กรดน้ำส้ม

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
กรดน้ำส้ม
Skeletal structure
Flat structure
Ball-and-stick model
Space-filling model
ชื่อตาม IUPAC กรดแอซีติก (Acetic acid)
ชื่อเรียกตามระบบ กรดเอทาโนอิก (Ethanoic acid)
ชื่ออื่น แอซิติลไฮดรอกไซด์ (AcOH)
ไฮโดรเจนแอซิเตต (HAc)
กรดเอทิลิก
กรดมีเทนคาร์บอกซิลิก
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [64-19-7][CAS]
PubChem 176
SMILES
InChI
ChemSpider ID 171
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C2H4O2
มวลโมเลกุล 60.05 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น 1.049 g/cm3 (l)
1.266 g/cm3 (s)
จุดหลอมเหลว

16.5 °C, 290 K, 62 °F

จุดเดือด

118.1 °C, 391 K, 245 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ผสมเข้ากันได้ดี
pKa 4.76 at 25 °C
ความหนืด 1.22 mPa·s ที่ 25 °C
โครงสร้าง
Dipole moment 1.74 D (gas)
ความอันตราย
การจำแนกของ EU Corrosive (C)
Flammable (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
2
 
R-phrases R10, R35
S-phrases (S1/2), S23, S26, S45
จุดวาบไฟ 43 °C
LD50 3310 mg/kg, oral (rat)
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง กรดฟอร์มิก
กรดโพรพิโอนิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง แอเซตาไมด์
เอทิลแอซิเตต
แอซิติลคลอไรด์
แอซิติกแอนไฮไดรด์
แอซิโตไนไตรล์
แอซิตัลดีไฮด์
เอทานอล
กรดไทโอแอซิติก
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดน้ำส้ม หรือ กรดแอซีติก[1] (อังกฤษ: acetic acid) หรือมีชื่อตามระบบว่า กรดเอทาโนอิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ในสถานะของเหลวไร้สี มีสูตรเคมีว่า CH3COOH (บ้างเขียนเป็น CH3CO2H หรือ C2H4O2) น้ำส้มสายชูมีกรดแอซีติกตั้งแต่ 4% ต่อปริมาตรขึ้นไป ทำให้กรดแอซีติกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูนอกจากน้ำ กรดแอซีติกยังมีรสเปรี้ยวและกลิ่นฉุนเฉพาะตัว นอกจากน้ำส้มสายชูในครัวเรือนแล้ว ยังมีการผลิตกรดแอซีติกเป็นสารตั้งต้นของพอลีไวนิลแอซีเตด และเซลลูโลสแอซีเตด จัดเป็นกรดอ่อนเนื่องจากแตกตัวบางส่วนในสารละลาย แต่กรดแอซีติกเข้มข้นมีฤทธิ์กัดกร่อนและสามารถระคายเคืองผิวหนังได้

กรดแอซีติกเป็นกรดคาร์บ็อกซิลิกที่เรียบง่ายที่สุดเป็นอันดับสอง (รองจากกรดฟอร์มิก) ประกอบด้วยหมู่เมทิลต่อกับหมู่คาร์บ็อกซิล กรดแอซีติกเป็นสารเคมีสำคัญและสารเคมีอุตสาหกรรม ซึ่งใช้เป็นหลักในการผลิตเซลลูโลสแอซีเตดสำหรับภาพยนตร์ภาพถ่าย พอลีไวนิลแอซีเตดสำหรับกาวทาไม้ และใยและเส้นใยสังเคราะห์ ในครัวเรือน กรดแอซีติกเจือจางใช้เป็นสารขจัดตะกรัน

เนื้อหา

การตั้งชื่อ[แก้]

ชื่อสามัญ กรดแอซีติก ถูกนิยมใช้โดยนักเคมีและสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ในขณะที่ชื่อตามระบบคือกรดเอทาโนอิก[2] ชื่อกรดแอซีติกมีรากศัพท์มาจากคำภาษาลาติน acetum ซึ่งแปลว่าน้ำส้มสายชู กรดแกลเชียลแอซีติก เป็นชื่อสำหรับกรดแอซีติกที่ปราศจากน้ำ (anhydrous) โดยชื่อนี้ (ซึ่งความหมายคล้ายกับคำภาษาเยอรมัน Eisessig แปลว่าน้ำแข็งน้ำส้มสายชู) มาจากโครงสร้างผลึกที่มีลักษณะคล้ายน้ำแข็ง ซึ่งก่อตัวเมื่อต่ำกว่าอุณภูมิห้องเล็กน้อยที่ 16.6 °C (61.9 °F) (น้ำ 0.1% ทำให้จุดหลอมเหลวชองสารลดลง 0.2 °C)[3] เครื่องหมายสามัญของกรดแอซีติกคือ AcOH โดยที่ Ac เป็นสัญลักษณ์แทนหมู่แอซีทิล (acetyl group) CH3−C(=O)− ในขณะที่มีคู่เบสเป็นแอซิเตตไอออน CH3COO และแทนโดย AcO[4] (ในที่นี้ Ac ไม่ใช่สัญลักษณ์ของธาตุแอกทิเนียม) กรดแอซีติกมักที่จะถูกเขียนในโครงสร้างดังนี้ CH3–C(O)OH CH3−C(=O)OH CH3COOH และ CH3CO2Hเมื่อกล่าวถึงปฏิกิริยายาระหว่างกรดและเบส สัญลักษณ์ HAc มักที่จะถูกใช้[5] โดยที่ Ac แทนเป็นแอซิเตตไอออน แอซิเตตคือไอออนที่เกิดจากการที่กรดแอซีติกเสีย H+ชื่อแอซิเตตอาจเป็นเกลือที่มีแอนไอออนหรือเอสเทอร์ของกรดแอซีติก[6]

คุณสมบัติ[แก้]

ความเป็นกรด[แก้]

ไฮโดรเจนอตอมในกลุ่มคาร์บอกซิล (−COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิกเช่น กรดแอซีติก สามารถแยกตัวออกจากโมเลกุลด้วยวิธีไอออไนเซชัน (ionization):

CH3CO2H ⇌ CH3CO2 + H+

กรดแอซีติกมีความเป็นกรดเพราะสามารถแตกตัวในน้ำและให้โปรตอน (H+) กรดแอซีติกเป็นกรดอ่อนที่สามารถให้โปรตอนได้เพียงตัวเดียว (monoprotic acid) กรดแอซีติกในสารละลายมี pKa = 4.76 (ค่าคงที่การแตกตัวของกรด)[7] คู่เบสของกรดนี้คือแอซิเตตไอออน (CH3COO) สารละลายที่มีความเข้มข้น 1.0 M (เทียบเท่ากับความเข้มข้นของน้ำส้มสายชูทั่วไป) มี pH =2.4 ซึ่งบ่งบอกว่ามีเพียงแค่ 0.4% โมเลกุลของกรดแอซีติกที่แตกตัว[8] แต่ทว่าถ้าสารละลายมีความเข้มข้นที่ต่ำมาก (< 10−6 M) ค่าการแตกตัวของโมเลกุลกรดแอซีติกเพิ่มขึ้นมากกว่า 90%

การแตกตัวและให้โปรตอนของกรดแอซีติกในน้ำ

ไซคลิกไดเมอร์ (cyclic dimer) ของกรดแอซีติก; เส้นประ สีเขียว แทนพันธะไฮโดรเจน

โครงสร้างสาร[แก้]

โมเลกุลของแข็งของกรดแอซีติกก่อตัวเป็นห่วงโซ่ โดยที่โมเลกุลแต่ล่ะอันต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจน[9] โมเลกุลแก๊สกรดแอซีติกจะเชื่อมและสร้างโครงสร้างไดเมอร์เมื่อมีอุณภูมิถึง 120 °C (248 °F) โครงสร้างไดเมอร์ของกรดแอซีติกเกิดขึ้นในสถานะของเหลวเช่นกันเมื่อสารละลายมีความเข้มข้นของกรดน้อยและตัวทำละลายที่ไม่สร้างพันธะไฮโดรเจน เกิดขึ้นในกรดแอซีติกบริสุทธิ์เล็กน้อย[10]แต่โครงสร้างมักจะถูกรบกวนโดยตัวทำละลายที่สร้างพันธะไฮโดรเจน เอนทาลปีการแยกตัวของโครงสร้างไดเมอร์มีค่าประมาณ 65.0–66.0 kJ/mol เอนโทรปีการแยกตัวมีค่าประมาณ 154–157 J mol−1 K−1[11] กรดคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นมีพฤติกรรมการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลคล้ายคลึงกับกรดแอซีติก[12]

คุณสมบัติของตัวทำละลาย[แก้]

กรดแอซิติกในสถานะของเหลวเป็นตัวทำละลายที่ละลายในน้ำได้ดี (เนื่องจากมีขั้ว) และสามารถให้โปรตอนได้ เช่นเดียวกับเอทานอลและน้ำ เนื่องจากกรดแอซิติกมีค่าคงที่ไดอิเล็กทริก (dielectric constant) ในระดับปานกลางเท่ากับ 6.2 ทำให้กรดแอซิติกสามารถละลายได้ทั้งในสารที่มีขั้วเช่น เกลืออนินทรีย์และน้ำตาล และสารที่ไม่มีขั้วเช่น น้ำมัน สารละลายที่ได้จากการผสมของกรดแอซิติกและตัวทำละลายที่มีขั้วและไม่มีเช่น น้ำ คลอโรฟอร์ม และเฮกเซน เป็นสารเนื้อเดียว แต่ทว่าเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำลายที่มีความเป็นด่างสูงเช่น ออกเทน (octane) สารละลายที่ได้จะเป็นสารเนื้อผสม นอกจากนี้ความสามารถในการสร้างสารเนื้อเดียวเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำละลายจะน้อยลงเมื่อตัวทำละลายมีโครงแอลเคนที่ยาว[13] คุณสมบัติตัวทำละลายและการทำให้เป็นเนื้อเดียวของกรดแอซิติกสร้างประโยชน์ให้กับทางอุตสาหกรรมทางเคมีเช่น การนำกรดแอซิติกเป็นตัวทำละลายในการผลิตไดเมธิลเทเรฟธาเลต (Dimethyl terephthalate)[14]

ชีวเคมี[แก้]

ณ pH ในร่างกาย กรดแอซิติกมักที่จะแยกตัวเป็นโปรตอนและแอซิเตตอย่างสมบูรณ์ หมู่แอซีทิลซึ่งได้มากจากกรดแอซิติกเป็นพื้นฐานสำคัญสำหรับสิ่งมีชีวิตทุกรูปแบบ แอซิติลโคเอนไซม์ เอ มีความสำคัญในการย่อยสลายอาหารจำพวกคาร์โบไฮเดรตและไขมัน กรดแอซิติกไม่เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีโมเลกุลที่ยาว (กรดไขมัน) ตรงที่ว่ากรดแอซิติกไม่มีอยู่ในไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติ แต่ทว่าไตรกลีเซอไรด์ แอซีตินเป็นไตรกลีเซอไรด์เทียมที่มักจะถูกใช้เป็นสารเจือปนอาหาร ประทิ่น และยาทา[15] แบคที่เรียโดยเฉพาะสกุลแอซีโตแบคเตอร์ (Acetobacter) และเชื้อจุลินทรีย์ Clostridium acetobutylicum สามารถผลิตและหลั่งกรดแอซิติกได้ แบคทีเรียเหล่านี้มักจะถูกพบเจอทั่วโลกในอาหาร น้ำ และ ดิน นอกจากนี้กรดแอวิติกสามารถถูกผลิตโดยผลไม้และอาหารอื่น ๆ เมื่อเสีย กรดแอซิติกยังเป็นวัถุดิบสำคัญในการผลิตสารหล่อลื่นช่องคลอดของมนุษย์และสัตว์อันดับวานรอื่น ๆ โดยกรดแอซิติกมีหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะเพื่อช่วยยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย[16]

การผลิตสาร[แก้]

เมทานอลคาร์บอลนิลเลชัน[แก้]

แอเซตาลดีไฮด์ออกซิเดชัน[แก้]

เอทิลีนออกซิเดชัน[แก้]

การหมักให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน[แก้]

การหมักโดยไม่ใช้ออกซิเจน[แก้]

การใช้งาน[แก้]

ไวนิลแอซีเตตโมโนเมอร์[แก้]

กรดแอซิติกถูกใช้ในการผลิตไวนิล แอซีเตตโมโนเมอร์ (vinyl acetate monomer) ในปี 2008 การผลิตสารชนิดนี้ถูกคาดการว่าบริโภคกรดแอซิติกจำนวนหนึ่งส่วนสามของการผลิตกรดแอซิติกของโลก ปฏิกิริยานี้เริ่มจากการนำสารในสถานะแก๊ส เอทิลีน ออกซิเจน และกรดแอซีติก มาผ่านด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม[14] The reaction consists of ethylene and acetic acid with oxygen over a palladium catalyst, conducted in the gas phase.[17]

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O

ไวนิล แอซีเตดสามารถรวมตัวเป็นลูกโซ่และกลายเป็นพอลิไวนิล แอซีเตตหรือพอลิเมอร์อื่น ๆ ซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสีและกาว[17]

การผลิตเอสเตอร์[แก้]

เอสเทอร์หลักของกรดแอซิติกเช่น เอทิลแอซิเตต (ethyl acetate) เอ็น-บิวทิลแอซิเตต (n-butyl acetate) ไอโซบิวทิลแอซีเตต (isobutyl acetate) โพรพิวแอซีเตต (propyl acetate) ถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับหมึก สี และน้ำยาเคลือบ โดยทั่วไปแอซิติกเอสเทอร์เหล่านี้จะถูกผลิตด้วยปฏิกิริยาเร่งระหว่างกรดแอซิติกและแอลกอฮอล์:

H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, (R = หมู่แอลคิล (alkyl group) ทั่วไป)

แต่ทว่าเอสเทอร์ส่วนมากถูกผลิตด้วยปฏิกิริยา Tishchenko โดยใช้แอซีทาลดีไฮด์ (acetaldehyde) นอกจากนี้เอสเทอร์แอซิเตตถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไนโตรเซลลูโลส (nitrocellulose) สีพ่นอะคริลิคแลคเกอร์ น้ำยาล้างเคลือบผิวไม้ และสีทาไม้ ไกลคอลโมโนอีเธอร์ (glycol monoethers) ถูกผลิตโดยใช้เอทิลีนออกไซด์ (ethylene oxide) หรือโพรพิวลีนออกไซด์ (propylene oxide) กับแอลกอฮอล์ และเพื่อมาทำปฏิกิริยากับกรดแอซิติก สามผลิตภัณฑ์หลักจากปฏิกิริยานี้คือ เอทิลีนไกลคอลโมโนเอทิลอีเธอร์แอซิเตต (glycol monoethyl ether acetate, EEA) เอทิลีนไกลคอลโมโนบิวทิลอีเธอร์แอซิเตต (thylene glycol monobutyl ether acetate, EBA) และโพรไพลีนไกลคอลโมโนเมททิลอีเธอร์แอซิเตต (propylene glycol monomethyl ether, PMA, หรือ PGMEA เป็นชื่อที่นิยมใช้ในกระบวนการผลิตสารกึ่งตัวนำ โดยมีสารนี้เป็นตัวทำละลาย) ร้อยละ 15 ถึง 20 ของกรดแอซิเตกทั้งหมดถูกใช้เพื่อการผลิตสารนี้ อีเธอร์แอซิเตต เช่น EEA ถูกพบว่ามีผลอันตรายต่อการสืบพันธุ์ของมนุษย์[18]

แอซิติกแอนไฮดรายด์[แก้]

แอซิติกแอนไฮดรายด์ (acetic anhydride) เกิดจากการควบแน่นของสองโมเลกุลของกรดแอซิติก เนื่องจากสารชนิดนี้มีการใช้งานที่หลากหลาย ร้อยละ 25 ถึง 30 ของกรดแอซิติกทั้งหมดถูกใช้เพื่อการผลิตสารชนิดนี้ โดยขั้นตอนในการผลิตแอซิติกแอนไฮดรายด์มีการดึงโมเลกุลน้ำออกจากกรดแอซิติกในอุณภูมิ 700- ถึง 750 °C เพื่อให้โมเลกุลมีโครงสร้างเป็นคีทีน (ketene) หลังจากนั้นคีทีนจะทำปฏิกิริยากรดแอซิติกเพื่อผลิตแอนไฮดรายด์:[19]

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

แอซิติกแอนไฮดรายด์สามารถทำหน้าที่เป็นสารเพิ่มกลุ่มแอเซทิล (acetylation agent) เพราะฉะนั้นแล้วแอซิติกแอนไฮดรายด์ถูกใช้ในการผลิตเส้นใยแอซีเตต (cellulose acetate) ซึ่งเป็นเส้นใยสังเคราะห์ที่ใช้สำหรับผลิตแผ่นถ่ายรูป แอซิติกแอนไฮดรายด์ยังถูกใช้สำหรับผลิตเฮโรอีนและสารประกอบอื่น ๆ[19]

การใช้เป็นตัวทำละลาย[แก้]

ประโยชน์ทางการแพทย์[แก้]

อาหาร[แก้]

ปฏิกิริยาทางเคมี[แก้]

สารอินทรีย์[แก้]

ปฏิกิริยาทางเคมีกับสารอนินทรีย์[แก้]

สารอนุพันธ์อื่น[แก้]

ประวัติศาตร์[แก้]

มวลสารระหว่างดาว[แก้]

ผลกระทบต่อสุขภาพและความปลอดภัย[แก้]

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. พจนานุกรมศัพท์วิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์ และเทคโนโลยี, สสวท. (สืบค้น "acetic")
  2. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
  3. Armarego, W.L.F.; Chai, Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  4. Cooper, Caroline (9 August 2010). Organic Chemist's Desk Reference (2 ed.). CRC Press. pp. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  5. DeSousa, Luís R. (1995). Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. p. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  6. Hendrickson, James B.; Cram, Donald J.; Hammond, George S. (1970). Organic Chemistry (3 ed.). Tokyo: McGraw Hill Kogakusha. p. 135.
  7. Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370. Bibcode:1999JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. Archived from the original (PDF) on 6 October 2008.
  8. [H3O+] = 10−2.4 = 0.4%
  9. Jones, R. E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallographica. 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
  10. Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). "Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions". Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
  11. Togeas, James B. (2005). "Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments". Journal of Physical Chemistry A. 109 (24): 5438–5444. Bibcode:2005JPCA..109.5438T. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
  12. McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5 ed.). Brooks/Cole. p. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  13. Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques. 6 (2): 3315–3322.
  14. 14.0 14.1 Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul, "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
  15. Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). "Final report on the safety assessment of triacetin". International Journal of Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.
  16. Buckingham, J., ed. (1996). Dictionary of Organic Compounds. 1 (6th ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  17. 17.0 17.1 Roscher, Günter, "VInyl Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_419
  18. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ suresh
  19. 19.0 19.1 Held, Heimo; Rengstl, Alfred; Mayer, Dieter, "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_065

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]