ไอโซโพรพานอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Isopropyl alcohol
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
ชื่อตาม IUPAC isopropyl alcohol
ชื่ออื่น Propan-2-ol; Isopropanol; แอลกอฮอล์เช็ดแผล; sec-Propyl alcohol; s-Propanol; iPrOH; IPA
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [67-63-0][CAS]
PubChem 3776
UN number 1219
KEGG D00137
ChEBI 17824
RTECS number NT8050000
ATC code D08AX05
SMILES
ChemSpider ID 3644
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C3H8O
มวลโมเลกุล 60.1 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Colorless liquid
ความหนาแน่น 0.786 g/cm3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว

−89 °C, 184 K, -128 °F

จุดเดือด

82.6 °C, 356 K, 181 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ miscible
ความสามารถละลายได้ ผสมกับ เบนซีน คลอโรฟอร์ม เอทานอล อีเทอร์ กลีเซอริน แล้วเข้ากันได้
ละลายได้ในอะซีโทน
ไม่ละลายในสารละลายไอออนิก
pKa 16.5[1]
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.3776
ความหนืด 2.86 cP at 15 °C
1.96 cP at 25 °C[2]
1.77 cP at 30 °C[2]
Dipole moment 1.66 D (gas)
ความอันตราย
MSDS External MSDS
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) แม่แบบ:GHS flame
อันตรายหลัก Flammable
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-phrases R11 R36 R67
S-phrases S7 S16 แม่แบบ:S24 แม่แบบ:S25 S26
จุดวาบไฟ Open cup: 11.7 °C (53.1 °F)
Closed cup: 13 °C (55 °F)
อุณหภูมิที่ติดไฟด้วยตัวเอง 399 °C (750 °F)
Explosive limits 2–12.7%
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 400 ppm (980 mg/m3)[3]
LD50 3600 mg/kg (oral, mouse)
12800 mg/kg (dermal, rabbit)
LC50 = 53000 mg/m3 (inhalation, mouse)
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
alcoholsที่เกี่ยวข้อง 1-Propanol, ethanol, 2-butanol
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) หรือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (Isopropyl alcohol) หรือ 2-โพรพานอล (2-Propanol) หรือโพรพาน-2-ออล (Propan-2-ol) เป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งซึ่งนิยมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในทางการแพทย์ มักใช้ผสมกับอะซีโทนหรือน้ำกลั่นโดยให้แอลกอฮอล์มีปริมาณ 70% โดยปริมาตร เป็นของเหลวใสไม่มีสี กลิ่นรุนแรง และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ1-โพรพานอล จะต่างกันตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ต่อที่คาร์บอนตัวที่สองแทนที่จะเป็นปลาย

ไอโซโพรพานอลผสมเข้ากับน้ำ อีเทอร์ และคลอโรฟอร์มได้ดี โดยเมื่อผสมกับน้ำแล้วจะเกิดเป็นสารกลั่นแยกไม่ได้ (azeotrope) สารนี้รับประทานไม่ได้ และมีจุดเยือกแข็งต่ำลง (คือ ช่วงอุณหภูมิที่เป็นของเหลวกว้างขึ้น)[4][5] นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายเอทิลเซลลูโลส โพลิไวนิลบิวทิรัล น้ำมัน อัลคาลอยด์ และยางไม้ได้[6] แต่ไม่ละลายในสารละลายเกลือ จึงทำให้สามารถแยกออกจากสารละลายได้โดยเติมเกลือแกง โซเดียมซัลเฟต หรือเกลืออนินทรีย์อย่างอื่นเพื่อให้แอลกอฮอล์แยกชั้นออกมา[4] ไอโซไพรพานอลมีสภาพดูดกลืน ที่ 205 nm ภายใต้สเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลต[7][8]

ไอโซโพรพานอลผลิตได้โดยอาศัยปฏิกิริยาเติมน้ำเข้ากับโพรพีน จากกฎของมาร์คอฟนิคอฟซึ่งกล่าวว่า ไฮโดรเจนมีแนวโน้มจะผนวกเข้ากับคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ จึงทำให้เกิดไอโซโพรพานอล มากกว่าที่จะเป็น 1-โพรพานอล หรืออาจจะใช้ปฏิกิริยาของโพรพีนกับกรดซัลฟิวริก ให้ให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ ที่เมื่อสลายด้วยน้ำแล้วจะได้ไอโซโฟรพิลแอลกอฮอล์ ในกระบวนการอย่างหลังจะมีไดไอโซโพรพิลอีเทอร์เป็นผลพลอยได้ ซึ่งสามารถนำกลับเข้าสู่กระบวนการอีกครั้ง นอกจากนี้ ไอโซโพรพานอลยังผลิดได้โดยเติมไฮโดรเจนลงในอะซีโทนก็ได้[9][10]

ไอโซโพรพานอลถูกนำไปใช้งานมากมาย อาทิ เป็นตัวทำละลายประสิทธิภาพสูงและมีพิษน้อยกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ใช้ทำความสะอาดคราบน้ำมัน อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์[11] และใช้ผสมน้ำ 60 - 75% เพื่อฆ่าเชื้อโรค เช่น รอบบาดแผล หรือล้างมือ หากไม่ผสมน้ำ เยื้อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียจะไม่เปิดออกเพื่อให้แอลกอฮอล์ออกฤทธิ์ได้[12]

อ้างอิง[แก้]

  1. Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20): 2747. doi:10.1139/v79-444. 
  2. 2.0 2.1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 0-07-073401-1. 
  3. แม่แบบ:PGCH
  4. 4.0 4.1 The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749. 
  5. Logsden, John E.; Loke, Richard A (1999). "Propyl Alcohols". In Jacqueline I., Kroschwitz. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0471419617. 
  6. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628. 
  7. "Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry". VWR International. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014. 
  8. "UV Cutoff". University of Toronto. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014. 
  9. แม่แบบ:Ullmann
  10. Logsdon, John E. and Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 
  11. Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012
  12. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations". World Health Organization. August 2009.