ทาแลมพิซิลลิน

ทาแลมพิซิลลิน
ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	J01CA15 (WHO) ;
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;
เลขทะเบียน CAS	47747-56-8 ;
PubChem CID	5373;
ChemSpider	64529 ;
UNII	29OJI73DPC;
ChEMBL	CHEMBL1619785 ;
ECHA InfoCard	100.051.194
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C24H23N3O6S
มวลต่อโมล	481.52 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C;
	InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 ; Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N ;
7 (what is this?) (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ทาแลมพิซิลลิน (Talampicillin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเบตาแลคแทมในตระกูลเพนิซิลลิน เป็นโปร-ดรักภายใต้ภาวะที่เป็นกรดซึ่งให้ทางการรับประทาน ไม่ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐให้ใช้ในสหรัฐอเมริกา ในผู้เป็นโรคตับควรหลีกเลี่ยง

การสังเคราะห์

แอมพิซิลลิน ยังคงเป็นสารในกลุ่มเพนิซิลลินที่เลือกใช้สำหรับรักษาการติดเชื้อหลายชนิด เนื่องจากมีฤทธิ์ในช่องปากและมีฤทธิ์ที่ดีในการต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบ มีการตรวจสอบโปร-ดรักจำนวนหนึ่งในความพยายามที่จะปรับปรุงตามลักษณะทางเภสัชพลศาสตร์ และหนึ่งในนั้นคือทาแลมพิซิลลิน

การสังเคราะห์แบบหนึ่งเกี่ยวข้องกับการป้องกันหมู่อะมิโนปฐมภูมิของแอมพิซิลลิน (1) ทำปฏิกริยาเป็นอีนามีนโดยเอทิลอะซีโตอะซีเตต (2) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับ 3-โบรมอพทาไลด์ ทำให้เกิดสารประกอบเอสเทอร์ (3) และอีนามีนถูกไฮโดรไลซ์อย่างระมัดระวังด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในอะซีโตไนไตรล์ได้ผลผลิตเป็นทาแลมพิซิลลิน (4)

อ้างอิง

↑ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.
↑ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.
↑ DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham
↑ US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham
↑ US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ทาแลมพิซิลลิน

บทความเภสัชกรรมและยานี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[pmid1269054-1] Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.

[pmid826629-2] Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.

[3] DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham

[4] US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham

[5] US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]