กรดคาร์บอกซิลิก
 | บทความนี้ยังต้องการเพิ่มแหล่งอ้างอิงเพื่อพิสูจน์ความถูกต้อง |
| บทความนี้เป็นส่วนหนึ่งของบทความเคมี |
| เคมีอินทรีย์ |
|---|
 |
| สารประกอบไฮโดรคาร์บอน |
| หมู่ฟังก์ชัน |
| สเตอริโอไอโซเมอริซึม |
| ปฏิกิริยาหลัก |
| สเปกโทรสโกปี |
| สถานีย่อยเคมี |
กรดคาร์บอกซิลิก (อังกฤษ: carboxylic acids) คือ กรดอินทรีย์ (organic acids) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชัน กลุ่มคาร์บอกซิล (carboxyl group) ซึ่งมีสูตรเคมี คือ (−C(=O)−OH)[1] ซึ่งปรกติเขียนอยู่ในรูป R−COOH หรือ R−CO2H โดยทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกในรูปของเกลือ หรือ ประจุลบ จะถูกเรียกว่า คาร์บอกซิเลท (carboxylates) นอกจากนี้ในสารประกอบอาจมีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่า 1 หมู่ต่อ 1 โมเลกุล
คุณสมบัติทางกายภาพ
[แก้]กรดคาร์บอกซิลิกมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและโดยปกติแล้วมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน (weak acids) นั่นก็คือเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกละลายในน้ำก็จะเกิดการแตกตัวเพียงบางส่วนให้ H+ และ RCOO− ตัวอย่างเช่น ที่อุณภูมิห้องกรดน้ำส้ม (acetic acid) เกิดการแตกตัวเพียงแค่ 0.02% ในสารละลาย
ออกซิเจน 2 อะตอมในโมเลกุลมีแนวโน้มที่จะดึงเอาอิเล็กตรอนมาจากอะตอมไฮโดรเจน ซึ่งทำให้โปรตอน หลุดออกจากโมเลกุลได้ง่ายขึ้น นอกจากนี้ความป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถอธิบายได้จากผลของ resonance effects นั่นคือเมื่อเกิดการแตกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกประจุลบจะเกิดการเคลื่อนที่ (delocalized) ระหว่างออกซิเจนอะตอม 2 อะตอมทำให้โมเลกุลเสถียรขึ้น นอกจากนี้ พันธะระหว่างคาร์บอน-ออกซิเจนจะมีลักษณะที่เรียกว่า กึ่งพันธะคู่ (partial double bond characteristic)
ใน อินฟราเรดสเปคตรัม (infrared spectrometry) สเปคตรัมของหมู่ไฮดรอกซี (O-H) ของหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) ปรากฏที่ตำแหน่ง 2500 ถึง 3000 cm-1 ใน 1H NMR spectrometry สเปคตรัมของไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซี ปรากฏที่ตำแหน่ง 10-13 ppm
อ้างอิง
[แก้]- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 5th ed. (the "Gold Book") (2025). Online version: (2006–) "carboxylic acids". doi:10.1351/goldbook.C00852
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้]- Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation
- PHC. เก็บถาวร 2021-05-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
