โทลูอีน
| โทลูอีน | |
|---|---|
 |
 |
| ชื่ออื่น | phenylmethane toluol methylbenzene |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [108-88-3] |
| RTECS number | XS5250000 |
| SMILES |
|
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรเคมี | C7H8 (C6H5CH3) |
| มวลต่อหนึ่งโมล | 92.14 g/mol |
| ลักษณะทางกายภาพ | Clear colorless, liquid |
| ความหนาแน่น | 0.8669 g/mL, liquid |
| จุดหลอมเหลว |
−93 °C |
| จุดเดือด |
110.6 °C |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | 0.47 g/l (20-25°C) |
| ความหนืด | 0.590 cP at 20°C |
| โครงสร้าง | |
| Dipole moment | 0.36 D |
| ความอันตราย | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| อันตรายหลัก | highly flammable |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| R-phrases | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 |
| S-phrases | (S2), S36/37, S29, S46, S62 |
| จุดวาบไฟ | 4 °C/ 39.2 °F |
| สารอื่นที่เกี่ยวข้อง | |
| aromatic hydrocarbonที่เกี่ยวข้อง | benzene xylene naphthalene |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | methylcyclohexane |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล | |
โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้[1][2]
คุณสมบัติทางเคมี[แก้]
ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก[3][4][5] หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p-toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl2เมื่อมี FeCl3 ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพาราและออร์โธของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พาราและออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).
หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริกเข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N-bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2O2 เมื่อมีแสงสว่าง[6].
ความเป็นพิษและเมทาบอลิซึม[แก้]
ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้[7][8]
โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า[9]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.
- ↑ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782.
- ↑ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
- ↑ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
- ↑ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992
- ↑ Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109
- ↑ "Health Effects of Toluene", Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
- ↑ "Toluene Toxicity Physiologic Effects", Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
- ↑ Dees, C; Askari M, Henley D (Dec 1996). "Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin-dependent kinase activation and p53-DNA binding". Environmental Health Perspectictives 104 (6). PMID 9118908.
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยเพิ่มข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี
