ผลต่างระหว่างรุ่นของ "ซอร์บิทอล"
Thomson Walt (คุย | ส่วนร่วม) ลไม่มีความย่อการแก้ไข |
แปลจากวิกิอังกฤษ+บทความเดิม |
||
บรรทัด 1: | บรรทัด 1: | ||
{{chembox |
{{chembox |
||
| Verifiedfields = changed |
|||
| ImageFile = Sorbitol.png |
|||
| Watchedfields = changed |
|||
| ImageSize = 200px |
|||
| verifiedrevid = 477859013 |
|||
| IUPACName = (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol |
|||
| ImageFile = Sorbitol.png |
|||
| OtherNames = <small>D</small>-glucitol |
|||
| ImageSize = 220px |
|||
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
|||
| ImageFile1 = Sorbitol-3D-balls.png |
|||
| CASNo = 50-70-4 |
|||
| ImageSize1 = 220px |
|||
| CASNo_Ref = {{cascite}} |
|||
| IUPACName = (2''S'',3''R'',4''R'',5''R'')-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol |
|||
| PubChem = 82170 |
|||
| OtherNames = <small>D</small>-glucitol; <small>L</small>-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo |
|||
| SMILES = O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO |
|||
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
|||
| MeSHName = Sorbitol |
|||
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite |changed|chemspider}} |
|||
}} |
|||
| ChemSpiderID = 5576 |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
|||
| ChEMBL_Ref = {{ebicite |changed|EBI}} |
|||
|C=6|H=14|O=6 |
|||
| ChEMBL = 1682 |
|||
| MolarMass = 182.17 g/mol |
|||
| UNII_Ref = {{fdacite |correct|FDA}} |
|||
| Appearance = |
|||
| UNII = 506T60A25R |
|||
| Density = 1.489 g/cm³ |
|||
| InChI = 1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 |
|||
| MeltingPt = 95 °C |
|||
| InChIKey = FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA |
|||
| BoilingPt = 296 °C |
|||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite |changed|pubchem}} |
|||
}} |
|||
| StdInChI = 1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 |
|||
| Section3 = {{Chembox Hazards |
|||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite |changed|pubchem}} |
|||
| Solubility = |
|||
| StdInChIKey = FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N |
|||
| MainHazards = |
|||
| |
| CASNo = 50-70-4 |
||
| CASNo_Ref = {{cascite |correct|CAS}} |
|||
| Autoignition = |
|||
| PubChem = 5780 |
|||
}} |
|||
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite |correct|drugbank}} |
|||
| DrugBank = DB01638 |
|||
| ChEBI_Ref = {{ebicite |changed|EBI}} |
|||
| ChEBI = 17924 |
|||
| SMILES = OC([C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O)CO)CO |
|||
| MeSHName = Sorbitol |
|||
}} |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
|||
| C = 6 | H = 14 | O = 6 |
|||
| MolarMass = 182.17 [[ก.]]/[[โมล]] |
|||
| Appearance = ผงผลึกสีขาว |
|||
| Density = 1.49 [[ก.]]/[[ซม]]<sup>3</sup><ref name=GESTIS>{{GESTIS | ZVG = 30670}}</ref> |
|||
| MeltingPtC = 94-96 |
|||
| MeltingPt_ref =<ref name=GESTIS/> |
|||
| Solubility = 2,350 [[ก.]]/[[ลิตร]]<ref name=GESTIS/> |
|||
| MagSus = -107.80·10<sup>−6</sup> ซม<sup>3</sup>/โมล |
|||
}} |
|||
| Section6 = {{Chembox Pharmacology |
|||
| ATCCode_prefix = A06 |
|||
| ATCCode_suffix = AD18 |
|||
| ATC_Supplemental = {{ATC |A06|AG07}} |
|||
{{ATC |B05|CX02}} |
|||
{{ATC |V04|CC01}} |
|||
}} |
|||
| Section7 = {{Chembox Hazards |
|||
| NFPA-H = 2 |
|||
| NFPA-F = 1 |
|||
| NFPA-R = 0 |
|||
| FlashPt = >100 [[องศาเซลเซียส]]<ref name=GESTIS/> |
|||
| AutoignitionPt = 420 [[องศาเซลเซียส]]<ref name=GESTIS/> |
|||
}} |
|||
}} |
}} |
||
<!-- บทอื่น ๆ ที่เปลี่ยนทางมายังบทความนี้: |
|||
กลูซิทอล |
|||
glucitol, |
|||
--> |
|||
'''ซอร์บิทอล''' ({{lang-en |sorbitol}}) หรือ '''กลูซิทอล''' ({{lang-en |glucitol}}) ที่เป็นชื่อสามัญน้อยกว่า |
|||
เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล มีรสหวาน ซึ่งร่างกายมนุษย์ย่อยสลายได้ช้า ๆ และให้[[แคลอรี]]น้อยกว่า[[ซูโครส]]หรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 |
|||
หากบริโภคมากเกิน (เช่นในหมากฝรั่งไร้น้ำตาล) อาจทำให้[[ท้องร่วง]]รุนแรงและน้ำหนักลด<ref name=vcharkarn>{{cite web | date = 2008-01-20 | title = หมากฝรั่งไร้น้ำตาล อันตรายต่อสุขภาพ | url = http://www.vcharkarn.com/vcafe/135590 | publisher = วิชาการ.คอม | accessdate = 2018-10-14 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20171225121159/http://www.vcharkarn.com:80/vcafe/135590 | archivedate = 2017-12-25 }} อ้างอิง {{Cite journal | doi = 10.1136/bmj.39280.657350.BE | title = Severe weight loss caused by chewing gum | year = 2008 }}<!-- Severe weight loss caused by chewing gum BMJ 2008; 336 (Published 10 January 2008) BMJ 2008;336:96 Juergen Bauditz, consultant1, Kristina Norman, nutrition scientist1, Henrik Biering, junior doctor1, Herbert Lochs, head of department1, Matthias Pirlich, consultant1 --> </ref> |
|||
สามารถสังเคราะห์ได้โดยรีดิวซ์[[กลูโคส]] ซึ่งเปลี่ยนหมู่[[แอลดีไฮด์]]ให้เป็น[[ไฮดรอกซิล]] |
|||
ซอร์บิทอลโดยมากทำมาจาก{{finedetail |น้ำเชื่อมข้าวโพด| corn syrup }} แต่ก็มีโดยธรรมชาติเหมือนกัน เช่นในลูก[[แอปเปิล]] [[สาลี่ (ผลไม้)|สาลี่]] [[ท้อ]] [[พรุน]]<ref name=Teo>{{cite journal | pmid = 17132742 | year = 2006 | last1 = Teo | first1 = G | last2 = Suzuki | first2 = Y | last3 = Uratsu | first3 = SL | last4 = Lampinen | first4 = B | last5 = Ormonde | first5 = N | last6 = Hu | first6 = WK | last7 = Dejong | first7 = TM | last8 = Dandekar | first8 = AM | title = Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality | volume = 103 | issue = 49 | pages = 18842-7 | doi = 10.1073/pnas.0605873103 | pmc = 1693749 | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America}}</ref> |
|||
[[องุ่น]] และสาหร่ายทะเล แต่ปัจจุบันสกัดได้จาก[[อ้อย]]และ[[มันสำปะหลัง]] ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาล<ref name=sanook /> |
|||
สามารถเปลี่ยนเป็น[[ฟรักโทส]]ได้ด้วย[[เอนไซม์]] sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase |
|||
เป็น[[ไอโซเมอร์]]ของแมนนิทอล (mannitol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์น้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง |
|||
ทั้งสองต่างกันแค่ตรงทิศทางของหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนอะตอมที่ 2<ref>{{cite book | authors = Kearsley, M. W.; Deis, R. C | year = 2006 | title = Sorbitol and Mannitol | work = Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology | location = Oxford | publisher = Ames | pages = 249-261 }}</ref> |
|||
แม้จะคล้าย ๆ กัน ทั้งสองก็มีแหล่งตามธรรมชาติ [[จุดหลอมเหลว]] และการใช้สอยที่ต่างกัน |
|||
ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอลเหลวหรือน้ำ มีสีขาวใส ๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร และซอร์บิทอลผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก<ref name=sanook>{{cite web | authors = บริษัท คานาอัน เอ็นเตอร์ไพรส์ (ประเทศไทย)จำกัด | date = 2010-10-28 | title = ซอร์บิทอล คืออะไร | url = http://webboard.news.sanook.com/forum/?topic=3302111.0 | publisher = sanook! | accessdate = 2018-10-14 | deadurl = no | archiveurl = http://web.archive.org/web/20181013223305/http://webboard.news.sanook.com/forum/?topic=3302111.0 | archivedate = 2018-10-13 }}</ref> |
|||
'''ซอร์บิทอล''' ({{lang-en|sorbitol}}) เป็น[[น้ำตาลแอลกอฮอล์]]หรือสารให้ความหวาน ซึ่งให้แคลอรีน้อยกว่า[[ซูโครส]]หรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 หากบริโภคมากเกินไปจะเกิดอาการ[[ท้องร่วง]]รุนแรงและน้ำหนักลด<ref>http://www.vcharkarn.com/vcafe/135590</ref> พบใน[[สาหร่ายทะเล]] สกัดได้จาก[[แอปเปิ้ล]] [[สาลี่]] [[องุ่น]] แต่ปัจจุบันสกัดได้จาก[[อ้อย]] และ[[มันสำปะหลัง]] ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาล |
|||
== การสังเคราะห์ == |
|||
ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอล เหลว หรือ น้ำ มีสีขาวใสๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร บรรจุมาในถัง 200 ลิตร<ref>[http://webboard.news.sanook.com/forum/?topic=3302111.0 ซอร์บิทอล คืออะไร]</ref> และ ซอร์บิทอล ผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก |
|||
ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์[[กลูโคส]]<ref>{{cite web | title = Reduction of Glucose | url = http://butane.chem.uiuc.edu/pshapley/GenChem2/B8/1.html | website = butane.chem.uiuc.edu}}</ref> |
|||
ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล |
|||
เป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และ[[เร่งปฏิกิริยา]]ด้วย[[เอนไซม์]] aldose reductase |
|||
การรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของ[[ภาวะแทรกซ้อน]]หลายอย่างในคนไข้[[โรคเบาหวาน]] |
|||
:[[ไฟล์:Net reaction of glucose reduction reaction.png|center|left]] |
|||
== อ้างอิง == |
|||
{{รายการอ้างอิง}} |
|||
เรซิดิว[[ไทโรซีน]]ที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้ |
|||
อะตอม[[ไฮโดรเจน]]บน {{abbr |NADH| nicotinamide adenine dinucleotide }} จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic) |
|||
ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล |
|||
บทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส |
|||
:[[ไฟล์:Mechanism of glucose reduction reaction.png|center|left]] |
|||
การรีดิวซ์กลูโคสไม่ใช่[[วิถีเมแทบอลิซึม]]ของกลูโคสหลักในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติ |
|||
แต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ |
|||
ซึ่งจะใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย |
|||
== การใช้ == |
|||
=== น้ำตาลเทียม === |
|||
ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็น[[น้ำตาลเทียม]] (INS 420, E 420) |
|||
โดยหวานประมาณ 60% ของน้ำตาลทราย ([[ซูโครส]]) |
|||
เป็นน้ำตาลที่ให้พลังงาน คือ 2.6 [[กิโลแคลอรี]] (11 [[กิโลจูล]]) ต่อ [[กรัม]] เทียบกับพลังงานของ[[คาร์โบไฮเดรต]]โดยเฉลี่ยที่ 4 กิโลแคลอรี (17 กิโลจูล) |
|||
บ่อยครั้งใช้ในอาหารไดเอ็ต (รวมทั้ง[[น้ำอัดลม]]และ[[ไอศกรีม]]) ลูกอม ยาแก้ไอ และหมากฝรั่งปลอดน้ำตาล<ref>{{cite book | last = Campbell | last2 = Farrell | title = Biochemistry | publisher = Brooks/Cole | edition = Seventh | year = 2011 | isbn = 978-1-111-42564-7 }}</ref> |
|||
แบคทีเรียโดยมากไม่สามารถใช้ซอร์บิทอลเป็นพลังงานได้ แต่กลุ่มแบคทีเรียที่พบในปาก คือ ''[[Streptococcus mutans]]'' ก็สามารถหมักมันได้อย่างช้า ๆ และดังนั้น จึงอาจทำให้ฟันผุซึ่งไม่เหมือน[[ไซลิทอล]]ที่ไม่ทำให้เกิดสภาวะกรด<ref> |
|||
{{Cite journal | last = Hayes | first = C. | date = 2001-10 | title = The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11699985 | journal = Journal of Dental Education | volume = 65 | issue = 10 | pages = 1106-1109 | issn = 0022-0337 | pmid = 11699985}}</ref><ref> |
|||
{{Cite journal | last = Nicolas | first = Guillaume G. | last2 = Lavoie | first2 = Marc C. | date = 2011-01 | title = [Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque] | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21217792 | journal = Canadian Journal of Microbiology | volume = 57 | issue = 1 | pages = 1-20 | doi = 10.1139/w10-095 | issn = 1480-3275 | pmid = 21217792}}</ref> |
|||
=== ยาระบาย === |
|||
เหมือนกับแอลกอฮอล์น้ำตาลอื่น ๆ อาหารที่มีซอร์บิทอลอาจทำให้ไม่สบายท้อง |
|||
ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นยาระบายเมื่อทานหรือใช้สวนทวาร |
|||
ทำงานโดยดึงน้ำเข้าไปในลำไส้ใหญ่ ซึ่งกระตุ้นให้ถ่าย<ref>{{cite web | title = ACS :: Cancer Drug Guide: sorbitol | url = http://www.cancer.org/docroot/CDG/content/CDG_sorbitol.asp | archiveurl = https://web.archive.org/web/20070630001051/http://www.cancer.org/docroot/CDG/content/CDG_sorbitol.asp | archivedate = 2007-06-30 | publisher = American Cancer Society }}</ref> |
|||
ยาได้กำหนดว่า ปลอดภัยสำหรับผู้สูงอายุ แม้จะแนะนำให้ใช้ในการดูแลของแพทย์<ref>{{cite journal | pmid = 7663066 | year = 1995 | last1 = Lederle | first1 = FA | title = Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies | volume = 6 | issue = 6 | pages = 465-9 | journal = Drugs & aging | doi = 10.2165/00002512-199506060-00006}}</ref> |
|||
ผลไม้แห้งบางอย่างมีซอร์บิทอล ทำให้[[พรุน]]มีฤทธิ์ระบาย<ref>{{Cite journal | pmid = 11401245 | year = 2001 | last1 = Stacewicz-Sapuntzakis | first1 = M | last2 = Bowen | first2 = PE | last3 = Hussain | first3 = EA | last4 = Damayanti-Wood | first4 = BI | last5 = Farnsworth | first5 = NR | title = Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food? | volume = 41 | issue = 4 | pages = 251-86 | doi = 10.1080/20014091091814 | journal = Critical reviews in food science and nutrition}}</ref> |
|||
ซอร์บิทอลพบเป็นครั้งแรกในน้ำ[[เบอร์รี]]สด (''Sorbus aucuparia'') ในปี 1872<ref>{{cite book | last = Panda | first = H. | title = The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses) | year = 2011 | publisher = ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc | isbn = 8178331446 | page = 416 | url = https://books.google.com/?id=2UM4AQAAQBAJ&dq=sorbitol+in+molasses}}</ref> |
|||
แต่ต่อมาก็พบด้วยในลูก[[แอปเปิล]] [[พลัม]] [[สาลี่]] [[เชอร์รี]] [[อินทผลัม]] [[ท้อ]] และ[[เอพริคอต]] |
|||
=== การแพทย์ === |
|||
ซอร์บิทอลใช้เพาะเชื้อแบคทีเรียเพื่อแยกเชื้อ ''[[Escherichia coli]]'' O157:H7 ที่ก่อโรค จากสายพันธุ์อื่น ๆ ของ ''E. coli'' เพราะปกติมันจะไม่สามารถหมักซอร์บิทอลโดยไม่เหมือนกับสายพันธุ์ 93% ที่รู้จัก<ref name=wells_1983_101>{{cite journal | authors = Wells, JG; Davis, BR; Wachsmuth, IK; etal | title = Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype | journal = Journal of Clinical Microbiology | volume = 18 | issue = 3 | pages = 512-20 | date = 1983-09 | pmid = 6355145 | pmc = 270845 | url = http://jcm.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=6355145 | quote = The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive}}</ref> |
|||
ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน (hyperkalaemia) อาจรักษาด้วยซอร์บิทอลและเรซินแลกเปลี่ยนไอออน คือ sodium polystyrene sulfonate<ref>{{cite journal | authors = Rugolotto, S; Gruber, M; Solano, PD; Chini, L; Gobbo, S; Pecori, S | title = Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) : clinical and histopathologic findings | journal = J Perinatol | volume = 27 | issue = 4 | pages = 247-9 | date = 2007-04 | pmid = 17377608 | doi = 10.1038/sj.jp.7211677 }}</ref> |
|||
คือตัวเรซินจะแลกเปลี่ยนไอออนโซเดียมกับโพแทสเซียมภายในลำไส้ ในขณะที่ซอร์บิทอลจะช่วยกำจัดมัน |
|||
แต่ในปี 2010 [[องค์การอาหารและยาสหรัฐ]]ออกหมายเตือนถึงความเสี่ยงเนื้อตายในทางเดินอาหาร (GI necrosis) ที่สูงขึ้นเมื่อใช้สารร่วมกันเช่นนี้<ref>{{cite web | url = http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm186845.htm | title = Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder | work = fda.gov | accessdate = 2015-07-12}}</ref> |
|||
ซอร์บิทอลยังใช้ผลิตแคปซูลนิ่ม (softgel capsule) เพื่อบรรจุยา<ref name="Catalent Softgel website">{{cite web | url = http://www.catalent.com/offerings/drug-delivery/drug-delivery-oral/softgel-technology | title = Home - Catalent | work = catalent.com | accessdate = 2015-07-12}}</ref> |
|||
=== สุขภาพ อาหาร และความงาม === |
|||
ซอร์บิทอลบ่อยครั้งใช้ใน[[เครื่องสำอาง]]ปัจจุบันโดยเป็นสารคงความชื้นและสารเพิ่มความเข้มข้น<ref>{{cite web | url = http://www.bttcogroup.in/sorbitol-70.html | title = Sorbitol 70% | work = bttcogroup.in | accessdate = 2015-07-12}}</ref> |
|||
ตลอดจนในน้ำยาบ้วนปากและ[[ยาสีฟัน]] |
|||
[[เจล]]โปร่งใสบางอย่างจะสามารถทำได้ก็ด้วยซอร์บิทอลเท่านั้น เพราะมันมี[[ดรรชนีหักเห]]สูง |
|||
ซอร์บิทอลใช้เป็นสารป้องกันความเย็นจัด (โดยผสมกับ[[ซูโครส]]และ sodium polyphosphate) ในการผลิตซูริมิ (ผลิตภัณฑ์ปลาหรือเนื้อบด)<ref name="MedinaGarrote2002">{{cite journal | last1 = Medina | first1 = J.R. | last2 = Garrote | first2 = R.L. | title = The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi | journal = Brazilian Journal of Chemical Engineering | volume = 19 | issue = 4 | year = 2002 | pages = 419-424 | issn = 0104-6632 | doi = 10.1590/S0104-66322002000400010}}</ref> |
|||
และใช้เป็นสารคงความชื้นใน[[บุหรี่]]บางชนิด<ref>{{cite web | url = http://www.gallaher-group.com/products/table3_display.asp?brand_name=Benson+%26+Hedges+Gold&brand_family=Benson+%26+Hedges&product_type=CIGARETTE&country=UNITED+KINGDOM | title = Gallaher Group | work = gallaher-group.com | accessdate = 2015-07-12}}</ref> |
|||
นอกจากจะใช้เป็นน้ำตาลเทียมในอาหารลดน้ำตาล มันยังใช้เป็นสารคงความชื้นใน[[คุกกี้]]และอาหารความชื้นต่ำ เช่น [[เนยถั่วลิสง]] และผลิตภัณฑ์ผลไม้แช่อิ่ม (เช่น [[แยม]]ผลไม้)<ref name=":0">{{Cite book | url = https://www.worldcat.org/oclc/317752036 | title = Chemical and functional properties of food saccharides | date = 2004 | publisher = CRC Press | others = Tomasik, Piotr, | isbn = 9780203495728 | location = Boca Raton | oclc = 317752036}}</ref> |
|||
สำหรับอาหารอบ มันสามารถใช้เป็นสารเพิ่มความเหลว คือช่วยให้แห้งช้า<ref name=":0" /> |
|||
=== อื่น ๆ === |
|||
ซอร์บิทอลผสมกับ[[ดินประสิว]]สามารถใช้เป็น[[เชื้อเพลิง]][[จรวด]]<ref>{{cite web | url = http://www.nakka-rocketry.net/sorb.html | title = Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site | work = nakka-rocketry.net | accessdate = 2015-07-12}}</ref> |
|||
ซอร์บิทอลได้ระบุว่าอาจเป็นสารเคมีมัธยันตร์สำคัญอย่างหนึ่ง<ref>{{Cite journal | last1 = Metzger | first1 = Jürgen O. | title = Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass | doi = 10.1002/anie.200502895 | journal = Angewandte Chemie International Edition | volume = 45 | issue = 5 | pages = 696-698 | year = 2006 }}</ref> |
|||
เพื่อผลิตเชื้อเพลิงจาก[[มวลชีวภาพ]] |
|||
คือ ส่วนที่เป็นคาร์โบไฮเดรตของมวลชีวภาพ เช่น [[เซลลูโลส]] จะผ่านกระบวนการแยกสลายด้วยน้ำและการเติมไฮโดรเจนตามลำดับเมื่อมีตัวเร่งโลหะ แล้วกลายเป็นซอร์บิทอล<ref>{{cite journal | last = Shrotri | first = Abhijit | author2 = Tanksale, Akshat | author3 = Beltramini, Jorge Norberto | author4 = Gurav, Hanmant | author5 = Chilukuri, Satyanarayana V. | title = Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts | journal = Catalysis Science & Technology | year = 2012 | volume = 2 | issue = 9 | pages = 1852-1858 | doi = 10.1039/C2CY20119D}}</ref> |
|||
การรีดิวซ์ซอรบิทอลอย่างสิ้นเชิง จะสร้าง[[แอลเคน]] เช่น [[เฮกเซน]] ซึ่งสามารถใช้เป็น[[เชื้อเพลิงชีวภาพ]] |
|||
ไฮโดนเจนซึ่งจำเป็นในปฏิกิริยานี้สามารถผลิตโดยกระบวนการ aqueous phase catalytic reforming ของซอร์บิทอล คือ<ref>{{cite journal | last = Tanksale | first = Akshat | author2 = Beltramini, Jorge Norberto | author3 = Lu, GaoQing Max | title = A review of catalytic hydrogen production processes from biomass | journal = Renewable and Sustainable Energy Reviews | year = 2010 | volume = 14 | issue = 1 | pages = 166-182 | doi = 10.1016/j.rser.2009.08.010}}</ref> |
|||
:19 C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> → 13 C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> + 36 CO<sub>2</sub> + 42 H<sub>2</sub>O |
|||
นี้เป็น[[ปฏิกิริยาเคมี]]แบบ[[คายความร้อน]] คือ ซอร์บิทอล 1.5 โมลจะให้เฮกเซนประมาณ 1 โมล |
|||
ถ้าให้ไฮโดรเจนร่วมด้วย ก็จะไม่มีผลผลิตเป็น[[คาร์บอนไดออกไซด์]] |
|||
polyol ที่มีซอร์บิทอล์เป็นมูลฐาน สามารถใช้ผลิตโฟม[[โพลียูรีเทน]]สำหรับอุตสาหกรรมก่อสร้าง |
|||
== ความสำคัญทางการแพทย์ == |
|||
aldose reductase เป็น[[เอนไซม์]]แรกใน[[วิถีเมแทบอลิซึม]] sorbitol-aldose reductase pathway<ref>{{cite journal | pmid = 10783895 | year = 2000 | last1 = Nishikawa | first1 = T | last2 = Edelstein | first2 = D | last3 = Du | first3 = XL | last4 = Yamagishi | first4 = S | last5 = Matsumura | first5 = T | last6 = Kaneda | first6 = Y | last7 = Yorek | first7 = MA | last8 = Beebe | first8 = D | last9 = Oates | first9 = PJ | last10 = Oates | first10 = Peter J. | last11 = Hammes | first11 = Hans-Peter | last12 = Giardino | first12 = Ida | title = Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage | volume = 404 | issue = 6779 | pages = 787-90 | doi = 10.1038/35008121 | journal = Nature | display-authors = 8 }}</ref> |
|||
ซึ่งรีดิวซ์กลูโคสเป็นซอร์บิทอล และรีดิวซ์ galactose เป็น galactitol ด้วย |
|||
ซอร์บิทอลที่ติดอยู่ในเซลล์[[จอตา]] ที่เซลล์เลนส์ตา และที่ Schwann cells ซึ่งเป็น[[ปลอกไมอีลิน]]หุ้มปลายประสาท เกิดบ่อยเพราะ[[ภาวะน้ำตาลสูงในเลือด]]ซึ่งติดตาม[[โรคเบาหวาน]]ที่ควบคุมไม่ได้ |
|||
ทำให้เซลล์เหล่านี้เสียหาย แล้วนำไปสู่โรคจอตา (retinopathy) [[ต้อกระจก]] และโรคเส้นประสาทส่วนปลาย ตามลำดับ |
|||
สารยับยั้ง aldose reductase ซึ่งระงับหรือหน่วงฤทธิ์ของเอนไซม์ ปัจจุบันกำลังศึกษาเพื่อใช้ป้องกันหรือหน่วงเวลา[[ภาวะแทรกซ้อน]]เช่นนี้<ref>{{cite web | url = http://findarticles.com/p/articles/mi_m0876/is_n67/ai_14676055 | archive-url = https://archive.is/20120710070620/http://findarticles.com/p/articles/mi_m0876/is_n67/ai_14676055 | dead-url = yes | archive-date = 2012-07-10 | title = FindArticles.com - CBSi }}</ref> |
|||
ซอร์บิทอลจะหมักอยู่ในลำไส้ใหญ่และมีผลิตผลเป็น[[กรดไขมัน]]ลูกโซ่สั้น ซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพของลำไส้ใหญ่โดยทั่วไป<ref name=":2">{{cite journal | last1 = Islam | first1 = M. S. | last2 = Sakaguchi | first2 = E | year = 2006 | title = Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats | journal = World Journal of Gastroenterology | volume = 12 | pages = 7635-7641 | doi = 10.3748/wjg.v12.i47.7635}}</ref> |
|||
== ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ == |
|||
คนไข้โรค coeliac disease ที่ไม่ได้รักษาบ่อยครั้งจะดูดซึมซอร์บิทอลผิดปกติ เพราะลำไส้เล็กเสียหาย |
|||
เป็นเหตุสำคัญให้อาการคงยืนสำหรับคนไข้ที่ทานอาหารไร้[[กลูเตน]]อยู่แล้ว |
|||
การทดสอบไฮโดรเจนในลมหายใจเสนอว่าอาจใช้ตรวจจับ coeliac disease เพราะค่าวัดมี[[สหสัมพันธ์]]กับรอยโรคในลำไส้เป็นอย่างดี |
|||
ถึงกระนั้น แม้มันจะใช้ในงานวิจัยได้ แต่ก็ไม่แนะนำให้เป็นอุปกรณ์ช่วยวินิจฉัยโรคในคนไข้<ref name=MontaltoGallo2013>{{cite journal | authors = Montalto, M; Gallo, A; Ojetti, V; Gasbarrini, A | title = Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption | journal = Eur Rev Med Pharmacol Sci | volume = 17 | issue = Suppl 2 | pages = 26-9 | date = 2013 | pmid = 24443064 | url = http://www.europeanreview.org/wp/wp-content/uploads/026-0291.pdf | type = Review}}</ref> |
|||
มีข้อสังเกตว่า ซอร์บิทอลที่เติม sodium polystyrene sulfonate (SPS) ซึ่งใช้รักษา{{finedetail |ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน| hyperkalemia }}อาจก่อภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหาร รวมทั้งเลือดออก แผลเปื่อยในลำไส้ใหญ่ทะลุ ลำไส้ใหญ่อักเสบเหตุขาดเลือด (ischemic colitis) และเนื้อลำไส้ใหญ่ตาย (colonic necrosis) โดยเฉพาะคนไข้ภาวะเลือดมียูเรีย (uremia) |
|||
ปัจจัยเสี่ยงต่อปัญหารวมทั้ง[[การกดภูมิคุ้มกัน|ภูมิคุ้มกันหย่อนสมรรถภาพ]], ภาวะเลือดน้อย (hypovolemia), พึ่งผ่าตัด, ความดันต่ำหลังจาก[[ล้างไต]] และโรคหลอดเลือดนอกสมอง (peripheral vascular disease) |
|||
ดังนั้น ยาผสม SPS-sorbitol จึงควรใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอย่างระมัดระวัง<ref>{{cite web | url = http://www.practicalgastro.com/pdf/November10/ErfaniArticle.pdf | title = Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS) : Sorbitol-induced Colonic Necrosis | authors = Erfani, Mohamad; Akula, Yougandhar; Zolfaghari, Touraj; Hertan, Hilary I | year = 2010 | work = Practical Gastroenterology | archiveurl = https://web.archive.org/web/20130508031422/http://www.practicalgastro.com/pdf/November10/ErfaniArticle.pdf | archivedate = 2013-05-08 | deadurl = yes | type = Case report}}</ref> |
|||
== ยาเกินขนาด == |
|||
การทานยาจำนวนมากอาจทำให้[[ปวดท้อง]] [[ท้องอืด]] และ[[ท้องร่วง]]อย่างอ่อน ๆ จนถึงรุนแรง<ref>{{Cite journal | pmid = 17171792 | year = 2006 | last1 = Islam | first1 = MS | last2 = Sakaguchi | first2 = E | title = Sorbitol-based osmotic diarrhea: possible causes and mechanism of prevention investigated in rats | volume = 12 | issue = 47 | pages = 7635-41 | journal = World Journal of Gastroenterology | doi = 10.3748/wjg.v12.i47.7635}}</ref> |
|||
มีกรณีที่การทานหมากฝรั่งปลอดน้ำตาลเป็นประจำซึ่งทำให้ได้ซอร์บิทอลมากกว่า 20 [[กรัม]]ต่อวัน ได้ทำให้ท้องร่วงอย่างรุนแรง น้ำหนักลดโดยไม่ตั้งใจ หรือแม้ต้องเข้า รพ.<ref name="titleSweetener Side Effects: Case Histories">{{cite web | url = http://www.webmd.com/diet/news/20080110/sweetener-side-effects-case-histories | title = Sweetener Side Effects: Case Histories | date = 2008-01-10 | author = Doheny, Kathleen | publisher = WebMD Medical News | accessdate = 2008-01-10 }}</ref> |
|||
แม้ในงานศึกษาปี 1958 การทานซอร์บิทอล 25 กรัมตลอดทั้งวัน มีผลระบายในบุคคลเพียงแค่ร้อยละ 5<ref>{{cite journal | last1 = Peters | first1 = Ronald | last2 = Lock | first2 = R. H. | date = 1958-09-13 | title = Laxative Effect of Sorbitol | journal = British Medical Journal | volume = 2 | issue = 5097 | pages = 677-678 | issn = 0007-1447 | pmc = 2026423 | pmid = 13572866 | doi = 10.1136/bmj.2.5097.677}}</ref> |
|||
ผลเช่นนี้อธิบายได้อย่างหนึ่งคือ ซอร์บิทอลมี[[มวลโมเลกุล]]สูง |
|||
ที่ 182 กรัม/โมล ซึ่งลำไส้เล็กจะดูดซึมได้ไม่ดีเพราะเป็นค่าใกล้[[การแพร่]]สูงสุดข้าม[[เนื้อเยื่อบุผิว]]ของลำไส้เล็ก<ref name=":1">{{cite journal | pmid = 28710145 | last1 = Lenhart | first1 = A. | last2 = Chey | first2 = W. D. | year = 2017 | title = A Systematic Review of the Effects of Polyols on Gastrointestinal Health and Irritable Bowel Syndrome | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28710145 | journal = Advances in Nutrition | volume = 8 | pages = 587-96 }}</ref> |
|||
ดังนั้น เมื่อทานยาเข้าไปเป็นจำนวนมาก ลำไส้เล็กจะดูดซึมเป็นส่วนน้อย และส่วนมากจะไปถึงลำไส้ใหญ่ |
|||
ซึ่งเกินสมรรถภาพการหมักของลำไส้ใหญ่ จึงเกิดผลทางลำไส้ขึ้น<ref name=":2" /> |
|||
เช่นทำให้เกิดท้องร่วง<ref name=vcharkarn /> |
|||
== ดูเพิ่ม == |
|||
*[[ยาระบาย]] |
|||
== เชิงอรรถและอ้างอิง == |
|||
{{รายการอ้างอิง |30em}} |
|||
== แหล่งข้อมูลอื่น == |
|||
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=SOR Sorbitol bound to proteins] in the PDB |
|||
{{ยาระบาย}} |
{{ยาระบาย}} |
||
[[หมวดหมู่:Excipients]] |
|||
{{กลุ่มยาหลัก}} |
|||
[[หมวดหมู่:ส่วนเติมเนื้อยา]] |
|||
[[หมวดหมู่:เครื่องแทรกยา]] |
|||
[[หมวดหมู่:ยาระบาย]] |
[[หมวดหมู่:ยาระบาย]] |
||
[[หมวดหมู่: |
[[หมวดหมู่:ยาขับปัสสาวะ]] |
||
[[หมวดหมู่:Sugar alcohols]] |
|||
[[หมวดหมู่:แอลกอฮอล์น้ำตาล]] |
|||
[[หมวดหมู่:น้ำตาลเทียม]] |
|||
[[หมวดหมู่:Commodity chemicals]] |
|||
[[หมวดหมู่:สารเคมีโภคภัณฑ์]] |
|||
[[หมวดหมู่:วัตถุให้ความหวาน]] |
[[หมวดหมู่:วัตถุให้ความหวาน]] |
||
{{โครงเคมี}} |
รุ่นแก้ไขเมื่อ 05:58, 14 ตุลาคม 2561
ชื่อ | |
---|---|
IUPAC name
(2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
| |
ชื่ออื่น
D-glucitol; L-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
| |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ | |
ดรักแบงก์ | |
ECHA InfoCard | 100.000.056 |
เลขอี | E420 (thickeners, ...) |
MeSH | Sorbitol |
ผับเคม CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
คุณสมบัติ | |
C6H14O6 | |
มวลโมเลกุล | 182.17 ก./โมล |
ลักษณะทางกายภาพ | ผงผลึกสีขาว |
ความหนาแน่น | 1.49 ก./ซม3[1] |
จุดหลอมเหลว | 94–96 องศาเซลเซียส (201–205 องศาฟาเรนไฮต์; 367–369 เคลวิน)[1] |
2,350 ก./ลิตร[1] | |
-107.80·10−6 ซม3/โมล | |
เภสัชวิทยา | |
A06AD18 (WHO) A06AG07 | |
ความอันตราย | |
NFPA 704 (fire diamond) | |
จุดวาบไฟ | >100 องศาเซลเซียส[1] |
420 องศาเซลเซียส[1] | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
ซอร์บิทอล (อังกฤษ: sorbitol) หรือ กลูซิทอล (อังกฤษ: glucitol) ที่เป็นชื่อสามัญน้อยกว่า เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล มีรสหวาน ซึ่งร่างกายมนุษย์ย่อยสลายได้ช้า ๆ และให้แคลอรีน้อยกว่าซูโครสหรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 หากบริโภคมากเกิน (เช่นในหมากฝรั่งไร้น้ำตาล) อาจทำให้ท้องร่วงรุนแรงและน้ำหนักลด[2] สามารถสังเคราะห์ได้โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล ซอร์บิทอลโดยมากทำมาจากน้ำเชื่อมข้าวโพด แต่ก็มีโดยธรรมชาติเหมือนกัน เช่นในลูกแอปเปิล สาลี่ ท้อ พรุน[3] องุ่น และสาหร่ายทะเล แต่ปัจจุบันสกัดได้จากอ้อยและมันสำปะหลัง ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาล[4] สามารถเปลี่ยนเป็นฟรักโทสได้ด้วยเอนไซม์ sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase เป็นไอโซเมอร์ของแมนนิทอล (mannitol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์น้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง ทั้งสองต่างกันแค่ตรงทิศทางของหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนอะตอมที่ 2[5] แม้จะคล้าย ๆ กัน ทั้งสองก็มีแหล่งตามธรรมชาติ จุดหลอมเหลว และการใช้สอยที่ต่างกัน
ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอลเหลวหรือน้ำ มีสีขาวใส ๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร และซอร์บิทอลผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก[4]
การสังเคราะห์
ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์กลูโคส[6] ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล เป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ aldose reductase การรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของภาวะแทรกซ้อนหลายอย่างในคนไข้โรคเบาหวาน
เรซิดิวไทโรซีนที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้ อะตอมไฮโดรเจนบน NADH จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic) ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล บทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส
การรีดิวซ์กลูโคสไม่ใช่วิถีเมแทบอลิซึมของกลูโคสหลักในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติ แต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ ซึ่งจะใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย
การใช้
น้ำตาลเทียม
ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นน้ำตาลเทียม (INS 420, E 420) โดยหวานประมาณ 60% ของน้ำตาลทราย (ซูโครส) เป็นน้ำตาลที่ให้พลังงาน คือ 2.6 กิโลแคลอรี (11 กิโลจูล) ต่อ กรัม เทียบกับพลังงานของคาร์โบไฮเดรตโดยเฉลี่ยที่ 4 กิโลแคลอรี (17 กิโลจูล) บ่อยครั้งใช้ในอาหารไดเอ็ต (รวมทั้งน้ำอัดลมและไอศกรีม) ลูกอม ยาแก้ไอ และหมากฝรั่งปลอดน้ำตาล[7] แบคทีเรียโดยมากไม่สามารถใช้ซอร์บิทอลเป็นพลังงานได้ แต่กลุ่มแบคทีเรียที่พบในปาก คือ Streptococcus mutans ก็สามารถหมักมันได้อย่างช้า ๆ และดังนั้น จึงอาจทำให้ฟันผุซึ่งไม่เหมือนไซลิทอลที่ไม่ทำให้เกิดสภาวะกรด[8][9]
ยาระบาย
เหมือนกับแอลกอฮอล์น้ำตาลอื่น ๆ อาหารที่มีซอร์บิทอลอาจทำให้ไม่สบายท้อง ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นยาระบายเมื่อทานหรือใช้สวนทวาร ทำงานโดยดึงน้ำเข้าไปในลำไส้ใหญ่ ซึ่งกระตุ้นให้ถ่าย[10] ยาได้กำหนดว่า ปลอดภัยสำหรับผู้สูงอายุ แม้จะแนะนำให้ใช้ในการดูแลของแพทย์[11]
ผลไม้แห้งบางอย่างมีซอร์บิทอล ทำให้พรุนมีฤทธิ์ระบาย[12] ซอร์บิทอลพบเป็นครั้งแรกในน้ำเบอร์รีสด (Sorbus aucuparia) ในปี 1872[13] แต่ต่อมาก็พบด้วยในลูกแอปเปิล พลัม สาลี่ เชอร์รี อินทผลัม ท้อ และเอพริคอต
การแพทย์
ซอร์บิทอลใช้เพาะเชื้อแบคทีเรียเพื่อแยกเชื้อ Escherichia coli O157:H7 ที่ก่อโรค จากสายพันธุ์อื่น ๆ ของ E. coli เพราะปกติมันจะไม่สามารถหมักซอร์บิทอลโดยไม่เหมือนกับสายพันธุ์ 93% ที่รู้จัก[14]
ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน (hyperkalaemia) อาจรักษาด้วยซอร์บิทอลและเรซินแลกเปลี่ยนไอออน คือ sodium polystyrene sulfonate[15] คือตัวเรซินจะแลกเปลี่ยนไอออนโซเดียมกับโพแทสเซียมภายในลำไส้ ในขณะที่ซอร์บิทอลจะช่วยกำจัดมัน แต่ในปี 2010 องค์การอาหารและยาสหรัฐออกหมายเตือนถึงความเสี่ยงเนื้อตายในทางเดินอาหาร (GI necrosis) ที่สูงขึ้นเมื่อใช้สารร่วมกันเช่นนี้[16]
ซอร์บิทอลยังใช้ผลิตแคปซูลนิ่ม (softgel capsule) เพื่อบรรจุยา[17]
สุขภาพ อาหาร และความงาม
ซอร์บิทอลบ่อยครั้งใช้ในเครื่องสำอางปัจจุบันโดยเป็นสารคงความชื้นและสารเพิ่มความเข้มข้น[18] ตลอดจนในน้ำยาบ้วนปากและยาสีฟัน เจลโปร่งใสบางอย่างจะสามารถทำได้ก็ด้วยซอร์บิทอลเท่านั้น เพราะมันมีดรรชนีหักเหสูง
ซอร์บิทอลใช้เป็นสารป้องกันความเย็นจัด (โดยผสมกับซูโครสและ sodium polyphosphate) ในการผลิตซูริมิ (ผลิตภัณฑ์ปลาหรือเนื้อบด)[19] และใช้เป็นสารคงความชื้นในบุหรี่บางชนิด[20]
นอกจากจะใช้เป็นน้ำตาลเทียมในอาหารลดน้ำตาล มันยังใช้เป็นสารคงความชื้นในคุกกี้และอาหารความชื้นต่ำ เช่น เนยถั่วลิสง และผลิตภัณฑ์ผลไม้แช่อิ่ม (เช่น แยมผลไม้)[21] สำหรับอาหารอบ มันสามารถใช้เป็นสารเพิ่มความเหลว คือช่วยให้แห้งช้า[21]
อื่น ๆ
ซอร์บิทอลผสมกับดินประสิวสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด[22]
ซอร์บิทอลได้ระบุว่าอาจเป็นสารเคมีมัธยันตร์สำคัญอย่างหนึ่ง[23] เพื่อผลิตเชื้อเพลิงจากมวลชีวภาพ คือ ส่วนที่เป็นคาร์โบไฮเดรตของมวลชีวภาพ เช่น เซลลูโลส จะผ่านกระบวนการแยกสลายด้วยน้ำและการเติมไฮโดรเจนตามลำดับเมื่อมีตัวเร่งโลหะ แล้วกลายเป็นซอร์บิทอล[24] การรีดิวซ์ซอรบิทอลอย่างสิ้นเชิง จะสร้างแอลเคน เช่น เฮกเซน ซึ่งสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพ ไฮโดนเจนซึ่งจำเป็นในปฏิกิริยานี้สามารถผลิตโดยกระบวนการ aqueous phase catalytic reforming ของซอร์บิทอล คือ[25]
- 19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O
นี้เป็นปฏิกิริยาเคมีแบบคายความร้อน คือ ซอร์บิทอล 1.5 โมลจะให้เฮกเซนประมาณ 1 โมล ถ้าให้ไฮโดรเจนร่วมด้วย ก็จะไม่มีผลผลิตเป็นคาร์บอนไดออกไซด์
polyol ที่มีซอร์บิทอล์เป็นมูลฐาน สามารถใช้ผลิตโฟมโพลียูรีเทนสำหรับอุตสาหกรรมก่อสร้าง
ความสำคัญทางการแพทย์
aldose reductase เป็นเอนไซม์แรกในวิถีเมแทบอลิซึม sorbitol-aldose reductase pathway[26] ซึ่งรีดิวซ์กลูโคสเป็นซอร์บิทอล และรีดิวซ์ galactose เป็น galactitol ด้วย
ซอร์บิทอลที่ติดอยู่ในเซลล์จอตา ที่เซลล์เลนส์ตา และที่ Schwann cells ซึ่งเป็นปลอกไมอีลินหุ้มปลายประสาท เกิดบ่อยเพราะภาวะน้ำตาลสูงในเลือดซึ่งติดตามโรคเบาหวานที่ควบคุมไม่ได้ ทำให้เซลล์เหล่านี้เสียหาย แล้วนำไปสู่โรคจอตา (retinopathy) ต้อกระจก และโรคเส้นประสาทส่วนปลาย ตามลำดับ สารยับยั้ง aldose reductase ซึ่งระงับหรือหน่วงฤทธิ์ของเอนไซม์ ปัจจุบันกำลังศึกษาเพื่อใช้ป้องกันหรือหน่วงเวลาภาวะแทรกซ้อนเช่นนี้[27]
ซอร์บิทอลจะหมักอยู่ในลำไส้ใหญ่และมีผลิตผลเป็นกรดไขมันลูกโซ่สั้น ซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพของลำไส้ใหญ่โดยทั่วไป[28]
ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์
คนไข้โรค coeliac disease ที่ไม่ได้รักษาบ่อยครั้งจะดูดซึมซอร์บิทอลผิดปกติ เพราะลำไส้เล็กเสียหาย เป็นเหตุสำคัญให้อาการคงยืนสำหรับคนไข้ที่ทานอาหารไร้กลูเตนอยู่แล้ว การทดสอบไฮโดรเจนในลมหายใจเสนอว่าอาจใช้ตรวจจับ coeliac disease เพราะค่าวัดมีสหสัมพันธ์กับรอยโรคในลำไส้เป็นอย่างดี ถึงกระนั้น แม้มันจะใช้ในงานวิจัยได้ แต่ก็ไม่แนะนำให้เป็นอุปกรณ์ช่วยวินิจฉัยโรคในคนไข้[29]
มีข้อสังเกตว่า ซอร์บิทอลที่เติม sodium polystyrene sulfonate (SPS) ซึ่งใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอาจก่อภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหาร รวมทั้งเลือดออก แผลเปื่อยในลำไส้ใหญ่ทะลุ ลำไส้ใหญ่อักเสบเหตุขาดเลือด (ischemic colitis) และเนื้อลำไส้ใหญ่ตาย (colonic necrosis) โดยเฉพาะคนไข้ภาวะเลือดมียูเรีย (uremia) ปัจจัยเสี่ยงต่อปัญหารวมทั้งภูมิคุ้มกันหย่อนสมรรถภาพ, ภาวะเลือดน้อย (hypovolemia), พึ่งผ่าตัด, ความดันต่ำหลังจากล้างไต และโรคหลอดเลือดนอกสมอง (peripheral vascular disease) ดังนั้น ยาผสม SPS-sorbitol จึงควรใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอย่างระมัดระวัง[30]
ยาเกินขนาด
การทานยาจำนวนมากอาจทำให้ปวดท้อง ท้องอืด และท้องร่วงอย่างอ่อน ๆ จนถึงรุนแรง[31] มีกรณีที่การทานหมากฝรั่งปลอดน้ำตาลเป็นประจำซึ่งทำให้ได้ซอร์บิทอลมากกว่า 20 กรัมต่อวัน ได้ทำให้ท้องร่วงอย่างรุนแรง น้ำหนักลดโดยไม่ตั้งใจ หรือแม้ต้องเข้า รพ.[32] แม้ในงานศึกษาปี 1958 การทานซอร์บิทอล 25 กรัมตลอดทั้งวัน มีผลระบายในบุคคลเพียงแค่ร้อยละ 5[33]
ผลเช่นนี้อธิบายได้อย่างหนึ่งคือ ซอร์บิทอลมีมวลโมเลกุลสูง ที่ 182 กรัม/โมล ซึ่งลำไส้เล็กจะดูดซึมได้ไม่ดีเพราะเป็นค่าใกล้การแพร่สูงสุดข้ามเนื้อเยื่อบุผิวของลำไส้เล็ก[34] ดังนั้น เมื่อทานยาเข้าไปเป็นจำนวนมาก ลำไส้เล็กจะดูดซึมเป็นส่วนน้อย และส่วนมากจะไปถึงลำไส้ใหญ่ ซึ่งเกินสมรรถภาพการหมักของลำไส้ใหญ่ จึงเกิดผลทางลำไส้ขึ้น[28] เช่นทำให้เกิดท้องร่วง[2]
ดูเพิ่ม
เชิงอรรถและอ้างอิง
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ↑ 2.0 2.1 "หมากฝรั่งไร้น้ำตาล อันตรายต่อสุขภาพ". วิชาการ.คอม. 2008-01-20. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-12-25. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14.
{{cite web}}
: ไม่รู้จักพารามิเตอร์|deadurl=
ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=
) (help) อ้างอิง "Severe weight loss caused by chewing gum". 2008. doi:10.1136/bmj.39280.657350.BE.{{cite journal}}
: Cite journal ต้องการ|journal=
(help) - ↑ Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
- ↑ 4.0 4.1 บริษัท คานาอัน เอ็นเตอร์ไพรส์ (ประเทศไทย)จำกัด (2010-10-28). "ซอร์บิทอล คืออะไร". sanook!. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-13. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14.
{{cite web}}
: ไม่รู้จักพารามิเตอร์|deadurl=
ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=
) (help)CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ Kearsley, M. W.; Deis, R. C (2006). Sorbitol and Mannitol. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Oxford: Ames. pp. 249–261.
{{cite book}}
: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.
- ↑ Campbell; Farrell (2011). Biochemistry (Seventh ed.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
- ↑
Hayes, C. (2001-10). "The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence". Journal of Dental Education. 65 (10): 1106–1109. ISSN 0022-0337. PMID 11699985.
{{cite journal}}
: ตรวจสอบค่าวันที่ใน:|date=
(help) - ↑
Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (2011-01). "[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque]". Canadian Journal of Microbiology. 57 (1): 1–20. doi:10.1139/w10-095. ISSN 1480-3275. PMID 21217792.
{{cite journal}}
: ตรวจสอบค่าวันที่ใน:|date=
(help) - ↑ "ACS :: Cancer Drug Guide: sorbitol". American Cancer Society. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-06-30.
- ↑ Lederle, FA (1995). "Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies". Drugs & aging. 6 (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID 7663066.
- ↑ Stacewicz-Sapuntzakis, M; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical reviews in food science and nutrition. 41 (4): 251–86. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245.
- ↑ Panda, H. (2011). The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. p. 416. ISBN 8178331446.
- ↑ Wells, JG; Davis, BR; Wachsmuth, IK และคณะ (1983-09). "Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype". Journal of Clinical Microbiology. 18 (3): 512–20. PMC 270845. PMID 6355145.
The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive
{{cite journal}}
: ตรวจสอบค่าวันที่ใน:|date=
(help); ใช้ et al. อย่างชัดเจน ใน|authors=
(help)CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ Rugolotto, S; Gruber, M; Solano, PD; Chini, L; Gobbo, S; Pecori, S (2007-04). "Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) : clinical and histopathologic findings". J Perinatol. 27 (4): 247–9. doi:10.1038/sj.jp.7211677. PMID 17377608.
{{cite journal}}
: ตรวจสอบค่าวันที่ใน:|date=
(help)CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ "Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder". fda.gov. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
- ↑ "Home - Catalent". catalent.com. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
- ↑ "Sorbitol 70%". bttcogroup.in. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
- ↑ Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). "The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi". Brazilian Journal of Chemical Engineering. 19 (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. ISSN 0104-6632.
- ↑ "Gallaher Group". gallaher-group.com. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
- ↑ 21.0 21.1 Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr,. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036.
{{cite book}}
: CS1 maint: extra punctuation (ลิงก์) CS1 maint: others (ลิงก์) - ↑ "Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site". nakka-rocketry.net. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
- ↑ Metzger, Jürgen O. (2006). "Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895.
- ↑ Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). "Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts". Catalysis Science & Technology. 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
- ↑ Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). "A review of catalytic hydrogen production processes from biomass". Renewable and Sustainable Energy Reviews. 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
- ↑ Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D; และคณะ (2000). "Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage". Nature. 404 (6779): 787–90. doi:10.1038/35008121. PMID 10783895.
- ↑ "FindArticles.com - CBSi". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-07-10.
{{cite web}}
: ไม่รู้จักพารามิเตอร์|dead-url=
ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=
) (help) - ↑ 28.0 28.1 Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12: 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635.
- ↑ Montalto, M; Gallo, A; Ojetti, V; Gasbarrini, A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.
{{cite journal}}
: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ Erfani, Mohamad; Akula, Yougandhar; Zolfaghari, Touraj; Hertan, Hilary I (2010). "Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS) : Sorbitol-induced Colonic Necrosis" (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2013-05-08.
{{cite web}}
: ไม่รู้จักพารามิเตอร์|deadurl=
ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=
) (help)CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์) - ↑ Islam, MS; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–41. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMID 17171792.
- ↑ Doheny, Kathleen (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. สืบค้นเมื่อ 2008-01-10.
- ↑ Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.
- ↑ Lenhart, A.; Chey, W. D. (2017). "A Systematic Review of the Effects of Polyols on Gastrointestinal Health and Irritable Bowel Syndrome". Advances in Nutrition. 8: 587–96. PMID 28710145.
แหล่งข้อมูลอื่น
- Sorbitol bound to proteins in the PDB
- CS1 maint: uses authors parameter
- CS1 maint: extra punctuation
- Articles with changed EBI identifier
- Articles with changed ChemSpider identifier
- E number from Wikidata
- Articles with changed InChI identifier
- Excipients
- ส่วนเติมเนื้อยา
- เครื่องแทรกยา
- ยาระบาย
- ยาขับปัสสาวะ
- Sugar alcohols
- แอลกอฮอล์น้ำตาล
- น้ำตาลเทียม
- Commodity chemicals
- สารเคมีโภคภัณฑ์
- วัตถุให้ความหวาน