ควินิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ควินิน
Quinine-2D-skeletal.png
Quinine-3D-balls.png
ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียงUS: /ˈkwaɪnaɪn/, /kwɪˈniːn/ หรือ UK: /ˈkwɪniːn/ kwin-een
ชื่อทางการค้าQualaquin, Quinate, Quinbisul, อื่น ๆ
AHFS/Drugs.comโมโนกราฟ
MedlinePlusa682322
ข้อมูลทะเบียนยา
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • AU: D
  • US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยาปาก, กล้ามเนื้อ, หลอดเลือดดำ, ทวารหนัก
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับกับโปรตีน70–95%[1]
การเปลี่ยนแปลงยาตับ (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ8–14 ชั่วโมง (ผู้ใหญ่), 6–12 ชั่วโมง (เด็ก)[1]
การขับออกไต (20%)
ตัวบ่งชี้
  • (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.004.550
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC20H24N2O2
มวลต่อโมล324.42 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
จุดหลอมเหลว177 องศาเซลเซียส (351 องศาฟาเรนไฮต์)
  • O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
  • InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 Yes check.svg 7
  • Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Yes check.svg 7
 X mark.svg 7Yes check.svg 7 (what is this?)  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

ควินิน[2] (อังกฤษ: quinine) เป็นสารแอลคาลอยด์ที่ได้จากการสกัดเปลือกต้นซิงโคนา (สกุล Cinchona) ซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นของทวีปอเมริกาใต้[3] ควินินมีสูตรเคมีคือ C20H24N2O2 ลักษณะเป็นผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสขม ละลายน้ำได้เล็กน้อย มีจุดหลอมเหลวที่ 177 °ซ. และจุดเดือดที่ 496 °ซ.[4][5] ควินินถูกสกัดและตั้งชื่อครั้งแรกในปี ค.ศ. 1820 โดยปีแยร์ โฌแซ็ฟ แปลตีเย และโฌแซ็ฟ เบียงแนเม กาว็องตู เภสัชกรชาวฝรั่งเศส ตามคำ quina ในภาษาเกชัวซึ่งหมายถึงเปลือกต้นซิงโคนา[6]

มีหลักฐานว่าชาวเกชัว ชนพื้นเมืองหนึ่งในอเมริกาใต้ใช้ควินินในการรักษาไข้ในรูปของน้ำโทนิก[7] ก่อนที่คณะเยสุอิตจะนำเปลือกต้นซิงโคนาเข้ามายังทวีปยุโรปช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 16 กระทั่งคริสต์ศตวรรษที่ 17 เริ่มมีการใช้เปลือกต้นซิงโคนาในการรักษาโรคมาลาเรียที่ระบาดรอบ ๆ กรุงโรม ความสำเร็จในการรักษาโรคมาลาเรียทำให้เปลือกต้นซิงโคนาเป็นสิ่งที่มีค่ามากและนำไปสู่การเพาะปลูกต้นซิงโคนาตามอาณานิคมต่าง ๆ ทั่วโลก[8]

ควินินใช้เป็นยาหลักในการรักษาโรคมาลาเรียเรื่อยมาก่อนจะถูกแทนที่ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1940 ด้วยยาชนิดใหม่ เช่น คลอโรควีน ซึ่งให้ผลข้างเคียงน้อยกว่า[9] อย่างไรก็ตาม ในบัญชียาหลักขององค์การอนามัยโลกยังประกาศให้ใช้ควินินเป็นหนึ่งในยารักษาโรคมาลาเรีย[10] ในปี ค.ศ. 2006 สำนักงานอาหารและยาสหรัฐ (เอฟดีเอ) ประกาศห้ามใช้ควินินในการรักษาโรคตะคริวขาตอนกลางคืน เนื่องจากควินินอาจส่งผลต่อระบบหลอดเลือดหัวใจอย่างร้ายแรงหากได้รับในปริมาณมาก[11]

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ 1.0 1.1 "Qualaquin (quinine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2 กุมภาพันธ์ 2014. สืบค้นเมื่อ 29 มกราคม 2014. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  2. ↑ ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔ เฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว เนื่องในโอกาสพระราชพิธีมหามงคลเฉลิมพระชนมพรรษา ๗ รอบ ๕ ธันวาคม ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 244.
  3. ↑ "genus Cinchona". Britannica.com. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
  4. ↑ "Quinine, anhydrous - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
  5. ↑ Sabnis, Ram W. (2007). Handbook of Acid-Base Indicators. Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 331. ISBN 9780849382192.
  6. ↑ "Quinine". Encyclopedia.com. สืบค้นเมื่อ July 21, 2019.
  7. ↑ "Where Does Tonic Come From?". Pratt Standard Cocktail Company. July 18, 2017. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-06. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
  8. ↑ "Quinine and Empire". Scientific American Blog Network. August 20, 2015. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
  9. ↑ Shah, Sonia (2010). The Fever: How Malaria Has Ruled Humankind for 500,000 Years (ภาษาอังกฤษ). Farrar, Straus and Giroux. p. 102. {{cite book}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |name-list-format= ถูกละเว้น แนะนำ (|name-list-style=) (help)
  10. ↑ The selection and use of essential medicines: Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children) (PDF). WHO. 2015. ISBN 9789240694941.
  11. ↑ Allen RE, Kirby KA (2012). "Nocturnal Leg Cramps". American Family Physician. 86 (4): 350–355. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-03-29. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ควินิน&oldid=9619053"