บรอมอไทมอลบลู

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
บรอมอไทมอลบลู
ชื่อ
Preferred IUPAC name
3,3-Bis[3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.884 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-971-2
UNII
  • InChI=1S/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3 checkY
    Key: NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3
    Key: NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYAD
  • Brc1c(O)c(cc(c1C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(c(O)c(Br)c4C)C(C)C)C(C)C
คุณสมบัติ
C27H28Br2O5S
มวลโมเลกุล 624.38 g·mol−1
ความหนาแน่น 1.25 g/cm3
จุดหลอมเหลว 202 องศาเซลเซียส (396 องศาฟาเรนไฮต์; 475 เคลวิน)
ละลายได้บ้างในน้ำ[1]
pKa 7.0
ความอันตราย
GHS labelling:
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H302, H315, H319
P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) ThermoFisher Scientific
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

บรอมอไทมอลบลู หรือ โบรโมไทมอลบลู (อังกฤษ: bromothymol blue) เป็นตัวบ่งชี้พีเอชที่ใช้ในการวัดระดับ pH ของสารที่มีความใกล้เคียงกับความเป็นกลาง (pH 7) และใช้ทั่วไปในการตรวจหากรดคาร์บอนิกในของเหลว บรอมอไทมอลบลูในสถานะของแข็งมีลักษณะเป็นผงผลึกสีชมพู–น้ำตาลอ่อน ไม่มีกลิ่น[2] มีสูตรเคมีคือ C27H28Br2O5S มีความหนาแน่น 1.25 g/cm3 และจุดหลอมเหลวที่ 202 °C[3]

บรอมอไทมอลบลูสามารถสังเคราะห์ได้จากการเติมโบรมีนในไทมอลบลูในสารละลายกรดแกลเชียลแอซีติก[4] บรอมอไทมอลบลูละลายในน้ำ อีเทอร์ และสารละลายเอเควียสของแอลคาไลน์ ละลายได้น้อยในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน ไซลีน และไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์[5] บรอมอไทมอลบลูมีความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงเป็นเวลานานจึงจะลุกติดไฟ และเป็นสารก่อระคายเคือง[6]

บรอมอไทมอลบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งของยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ เมื่ออยู่ในรูปสารละลายเป็นกลางจะมีสีเขียว บรอมอไทมอลบลูปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH 6 และจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH สูงกว่า 7.6[7] บรอมอไทมอลบลูใช้ในการศึกษาการสังเคราะห์แสงหรือการหายใจ เพราะจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อมีคาร์บอนไดออกไซด์ซึ่งมีฤทธิ์เป็นกรด[8] วิธีทดสอบอย่างง่ายคือหายใจออกในหลอดที่มีสารละลายเป็นกลางของบรอมอไทมอลบลู เมื่อคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารละลายจะก่อให้เกิดกรดคาร์บอนิก และสีของสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเหลือง

สาเหตุหนึ่งที่ทำให้บรอมอไทมอลบลูเกิดความเปลี่ยนแปลงเป็นสีเหลือง–น้ำเงิน เกิดจากการรับโปรตอนและเสียโปรตอนในโครงสร้าง กล่าวคือเมื่อบรอมอไทมอลบลูทำปฏิกิริยากับกรดจะได้รับโปรตอนเพิ่ม ทำให้มีค่าความดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 427 nm จึงปรากฏเป็นสีเหลือง ขณะที่เมื่อทดสอบกับสารละลายเบส บรอมอไทมอลบลูจะเสียโปรตอนทำให้มีค่าดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 602 nm และปรากฏเป็นสีน้ำเงิน[9] ส่วนการเปลี่ยนแปลงของสีในช่วง pH 6–7.6 เกิดจากโครงสร้างแบบคอนจูเกตของบรอมอไทมอลบลูที่มีหนึ่งหมู่ดึงอิเล็กตรอน (อะตอมโบรมีน) และสองหมู่ให้อิเล็กตรอน (หมู่แทนที่แอลคิล)[10]

นอกจากใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช มีการใช้บรอมอไทมอลบลูในการตรวจหาการแตกของถุงน้ำคร่ำก่อนกำหนด โดยน้ำคร่ำจะมีค่า pH มากกว่า 7.2 และจะทำให้บรอมอไทมอลบลูเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ขณะที่ค่า pH ทั่วไปในช่องคลอดจะเป็นกรด หากทดสอบด้วยบรอมอไทมอลบลูแล้วเป็นสีน้ำเงินแสดงว่าภายในช่องคลอดอาจมีน้ำคร่ำอยู่ อย่างไรก็ตามการทดสอบด้วยวิธีนี้อาจให้ผลบวกปลอมเนื่องจากอาจเกิดจากภาวะอื่น เช่น มีเลือดหรือน้ำอสุจิในช่องคลอด หรือเกิดโรคช่องคลอดอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย[11]

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ "Archived copy". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-11-26. สืบค้นเมื่อ 2015-12-11.{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title (ลิงก์)
  2. ↑ "Bromothymol Blue". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  3. ↑ "Bromothymol Blue". Byjus. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  4. ↑ "Bromothymol blue" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2020-11-27. สืบค้นเมื่อ 4 April 2020.
  5. ↑ O'Neil, Maryadele J (2006). The Merck Index. Merck Research Laboratory. p. 1445. ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. ↑ "Bromothumol blue - MSDS" (PDF). Northwest Missouri State University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2015-05-23. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  7. ↑ "Indicators". Imperial College London. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  8. ↑ Sabnis R. W. (2007). Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press. ISBN 978-0-8493-8218-5.
  9. ↑ Nahhal; และคณะ (18 July 2012). "Thin film optical BTB pH sensors using sol–gel method in presence of surfactants" (PDF). International Nano Letters. 2 (16): 3. doi:10.1186/2228-5326-2-16. สืบค้นเมื่อ 18 November 2014.
  10. ↑ De Meyer, Thierry (March 2014). "Substituent effects on absorption spectra of pH indicators: An experimental and computational study of sulfonphthaleine dyes". Dyes and Pigments. 102: 241–250. doi:10.1016/j.dyepig.2013.10.048. hdl:1854/LU-4353650.
  11. ↑ "Bromothymol blue". National Biochemicals Corp. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]

Stub icon

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=บรอมอไทมอลบลู&oldid=11191741"