ฟีนอล

ฟีนอล
	ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Phenol
ชื่อเรียกตามระบบ	Benzenol
ชื่ออื่น	Carbolic acid; Phenylic acid; Hydroxybenzene; Phenic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[108-95-2][CAS]
PubChem	996
DrugBank	DB03255
KEGG	D06536
ChEBI	15882
RTECS number	SJ3325000
SMILES
InChI
ChemSpider ID	971
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H6O
มวลโมเลกุล	94.11 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งผลึกใส
กลิ่น	หวานอมเปรี้ยว
ความหนาแน่น	1.07 g/cm3
จุดหลอมเหลว	40.5 °C, 314 K, 105 °F
จุดเดือด	181.7 °C, 455 K, 359 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	8.3 g/100 mL (20 °C)
log P	1.48
ความดันไอ	0.4 mmHg (20 °C)
pKa	9.95 (ในน้ำ),; 18.0 (ใน DMSO),; 29.1 (ใน acetonitrile);
UV-vis (λmax)	270.75 nm
Dipole moment	1.224 D
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	2 3 0
Explosive limits	1.8–8.6%
U.S. Permissible; exposure limit (PEL)	TWA 5 ppm (19 mg/m3) [ผิวหนัง]
LD50	317 mg/kg (หนู, ปาก); 270 mg/kg (หนูเลี้ยง, ปาก);
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Thiophenol; Sodium phenoxide
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
	สถานีย่อย:เคมี

ฟีนอล หรือ กรดฟีนอลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C₆H₅OH เป็นผลึกของแข็งที่ระเหยง่าย โมเลกุลนี้เกิดจากกลุ่มฟีนอล (−C₆H₅) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซี (−OH) ฟีนอลเป็นกรดอ่อนและต้องใช้ความระมัดระวังเนื่องจากเป็นสารพิษที่มีฤทธิ์กัดกร่อนและเป็นสารไวไฟ^[8]^[9]

ฟีนอลถูกสกัดจากถ่านหินเป็นครั้งแรก แต่ปัจจุบันมีการผลิตจากปิโตรเลียมในปริมาณมาก (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี) ฟีนอลเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิดและสารประกอบที่เป็นประโยชน์^[10] การใช้หลักของฟีนอลคือใช้ในการสังเคราะห์พลาสติกและวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและอนุพันธ์ทางเคมีเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการผลิตโพลีคาร์บอเนต, อีพอกซี, เบคิไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืช เช่น สารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy และยาเสพติดจำนวนมาก

อ้างอิง[แก้]

↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
↑ "Phenol".
↑ "Phenol_msds".
↑ ^4.0 ^4.1 ^4.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
↑ "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ แม่แบบ:Sigma-Aldrich
↑ Budavari, S, บ.ก. (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. {{cite journal}}: Cite journal ต้องการ |journal= (help)
↑ "Phenol Health and Safety Guide" (PDF). World Health Organization. November 3, 1994. สืบค้นเมื่อ August 25, 2020.
↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004), "Phenol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.

[2] "Phenol".

[chemsrc-3] "Phenol_msds".

[PGCH-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.

[IDLH-6] "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[sigma-7] แม่แบบ:Sigma-Aldrich

[merck-8] Budavari, S, บ.ก. (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. {{cite journal}}: Cite journal ต้องการ |journal= (help)

[9] "Phenol Health and Safety Guide" (PDF). World Health Organization. November 3, 1994. สืบค้นเมื่อ August 25, 2020.

[Ullmann-10] Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004), "Phenol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2

[1]

[3]

[4]

[5]

[2]

[7]

[6]

[8]

[9]

[10]