เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
(−)-(6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
การจัดระบบ/ฐานข้อมูล
เลขทะเบียน CAS 1972-08-3
รหัส ATC A04AD10
PubChem 16078
DrugBank APRD00571
ChemSpider 15266
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C21H30O2 
น้ำหนักโมเลกุล 314.45
SMILES eMolecules & PubChem
ชื่อพ้อง Dronabinol
ข้อมูลทางกายภาพ
จุดเดือด 200 °C 0.02mmHg
สภาพละลายในน้ำ 2.8 mg/L[1] (23 °C) mg/mL (20 °C)
การหมุนจำเพาะ -152° (ethanol)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์ 10-35% (inhalation) , 6-20% (oral) [2]
การจับกับโปรตีน 95-99%[2]
เมแทบอลิซึม mostly hepatic by CYP2C[2]
ครึ่งชีวิตของการกำจัด 1.6-59 hours [2], 25-36 hours (orally administered Dronabinol)
การขับถ่าย 65-80% (feces) , 20-35% (urine) as acid metabolites[2]
ข้อคำนึงในการรักษา
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

C

สถานะตามกฎหมาย
Dependence Liability Schedule I and III (US)
ช่องทางการรับยา  ?
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ:Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ9-THC หรือ Δ9-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ1- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (hemp) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา[แก้]

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

  1. การผ่อนคลาย (relaxation)
  2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้มเป็นสุข (euphoria)
  3. การรับรู้เกี่ยวสถานที่และเวลาผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
  4. การมองเห็น ได้ยินเสียงและการดมกลิ่นผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
  5. ร่างกายอ่อนเพลีย
  6. กระตุ้นให้อยากอาหาร


การสังเคราะห์[แก้]

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้ การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. "ChemIDplus Lite". chem.sis.nlm.nih.gov. สืบค้นเมื่อ 2008-08-08. 
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]