เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
 |
|
|
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
|
|
| ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC | |
| (−)-(6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol |
|
|
|
|
| เลขทะเบียน CAS | |
| รหัส ATC | A04 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
|
|
|
| สูตรเคมี | C21H30O2 |
| น้ำหนักโมเลกุล | 314.45 |
| SMILES | & |
| ชื่อพ้อง | Dronabinol |
| ข้อมูลทางกายภาพ | |
| จุดเดือด | 200 °C 0.02mmHg |
| สภาพละลายในน้ำ | 2.8 mg/L[1] (23 °C) mg/mL (20 °C) |
| การหมุนจำเพาะ | -152° (ethanol) |
|
|
|
| ชีวปริมาณออกฤทธิ์ | 10-35% (inhalation) , 6-20% (oral) [2] |
| การจับกับโปรตีน | 95-99%[2] |
| เมแทบอลิซึม | mostly hepatic by CYP2C[2] |
| ครึ่งชีวิตของการกำจัด | 1.6-59 hours [2], 25-36 hours (orally administered Dronabinol) |
| การขับถ่าย | 65-80% (feces) , 20-35% (urine) as acid metabolites[2] |
|
|
|
| ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์ |
C |
| สถานะตามกฎหมาย | |
| Dependence Liability | Schedule I and III (US) |
| ช่องทางการรับยา | ? |
 สารานุกรมเภสัชกรรม |
|
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ:Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ9-THC หรือ Δ9-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ1- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (hemp) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)
เภสัชวิทยา[แก้]
ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)
ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ
- การผ่อนคลาย (relaxation)
- ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้มเป็นสุข (euphoria)
- การรับรู้เกี่ยวสถานที่และเวลาผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
- การมองเห็น ได้ยินเสียงและการดมกลิ่นผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
- ร่างกายอ่อนเพลีย
- กระตุ้นให้อยากอาหาร
การสังเคราะห์[แก้]
การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้ การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
ดูเพิ่ม[แก้]
- Cannabinoids
- Medical marijuana
- War on Drugs
- Cannabis
- THC Ministry
- Cannabis rescheduling in the United States
- Cannabidiol, an isomer of THC
-
การทำงานแคนนาบินอยด์อะนันดาไมด์
-
Hemp.jpg
ต้นกัญชา (hemp)
-
Thcmol.jpg
สูตรโครงสร้างเคมีของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
อ้างอิง[แก้]
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
- Scientific American Marijuana research
- THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
- Erowid Compounds found in Cannabis sativa.
|
||||||||||||||
