ยูเรีย

ยูเรีย
	ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Urea
ชื่อเรียกตามระบบ	Carbonic diamide
ชื่ออื่น	Carbamide; Carbonyl diamide; Carbonyldiamine; Diaminomethanal; Diaminomethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-13-6][CAS]
PubChem	1176
DrugBank	DB03904
KEGG	D00023
ChEBI	16199
RTECS number	YR6250000
SMILES
InChI
Beilstein Reference	635724
Gmelin Reference	1378
ChemSpider ID	1143
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	CH4N2O
มวลโมเลกุล	60.06 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.32 g/cm3
จุดหลอมเหลว	133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	1079 g/L (20 °C); 1670 g/L (40 °C); 2510 g/L (60 °C); 4000 g/L (80 °C)
ความสามารถละลายได้	500 g/L glycerol 50g/L ethanol; ~4 g/L acetonitrile
Basicity (pKb)	13.9
Magnetic susceptibility (χ)	-33.4·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
Dipole moment	4.56 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of; formation ΔfHo298	-333.19 kJ/mol
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	1 1 0
จุดวาบไฟ	ไม่ไวไฟ
LD50	8500 mg/kg (oral, rat)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ureasที่เกี่ยวข้อง	Thiourea; Hydroxycarbamide
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Carbamide peroxide; Urea phosphate ; Acetone ; Carbonic acid ; Carbonyl fluoride
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
	สถานีย่อย:เคมี

วัฏจักรยูเรีย

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH₂)₂ ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ^[5] ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727^[6] แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773^[7] ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ^[8]

AgNCO + NH₄Cl → (NH₂)₂CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ^[9]^[10] เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้^[11] โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)^[12]

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ^[13]^[14] ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก^[15] นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง^[16]

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg^[17]) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ^[18] เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต

อ้างอิง[แก้]

↑ ^1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
↑ "Solubility of Various Compounds in Glycerine" (PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.
↑ Loeser, Eric; DelaCruz, Marilyn; Madappalli, Vinay (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |name-list-format= ถูกละเว้น แนะนำ (|name-list-style=) (help)
↑ Calculated from 14−pK_a. The value of pK_a is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). "pKa Data" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ August 24, 2003.
↑ "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
↑
Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
- The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
- Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
- For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
- Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
- Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
↑ Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |name-list-format= ถูกละเว้น แนะนำ (|name-list-style=) (help)
↑ Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.
↑ "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
↑ "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
↑ "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
↑ "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
↑ "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}
↑ dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018. {{cite journal}}: Cite journal ต้องการ |journal= (help)
↑ "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333
↑ Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN 9789401176910.
↑ "Safety (MSDS) data for urea". 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD₅₀ verification. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.
↑ "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล
ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.

[2] "Solubility of Various Compounds in Glycerine" (PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.

[3] Loeser, Eric; DelaCruz, Marilyn; Madappalli, Vinay (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |name-list-format= ถูกละเว้น แนะนำ (|name-list-style=) (help)

[4] Calculated from 14−pK_a. The value of pK_a is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). "pKa Data" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ August 24, 2003.

[5] "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[6] Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.

Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.

For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine

Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.

Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).

[7] The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.

[8] Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.

[9] For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine

[10] Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.

[11] Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).

[7] Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |name-list-format= ถูกละเว้น แนะนำ (|name-list-style=) (help)

[8] Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.

[9] "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[10] "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[11] "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[12] "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[13] "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}

[auto-14] s, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018. {{cite journal}}: Cite journal ต้องการ |journal= (help)

[Ullmann-15] "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333

[16] Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN 9789401176910.

[17] "Safety (MSDS) data for urea". 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD₅₀ verification. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.

[18] "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]