เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
INN: dronabinol
THC.svg
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าMarinol, Syndros
ชื่ออื่น(6aR,10aR)-delta-9-Tetrahydrocannabinol; (−)-trans9-Tetrahydrocannabinol; THC
ข้อมูลทะเบียนยา
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
Dependence
liability
8–10% (ความเสี่ยงต่ำ)[1]
ช่องทางการรับยาOral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • AU: Unscheduled: ACT, Schedule 8 (ยาควบคุม)
  • CA: Unscheduled
  • DE: Dronabinol: Anlage III, Δ9-THC: II, other isomers and their stereochemical variants: I. (Does not apply to THC as part of cannabis, which is regulated separately, see Cannabis (drug))
  • UK: Class B
  • US: Schedule II ในชือ Syndros และ Schedule III ในชื่อ Marinol[2]
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล10–35% (สูดดม), 6–20% (ปาก)[3]
การจับกับโปรตีน97–99%[3][4][5]
การเปลี่ยนแปลงยาMostly hepatic by CYP2C[3]
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ1.6–59 h,[3] 25–36 h (orally administered dronabinol)
การขับออก65–80% (อุจจาระ), 20–35% (ปัสสาวะ) ในฐานะกรดเมทาบอไลต์[3]
ตัวบ่งชี้
  • (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.153.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC21H30O2
มวลต่อโมล314.47 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์−152° (เอทานอล)
จุดเดือด155–157°C @ 0.05mmHg,[6] 157–160°C @ 0.05mmHg[7]
การละลายในน้ำ0.0028 mg/mL (23 °C)[8]
  • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 Yes check.svg 7
  • Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N Yes check.svg 7
 X mark.svg 7Yes check.svg 7 (what is this?)  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ: Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ9-THC หรือ Δ9-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ1- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (Cannabis) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) แคนนาบิส อินดิก้า (Cannabis indica) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา[แก้]

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

  1. การผ่อนคลาย (relaxation)
  2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
  3. มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
  4. ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
  5. ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสารthcในปริมาณที่มาก
  6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

การสังเคราะห์[แก้]

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. Marlowe, Douglas B (December 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP. Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent. Cite journal requires |journal= (help)
  2. "Marinol" (PDF). Food and Drug Administration. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2014-05-13. สืบค้นเมื่อ 2014-03-14.
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. S2CID 25623600.
  4. The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (2006). "Cannabis". ใน Sweetman SC (บ.ก.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (35th ed.). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-703-9.[ต้องการเลขหน้า]
  5. "Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. สืบค้นเมื่อ 12 January 2014. Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.
  6. Gaoni Y, Mechoulam R (April 1964). "Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–47. doi:10.1021/ja01062a046.
  7. Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (August 1941). "Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols". Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–13. doi:10.1021/ja01853a052.
  8. Garrett ER, Hunt CA (July 1974). "Physiochemical properties, solubility, and protein binding of delta9-tetrahydrocannabinol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]