ยูเรีย

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ยูเรีย
Harnstoff.svg
Urea 3D ball.png
Urea 3D spacefill.png
Sample of Urea.jpg
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด

Urea[1]

ชื่อเรียกตามระบบ Carbonic diamide[1]
ชื่ออื่น Carbamide
Carbonyl diamide
Carbonyldiamine
Diaminomethanal
Diaminomethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [57-13-6][CAS]
PubChem 1176
DrugBank DB03904
KEGG D00023
ChEBI 16199
RTECS number YR6250000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 635724
Gmelin Reference 1378
ChemSpider ID 1143
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล CH4N2O
มวลโมเลกุล 60.06 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1.32 g/cm3
จุดหลอมเหลว

133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 1079 g/L (20 °C)
1670 g/L (40 °C)
2510 g/L (60 °C)
4000 g/L (80 °C)
ความสามารถละลายได้ 500 g/L glycerol[2]

50g/L ethanol
~4 g/L acetonitrile[3]

Basicity (pKb) 13.9[4]
-33.4·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
Dipole moment 4.56 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation ΔfHo298 		-333.19 kJ/mol
ความอันตราย
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
จุดวาบไฟ ไม่ไวไฟ
LD50 8500 mg/kg (oral, rat)
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี
วัฏจักรยูเรีย

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH2)2 ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ[5] ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727[6] แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773[7] ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ[8]

AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ[9][10] เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้[11] โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)[12]

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ[13][14] ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก[15] นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง[16]

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg[17]) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ[18] เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต

คอมมอนส์ มีภาพและสื่อเกี่ยวกับ:
ยูเรีย

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H2N-CO-NH2 has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
  2. ↑ "Solubility of Various Compounds in Glycerine" (PDF). msdssearch.dow.com. Archived from the original (PDF) on 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12. Unknown parameter |url-status= ignored (help)
  3. ↑ Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
  4. ↑ Calculated from 14−pKa. The value of pKa is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). "pKa Data" (PDF). Archived from the original (PDF) on August 24, 2003.
  5. ↑ "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  6. ↑ Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
    • The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
    • For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
    • Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
    • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
  7. ↑ Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
  8. ↑ Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.
  9. ↑ "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  10. ↑ "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  11. ↑ "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  12. ↑ "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  13. ↑ "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  14. ↑ dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018.
  15. ↑ "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333
  16. ↑ Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN 9789401176910.
  17. ↑ "Safety (MSDS) data for urea". 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD50 verification. Archived from the original on 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06. Unknown parameter |url-status= ignored (help)
  18. ↑ "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
Nuvola apps edu science.svg บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยเพิ่มข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี
ดึงข้อมูลจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ยูเรีย&oldid=8630093"