปัจจุบันมีการผลิตจากปิโตรเลียมในปริมาณมาก (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี) ฟีนอลเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิดและสารประกอบที่เป็นประโยชน์[8] การใช้หลักของฟีนอลคือใช้ในการสังเคราะห์พลาสติกและวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและอนุพันธ์ทางเคมีเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการผลิตโพลีคาร์บอเนต, อีพ็อกซี่, เบกไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืช เช่น สารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy และยาเสพติดจำนวนมาก

อ้างอิง[แก้]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
  2. http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
  3. "Phenol_msds".
  4. 4.0 4.1 4.2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
  6. "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. แม่แบบ:Sigma-Aldrich
  8. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.