ข้ามไปเนื้อหา

ฟีแนนทรีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ฟีแนนทรีน
Ball-and-stick model of the phenanthrene molecule
Phenanthrene
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Phenanthrene
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
1905428
ChEBI
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.001.437 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 266-028-2
28699
KEGG
MeSH C031181
UNII
  • InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H ☒N
    Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
    Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
คุณสมบัติ
C14H10
มวลโมเลกุล 178.234 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Colorless solid
ความหนาแน่น 1.18 g/cm3[1]
จุดหลอมเหลว 101 องศาเซลเซียส (214 องศาฟาเรนไฮต์; 374 เคลวิน)[1]
จุดเดือด 332 องศาเซลเซียส (630 องศาฟาเรนไฮต์; 605 เคลวิน)[1]
1.6 mg/L[1]
-127.9·10−6 cm3/mol
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
จุดวาบไฟ 171 องศาเซลเซียส (340 องศาฟาเรนไฮต์; 444 เคลวิน)[1]
โครงสร้าง
C2v[2]
0 D
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ฟีแนนทรีน (อังกฤษ: Phenanthrene) เป็น พอลิไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (polycyclic aromatic hydrocarbon) ที่ประกอบด้วยวงเบนซีน 3 วงต่อเชื่อมกัน ผลึกเป็นของแข็งไม่มีสี แต่ก็สามารถปรากฏเป็นผลึกสีเหลืองได้เช่นกัน ฟีแนนทรีนใช้ในการผลิตสีย้อม พลาสติกและยาฆ่าแมลง วัตถุระเบิด และยา นอกจากนี้ยังใช้เพื่อสร้างกรดน้ำดี คอเลสเตอรอล และสเตียรอยด์อีกด้วย[3]

โดยทั่วไป มนุษย์ได้รับสารฟีแนนทรีนจากการสูดดมควันบุหรี่ แต่สามารถสัมผัสได้หลายทาง การศึกษาในสัตว์ทดลองแสดงให้เห็นว่าฟีแนนทรีนเป็นสารก่อมะเร็งได้ อย่างไรก็ตาม ตามข้อมูลของ IARC ไม่ได้ระบุว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้ เป็นไปได้ หรือได้รับการยืนยันแล้ว[3]


วงเบนซีนของฟีแนนทรีนมีมุมเหมือนในฟีนาซีเนส แทนที่จะเป็นตรงเหมือนในพวกเอซีน สารประกอบที่มีโครงสร้างแบบฟีแนนทรีนแต่มีไนโตรเจนที่ตำแหน่ง 4 และ 5 เรียกว่าฟีแนนโทรลีน[4]

การสังเคราะห์และปฏิกิริยา

[แก้]

ฟีแนนทรีนไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่ำ เช่น โทลูอีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม กรดน้ำส้ม และเบนซีน การสังเคราะห์ฟีแนนทรีนโดยทั่วไปใช้การสังเคราะห์แบบ Bardhan-Sengupta'[5]


Bardhan–Senguptam phenanthrene synthesis

กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์ โดยหมู่ไซโคลเฮกซานอลจะเชื่อมต่อกับวงเบนซีนโดยใช้ไดฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ จากนั้นดีไฮโดรจีเนชันโดยใช้ซีลีเนียม เพื่อทำให้วงไซโคลเฮกเซนอื่น ๆ กลายเป็นวงเบนซีน กลไกการเกิดอะโรมาไทเซชันของวงแหวนที่มีสมาชิก 6 วงด้วยซีลีเนียมนั้น ปัจจุบันยังไม่ค้นพบ แต่ทำให้เกิด H2Se เป็น by-product

Phenanthrene สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาเคมีเชิงแสงจากไดเอริลเอทิลีนบางชนิด

ปฏิกิริยาของฟีแนนทรีนมักเกิดขึ้นที่คาร๋บอนตำแหน่ง 9 และ 10 ได้แก่:


  • ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นฟีแนนทรีควิโนนด้วยกรดโครมิก[6]
  • การรีดิวซ์สารอินทรีย์เป็น 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนด้วยก๊าซไฮโดรเจนและเรนีย์นิกเกิล[7]
  • ปฏิกิริยาการแทนที่หมู่โบรโมในวงอะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์เป็น 9-โบรโมฟีแนนทรีนด้วยโบรมีน[8]
  • ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันเป็นกรดฟีแนนทรีซัลโฟนิกด้วยกรดซัลฟูริก[9]
  • ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสเป็นไดฟีนิลอัลดีไฮด์[10]
  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record of CAS RN 85-01-8 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  2. Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
  3. 3.0 3.1 "Phenanthrene Fact Sheet" (PDF). archive.epa.gov. U.S. Environmental Protection Agency. สืบค้นเมื่อ 19 July 2019.
  4. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN 9780470638859.
  5. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN 9780470638859.
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  9. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  10. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.