แอสไพริน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
แอสไพริน
Aspirin-skeletal.svg
Aspirin-B-3D-balls.png
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
2-acetoxybenzoic acid
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS 50-78-2
รหัส ATC A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem 2244
DrugBank DB00945
ChemSpider 2157
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C9H8O4 
น้ำหนักโมเลกุล 180.157 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
ชื่อพ้อง 2-acetoxybenzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
ข้อมูลทางกายภาพ
ความหนาแน่น 1.40 กรัม/ซม.³
จุดหลอมเหลว 136 °C
จุดเดือด 140 °C (สลายตัว)
สภาพละลายในน้ำ 3 mg/mL (20 °C)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์ 80–100%[1]
การจับกับโปรตีน 80–90%[2]
เมแทบอลิซึม ตับ, (CYP2C19 และอาจ CYP3A), บ้างถูกสลายด้วยน้ำเป็นซาลิซิเลตในผนังลำไส้[2]
ครึ่งชีวิตของการกำจัด ขึ้นกับขนาด; 2–3 ชั่วโมง ณ ขนาดต่ำ, 15–30 ชั่วฦโมงสำหรับขนาดสูง[2]
การขับถ่าย ปัสสาวะ (80–100%), เหงื่อ, น้ำลาย, อุจจาระ[1]
ข้อมูลทางคลินิก
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

C (AU) C (US) ในไตรมาสที่ 3 เป็น US category D

สถานะตามกฎหมาย

Pharmacy Only (S2) (AU) GSL (UK) OTC (US)

ช่องทางการรับยา ส่วนใหญ่ทางปาก ไส้ตรง ไลซีนอะซีทัลซาลิซิลิกอาจให้ฉีดเข้าหลอดเลือดดำหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

แอสไพริน (อังกฤษ: aspirin) (BAN, USAN) หรือกรดอะซีทัลซาลิซิลิก (อังกฤษ: acetylsalicylic acid, ASA) เป็นยาซาลิซิเลต มักใช้เป็นยาระงับปวด ยาลดไข้และยาแก้อักเสบ[2] แอสไพรินยังมีฤทธิ์ต้านเกล็ดเลือดโดยยับยั้งการผลิตทรอมบ็อกเซน ซึ่งปกติเชื่อมโมเลกุลเกล็ดเลือดเข้าด้วยกันเพื่อสร้างปื้นเหนือผนังหลอดเลือดที่เสียหาย เนื่องจากปื้นเกล็ดเลือดสามารถใหญ่เกินไปได้และยังขัดขวางการไหลของเลือด ทั้งเฉพาะที่และที่อยู่หลังจากนั้น แอสไพรินยังใช้ระยะยาวที่ขนาดต่ำเพื่อช่วยป้องกันอาการหัวใจล้ม โรคหลอดเลือดสมองและการเกิดลิ่มเลือดในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงเกิดลิ่มเลือด[3] นอกจากนี้ อาจให้แอสไพรินขนาดต่ำทันทีหลังอาการหัวใจล้มเพื่อลดความเสี่ยงอาการหัวใจลมอีกหนและการตายของเนื้อเยื่อหัวใจ[4][5] แอสไพรินอาจให้ผลป้องกันมะเร็งบางชนิด โดยเฉพาะมะเร็งลำไส้ใหญ่[6][7][8]

ฤทธิ์ข้างเคียงหลักของแอสไพริน คือ แผลกระเพาะและลำไส้ เลือดไหลในกระเพาะอาหารและเสียงในหู โดยเฉพาะในขนาดสูง ในเด็กและวัยรุ่น ไม่แนะนำแแอสไพรินสำหรับอาการคล้ายหวัดหรือการเจ็บป่วยจากไวรัส เพราะเสี่ยงต่อกลุ่มอาการไรย์ (Reye's syndrome)[9]

แอสไพรินอยู่ในกลุ่มยารักษาโรคชื่อ ยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) แต่กลไกออกฤทธิ์ของมันต่างจาก NSAIDs อื่นส่วนมาก แม้มันและยาอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เรียก ซาลิซิเลต มีฤทธิ์คล้ายกับ NSAIDs (ลดไข้ แก้อักเสบ ระงับปวด) และยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส (cyclooxygenase, COX) ตัวเดียวกัน แต่แอสไพรินยับยั้งแบบผันกลับไม่ได้ และไม่เหมือนยาอื่น มีผลกับเอนไซม์ COX-1 มากกว่า COX-2[10]

เอ็ดเวิร์ด สโตน แห่งวิทยาลัยวอแดม (Wadham College) มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด ค้นพบส่วนประกอบกัมมันต์ของแอสไพรินครั้งแรกจากเปลือกต้นวิลโลว์ใน ค.ศ. 1763 เขาค้นพบกรดซาลิซิลิก เมทาบอไลต์กัมมันต์ของแอสไพริน[11] เฟลิกซ์ ฮอฟฟ์มันน์ นักเคมีแห่งบริษัทบาแยร์สัญชาติเยอรมัน สังเคราะห์แอสไพรินครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1897[12][13] แอสไพรินเป็นยารักษาโรคที่ใช้กันกว้างขวางที่สุดในโลกชนิดหนึ่ง โดยมีการบริโภคประมาณ 40,000 ตันต่อปี[14] ในประเทศซึ่ง "แอสไพริน" เป็นเครื่องหมายการค้าจดทะเบียนของบาแยร์ ชื่อสามัญคือ กรดซาลิซิลิก[15] แอสไพรินอยู่ในรายการตัวแบบยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (WHO Model List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นยารักษาโรคสำคัญที่สุดซึ่งจำเป็นในระบบสุขภาพพื้นฐาน[16]

ประวัติแอสไพริน[แก้]

  • ค.ศ. 1763 เอ็ดวาร์ด สโตน (Edward Stone) แห่งออกฟอร์ดเชีย (Oxfordshire) ประเทศอังกฤษ พบว่าเปลือกหลิว (willow) มีสรรพคุณลดไข้ได้
  • ค.ศ. 1828 เฮนรี่ เลอร๊อกซ์ (Henri Leroux) เภสัชกรชาวฝรั่งเศส และ ราฟฟาเอล ปีเรีย (Raffaele Piria) นักเคมีชาวอิตาลีสามารถสกัด ซาลิซิน (salicin) ในรูปผลึกได้ซึ่งมีสมบัติทางเคมีเป็นกรดอย่างแรงในสารละลายที่อิ่มตัวจะมี pH = 2.4 และต่อมาพบว่าสารตัวนี้เป็น กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) นั่นเอง
  • ค.ศ. 1897 ฟิลิกซ์ ฮอฟฟ์แมน (Felix Hoffmann) นักวิจัยของไบเออร์ได้เปลี่ยนแปลง หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล ของกรดซาลิไซลิกด้วยอะซิทิล กรุ๊ฟ ได้เป็น อะซิทิล เอสเตอร์ (acetyl ester) หรือ อะซิทิลซาลิไซลิก แอซิด (acetylsalicylic acid) ซึ่งเป็นสารเคมีที่สังเคราะห์ขึ้นโดยไม่เลียนแบบธรรมชาติเป็นตัวแรกของโลกด้วย และที่สำคัญสารเคมีตัวใหม่มีผลข้างเคียงน้อยกว่าเดิมมาก ฟิลิกซ์ได้ทดลองยาตัวนี้กับพ่อของเขาซึ่งเป็น โรคข้ออักเสบ ปรากฏว่าได้ผลดีและไม่มีอาการข้างเคียงด้วย เขาจึงเสนอบริษัทฯ ให้ทำตลาดยาตัวนี้
  • 6 มีนาคม ค.ศ. 1899 ไบเออร์ได้จดสิทธิบัตรยาตัวนี้โดยใช้ชื่อการค้าว่า "แอสไพริน"

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 "Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014. 
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 Brayfield, A, ed. (14 January 2014). "Aspirin". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014. 
  3. Lewis, H. D.; Davis, J. W.; Archibald, D. G.; Steinke, W. E.; Smitherman, T. C.; Doherty Je, J. E.; Schnaper, H. W.; Lewinter, M. M.; Linares, E.; Pouget, J. M.; Sabharwal, S. C.; Chesler, E.; Demots, H. (1983). "Protective Effects of Aspirin against Acute Myocardial Infarction and Death in Men with Unstable Angina". New England Journal of Medicine 309 (7): 396–403. doi:10.1056/NEJM198308183090703. PMID 6135989. 
  4. Julian, D G; D A Chamberlain; S J Pocock (24 September 1996). "A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study): a multicentre unblinded randomised clinical trial". BMJ (British Medical Journal) 313 (7070): 1429–1431. doi:10.1136/bmj.313.7070.1429. PMC 2353012. PMID 8973228. 
  5. Krumholz, H. M.; Radford, M. J.; Ellerbeck, E. F.; Hennen, J.; Meehan, T. P.; Petrillo, M.; Wang, Y.; Kresowik, T. F. และคณะ (1995). "Aspirin in the treatment of acute myocardial infarction in elderly Medicare beneficiaries. Patterns of use and outcomes". Circulation 92 (10): 2841–2847. doi:10.1161/01.CIR.92.10.2841. PMID 7586250. 
  6. Algra, Annemijn M; Rothwell, Peter M (2012). "Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: A systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials". The Lancet Oncology 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112. 
  7. Rothwell, Peter M; Price, Jacqueline F; Fowkes, F Gerald R; Zanchetti, Alberto; Roncaglioni, Maria Carla; Tognoni, Gianni; Lee, Robert; Belch, Jill FF; Wilson, Michelle และคณะ (2012). "Short-term effects of daily aspirin on cancer incidence, mortality, and non-vascular death: Analysis of the time course of risks and benefits in 51 randomised controlled trials". The Lancet 379 (9826): 1602. doi:10.1016/S0140-6736(11)61720-0. 
  8. Rothwell, Peter M; Wilson, Michelle; Price, Jacqueline F; Belch, Jill FF; Meade, Tom W; Mehta, Ziyah (2012). "Effect of daily aspirin on risk of cancer metastasis: A study of incident cancers during randomised controlled trials". The Lancet 379 (9826): 1591. doi:10.1016/S0140-6736(12)60209-8. 
  9. Macdonald S (2002). "Aspirin use to be banned in under 16-year olds". BMJ 325 (7371): 988. doi:10.1136/bmj.325.7371.988/c. PMC 1169585. PMID 12411346. 
  10. Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (2006). "26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory Agents". Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. pp. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2. [ลิงก์เสีย]
  11. Stone Edmund (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. In a Letter to the Right Honourable George Earl of Macclesfield, President of R. S. from the Rev. Mr. Edmund Stone, of Chipping-Norton in Oxfordshire". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033. JSTOR 105721. 
  12. Sneader, W. (2000). "The discovery of aspirin: A reappraisal". BMJ (Clinical research ed.) 321 (7276): 1591–1594. doi:10.1136/bmj.321.7276.1591. PMC 1119266. PMID 11124191. 
  13. Schrör, Karsten (2009). Acetylsalicylic acid. Wiley. ISBN 978-3-527-32109-4. 
  14. Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002). "Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a COX continuum?". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 99 (21): 13371–3. doi:10.1073/pnas.222543099. PMC 129677. PMID 12374850. 
  15. "The use of aspirin". Wordconstructions.com. สืบค้นเมื่อ 11 May 2011. 
  16. "WHO Model List of EssentialMedicines". World Health Organization. October 2013. สืบค้นเมื่อ 22 April 2014.