กรดไขมัน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ระวังสับสนกับ ไขมัน

กรดไขมัน (อังกฤษ: Fatty acid) เป็น กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ซึ่งมีหางเป็นโซ่แบบ อะลิฟาติก (aliphatic) ยาวมีทั้งกรดไขมันอิ่มตัว (saturated) และกรดไขมันไม่อิ่มตัว(unsaturated) กรดไขมันจะมีคาร์บอน อย่างน้อย 8 อะตอม และส่วนใหญ่จะเป็นจำนวนเลขคู่ เพราะกระบวนการชีวสังเคราะห์ ของกรดไขมันจะเป็นการเพิมโมเลกุลของอะซิเตต ซึ่งมีคาร์บอน อยู่ 2 อะตอม

ในอุตสาหกรรม กรดไขมันผลิตโดยการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) เอสเตอร์ ลิงเกจส์ ในไขมัน หรือน้ำมันในรูปของ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ด้วยการกำจัด กลีเซอรอล ออกไป ดู โอลีโอเคมิคอล(oleochemical)

ชนิดของกรดไขมัน[แก้]

โมเลกุลจำนวนมากของกรดไขมัน

กรดไขมันที่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จะแตกต่างกันในความยาวเช่นกัน

ความยาวของห่วงโซ่กรดไขมันอิสระ[แก้]

ห่วงโซ่กรดไขมันที่แตกต่างกันตามความยาวแบ่งออกมักจะสั้นไปยาวมาก

กรดไขมันไม่อิ่มตัว[แก้]

การเปรียบเทียบ ทรานส์ ไอโซเมอร์ (บนสุด) กรดอีลไอดิก และซีส ไอโซเมอร์ กรดโอเลอิก

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอย่างน้อยอยู่ 1 มากกว่าพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน (คู่ของอะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่สามารถอิ่มตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนอะตอมที่แปลงจากพันธะคู่ไปพันธะเดี่ยว ดังนั้นพันธะคู่จึงเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว) 2 อะตอมคาร์บอนในห่วงโซ่ที่ถูกผูกไว้ไปด้านข้างของพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าซีสหรือทรานส์

ซีส 
การกำหนดค่า ซีส หมายถึงอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ที่แข็งตัวทั้งโครงสร้างและ ในส่วนของ ซีส ไอโซเมอร์ ที่เป็นสาเหตุที่ห่วงโซ่จะโค้งรวมถึงควบคุมอิสระในโครงสร้างของกรดไขมันพันธะคู่โซ่มีอยู่ในการกำหนดค่า ซีส ความยืดหยุ่นมีน้อย ในขณะที่ห่วงโซ่มีจำนวนมากในพันธะซีส ที่จะกลายโค้งที่ค่อนข้างอยู่ในโครงสร้างที่เข้าถึงได้มากที่สุด ตัวอย่างเช่น กรดโอเลอิก มีพันธะคู่อยู่ 1 มี "ปม" ในนั้นขณะกรดไลโนเลอิก กับ 2 พันธะคู่ มีความโค้งที่เด่นชัดมากขึ้น กรดอัลฟาไลโนเลอิก กับ 3 พันธะคู่ ช่วยอยู่ในรูปร่างคล้ายตะขอ ผลของอันนี้ก็คือในสภาพแวดล้อมที่จำกัด ช่นเมื่อมีกรดไขมันเป็นส่วนหนึ่งของ phospholipid ใน ไขมันbilayer หรือไตรกลีเซอไรด์ในไขมันขนาดหยด พันธะซีสกำหนดความสามารถของกรดไขมันที่จะเต็มไปอย่างใกล้ชิด และอาจส่งผลกระทบต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมัน
ทรานส์ 
ตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัว
ชื่อทั่วไป โครงสร้างทางเคมี Δx C:D nx
กรดเมไรซโตเลอิก CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis9 14:1 n−5
กรดพาลไมโตโตเลอิก CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
กรดซาไพเอนิก CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
กรดโอเลอิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis9 18:1 n−9
กรดอีลไอดิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans9 18:1 n−9
กรดเวกเซนนิก CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
กรดไลโนเลอิก CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n−6
กรดไลโนเลย์ดิก CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n−6
เอ-กรดไลโนเลอิก CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n−3
กรดอาเรชโดนิก CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n−6
กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n−3
กรดอีรูซิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis13 22:1 n−9
กรดโดโคซาเฮซาอีโนอิ CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n−3

กรดไขมันจำเป็น[แก้]

ดูบทความหลักที่: กรดไขมันจำเป็น

กรดไขมันที่จำเป็นโดยร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้

กรดไขมันอิ่มตัว[แก้]

ดูบทความหลักที่: กรดไขมันอิ่มตัว

กรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายห่วงโซ่กรดคาร์บอกซีลิกยาวว่ามักจะมีระหว่างวันที่ 12 และ 24 อะตอมคาร์บอนและมีไม่พันธะคู่ ดังนั้นกรดไขมันอิ่มตัวจะอิ่มตัวกับไฮโดรเจน (ตั้งแต่พันธะคู่ลดจำนวนของไฮโดรเจนในแต่ละคาร์บอน) เพราะกรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยว อะตอมคาร์บอนแต่ละภายในห่วงโซ่มี 2 ไฮโดรเจนอะตอม (ยกเว้นโอเมก้าคาร์บอนที่ปลายซึ่งมี 3 ไฮโดรเจน)

ตัวอย่างของกรดไขมันอิ่มตัว
ชื่อทั่วไป โครงสร้างทางเคมี C:D
Caprylic acid CH3(CH2)6COOH 8:0
Capric acid CH3(CH2)8COOH 10:0
Lauric acid CH3(CH2)10COOH 12:0
Myristic acid CH3(CH2)12COOH 14:0
Palmitic acid CH3(CH2)14COOH 16:0
Stearic acid CH3(CH2)16COOH 18:0
Arachidic acid CH3(CH2)18COOH 20:0
Behenic acid CH3(CH2)20COOH 22:0
Lignoceric acid CH3(CH2)22COOH 24:0
Cerotic acid CH3(CH2)24COOH 26:0

กรดไขมันในอาหารไขมัน[แก้]

ตารางต่อไปนี้จะช่วยให้กรดไขมัน วิตามินอี และองค์ประกอบคอเลสเตอรอลของอาหารไขมันบางส่วนร่วมกัน[3] [4]

อิ่มตัว ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน คอเลสเตอรอล วิตามินอี
กรัม/100กรัม กรัม/100กรัม กรัม/100กรัม มิลลิกรัม/100กรัม มิลลิกรัม/100กรัม
ไขมันสัตว์
น้ำมันหมู 40.8 43.8 9.6 93 0.00
น้ำมันเป็ด[5] 33.2 49.3 12.9 100 2.70
เนย 54.0 19.8 2.6 230 2.00
ไขมันพืช
น้ำมันมะพร้าว 85.2 6.6 1.7 0 .66
น้ำมันปาล์ม 45.3 41.6 8.3 0 33.12
น้ำมันเมล็ดฝ้าย 25.5 21.3 48.1 0 42.77
น้ำมันจมูกข้าวสาลี 18.8 15.9 60.7 0 136.65
น้ำมันถั่วเหลือง 14.5 23.2 56.5 0 16.29
น้ำมันมะกอก 14.0 69.7 11.2 0 5.10
น้ำมันข้าวโพด 12.7 24.7 57.8 0 17.24
น้ำมันดอกทานตะวัน 11.9 20.2 63.0 0 49.0 
น้ำมันดอกคำฝอย 10.2 12.6 72.1 0 40.68
น้ำมันเฮมพ์ 10 15 75 0
คาโนลา/น้ำมันเมล็ดต้นเรพ 5.3 64.3 24.8 0 22.21

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
  2. Christopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers"
  3. Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". McCance & Widdowson's the Composition of Foods. Royal Society of Chemistry. 
  4. Ted Altar. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods Online. สืบค้นเมื่อ 2006-08-31. 
  5. U. S. Department of Agriculture. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U. S. Department of Agriculture. สืบค้นเมื่อ 2010-02-17. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]