ไอโซโพรพานอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Isopropyl alcohol
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
ชื่อตาม IUPAC isopropyl alcohol
ชื่ออื่น Propan-2-ol; Isopropanol; แอลกอฮอล์เช็ดแผล; sec-Propyl alcohol; s-Propanol; iPrOH; IPA
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [67-63-0][CAS]
PubChem 3776
UN number 1219
KEGG D00137
ChEBI 17824
RTECS number NT8050000
ATC code D08AX05
SMILES
 
ChemSpider ID 3644
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C3H8O
มวลโมเลกุล 60.1 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Colorless liquid
ความหนาแน่น 0.786 g/cm3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว

−89 °C, 184 K, -128 °F

จุดเดือด

82.6 °C, 356 K, 181 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ miscible
ความสามารถละลายได้ ผสมกับ เบนซีน คลอโรฟอร์ม เอทานอล อีเทอร์ กลีเซอริน แล้วเข้ากันได้
ละลายได้ในอะซีโทน
ไม่ละลายในสารละลายไอออนิก
pKa 16.5[1]
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.3776
ความหนืด 2.86 cP at 15 °C
1.96 cP at 25 °C[2]
1.77 cP at 30 °C[2]
Dipole moment 1.66 D (gas)
ความอันตราย
MSDS External MSDS
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตรายหลัก Flammable
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-phrases R11 R36 R67
S-phrases S7 S16 แม่แบบ:S24 แม่แบบ:S25 S26
จุดวาบไฟ Open cup: 11.7 องศาเซลเซียส (53.1 องศาฟาเรนไฮต์)
Closed cup: 13 องศาเซลเซียส (55 องศาฟาเรนไฮต์)
อุณหภูมิที่ติดไฟด้วยตัวเอง 399 องศาเซลเซียส (750 องศาฟาเรนไฮต์)
Explosive limits 2–12.7%
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 400 ppm (980 mg/m3)[3]
LD50 3600 mg/kg (oral, mouse)
12800 mg/kg (dermal, rabbit)
LC50 = 53000 mg/m3 (inhalation, mouse)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) หรือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (Isopropyl alcohol) หรือ 2-โพรพานอล (2-Propanol) หรือโพรพาน-2-ออล (Propan-2-ol) เป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งซึ่งนิยมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในทางการแพทย์ มักใช้ผสมกับอะซีโทนหรือน้ำกลั่นโดยให้แอลกอฮอล์มีปริมาณ 70% โดยปริมาตร เป็นของเหลวใสไม่มีสี กลิ่นรุนแรง และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ1-โพรพานอล จะต่างกันตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ต่อที่คาร์บอนตัวที่สองแทนที่จะเป็นปลาย

ไอโซโพรพานอลผสมเข้ากับน้ำ อีเทอร์ และคลอโรฟอร์มได้ดี โดยเมื่อผสมกับน้ำแล้วจะเกิดเป็นสารกลั่นแยกไม่ได้ (azeotrope) สารนี้รับประทานไม่ได้ และมีจุดเยือกแข็งต่ำลง (คือ ช่วงอุณหภูมิที่เป็นของเหลวกว้างขึ้น)[4][5] นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายเอทิลเซลลูโลส โพลิไวนิลบิวทิรัล น้ำมัน อัลคาลอยด์ และยางไม้ได้[6] แต่ไม่ละลายในสารละลายเกลือ จึงทำให้สามารถแยกออกจากสารละลายได้โดยเติมเกลือแกง โซเดียมซัลเฟต หรือเกลืออนินทรีย์อย่างอื่นเพื่อให้แอลกอฮอล์แยกชั้นออกมา[4] ไอโซไพรพานอลมีสภาพดูดกลืน ที่ 205 nm ภายใต้สเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลต[7][8]

ไอโซโพรพานอลผลิตได้โดยอาศัยปฏิกิริยาเติมน้ำเข้ากับโพรพีน จากกฎของมาร์คอฟนิคอฟซึ่งกล่าวว่า ไฮโดรเจนมีแนวโน้มจะผนวกเข้ากับคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ จึงทำให้เกิดไอโซโพรพานอล มากกว่าที่จะเป็น 1-โพรพานอล หรืออาจจะใช้ปฏิกิริยาของโพรพีนกับกรดซัลฟิวริก ให้ให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ ที่เมื่อสลายด้วยน้ำแล้วจะได้ไอโซโฟรพิลแอลกอฮอล์ ในกระบวนการอย่างหลังจะมีไดไอโซโพรพิลอีเทอร์เป็นผลพลอยได้ ซึ่งสามารถนำกลับเข้าสู่กระบวนการอีกครั้ง นอกจากนี้ ไอโซโพรพานอลยังผลิดได้โดยเติมไฮโดรเจนลงในอะซีโทนก็ได้[9][10]

ไอโซโพรพานอลถูกนำไปใช้งานมากมาย อาทิ เป็นตัวทำละลายประสิทธิภาพสูงและมีพิษน้อยกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ใช้ทำความสะอาดคราบน้ำมัน อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์[11] และใช้ผสมน้ำ 60 - 75% เพื่อฆ่าเชื้อโรค เช่น รอบบาดแผล หรือล้างมือ หากไม่ผสมน้ำ เยื้อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียจะไม่เปิดออกเพื่อให้แอลกอฮอล์ออกฤทธิ์ได้[12]

อ้างอิง[แก้]

  1. Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20): 2747. doi:10.1139/v79-444.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  2. 2.0 2.1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 0-07-073401-1.
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0359". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4.0 4.1 The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749.
  5. Logsden, John E.; Loke, Richard A (1999). "Propyl Alcohols". ใน Jacqueline I., Kroschwitz (บ.ก.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0471419617.
  6. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628.
  7. "Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry". VWR International. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
  8. "UV Cutoff" (PDF). University of Toronto. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
  9. Papa, A. J., "Propanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  10. Logsdon, John E. and Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  11. Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012
  12. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009.