ข้ามไปเนื้อหา

แอมเฟตามีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
แอมเฟตามีน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น(±) -alpha-methylbenzeneethanamine, alpha-methylphenethylamine, beta-phenyl-isopropylamine
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยาOral, intravenous, vaporization, insufflation, suppository, sublingual
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผลOral: 75–100%[6]
การจับกับโปรตีน20%[7]
การเปลี่ยนแปลงยาCYP2D6,[1] DBH,[2][3] FMO3[2][4][5]
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา4-hydroxyamphetamine, 4-hydroxynorephedrine, 4-hydroxyphenylacetone, benzoic acid, hippuric acid, norephedrine, phenylacetone[1][8]
ระยะเริ่มออกฤทธิ์IR dosing: 30–60 นาที[9]
XR dosing: 1.5–2 ชั่วโมง[10][11]
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพD-amph: 9–11 ชั่วโมง[1][12]
L-amph: 11–14 ชั่วโมง[1][12]
pH-dependent: 7–34 ชั่วโมง[13]
ระยะเวลาออกฤทธิ์IR dosing: 3–6 ชั่วโมง[14][10][15]
XR dosing: 8–12 ชั่วโมง[14][10][15]
การขับออกPrimarily renal;
pH-dependent range: 1–75%[1]
ตัวบ่งชี้
  • (±)-1-phenylpropan-2-amine
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.543
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC9H13N
มวลต่อโมล135.2084 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
จุดหลอมเหลว285 ถึง 281 องศาเซลเซียส (545 ถึง 538 องศาฟาเรนไฮต์)
การละลายในน้ำ50–100 mg/mL (16C°) mg/mL (20 °C)
  • CC (CC1=CC=CC=C1) N
  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

แอมเฟตามีน (อังกฤษ: amphetamine, amfetamine ย่อมาจาก alpha-methylphenethylamine) เป็นวัตถุออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท ประเภท 2 ตามพระราชบัญญัติวัตถุออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท ปี พ.ศ. 2518 แต่ในปัจจุบันกระทรวงสาธารณสุขได้ออกประกาศกระทรวงฯ ฉบับที่ 135 ปี พ.ศ. 2539 กำหนดให้เป็นยาเสพติดให้โทษประเภทที่ 1 ตามพระราชบัญญัติยาเสพติดให้โทษปี พ.ศ. 2522 เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2539 (สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา กระทรวงสาธารณสุข, 2539) แอมเฟตามีน มีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสขมนิดๆ มีสูตรทางเคมีคือ C9H13N

ประวัติ

[แก้]

แอมเฟตามีน เป็นสารที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นมาในปี ค.ศ. 1887 โดย นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันชื่อ เอเดเลียโน (Edeleno) ในรูปของแอมเฟตามีนซัลเฟต (Amphetamine Sulphate) ต่อมาในปี ค.ศ. 1888 นักวิทยาศาสตร์ชาวญี่ปุ่น ก็สามารถ สังเคราะห์อนุพันธ์ของแอมเฟตามีนได้อีกตัวหนึ่งคือ เมทแอมเฟตามีน (Methamphetamine) ซึ่งมีผลต่อระบบ ประสาทส่วนกลางได้รุนแรงกว่า

ในอดีตที่ ประเทศสหรัฐอเมริกาแอมเฟตามีนถูก ใช้เป็นยารักษาโรคหลายชนิด ที่นิยมแพร่หลายเป็นยาดมแก้หวัด คัดจมูก ชื่อยาเบนซีดรีน (Benzedrine) มีไส้กระดาษชุบด้วยน้ำยาบรรจุไว้ใน หลอดให้สูดดม แต่ก็มีผู้นำมาใช้ในทางที่ผิดเพื่อกระตุ้นร่างกาย และลดความอ้วน โดยนำไส้กระดาษซับมาจุ่มน้ำเพื่อละลายตัวยา แล้วนำมาใช้กินแทน ต่อมามีการผลิตแอมเฟตามีนอยู่มาในรูปยาเม็ดใช้กันอย่างแพร่หลายจนกลายเป็นยาสามัญประจำบ้าน ไม่ต้องมีใบสั่งยาก็ซื้อหามาใช้ได้ ในขณะนั้นมีการโฆษณาสรรพคุณของ แอมเฟตามีนว่าสามารถรักษาโรคได้ถึง 39 โรค เช่น โรคจิต โรคประสาท โรคซึมเศร้า โรคปวดศีรษะ เป็นต้นโดยไม่ได้ตระหนักถึงฤทธิ์ของยาที่ทำให้เสพติดกันมากนัก และมีประชาชนจำนวนมากที่นำมาใช้ในทางที่ผิด ในปี ค.ศ. 1939 สำนักงานคณะกรรมการ อาหารและยาของสหรัฐอเมริกาประกาศให้ยาจำพวกแอมเฟตามีนเป็นยาควบคุมซึ่งต้องมีใบสั่งยาจากแพทย์จึงจะซื้อได้ ทำให้การใช้ยาชนิดนี้ลดน้อยลงจากท้องตลาด และเริ่มมีการผลิตและจำหน่ายผิดกฎหมายอย่างแพร่หลาย และได้เข้ามาแพร่ระบาดในประเทศไทย ในช่วงปี ค.ศ. 1967

การออกฤทธิ์ต่อร่างกาย

[แก้]

การออกฤทธิ์ของแอมเฟตามีนจะส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง ซึ่งทำหน้าที่เก็บความจำความคิดและควบคุมการทำงานของอวัยวะต่าง ๆ เช่นการเคลื่อนไหว การทรงตัว การถ่ายทอดความรู้สึกทำให้ตื่นตัว เคลิบเคลิ้ม ร่าเริง ไม่เหนื่อย ไม่ง่วง ตาแข็ง นอนไม่หลับคล้ายเป็นยาเพิ่มพลัง มีผลต่อระบบหัวใจและหลอดเลือดกระตุ้นหัวใจทำให้เกิดอาการใจสั่น การไหลเวียนเลือดล้มเหลว เจ็บหน้าอกกระทบต่อทางเดินหายใจ จังหวะการหายใจไม่ปกติ มีผลต่อระบบการเดินอาหาร ปากแห้ง เบื่ออาหาร ไม่หิว คลื่นไส้ อาเจียน ท้องเสียและส่งผลต่อพฤติกรรมทางเพศ ซึ่งเมื่อเสพติดยาแล้วจะส่งผลให้สมรรถภาพทางเพศลดลง การใช้แอมเฟตามีนเป็นประจำทุกวันในขนาดที่ไม่สูงนักจะทำให้ผู้ใช้รู้สึกสบายใจ กระปรี้กระเปร่า ไม่ง่วงเหงา หาวนอนแต่หากใช้เป็นประจำและในปริมาณที่มากจะทำให้เกิดอันตรายเพราะเสมือนร่างกายจะถูกใช้งานหนัก ไม่มีเวลาพักผ่อน สุขภาพของผู้ใช้ยาจะทรุดโทรมและเมื่อมีการเพิ่มขนาดและความถี่ในการใช้ยามากขึ้น ที่สุดจะส่งผลกระทบต่อระบบประสาท เกิดอาการทางจิต พฤติกรรมเปลี่ยนไปในทางก้าวร้าว หงุดหงิด ขาดเหตุผลหลงผิด ประสาทหลอน ความจำเสื่อม กล้ามเนื้อกระตุก มีการเคลื่อนไหวมากขึ้น อารมณ์เปลี่ยนแปลงง่ายถึงกับเพ้อคลั่งและหากใช้ยาในปริมาณที่สูงมาก อาจทำให้ชักและหมดสติได้การใช้ยาที่จะก่อให้เกิดการติดยาจะมีการใช้ยาเป็นประจำ และต้องเพิ่มปริมาณขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีการทนทานต่อยา (Tolerance) ต้องการยาในปริมาณที่มากขึ้นเรื่อย ๆ ทั้งทางจิตใจและร่างกายการพึ่งพาทางจิต (Dependence) เกี่ยวข้องกับอารมณ์ ทำให้ต้องการยาอยู่เรื่อย ๆ เมื่อหยุดใช้ยาทันทีจะมีอาการขาดยา (Withdrawal) จะแสดงอาการอ่อนเพลียมาก ง่วงนอนจัด ปวดกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง หิวจัด ความคิดสับสนวกวน หงุดหงิด หลังจากหยุดยาอาจเกิดอาการสะท้อนกลับ (Rebound Phenomene) ของอารมณ์จากตื่นตัว ร่าเริง จะเป็นซึมเศร้าและถึงขั้นฆ่าตัวตายได้ซึ่งก็จะส่งผลกระทบไปรอบด้านทั้งทางตรงและทางอ้อม

แอมเฟตามีนที่เป็นส่วนประกอบของยาบ้า สามารถ เสพเข้าสู่ ร่างกายทั้งการรับประทาน ฉีดเข้าเส้นเลือด และสูดดมไอ แต่การออกฤทธิ์และความรุนแรงจะแตกต่างกัน หากใช้โดยวิธีรับประทานกว่ายาจะผ่านกระเพาะอาหาร เข้าสู่กระแสเลือดแล้วไปออกฤทธิ์ที่สมองต้องใช้ระยะเวลาประมาณ 20-30 นาที และยาบางส่วนจะถูกทำลายที่กระเพาะอาหารและที่ตับ ทำให้ความรุนแรงของยาลดน้อยลง การฉีดเข้าเส้นเลือด และการสูบไอ ฤทธิ์ของยาจะผ่านเข้าสู่สมองเร็วมากในระยะเวลาไม่กี่วินาที ทำให้ผู้เสพเกิดอาการกระชุ่มกระชวย และมีความสุข (Euphoria) ทันที เป็นเหตุให้ผู้เสพติดใจในฤทธิ์ของยาอย่างรวดเร็ว ยาบ้าจะออกฤทธิ์อยู่ในร่างกายประมาณ 1 วัน ขึ้นอยู่กับปริมาณการขับถ่ายออกจากร่างกาย การขับจะเร็วกว่าเมื่อปัสสาวะเป็นกรด ดังนั้นการ รักษาผู้ที่มีอาการจากฤทธิ์ยาบ้า เราจึงให้วิตามินซี หรือสารอื่นๆ ที่ทำให้ปัสสาวะเป็นกรด เพื่อเร่งการขับถ่ายทางปัสสาวะ

อ้างอิง

[แก้]
  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. December 2013. pp. 12–13. สืบค้นเมื่อ 30 December 2013.
  2. ↑ 2.0 2.1 Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". ใน Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (บ.ก.). Foye's principles of medicinal chemistry (7th ed.). Philadelphia, USA: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. pp. 646–648. ISBN 9781609133450. The simplest unsubstituted phenylisopropylamine, 1-phenyl-2-aminopropane, or amphetamine, serves as a common structural template for hallucinogens and psychostimulants. Amphetamine produces central stimulant, anorectic, and sympathomimetic actions, and it is the prototype member of this class (39). ... The phase 1 metabolism of amphetamine analogs is catalyzed by two systems: cytochrome P450 and flavin monooxygenase. ... Amphetamine can also undergo aromatic hydroxylation to p-hydroxyamphetamine. ... Subsequent oxidation at the benzylic position by DA β-hydroxylase affords p-hydroxynorephedrine. Alternatively, direct oxidation of amphetamine by DA β-hydroxylase can afford norephedrine.
  3. ↑ Taylor KB (January 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 249 (2): 454–458. PMID 4809526. สืบค้นเมื่อ 6 November 2014. Dopamine-β-hydroxylase catalyzed the removal of the pro-R hydrogen atom and the production of 1-norephedrine, (2S,1R)-2-amino-1-hydroxyl-1-phenylpropane, from d-amphetamine.
  4. ↑ Krueger SK, Williams DE (June 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  5. ↑ Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (March 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866.
  6. ↑ Wishart DS, Djombou Feunang Y, Guo AC, Lo EJ, Marcu A, Grant JR, Sajed T, Johnson D, Li C, Sayeeda Z, Assempour N, Iynkkaran I, Liu Y, Maciejewski A, Gale N, Wilson A, Chin L, Cummings R, Le D, Pon A, Knox C, Wilson M. "Dextroamphetamine | DrugBank Online". DrugBank. 5.0.
  7. ↑ Wishart DS, Djombou Feunang Y, Guo AC, Lo EJ, Marcu A, Grant JR, Sajed T, Johnson D, Li C, Sayeeda Z, Assempour N, Iynkkaran I, Liu Y, Maciejewski A, Gale N, Wilson A, Chin L, Cummings R, Le D, Pon A, Knox C, Wilson M. "Amphetamine | DrugBank Online". DrugBank. 5.0.
  8. ↑ Santagati NA, Ferrara G, Marrazzo A, Ronsisvalle G (September 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 30 (2): 247–255. doi:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID 12191709.
  9. ↑ "Pharmacology". amphetamine/dextroamphetamine. Medscape. WebMD. สืบค้นเมื่อ 21 January 2016. Onset of action: 30–60 min
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 Millichap JG (2010). "Chapter 9: Medications for ADHD". ใน Millichap JG (บ.ก.). Attention Deficit Hyperactivity Disorder Handbook: A Physician's Guide to ADHD (2nd ed.). New York: Springer. p. 112. ISBN 9781441913968.
    Table 9.2 Dextroamphetamine formulations of stimulant medication
    Dexedrine [Peak:2–3 h] [Duration:5–6 h] ...
    Adderall [Peak:2–3 h] [Duration:5–7 h]
    Dexedrine spansules [Peak:7–8 h] [Duration:12 h] ...
    Adderall XR [Peak:7–8 h] [Duration:12 h]
    Vyvanse [Peak:3–4 h] [Duration:12 h]
  11. ↑ Brams M, Mao AR, Doyle RL (September 2008). "Onset of efficacy of long-acting psychostimulants in pediatric attention-deficit/hyperactivity disorder". Postgraduate Medicine. 120 (3): 69–88. doi:10.3810/pgm.2008.09.1909. PMID 18824827. S2CID 31791162.
  12. ↑ 12.0 12.1 "Adderall- dextroamphetamine saccharate, amphetamine aspartate, dextroamphetamine sulfate, and amphetamine sulfate tablet". DailyMed. Teva Pharmaceuticals USA, Inc. 8 November 2019. สืบค้นเมื่อ 22 December 2019.
  13. ↑ "Metabolism/Pharmacokinetics". Amphetamine. United States National Library of Medicine – Toxicology Data Network. Hazardous Substances Data Bank. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2 October 2017. สืบค้นเมื่อ 2 October 2017. Duration of effect varies depending on agent and urine pH. Excretion is enhanced in more acidic urine. Half-life is 7 to 34 hours and is, in part, dependent on urine pH (half-life is longer with alkaline urine). ... Amphetamines are distributed into most body tissues with high concentrations occurring in the brain and CSF. Amphetamine appears in the urine within about 3 hours following oral administration. ... Three days after a dose of (+ or -)-amphetamine, human subjects had excreted 91% of the (14)C in the urine
  14. ↑ 14.0 14.1 Stahl SM (March 2017). "Amphetamine (D,L)". Prescriber's Guide: Stahl's Essential Psychopharmacology (6th ed.). Cambridge, United Kingdom: Cambridge University Press. pp. 45–51. ISBN 9781108228749. สืบค้นเมื่อ 5 August 2017.
  15. ↑ 15.0 15.1 Mignot EJ (October 2012). "A practical guide to the therapy of narcolepsy and hypersomnia syndromes". Neurotherapeutics. 9 (4): 739–752. doi:10.1007/s13311-012-0150-9. PMC 3480574. PMID 23065655.
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=แอมเฟตามีน&oldid=11927847"