เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
(−)-(6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
ทะเบียนยา
เลขทะเบียน CAS 1972-08-3
รหัส ATC A04AD10
PubChem 16078
DrugBank APRD00571
ChemSpider 15266
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C21H30O2 
น้ำหนักโมเลกุล 314.45
SMILES eMolecules & PubChem
ชื่อพ้อง Dronabinol
ข้อมูลทางกายภาพ
จุดเดือด 200 °C 0.02mmHg
สภาพละลายในน้ำ 2.8 mg/L[1] (23 °C) mg/mL (20 °C)
การหมุนจำเพาะ -152° (ethanol)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์ 10-35% (inhalation) , 6-20% (oral) [2]
การจับกับโปรตีน 95-99%[2]
เมแทบอลิซึม mostly hepatic by CYP2C[2]
ครึ่งชีวิตของการกำจัด 1.6-59 hours [2], 25-36 hours (orally administered Dronabinol)
การขับถ่าย 65-80% (feces) , 20-35% (urine) as acid metabolites[2]
ข้อมูลทางคลินิก
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

C

สถานะตามกฎหมาย
Dependence Liability Schedule I and III (US)
ช่องทางการรับยา  ?
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ:Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ9-THC หรือ Δ9-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ1- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (Cannabis) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) แคนนาบิส อินดิก้า (Cannabis indica) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา[แก้]

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

  1. การผ่อนคลาย (relaxation)
  2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
  3. มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
  4. ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
  5. ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสารthcในปริมาณที่มาก
  6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

การสังเคราะห์[แก้]

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้ การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. "ChemIDplus Lite". chem.sis.nlm.nih.gov. สืบค้นเมื่อ 2008-08-08. 
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet 42 (4): 327–60. PMID 12648025. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]