เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
(−)-(6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS	1972-08-3
รหัส ATC	A04AD10
PubChem	16078
DrugBank	APRD00571
ChemSpider	15266
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี	C21H30O2
น้ำหนักโมเลกุล	314.45
SMILES	eMolecules & PubChem
ชื่อพ้อง	Dronabinol
ข้อมูลทางกายภาพ
จุดเดือด	200 °C 0.02mmHg
สภาพละลายในน้ำ	2.8 mg/L (23 °C) mg/mL (20 °C)
การหมุนจำเพาะ	-152° (ethanol)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์	10-35% (inhalation) , 6-20% (oral)
การจับกับโปรตีน	95-99%
เมแทบอลิซึม	mostly hepatic by CYP2C
ครึ่งชีวิตของการกำจัด	1.6-59 hours , 25-36 hours (orally administered Dronabinol)
การขับถ่าย	65-80% (feces) , 20-35% (urine) as acid metabolites
ข้อมูลทางคลินิก
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์	C
สถานะตามกฎหมาย
Dependence Liability	Schedule I and III (US)
ช่องทางการรับยา	?
สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ:Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ⁹-THC หรือ Δ⁹-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ¹- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (Cannabis) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) แคนนาบิส อินดิก้า (Cannabis indica) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

1. การผ่อนคลาย (relaxation)
2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้มเป็นสุข (euphoria)
3. การรับรู้เกี่ยวสถานที่และเวลาผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
4. การมองเห็น ได้ยินเสียงและการดมกลิ่นผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
5. ร่างกายอ่อนเพลีย
6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้ การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

ดูเพิ่ม

• Cannabinoids
  • HU-210
• Medical marijuana
• War on Drugs
• Cannabis
• THC Ministry
• Cannabis rescheduling in the United States
• Cannabidiol, an isomer of THC

• 

  การทำงานแคนนาบินอยด์อะนันดาไมด์

• Hemp.jpg

  ต้นกัญชา (hemp)

• Thcmol.jpg

  สูตรโครงสร้างเคมีของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

แหล่งข้อมูลอื่น

• Scientific American Marijuana research
• THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
• Erowid Compounds found in Cannabis sativa.