ข้ามไปเนื้อหา

คอเลสเตอรอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก คอเลสเทอรอล)
คอเลสเตอรอล
ชื่อ
IUPAC name
(3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
ชื่ออื่น
(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.321 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
  • CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
คุณสมบัติ
C27H46O
มวลโมเลกุล 386.654[1]
ลักษณะทางกายภาพ white crystalline powder [2]
จุดหลอมเหลว 148–150 °C [2]
จุดเดือด 360 °C (decomposes)
0.095 mg/L (30 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

คอเลสเตอรอล (อังกฤษ: cholesterol) เป็นทั้งสารสเตอรอยด์ ลิพิด และแอลกอฮอล์ พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของทุกเนื้อเยื้อในร่างกายและถูกขนส่งในกระแสเลือดของสัตว์ คอเลสเตอรอลส่วนใหญ่ไม่ได้มากับอาหารแต่จะถูกสังเคราะห์ขึ้นภายในร่างกาย จะสะสมอยู่มากในเนื้อเยื้อของอวัยวะที่สร้างมันขึ้นมาเช่น ตับ ไขสันหลัง สมอง และผนังหลอดเลือดแดง (atheroma) คอเลสเตอรอลมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีมากมาย

ในอดีต-ปัจจุบันคนส่วนใหญ่เข้าใจว่าคอเลสเตอรอลเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดโรคหัวใจหลอดเลือด และภาวะคอเลสเทอรอลสูงในเลือด (Hypercholesterolemia) แต่กลุ่มนักโภชนาการบำบัดบางกลุ่มอ้างว่า สาเหตุที่ทำให้เกิดโรค และภาวะดังกล่าวนั้น เกิดจากการที่ระดับน้ำตาลในเลือดสูงเกินไป ส่งผลให้ของเสียของน้ำตาล นั่นก็คือ CO2 (คาร์บอนไดออกไซด์) ทำให้เกิดภาวะเป็นกรดในหลอดเลือด กัดเซาะผนังหลอดเลือดจนเสียหาย ร่างก่ายจึงต้องส่งคอเลสเตอรอลมาซ่อมแซมผนังหลอดเลือดที่เสียหาย

ร่างกายใช้คอเลสเตอรอลเป็นสารเบื้องต้นในการสร้างฮอร์โมนเพศทุกชนิด สร้างน้ำดี สร้างสารสเตอรอลที่อยู่ใต้ผิวหนังให้เป็นเป็นวิตามินดี เมื่อโดนแสงแดด คอเลสเตอรอลจะพบมากในไข่แดง เครื่องในสัตว์ และอาหารทะเล ค่อนข้างสูง ร่างกายสามารถสังเคราะห์เองได้แต่ไม่เพียงพอกับความต้องการ

ประวัติของชื่อ

[แก้]

คำว่า คอเลสเตอรอล มาจากคำในภาษากรีก chole-หมายถึง น้ำดี (bile) และ stereos หมายถึงของแข็ง (solid) เนื่องจากนักวิจัยตรวจพบ คอเลสเตอรอลในสภาพเป็นของแข็งที่เป็นนิ่วในถุงน้ำดี(gallstone)

การค้นพบ

[แก้]

ฟรองซัวส์ ปูลเลอตีเย่ร์ เด ลา ซาลล์ (François Poulletier de la Salle) อธิบายเป็นครั้งแรกถึงคอเลสเตอรอลที่พบในนิ่วในถุงน้ำดี ในปี 1769 ต่อมาในปี 1815 อูจีน เชฟเรอล (Eugène Chevreul) ให้ชื่อสารชนิดนี้ว่า คอเลสเตอริน (cholesterine)

สรีรวิทยา

[แก้]

การสังเคราะห์และการนำเข้าสู่ร่างกาย

[แก้]
กระบวนการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลใน HMG-CoA reductase pathway

การสังเคราะห์คอเลสเตอรอลในร่างกายมีสารตั้งต้นการสังเคราะห์มาจากอะซิทิล โคเอ (acetyl CoA) 1 โมเลกุลและอะซิโทซิทิล-โคเอ(acetoacetyl-CoA) 1 โมเลกุลโดยผ่าน เอชเอ็มจี-โคเอ รีดักเทส พาทเวย์ (HMG-CoA reductase pathway) การผลิตคอเลสเตอรอลทั้งหมดในร่างกายประมาณ 20-25 % (ซึ่งผลิตได้วันละ 1 กรัม ) เกิดขึ้นใน ตับ ส่วนอื่นของร่างกายที่ผลิตมากรองลงไปได้แก่

ในผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนักตัวประมาณ 68 กก.(150 ปอนด์) จะมีคอเลสเตอรอลในร่างกายทั้งหมดประมาณ 35 กรัม โดยที่ร่างกายจะสังเคราะห์ขึ้นเองประมาณ 1 กรัมต่อวัน ซึ่งโดยทั่วไปร่างกายของคนไทยควรได้รับคอเลสเตอรอลจากอาหารที่รับประทานเข้าไปไม่เกิน 300 มก.ต่อวัน ซึ่งส่วนที่ร่างกายรับเพิ่มเข้าไปจะถูกชดเชยโดยการลดปริมาณที่สังเคราะห์ขึ้นเอง

คุณสมบัติ

[แก้]

คอเลสเตอรอลละลายในน้ำได้น้อยมากเพราะโมเลกุลของมันมีส่วนที่เป็นไขมันอยู่มาก ดังนั้นการเคลื่อนย้ายของมันในกระแสเลือดจึงต้องเกาะตัวไปกับ ไลโปโปรตีน (lipoprotein) ไลโปโปรตีนขนาดใหญ่ที่สุดที่ทำหน้าที่ขนคอเลสเตอรอลและไขมันอื่น ๆ เช่น ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) จากลำไส้เล็กไปยังตับชื่อ ไคโลไมครอน (chylomicron) ในตับอนุภาค ไคโลไมครอน จะจับตัวกับ ไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอล แล้วเปลี่ยนเป็นไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำ (low-density lipoprotein-LDL) แล้วจะเคลื่อนย้ายไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอลไปยังเซลล์อื่น ๆ ของร่างกาย ส่วนไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูง (High density lipoprotein-HDL) จะทำหน้าที่ขนส่งคอเลสเตอรอลจากเซลล์ต่าง ๆ ทั่วร่างกายกลับมาที่ตับ เพื่อกำจัด

ตามลักษณะการขนส่งเช่นเดียวกันนี้ คอเลสเตอรอลก็ถูกแบ่งออก 2 ชนิดคือ

  • แอลดีแอล คอเลสเตอรอล (LDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดเลว แอลดีแอล คอเลสเตอรอล ที่น้อยกว่า 100 mg/dL จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้
  • เอชดีแอล คอเลสเตอรอล (HDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดดี เอชดีแอล คอเลสเตอรอล ที่มีค่าตั้งแต่ 40 mg/dL ขึ้นไป จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้

อ้างอิง

[แก้]
  1. CID 5997 จากผับเคม
  2. 2.0 2.1 "Safety (MSDS) data for cholesterol". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-07-12. สืบค้นเมื่อ 2007-10-20.