พาราเซตามอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก Paracetamol)
Paracetamol-skeletal.svg
Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
พาราเซตามอล
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
การจัดระบบ/ฐานข้อมูล
เลขทะเบียน CAS 103-90-2
รหัส ATC N02BE01
PubChem 1983
DrugBank APRD00252
ChemSpider 1906
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C8H9NO2 
น้ำหนักโมเลกุล 151.169 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
ข้อมูลทางกายภาพ
ความหนาแน่น 1.263 กรัม/ซม.³
จุดหลอมเหลว 169 °C
สภาพละลายในน้ำ 14 mg/mL @ 25C mg/mL (20 °C)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์ almost 100%
เมแทบอลิซึม 90 to 95% Hepatic
ครึ่งชีวิตของการกำจัด 1–4 hours
การขับถ่าย Renal
ข้อคำนึงในการรักษา
Licence data

US

ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

A (AU) B (US) safe

สถานะตามกฎหมาย

Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (US)

ช่องทางการรับยา Oral, rectal, intravenous
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

พาราเซตามอล (อังกฤษ: Paracetamol (INN) /ˌpærəˈsiːtəmɒl, ˌpærəˈsɛtəmɒl/) หรือ อะเซตามีโนเฟน (อังกฤษ: acetaminophen (USAN) /əˌsiːtəˈmɪnɵfɨn/) ทั้งหมดย่อมาจาก para-acetylaminophenol เป็นยาที่สามารถจำหน่ายได้โดยไม่ต้องมีใบสั่งแพทย์ (OTC) มีฤทธิ์แก้ปวดและลดไข้ ซึ่งเป็นยาพื้นฐานที่มักใช้เพื่อบรรเทาไข้ อาการปวดศีรษะ และอาการปวดเมื่อย และรักษาให้กายจากโรคหวัดและไข้หวัด พาราเซตามอลประกอบด้วยยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตรอยด์ (NSAIDs) และโอปิออยด์ พาราเซตามอลมักใช้รักษาอาการปวดพื้นฐานถึงการปวดอย่างซับซ้อน [1]

โดยทั่วไปพาราเซตามอลจะปลอดภัยต่อมนุษย์หากได้รับในปริมาณที่เหมาะสม แต่หากได้รับปริมาณมากเกินไป (เกิน 1000 มิลลิกรัมต่อโดส หรือ 4,000 มิลลิกรัมต่อวันในผู้ใหญ่ หรือเกิน 2,000 มิลลิกรัมต่อวันสำหรับผู้ดื่มเครื่องดื่มที่มีส่วนผสมของแอลกอฮอล์[2]) จะทำให้เกิดความเสียหายต่อการทำงานของตับได้ แต่ผู้ป่วยบางรายที่รับประทานในปริมาณปกติก็สามารถส่งผลต่อตับได้เช่นเดียวกับผู้ที่รับในปริมาณมากเกินไปเช่นกัน แต่หากกรณีดังกล่าวพบได้น้อยมาก อันตรายจากการใช้ยานี้จะมากขึ้นในผู้ดื่มแอลกอฮอล์ พิษของพาราเซตามอลสามารถทำใหแกิดภาวะตับล้มเหลวซึ่งมีการพบแล้วในโลกตะวันตก อาทิในสหรัฐอเมริกา สหราชอาณาจักร ออสเตรเลีย และนิวซีแลนด์[3][4][5][6]

ประวัติ[แก้]

ในสมัยโบราณจะใช้เปลือกต้นหลิว (willow) เป็นยาแก้ไข้ (antipyretic) ในขณะนั้นรู้กันว่าสารเคมีในเปลือกหลิว คือ ซาลิซิน (salicins) ซึ่งสามารถจะเปลี่ยนเป็นแอสไพรินได้ และทราบด้วยว่าสารเคมีที่อยู่ในเปลือก ซิงโคน่า (cinchona) ใช้เป็นยารักษามาลาเรียได้ คือ ควินนิน (quinine) และมีฤทธิ์เป็นยาแก้ไข้ได้ด้วย

ในช่วงทศวรรษ 1880เกิดการขาดแคลนต้น ซิงโคน่า จึงได้มีการหาทางเลือกสำหรับยาลดไข้และได้ค้นพบยาลดไข้ตัวใหม่ ดังนี้

ในขณะที่ ฮาร์มอน นอร์ทรอป มอร์ส (Harmon Northrop Morse) สามารถสังเคราะห์ พาราเซตามอลได้ในปี ค.ศ. 1873 โดยปฏิกิริยารีดักชั่น พารา-ไนโตรฟีนอล (p-nitrophenol) กับ ดีบุกในกรดน้ำส้ม (acetic acid) พาราเซตามอลไม่ได้ถูกใช้เป็นยาเกือบยี่สิบปี จนกระทั่งในปี ค.ศ. 1893ได้มีการตรวจพบพาราเซตามอล ในปัสสาวะของผู้ที่ใช้ยาฟีนาซิตินและในปีค.ศ. 1899 พบว่าพาราเซตามอลเป็นเมตาโบไลต์ ของ อะซิตานิไลด์

ในปี ค.ศ. 1948 เบอร์นาร์ด บรอดี้ และ จูเลียส อะเซลรอด ได้ทดลองใช้ อะซิตานิไลด์ ในโรค เมตทีโมโกบินีเมีย (methemoglobinemia) เขาพบว่าฤทธิ์บรรเทาอาการปวดของอะซิตานิไลด์ เกิดจากพาราเซตามอลซึ่งเป็นเมตาโบไลต์ ของ อะซิตานิไลด์ และพาราเซตามอลมีผลข้างเคียงน้อยกว่าอะซิตานิไลด์ มาก ตั้งแต่นั้นมาพาราเซตามอลก็ถูกใช้เป็นยาแก้ไขแก้ปวดกันอย่างแพร่หลาย

ผลข้างเคียง[แก้]

การใช้เกินขนาด[แก้]

ผู้ป่วยที่ใช้พาราเซตามอลเกินขนาดแล้วไม่ได้รับการรักษาที่เหมาะสมจะเจ็บป่วยจากพิษเกินขนาดด้วยความเจ็บปวดและยาวนาน ในช่วงแรกอาจไม่มีอาการใดๆ หรือมีอาการที่ไม่จำเพาะ อาการเริ่มแรกมักเกิดขึ้นที่หลายชั่วโมงหลังได้รับยาเกินขนาด โดยมีอาการคลื่นไส้ อาเจียน เหงื่อแตก เจ็บปวด และเริ่มมีตับวายเฉียบพลัน การใช้พาราเซตามอลเกินขนาดไม่มีฤทธิ์ทำให้หมดสติ แม้ผู้ป่วยหลายคนจะเชื่อผิดๆ ว่าการกินพาราเซตามอลเกินขนาดจะทำให้หมดสติก็ตาม ช่วงเวลาตั้งแต่กินยาจนถึงเสียชีวิตอยู่ที่ระหว่าง 3-5 วัน

โครงสร้างและส่วนการทำงาน[แก้]

บริเวณพื้นผิวมีขั้วของโมเลกุลพาราเซตามอล

พาราเซตามอลประกอบไปด้วยวงเบนซีน ถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิลและไนโตรเจนจากหมู่เอไมด์ในรูปแบบ para (1,4)[7] หมู่เอไมด์คืออะเซตาไมด์ (เอทามาไมด์ในระบบคอนจูเกตด์) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของหมู่ไฮดรอกซิล ณ ตำแหน่งของออกซิเจน, หมอกอิเล็กตรอนของวงเบนซีน, อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนโตรเจน, p ออร์บิตัลหมู่หมู่คาร์บินิลของคาร์บอน และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลจะสร้างพันธะแก่กัน (conjugate) ทำให้มีหมู่กระตุ้น (activating group) 2 หมู่ทำให้วงเบนซีนจะทำปฏิกิริยากับสารจำพวกอิเล็กโตรฟิลิก อะโรมาติก (สารที่ทำปฏิกิริยากับสารที่มีอิเล็กตรอน) การแทนที่ของอะตอมเกิดขึ้นในตำแหน่งออร์โธและพาราโดยตรง ทุกตำแหน่งในวงจะมีความสามารถถูกกระตุ้นเพิ่มขึ้นหรือลดลง การทำปฏิกิรยาของสารจะทำให้เบสจากออกซิเจนและไนโตรเจนลดลง ขณะที่ทำให้ความเป็นกรดจากหมู่ไฮดรอกซิลเพิ่มขึ้นจากการย้ายตำแหน่งประจุของประจุฟีนอกไซด์

อ้างอิง[แก้]

  1. Control of Pain in Patients with Cancer Sign Guidelines 40 Section 6.
  2. http://www.drugs.com/acetaminophen.html
  3. สคริปต์ผิดพลาด
  4. สคริปต์ผิดพลาด
  5. สคริปต์ผิดพลาด
  6. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีข้อความใดให้ไว้สำหรับอ้างอิงชื่อ Larson
  7. สคริปต์ผิดพลาด