ฟีนอล์ฟทาลีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไบยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ฟีนอล์ฟทาลีน
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Sample of solid phenolphthalein.jpg
ชื่อตาม IUPAC 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [77-09-8][CAS]
PubChem 4764
DrugBank DB04824
KEGG D05456
SMILES
InChI
ChemSpider ID 4600
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C20H14O4
มวลโมเลกุล 318.32 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงสีขาว
ความหนาแน่น 1.277 g/cm3 (32 °C (90 °F))
จุดหลอมเหลว

258-263 °C, 268 K, -183 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายน้ำ
ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน,
ละลายได้ดีมากในเอทานอลและอีเทอร์,
ละลายได้บ้างใน DMSO
ความอันตราย
GHS pictograms GHS-pictogram-silhouette.svg[1]
การจำแนกของ EU Toxic T Harmful Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R-phrases R22, R40, R45, R62, R68
S-phrases S53, S45
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C20H14O4 นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู

ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช)
ต่ำกว่า pH 8.2 ระหว่าง
pH 10.0 และ 13.0
ไม่มีสี ชมพูอมม่วง

เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:

รูปแบบ H3In+ H2In In2− In(OH)3−
โครงสร้าง Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
แบบจำลอง Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >13.0
ความเป็นกรด-เบส กรดแก่ กรดถึงเกือบเป็นกลาง เบส เบสแก่
สี ส้ม ไม่มีสี ชมพูถึงชมพูอมม่วง ไม่มีสี
ภาพ Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง[2][3] ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ[4]

การสังเคราะห์[แก้]

ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์[5][6][7]

การสังเคราะห์ฟีนอล์ฟทาลีน[8]

กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์[9]

อ้างอิง[แก้]

  1. "Phenolphthalein". สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
  2. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
  3. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
  4. DISAPPEARING INK - Chymist
  5. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  6. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  7. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362.
  8. Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
  9. U.S. Patent 2,522,939

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]