ธีโอโบรมีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Jump to navigation Jump to search
ระวังสับสนกับ โบรมีน
ธีโอโบรมีน
Theobromin - Theobromine.svg
Theobromine-3D-ball-and-stick.png
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น xantheose
diurobromine
3,7-dimethylxanthine
ช่องทางการรับยา ปาก
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • ไม่ควบคุม
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเปลี่ยนแปลงยา ดีเมทิลเลชันและออกซิเดชันในตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ 7.1±0.7 ชั่วโมง
การขับออก ไต (10% unchanged, rest as metabolites)
ตัวบ่งชี้
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard 100.001.359
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร C7H8N4O2
มวลต่อโมล 180.164 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

ธีโอโบรมีน (อังกฤษ: theobromine) เดิมเรียก แซนทีโอส (xantheose)[1] เป็นสารแอลคาลอยด์ประเภทแซนทีน[2] มีสูตรเคมีคือ C7H8N4O2 พบในผลโกโก้ (Theobroma cacao), ช็อกโกแลต, ใบชา, ผลโคล่า, มาเต, ผลกวารานา (Paullinia cupana) และกาแฟอาราบิกา (Coffea arabica) ชื่อ "ธีโอโบรมีน" ไม่ได้เกี่ยวข้องกับธาตุโบรมีน แต่มาจากชื่อสกุลของโกโก้คือ Theobroma

ธีโอโบรมีนมีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาวหรือไม่มีสี แต่ในทางพาณิชย์อาจมีสีเหลือง[3] รสขม ละลายน้ำได้บ้าง ค้นพบครั้งแรกในเมล็ดโกโก้โดยอเล็กซานเดอร์ วอสเครเซนสกีในปี ค.ศ. 1841[4][5] แฮร์มันน์ อีมีล ฟิสเชอร์สังเคราะห์ธีโอโบรมีนจากแซนทีนได้ในปี ค.ศ. 1882[6][7]

ธีโอโบรมีนส่งผลต่อร่างกายคล้ายกาเฟอีน แต่ให้ผลน้อยกว่า ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารขยายหลอดเลือด สารขับปัสสาวะและสารกระตุ้นหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาคลายกล้ามเนื้อ ตัวยับยั้งเอนไซม์ฟอสฟอไดเอสเทอเรสและตัวยับยั้งตัวรับแอดิโนซีนอย่างอ่อน[8][9] ในอดีตเคยใช้รักษาโรคทางระบบไหลเวียนโลหิตอื่น ๆ เช่น ความดันโลหิตสูง โรคหลอดเลือดแดงแข็งและอาการปวดเค้นหัวใจ[10] นอกจากการรับประทาน ร่างกายได้รับธีโอโบรมีนจากการสังเคราะห์กาเฟอีนในตับ

ธีโอโบรมีนมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) ประมาณ 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมและเป็นพิษต่อสุนัขเช่นกัน โดยมีค่า LD50 ทางปากคือ 300 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[11] ก่อให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วงและปัสสาวะบ่อย[12] ในรายที่มีอาการรุนแรงจะมีอาการหัวใจเต้นผิดจังหวะ ชัก เลือดออกภายใน หัวใจล้มและอาจเสียชีวิต

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU. 
  2. Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200. 
  3. Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book
  4. Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
  5. Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117. 
  6. Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company. 
  7. Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.  See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302. 
  8. Theobromine - Sigma-Aldrich
  9. Theobromine | CAS 83-67-0 | Santa Cruz Biotech
  10. Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition 82 (2): 486–7; author reply 487–8. PMID 16087999. 
  11. "The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". http://www.wired.com/2013/02/the-poisonous-nature-of-chocolate/. เรียกข้อมูลเมื่อ 25 สิงหาคม 2016. 
  12. Theobromine - MSDS - University of Alaska System

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]