ข้ามไปเนื้อหา

เตตราไฮโดรแคนนาบินอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล)
เตตราไฮโดรแคนนาบินอล
INN: dronabinol
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าMarinol, Syndros
ชื่ออื่น(6aR,10aR)-delta-9-Tetrahydrocannabinol; (−)-trans-Δ9-Tetrahydrocannabinol; THC
ข้อมูลทะเบียนยา
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
    Dependence
    liability    		8–10% (ความเสี่ยงต่ำ)[1]
    ช่องทางการรับยาOral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled
    รหัส ATC
    กฏหมาย
    สถานะตามกฏหมาย
    • AU: Unscheduled: ACT, Schedule 8 (ยาควบคุม)
    • CA: Unscheduled
    • DE: Dronabinol: Anlage III, Δ9-THC: II, other isomers and their stereochemical variants: I. (Does not apply to THC as part of cannabis, which is regulated separately, see Cannabis (drug))
    • UK: Class B
    • US: Schedule II ในชือ Syndros และ Schedule III ในชื่อ Marinol[2]
    ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
    ชีวประสิทธิผล10–35% (สูดดม), 6–20% (ปาก)[3]
    การจับกับโปรตีน97–99%[3][4][5]
    การเปลี่ยนแปลงยาMostly hepatic by CYP2C[3]
    ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ1.6–59 h,[3] 25–36 h (orally administered dronabinol)
    การขับออก65–80% (อุจจาระ), 20–35% (ปัสสาวะ) ในฐานะกรดเมทาบอไลต์[3]
    ตัวบ่งชี้
    • (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
    เลขทะเบียน CAS
    PubChem CID
    IUPHAR/BPS
    DrugBank
    ChemSpider
    UNII
    ChEBI
    ChEMBL
    ECHA InfoCard100.153.676
    ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
    สูตรC21H30O2
    มวลต่อโมล314.469 g·mol−1
    แบบจำลอง 3D (JSmol)
    การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์−152° (เอทานอล)
    จุดเดือด155–157°C @ 0.05mmHg,[6] 157–160°C @ 0.05mmHg[7]
    การละลายในน้ำ0.0028 mg/mL (23 °C)[8]
    • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
    • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 checkY
    • Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N checkY
     ☒NcheckY (what is this?)  (verify)
    สารานุกรมเภสัชกรรม

    เตตราไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ: Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ9-THC หรือ Δ9-เตตราไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ1- เตตราไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชสกุลกัญชา (Cannabis sp.), Cannabis sativa, Cannabis indica ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

    เภสัชวิทยา

    [แก้]

    ในทางเภสัชวิทยา เตตราไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตราไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะแนนดาไมด์ (anandamide) และสารที่มีคุณสมบัติใกล้เคียง คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins) และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

    ผลของเตตราไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

    1. การผ่อนคลาย (relaxation)
    2. ความรู้สึกสบาย, ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
    3. มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
    4. ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
    5. ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสาร THC ในปริมาณที่มาก
    6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

    ดูเพิ่ม

    [แก้]

    อ้างอิง

    [แก้]
    1. ↑ Marlowe, Douglas B (ธันวาคม 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP. Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent. {{cite journal}}: การอ้างอิง journal จำเป็นต้องระบุ |journal= (วิธีใช้)CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
    2. ↑ "Marinol" (PDF). Food and Drug Administration. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ (PDF) เมื่อ 2014-05-13. สืบค้นเมื่อ 2014-03-14.
    3. 1 2 3 4 5 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. S2CID 25623600.
    4. ↑ The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (2006). "Cannabis". ใน Sweetman SC (บ.ก.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (พิมพ์ครั้งที่ 35th). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-703-9.[ต้องการเลขหน้า]
    5. ↑ "Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. สืบค้นเมื่อ 12 มกราคม 2014. Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
    6. ↑ Gaoni Y, Mechoulam R (เมษายน 1964). "Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–47. doi:10.1021/ja01062a046.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
    7. ↑ Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (สิงหาคม 1941). "Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols". Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–13. doi:10.1021/ja01853a052.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
    8. ↑ Garrett ER, Hunt CA (กรกฎาคม 1974). "Physiochemical properties, solubility, and protein binding of delta9-tetrahydrocannabinol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

    แหล่งข้อมูลอื่น

    [แก้]
    เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เตตราไฮโดรแคนนาบินอล&oldid=13033570"