ควินิน

ควินิน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	US: /ˈkwaɪnaɪn/, /kwɪˈniːn/ หรือ UK: /ˈkwɪniːn/ kwin-een
ชื่อทางการค้า	Qualaquin, Quinate, Quinbisul, อื่น ๆ
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a682322
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Quinine US FDA: Quinine
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: D US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยา	ปาก, กล้ามเนื้อ, หลอดเลือดดำ, ทวารหนัก
รหัส ATC	M09AA01 (WHO) P01BC01
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับกับโปรตีน	70–95%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	8–14 ชั่วโมง (ผู้ใหญ่), 6–12 ชั่วโมง (เด็ก)
การขับออก	ไต (20%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
เลขทะเบียน CAS	130-95-0[CAS]
PubChem CID	8549
IUPHAR/BPS	2510
DrugBank	DB00468  7
ChemSpider	84989  7
UNII	A7V27PHC7A
KEGG	D08460  7
ChEBI	CHEBI:15854  7
ChEMBL	CHEMBL170  7
ECHA InfoCard	100.004.550
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C20H24N2O2
มวลต่อโมล	324.42 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	177 องศาเซลเซียส (351 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
InChI InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1  7 Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N  7
7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ควินิน (อังกฤษ: quinine) เป็นสารแอลคาลอยด์ที่ได้จากการสกัดเปลือกต้นซิงโคนา (สกุล Cinchona) ซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นของทวีปอเมริกาใต้ ควินินมีสูตรเคมีคือ C₂₀H₂₄N₂O₂ ลักษณะเป็นผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสขม ละลายน้ำได้เล็กน้อย มีจุดหลอมเหลวที่ 177 °ซ. และจุดเดือดที่ 496 °ซ. ควินินถูกสกัดและตั้งชื่อครั้งแรกในปี ค.ศ. 1820 โดยปีแยร์ โฌแซ็ฟ แปลตีเย และโฌแซ็ฟ เบียงแนเม กาว็องตู เภสัชกรชาวฝรั่งเศส ตามคำ quina ในภาษาเกชัวซึ่งหมายถึงเปลือกต้นซิงโคนา

มีหลักฐานว่าชาวเกชัว ชนพื้นเมืองหนึ่งในอเมริกาใต้ใช้ควินินในการรักษาไข้ในรูปของน้ำโทนิก ก่อนที่คณะเยสุอิตจะนำเปลือกต้นซิงโคนาเข้ามายังทวีปยุโรปช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 16 กระทั่งคริสต์ศตวรรษที่ 17 เริ่มมีการใช้เปลือกต้นซิงโคนาในการรักษาโรคมาลาเรียที่ระบาดรอบ ๆ กรุงโรม ความสำเร็จในการรักษาโรคมาลาเรียทำให้เปลือกต้นซิงโคนาเป็นสิ่งที่มีค่ามากและนำไปสู่การเพาะปลูกต้นซิงโคนาตามอาณานิคมต่าง ๆ ทั่วโลก

ควินินใช้เป็นยาหลักในการรักษาโรคมาลาเรียเรื่อยมาก่อนจะถูกแทนที่ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1940 ด้วยยาชนิดใหม่ เช่น คลอโรควีน ซึ่งให้ผลข้างเคียงน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม ในบัญชียาหลักขององค์การอนามัยโลกยังประกาศให้ใช้ควินินเป็นหนึ่งในยารักษาโรคมาลาเรีย ในปี ค.ศ. 2006 สำนักงานอาหารและยาสหรัฐ (เอฟดีเอ) ประกาศห้ามใช้ควินินในการรักษาโรคตะคริวขาตอนกลางคืน เนื่องจากควินินอาจส่งผลต่อระบบหลอดเลือดหัวใจอย่างร้ายแรงหากได้รับในปริมาณมาก