ไอบิวพรอเฟน

ไอบิวพรอเฟน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, eye-bew-proh-fən
ชื่อทางการค้า	Advil, Motrin, Nurofen, others
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a682159
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Ibuprofen US FDA: Ibuprofen
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: C US: C (ยังไม่ชี้ขาด) D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure or patent ductus arteriosus
ช่องทางการรับยา	Oral, rectal, topical, and intravenous
รหัส ATC	C01EB16 (WHO) G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: Pharmacy Only (S2) to Prescription Only (S4) CA: OTC UK: General sales list (GSL, OTC) US: OTC/℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	87–100% (oral), 87% (rectal)
การจับกับโปรตีน	98%
การเปลี่ยนแปลงยา	Hepatic (CYP2C9)
ระยะเริ่มออกฤทธิ์	30 min
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	1.3–3 h
การขับออก	Urine (95%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
เลขทะเบียน CAS	15687-27-1[CAS]
PubChem CID	3672
IUPHAR/BPS	2713
DrugBank	DB01050  7
ChemSpider	3544  7
UNII	WK2XYI10QM
KEGG	D00126  7
ChEBI	CHEBI:5855  7
ChEMBL	CHEMBL521  7
PDB ligand	IBP (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.036.152
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C13H18O2
มวลต่อโมล	206.29 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
ไครัลลิตี	Racemic mixture
ความหนาแน่น	1.03 g/ml g/cm3
จุดหลอมเหลว	75 ถึง 78 องศาเซลเซียส (167 ถึง 172 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด	157 องศาเซลเซียส (315 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)  7 Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N  7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ไอบิวพรอเฟน หรือ ไอบิวพรอเฟิน (อังกฤษ: Ibuprofen) เป็นยาแก้อักเสบปราศจากสเตียรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drug) หรือเอ็นเซด (NSAID) ซึ่งใช้รักษาอาการปวด ไข้ และการอักเสบ รวมถึงอาการปวดประจำเดือน และข้ออักเสบรูมาติก โดยปรกติแล้ว ร้อยละ 60 ของผู้ได้รับเอ็นเซดจะมีอาการดีขึ้น แต่ถ้าเอ็นเซดประเภทหนึ่งไม่ได้ผล ก็อาจใช้อีกประเภทได้ อนึ่ง ไอบิวพรอเฟนยังอาจใช้ระงับอาการ "ดักตัส อาร์เทอริโอซัส ยังคงอยู่" ในทารกคลอดก่อนกำหนด และอาจบริโภคทางปากหรือหลอดเลือด ไอบิวพรอเฟนนั้นมักออกฤทธิ์ภายในหนึ่งชั่วโมง

ไอบิวพรอเฟนมักก่อผลข้างเคียงเป็นอาการแสบร้อนกลางอกและผื่น แต่เมื่อเทียบกับเอ็นเซดประเภทอื่น ๆ ไอบิวพรอเฟนอาจมีผลข้างเคียงอย่างอาการเลือดออกในทางเดินอาหารน้อยกว่า ทว่า ถ้าใช้ในปริมาณมากและเป็นเวลานาน ไอบิวพรอเฟนจะเพิ่มความเสี่ยงของการเกิดหัวใจล้มเหลว ไตล้มเหลว และตับล้มเหลว ถ้าใช้น้อยและไม่นาน ก็ไม่ปรากฏว่าเพิ่มความเสี่ยงให้เกิดอาการกล้ามเนื้อหัวใจตายขาดเลือด แต่ถ้าใช้มากและนานก็ไม่แน่ นอกจากนี้ ไอบิวพรอเฟนอาจทำให้โรคหืดแย่ลงได้ อนึ่ง แม้ยังไม่แน่ชัดว่า ไอบิวพรอเฟนเป็นอันตรายต่อครรภ์ในระยะแรกเริ่มหรือไม่ แต่ปรากฏว่า มีอันตรายต่อครรภ์ในระยะท้าย

ไอบิวพรอเฟนนั้น สตูเวิร์ด แอดัมส์ (Stewart Adams) ค้นพบใน ค.ศ. 1961 และนำออกขายในชื่อ "บรูเฟน" (Brufen) ภายหลังมียี่ห้ออื่น ๆ อีก เช่น "แอดวิล" (Advil), "มอตริน" (Motrin), และ "นูโรเฟน" (Nurofen) ไอบิวพรอเฟนเริ่มตีตลาดในสหราชอาณาจักรเมื่อ ค.ศ. 1969 และในสหรัฐอเมริกาเมื่อ ค.ศ. 1974 ไอบิวพรอเฟนยังได้รับการบรรจุในทะเบียนต้นแบบยาสำคัญขององค์การอนามัยโลก ซึ่งมีรายการยาที่สำคัญอย่างยิ่งยวดและจำเป็นต่อระบบสุขภาพขั้นพื้นฐาน