ฟีนอล์ฟทาลีน
| ฟีนอล์ฟทาลีน | |
|---|---|
| |
| |
| ชื่อตาม IUPAC | 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [77-09-8][CAS] |
| PubChem | |
| DrugBank | DB04824 |
| KEGG | |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C20H14O4 |
| มวลโมเลกุล | 318.32 g mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ผงสีขาว |
| ความหนาแน่น | 1.277 g/cm3 (32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์)) |
| จุดหลอมเหลว |
258-263 °C, 268 K, -183 °F |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ละลายน้ำ |
| ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น | ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน, ละลายได้ดีมากในเอทานอลและอีเทอร์, ละลายได้บ้างใน DMSO |
| ความอันตราย | |
| GHS pictograms |  [1]
|
| การจำแนกของ EU |  T  Xn
|
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| R-phrases | R22, R40, R45, R62, R68 |
| S-phrases | S53, S45 |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C20H14O4 นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู
| ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช) | ||
| ต่ำกว่า pH 8.2 | ระหว่าง pH 10.0 และ 13.0 | |
| ไม่มีสี | ⇌ | ชมพูอมม่วง |
เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:
| รูปแบบ | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| โครงสร้าง |  |
|
 |
|
| แบบจำลอง |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >13.0 |
| ความเป็นกรด-เบส | กรดแก่ | กรดถึงเกือบเป็นกลาง | เบส | เบสแก่ |
| สี | ส้ม | ไม่มีสี | ชมพูถึงชมพูอมม่วง | ไม่มีสี |
| ภาพ |  |
 |
ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง[2][3] ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ[4]
การสังเคราะห์[แก้]
ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์[5][6][7]
กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์[9]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ "Phenolphthalein". สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
- ↑ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
- ↑ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
- ↑ DISAPPEARING INK - Chymist
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-13.
- ↑ Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
- ↑ U.S. Patent 2,522,939
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ฟีนอล์ฟทาลีน- "Phenolphthalein - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-03. สืบค้นเมื่อ 2016-10-22.
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ  |
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี |