ผลต่างระหว่างรุ่นของ "กาเฟอีน"

กาเฟอีน
hybrid skeletal structure of the caffeine molecule	space-filling model of the caffeine molecule
ชื่อ
	IUPAC name 1,3,7-trimethyl- 1H-purine- 2,6 (3H,7H) -dione
	ชื่ออื่น 1,3,7-trimethylxanthine, trimethylxanthine,; theine, methyltheobromine
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	58-08-2 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
เคมสไปเดอร์	2424;
ECHA InfoCard	100.000.329
RTECS number	EV6475000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020232 ;
	SMILES C[n]1cnc2N (C) C (=O) N (C) C (=O) c12;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C8H10N4O2
มวลโมเลกุล	194.191 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกรูปเข็มหรือผงสีขาว ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.23 g·cm−3 (ของแข็ง)
จุดหลอมเหลว	227–228 °C (แอนไฮดรัส) 234–235 °C (โมโนไฮเดรต)
จุดเดือด	178 °C (ระเหิด)
ละลายในน้ำ	21.7 mg·mL−1 (25 °C); 180 mg·mL−1 (80 °C); 670 mg·mL−1 (100 °C)
pKa	−0.13 – 1.22
Dipole moment	3.64 D (คำนวณ)
ความอันตราย
	อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	อาจเป็นอันตรายหากสูดดม กลืนกิน หรือดูดซึมผ่านผิวหนัง
NFPA 704 (fire diamond)	2 1
จุดวาบไฟ	ไม่ระบุ
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	192 mg/kg (หนูทดลอง, ทางปาก)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

เรียกดูประวัติแบบโต้ตอบ

← การแก้ไขก่อนหน้า การแก้ไขถัดไป →

เนื้อหาที่ลบ เนื้อหาที่เพิ่ม

เห็นภาพข้อความวิกิ

ในบรรทัด

รุ่นแก้ไขเมื่อ 20:00, 18 ตุลาคม 2565

กาเฟอีน^[3] (ฝรั่งเศส: caféine) เป็นสารแซนทีนอัลคาลอยด์ ซึ่งสามารถพบได้ในอาหารหลายชนิดได้แก่ เมล็ดกาแฟ, ชา, โคล่า กาเฟอีนถือว่าเป็นยากำจัดศัตรูพืชโดยธรรมชาติ เพราะมันออกฤทธิ์ทำให้อัมพาต และสามารถฆ่าแมลงบางชนิดได้ กาเฟอีนยังมีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้ร่างกายเกิดความตื่นตัวและลดความง่วงได้ เครื่องดื่มหลายชนิดมีกาเฟอีนเป็นส่วนผสม เช่นในกาแฟ น้ำชา น้ำอัดลม รวมทั้งเครื่องดื่มชูกำลัง ด้วยเหตุนี้จึงทำให้กาเฟอีนเป็นสารกระตุ้นประสาทที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในโลก

แหล่งของกาเฟอีน

เมล็ดกาแฟจัดเป็นพืชที่เป็นแหล่งของกาเฟอีนที่ใหญ่ที่สุด ปริมาณกาเฟอีนที่อยู่ในกาแฟจะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลักสองประการ คือชนิดของเมล็ดกาแฟที่เป็นแหล่งผลิต และกรรมวิธีในการเตรียมกาแฟ เช่น เมล็ดกาแฟที่คั่วจนเป็นสีเข้มจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่าเมล็ดที่คั่วไม่นาน เนื่องจากกาเฟอีนสามารถสลายตัวไปได้ระหว่างการคั่ว และกาแฟพันธุ์อาราบิกาจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่ากาแฟพันธุ์โรบัสตา เป็นต้น โดยทั่วไปกาแฟเอสเปรสโซจากเมล็ดกาแฟพันธุ์อาราบิกาจะมีกาเฟอีนประมาณ 40 มิลลิกรัม นอกจากนี้ในเมล็ดกาแฟยังพบอนุพันธ์ของกาเฟอีน คือธีโอฟิลลีน (Theophyllin) ในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย

ใบชายังเป็นแหล่งของกาเฟอีนที่สำคัญอีกแหล่งหนึ่ง พบว่าจะมีกาเฟอีนมากกว่ากาแฟในปริมาณเดียวกัน แต่วิธีชงดื่มของชานั้น ทำให้ปริมาณกาเฟอีนลดลงไปมาก แต่ชาจะมีปริมาณของธีโอฟิลลีนอยู่มาก และพบอนุพันธ์อีกชนิดของกาเฟอีน คือธีโอโบรมีน (Theobromine) อยู่เล็กน้อยด้วย ชนิดของใบชาและกระบวนวิธีการเตรียมก็เป็นปัจจัยสำคัญของกาเฟอีนในน้ำชาเช่นเดียวกับในกาแฟ เช่นในชาดำและชาอูหลงจะมีกาเฟอีนมากกว่าในชาชนิดอื่น ๆ อย่างไรก็ตาม สีของน้ำชาไม่ได้เป็นลักษณะบ่งชี้ถึงปริมาณกาเฟอีนในน้ำชา เช่นในชาเขียว ญี่ปุ่นซึ่งจะมีปริมาณกาเฟอีนสูงกว่าชาดำบางชนิด

ช็อคโกแลตซึ่งผลิตมาจากเมล็ดโกโก้ก็เป็นแหล่งของกาเฟอีนเช่นเดียวกัน แต่ในปริมาณที่น้อยกว่าเมล็ดกาแฟและใบชา แต่เนื่องจากในเมล็ดโกโก้มีสารธีโอฟิลลีนและธีโอโบรมีนอยู่มาก จึงมีฤทธิ์อ่อน ๆ ในการกระตุ้นประสาท อย่างไรก็ตาม ปริมาณของสารดังกล่าวนี้ก็ยังน้อยเกินไปที่จะให้เกิดผลกระตุ้นประสาทเช่นเดียวกับกาแฟในปริมาณที่เท่ากัน

น้ำอัดลมและเครื่องดื่มชูกำลังเป็นเครื่องดื่มที่พบกาเฟอีนได้มากเช่นเดียวกัน น้ำอัดลมทั่วไปจะมีกาเฟอีนประมาณ 10–50 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค ขณะที่เครื่องดื่มชูกำลัง เช่นกระทิงแดง จะมีกาเฟอีนอยู่มากถึง 80 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค กาเฟอีนที่ผสมอยู่ในเครื่องดื่มเหล่านี้อาจมาจากพืชที่เป็นแหล่งผลิต แต่ส่วนใหญ่จะได้จากกาเฟอีนที่สกัดออกระหว่างการผลิตกาแฟพร่องกาเฟอีน (decaffeinated coffee)

สถานะทางเคมี

กาเฟอีน เป็นสารอัลคาลอยด์ซึ่งจัดอยู่ในตระกูลเมทิลแซนทีน ซึ่งอยู่ในตระกูลเดียวกันกับสารประกอบธีโอฟิลลีน และ ธีโอโบรมีน ในสถานะบริสุทธิ์ จะมีสีขาวเป็นผง และมีรสขมจัด สูตรทางเคมีคือ C₈H₁₀N₄O₂

เมแทบอลิซึมและเภสัชวิทยา

กาเฟอีนจัดเป็นสารกระตุ้น ระบบประสาทส่วนกลางและเมแทบอลิซึมหรือกลไกการเผาผลาญสารอาหารในร่างกาย^[4]เพื่อลดความง่วง ความเหนื่อยล้า และจะส่งผลกระตุ้นเส้นประสาท โดยมีการปล่อยโปแตสเซียมและแคลเซียม เข้าสู่เซลล์ประสาท เพิ่มการตื่นตัวของร่างกาย โดยในระบบประสาท กาเฟอีนจะไปกระตุ้นการทำงานในระดับสูงของสมอง เพื่อเพิ่มความกระปรี้กระเปร่า ทำให้กลไกการคิดรวดเร็วและมีสมาธิมากขึ้น อย่างไรก็ตาม ร่างกายมีกระบวนการต่าง ๆ ในการแปรรูปกาเฟอีนที่ได้รับมาเป็นสารอนุพันธ์ชนิดอื่นซึ่งมีฤทธิ์ต่าง ๆ กัน ซึ่งกล่าวถึงในหัวข้อถัดไป

เมแทบอลิซึม

กาเฟอีนจะถูกดูดซึมที่กระเพาะอาหารและลำไส้เล็กภายใน 45 นาทีหลังจากการบริโภค หลังจากนั้นจะถูกนำเข้ากระแสเลือดและลำเลียงไปทั่วร่างกาย ครึ่งชีวิตของกาเฟอีนในร่างกาย หรือเวลาที่ร่างกายใช้ในการกำจัดกาเฟอีนในปริมาณครึ่งหนึ่งของที่บริโภค จะแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลโดยมีปัจจัยต่าง ๆ เช่นอายุ ระดับการทำงานของตับ ภาวะตั้งครรภ์และการใช้ยาอื่นร่วมด้วย ในผู้ใหญ่ปกติจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 3–4 ชั่วโมง ในขณะที่หญิงที่ทานยาคุมกำเนิดและหญิงตั้งครรภ์อาจมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 5–10 ชั่วโมง^[5] และ 9–11 ชั่วโมง^[6] ตามลำดับ ในผู้ป่วยโรคตับระยะรุนแรง อาจมีการสะสมของกาเฟอีนในร่างกายได้นานถึง 96 ชั่วโมง^[7] สำหรับในทารกและเด็กจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนที่นานกว่าผู้ใหญ่ พบว่าในทารกแรกเกิดจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 30 ชั่วโมง กาเฟอีนจะถูกเปลี่ยนแปลงสภาพที่ตับ โดยอาศัยการทำงานของเอนไซม์ ไซโตโครม พี 450 ออกซิเดส (Cytochrome P450 oxidase) ซึ่งเอนไซม์นี้จะเปลี่ยนกาเฟอีนให้เป็นอนุพันธ์สามชนิด^[8] คือ

พาราแซนทีน (Paraxanthine) มีผลในการสลายไขมัน เพิ่มปริมาณของกลีเซอรอลและกรดไขมันในกระแสเลือด
ธีโอโบรมีน (Theobromine) มีผลในการขยายหลอดเลือด และเพิ่มปริมาณของปัสสาวะ
ธีโอฟิลลีน (Theophylline) มีผลทำให้กล้ามเนื้อเรียบที่อยู่ล้อมรอบหลอดลม ปอดคลายตัว จึงทำให้หลอดลมขยายตัวมากขึ้น

อนุพันธ์ทั้งสามชนิดนี้จะถูกแปรสภาพต่อไป และขับออกทางปัสสาวะในที่สุด

การออกฤทธิ์

เนื่องจากกาเฟอีนเป็นสารในกลุ่มแซนทีน แอลคาลอยด์ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับอะดีโนซีน (Adenosine) ซึ่งเป็นสารสื่อประสาทชนิดหนึ่งในสมอง โมเลกุลของกาเฟอีนจึงสามารถจับกับตัวรับอะดีโนซีน (adenosine receptor) ในสมองและยับยั้งการทำงานของอะดีโนซีนได้^[9] ผลโดยรวมคือทำให้มีการเพิ่มการทำงานของสารสื่อประสาทโดปามีน (dopamine) ซึ่งทำให้สมองเกิดการตื่นตัว นอกจากนี้พบว่าอาจจะมีการเพิ่มปริมาณของซีโรโทนิน (serotonin) ซึ่งมีผลต่ออารมณ์ของผู้บริโภค ทำให้รู้สึกพึงพอใจและมีความสุขมากขึ้น อย่างไรก็ตาม กาเฟอีนมิได้ลดความต้องการนอนหลับของสมอง เพียงแต่ลดความรู้สึกเหนื่อยล้าลงเท่านั้น

อย่างไรก็ดี สมองจะมีการตอบสนองต่อกาเฟอีนโดยการเพิ่มปริมาณของตัวรับอะดีโนซีน ทำให้ฤทธิ์ของกาเฟอีนในการบริโภคครั้งต่อไปลดลง เราเรียกภาวะนี้ว่าภาวะทนต่อกาเฟอีน (caffeine tolerance) และทำให้ผู้บริโภคต้องการกาเฟอีนมากขึ้นเพื่อให้เกิดผลต่อร่างกาย ผลอีกประการที่เกิดจากการที่สมองเพิ่มปริมาณของตัวรับอะดีโนซีน นั่นคือทำให้ร่างกายไวต่อปริมาณอะดีโนซีนที่ผลิตตามปกติมากขึ้น^[10]เมื่อหยุดการบริโภคกาเฟอีนในทันที จะทำให้เกิดผลข้างเคียงคืออาการปวดศีรษะและรู้สึกคลื่นไส้อาเจียน ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ร่างกายตอบสนองต่ออะดีโนซีนมากเกินไปนั่นเอง นอกจากนี้ ในผู้ที่หยุดบริโภคกาเฟอีนจะทำให้ปริมาณของโดปามีนและซีโรโทนินลดลงในทันที ส่งผลให้สูญเสียสมาธิและความตั้งใจ รวมทั้งอาจเกิดอาการซึมเศร้าอย่างอ่อน ๆ ได้ อาการดังกล่าวนี้จะเกิดขึ้นประมาณ 12–24 ชั่วโมงหลังจากการหยุดบริโภคกาเฟอีน แต่จะหายไปได้เองภายใน 2–3 วัน อาการของการอดกาเฟอีนดังกล่าวสามารถบรรเทาได้โดยการใช้ยาแอสไพริน หรือการได้รับกาเฟอีนในปริมาณน้อย^[11]

ภาวะเสพติดกาเฟอีน และภาวะพิษกาเฟอีน

การบริโภคกาเฟอีนปริมาณมากเป็นเวลานาน อาจนำไปสู่ภาวะเสพติดกาเฟอีน (caffeinism) ซึ่งจะปรากฏอาการต่าง ๆ ทั้งทางร่างกายและทางจิตใจ เช่น กระสับกระส่าย วิตกกังวล กล้ามเนื้อกระตุก นอนไม่หลับ ใจสั่น เป็นต้น^[12] นอกจากนี้การบริโภคกาเฟอีนเป็นเวลานานอาจทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหาร ลำไส้เล็กอักเสบ และโรคน้ำย่อยไหลย้อนกลับ (gastroesophageal reflux disease)^[13]

ในผู้ที่บริโภคกาเฟอีนปริมาณมาก ๆ ในเวลาเดียว (มากกว่า 400 มิลลิกรัม) อาจทำให้ระบบประสาทส่วนกลางถูกกระตุ้นมากเกินไป ภาวะนี้เรียกว่าภาวะพิษกาเฟอีน (caffeine intoxication) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย นอนไม่หลับ ความคิดและการพูดสับสน หน้าแดง ปัสสาวะมากผิดปกติ ปวดท้อง หัวใจเต้นแรง ในกรณีที่ได้รับในปริมาณสูงมาก (150–200 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัม) อาจทำให้ถึงแก่ชีวิตได้^[14]การรักษาผู้ที่เกิดภาวะพิษกาเฟอีนโดยทั่วไปจะเป็นการรักษาตามอาการที่เกิด แต่หากผู้ป่วยมีปริมาณกาเฟอีนในเลือดสูงมาก อาจต้องได้รับการล้างท้องหรือฟอกเลือด

อ้างอิง

↑ This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain; Richard J. Prankerd (2007). "Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances". Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Vol. 33. Academic Press. pp. 1–33. doi:10.1016/S0099-5428(07)33001-3. ISBN 0-12-260833-X.
↑ Peters JM (1967). "Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature". The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs. 7 (3): 131–141. doi:10.1002/j.1552-4604.1967.tb00034.x. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 มกราคม 2012.
↑ ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน. 2556. พิมพ์ครั้งที่ 1. หน้า 113. ISBN 978-616-7073-56-9.
↑ Nehlig, A; Daval JL; Debry G (พฤษภาคม–สิงหาคม 1992). "Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects". Brain Res Brain Res Rev. 17 (2): 139–70. PMID 1356551.
↑ Meyer FP, Canzler E, Giers H, Walther H (1991). "Zeitlicher Verlauf der Hemmung der Koffein Elimination als Reaktion auf das orale Depot-Verhütungsmittel Deposiston. Hormonelle Verhütungsmittel und Koffeinausscheidung" [Time course of inhibition of caffeine elimination in response to the oral depot contraceptive agent Deposiston. Hormonal contraceptives and caffeine elimination]. Zentralblatt für Gynäkologie (ภาษาเยอรมัน). 113 (6): 297–302. eISSN 1438-9762. PMID 2058339.
↑ Ortweiler W, Simon HU, Splinter FK, Peiker G, Siegert C, Traeger A (1985). "Determination of caffeine and metamizole elimination in pregnancy and after delivery as an in vivo method for characterization of various cytochrome p-450 dependent biotransformation reactions". Biomedica Biochimica Acta. Akademie-Verlag. 44 (7–8): 1189–99. ISSN 0232-766X. PMID 4084271.
↑ Bolton, Sanford; Gary Null (1981). "Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse" (PDF). Orthomolecular Psychiatry. 10 (3): 202–211. ISSN 0834-4825. สืบค้นเมื่อ 2 กรกฎาคม 2010.
↑ "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 27 กันยายน 2006. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.
↑ Fisone G, Borgkvist A, Usiello A (เมษายน 2004). "Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action". Cellular and Molecular Life Sciences. 61 (7–8): 857–72. doi:10.1007/s00018-003-3269-3. PMID 15095008.
↑ Green, RM; Stiles GL (มกราคม 1986). "Chronic caffeine ingestion sensitizes the A1 adenosine receptor-adenylate cyclase system in rat cerebral cortex". Journal of Clinical Investigation. 77 (1): 222–227. eISSN 1558-8238. PMID 3003150.
↑ Sawynok, Jana (มกราคม 1995). "Pharmacological rationale for the clinical use of caffeine". Drugs. 49 (1): 37–50. doi:10.2165/00003495-199549010-00004. PMID 7705215. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.
↑ "Caffeine-related disorders". Encyclopedia of Mental Disorders. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.
↑ "Gastroesophageal Reflux Disease (GERD)". Cedars-Sinai. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 กุมภาพันธ์ 2013. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.
↑ Mrvos RM, Reilly PE, Dean BS, Krenzelok EP (ธันวาคม 1989). "Massive caffeine ingestion resulting in death". Veterinary and Human Toxicology. 31 (6): 571–2. PMID 2617841.

แหล่งข้อมูลอื่น

จิตรา เศรษฐอุดม (กันยายน–ธันวาคม 2555). "การบริหารจัดการความเสี่ยงอาหารที่มีหรือผสมกาเฟอีน". วารสารอาหารและยา. ปีที่ 19 ฉบับที่ 3. หน้า 46–57. ISSN 0859-1180.
"กาแฟให้อะไรกับคุณบ้าง". นิตยสารใกล้หมอ. มกราคม 2553. ISSN 0125-1511.

[1] This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain; Richard J. Prankerd (2007). "Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances". Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Vol. 33. Academic Press. pp. 1–33. doi:10.1016/S0099-5428(07)33001-3. ISBN 0-12-260833-X.

[ld50-2] Peters JM (1967). "Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature". The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs. 7 (3): 131–141. doi:10.1002/j.1552-4604.1967.tb00034.x. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 มกราคม 2012.

[3] ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน. 2556. พิมพ์ครั้งที่ 1. หน้า 113. ISBN 978-616-7073-56-9.

[4] Nehlig, A; Daval JL; Debry G (พฤษภาคม–สิงหาคม 1992). "Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects". Brain Res Brain Res Rev. 17 (2): 139–70. PMID 1356551.

[5] Meyer FP, Canzler E, Giers H, Walther H (1991). "Zeitlicher Verlauf der Hemmung der Koffein Elimination als Reaktion auf das orale Depot-Verhütungsmittel Deposiston. Hormonelle Verhütungsmittel und Koffeinausscheidung" [Time course of inhibition of caffeine elimination in response to the oral depot contraceptive agent Deposiston. Hormonal contraceptives and caffeine elimination]. Zentralblatt für Gynäkologie (ภาษาเยอรมัน). 113 (6): 297–302. eISSN 1438-9762. PMID 2058339.

[6] Ortweiler W, Simon HU, Splinter FK, Peiker G, Siegert C, Traeger A (1985). "Determination of caffeine and metamizole elimination in pregnancy and after delivery as an in vivo method for characterization of various cytochrome p-450 dependent biotransformation reactions". Biomedica Biochimica Acta. Akademie-Verlag. 44 (7–8): 1189–99. ISSN 0232-766X. PMID 4084271.

[7] Bolton, Sanford; Gary Null (1981). "Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse" (PDF). Orthomolecular Psychiatry. 10 (3): 202–211. ISSN 0834-4825. สืบค้นเมื่อ 2 กรกฎาคม 2010.

[8] "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 27 กันยายน 2006. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.

[9] Fisone G, Borgkvist A, Usiello A (เมษายน 2004). "Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action". Cellular and Molecular Life Sciences. 61 (7–8): 857–72. doi:10.1007/s00018-003-3269-3. PMID 15095008.

[PMID_3003150-10] Green, RM; Stiles GL (มกราคม 1986). "Chronic caffeine ingestion sensitizes the A1 adenosine receptor-adenylate cyclase system in rat cerebral cortex". Journal of Clinical Investigation. 77 (1): 222–227. eISSN 1558-8238. PMID 3003150.

[11] Sawynok, Jana (มกราคม 1995). "Pharmacological rationale for the clinical use of caffeine". Drugs. 49 (1): 37–50. doi:10.2165/00003495-199549010-00004. PMID 7705215. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.

[EofMD-12] "Caffeine-related disorders". Encyclopedia of Mental Disorders. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.

[13] "Gastroesophageal Reflux Disease (GERD)". Cedars-Sinai. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 กุมภาพันธ์ 2013. สืบค้นเมื่อ 14 สิงหาคม 2006.

[14] Mrvos RM, Reilly PE, Dean BS, Krenzelok EP (ธันวาคม 1989). "Massive caffeine ingestion resulting in death". Veterinary and Human Toxicology. 31 (6): 571–2. PMID 2617841.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

@@ บรรทัด 1: / บรรทัด 1: @@
 {{chembox
-|   Name =
+| Name =
-|   ImageFileL1 = Caffeine.svg
+| ImageFileL1 = Caffeine.svg
-|   ImageSizeL1 = 100px
+| ImageSizeL1 = 100px
-|   ImageNameL1 = hybrid skeletal structure of the caffeine molecule
+| ImageNameL1 = hybrid skeletal structure of the caffeine molecule
-|   ImageFileR1 = Caffeine-3D-QuteMol.png
+| ImageFileR1 = Caffeine-3D-QuteMol.png
-|   ImageSizeR1 = 145px
+| ImageSizeR1 = 145px
-|   ImageNameR1 = space-filling model of the caffeine molecule
+| ImageNameR1 = space-filling model of the caffeine molecule
-|   ImageFile = Caffeine.JPG
+| ImageFile = Caffeine.JPG
-|   ImageSize = 250px
+| ImageSize = 250px
-|   ImageName = Anhydrous Caffeine
+| ImageName = Anhydrous Caffeine
-|   IUPACName = 1,3,7-trimethyl- 1''H''-purine- 2,6(3''H'',7''H'')-dione
+| IUPACName = 1,3,7-trimethyl- 1''H''-purine- 2,6 (3''H'',7''H'') -dione
-|   OtherNames = 1,3,7-trimethylxanthine, trimethylxanthine,<br /> theine, methyltheobromine
+| OtherNames = 1,3,7-trimethylxanthine, trimethylxanthine,<br /> theine, methyltheobromine
 | Section1 = {{Chembox Identifiers
-|   SMILES = C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
+| SMILES = C[n]1cnc2N (C) C (=O) N (C) C (=O) c12
-|   CASNo = 58-08-2
+| CASNo = 58-08-2
-|    CASNo_Ref = {{cascite}}
+| CASNo_Ref = {{cascite}}
-|   ChemSpiderID = 2424
+| ChemSpiderID = 2424
-|   RTECS = EV6475000
+| RTECS = EV6475000
   }}
 | Section2 = {{Chembox Properties
-|   Formula = [[carbon|C]]<sub>8</sub>[[hydrogen|H]]<sub>10</sub>[[nitrogen|N]]<sub>4</sub>[[oxygen|O]]<sub>2</sub>
+| Formula = [[carbon|C]]<sub>8</sub>[[hydrogen|H]]<sub>10</sub>[[nitrogen|N]]<sub>4</sub>[[oxygen|O]]<sub>2</sub>
-|   MolarMass = 194.191&nbsp;g·mol<sup>−1</sup>
+| MolarMass = 194.191&nbsp;g·mol<sup>−1</sup>
+| Appearance = ผลึกรูปเข็มหรือผงสีขาว ไม่มีกลิ่น
-|   Appearance = Odorless, white needles or powder
-|   Density = 1.23&nbsp;g·cm<sup>−3</sup>, solid
+| Density = 1.23&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> (ของแข็ง)
-|   Solubility = 21.7 mg·mL<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<br />180 mg·mL<sup>−1</sup> (80&nbsp;°C)<br />670 mg·mL<sup>−1</sup> (100&nbsp;°C)
+| Solubility = 21.7 mg·mL<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<br />180 mg·mL<sup>−1</sup> (80&nbsp;°C)<br />670 mg·mL<sup>−1</sup> (100&nbsp;°C)
-|   MeltingPt = 227-228&nbsp;°C (anhydrous) 234-235&nbsp;°C (monohydrate)
+| MeltingPt = 227–228&nbsp;°C (แอนไฮดรัส) 234–235&nbsp;°C (โมโนไฮเดรต)
-|   BoilingPt = 178&nbsp;°C ([[sublimation (chemistry)|sublimes]])
+| BoilingPt = 178&nbsp;°C ([[sublimation (chemistry)|ระเหิด]])
-|   pKa = −0.13 – 1.22<ref>This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in {{cite book |title=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |author=Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd |publisher=Academic Press |year=2007 |isbn=012260833X}}</ref>
+| pKa = −0.13 – 1.22<ref>This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in {{cite book |title=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology |volume=33 |chapter=Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |author1=Harry G. Brittain |author2 = Richard J. Prankerd |publisher=Academic Press |year=2007 |pages=1–33 |isbn=0-12-260833-X |doi=10.1016/S0099-5428(07)33001-3}}</ref>
-|   Dipole = 3.64 [[Debye|D]] (calculated)
+| Dipole = 3.64 [[Debye|D]] (คำนวณ)
   }}
 | Section7 = {{Chembox Hazards
-|   ExternalMSDS = [http://www.sciencestuff.com/msds/C1410.html External MSDS]
+| ExternalMSDS = [http://www.sciencestuff.com/msds/C1410.html แหล่งข้อมูลอื่น MSDS]
+| MainHazards = อาจเป็นอันตรายหากสูดดม กลืนกิน หรือดูดซึมผ่านผิวหนัง
-|   MainHazards = May be fatal if inhaled, swallowed<br />or absorbed through the skin.
-|   NFPA-H = 2
+| NFPA-H = 2
-|   NFPA-F = 1
+| NFPA-F = 1
-|   NFPA-R =
+| NFPA-R =
-|   FlashPt = N/A
+| FlashPt = ไม่ระบุ
-|   LD50 = 192 mg/kg (rat, oral)<ref name="ld50">{{cite journal |title=Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature |author=Peters JM |journal=The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs |year=1967 |issue=3 |pages=131–141 |url=http://jcp.sagepub.com/content/7/3/131.extract |doi=10.1002/j.1552-4604.1967.tb00034.x |volume=7 |deadurl=yes |archive-url=https://web.archive.org/web/20120112134847/http://jcp.sagepub.com/content/7/3/131.extract |archive-date=12 January 2012 |df=dmy-all }}</ref>}}
+| LD50 = 192 mg/kg (หนูทดลอง, ทางปาก)<ref name="ld50">{{cite journal |title=Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature |author=Peters JM |journal=The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs |year=1967 |issue=3 |pages=131–141 |url=http://jcp.sagepub.com/content/7/3/131.extract |doi=10.1002/j.1552-4604.1967.tb00034.x |volume=7 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20120112134847/http://jcp.sagepub.com/content/7/3/131.extract |archive-date=12 January 2012 |df=dmy-all }}</ref>}}
 }}
-'''กาเฟอีน'''<ref>ราชบัณฑิตยสถาน. '''พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔.''' กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 113.</ref> ({{lang-fr|caféine}}) เป็นสารแซนทีน[[อัลคาลอยด์]] ซึ่งสามารถพบได้ในอาหารหลายชนิดได้แก่ เมล็ด[[กาแฟ]], [[ชา]], โคล่า กาเฟอีนถือว่าเป็น[[ยากำจัดศัตรูพืช]]โดยธรรมชาติ เพราะมันออกฤทธิ์ทำให้[[อัมพาต]] และสามารถฆ่าแมลงบางชนิดได้ กาเฟอีนยังมีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้ร่างกายเกิดความตื่นตัวและลด[[ความง่วง]]ได้ เครื่องดื่มหลายชนิดมีกาเฟอีนเป็นส่วนผสม เช่นใน[[กาแฟ]] [[น้ำชา]] [[น้ำอัดลม]] รวมทั้ง[[เครื่องดื่มชูกำลัง]] ด้วยเหตุนี้จึงทำให้กาเฟอีนเป็นสารกระตุ้นประสาทที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในโลก
+'''กาเฟอีน'''<ref>ราชบัณฑิตยสถาน. ''พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔.'' กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน. 2556. พิมพ์ครั้งที่ 1. หน้า 113. {{ISBN|978-616-7073-56-9}}.</ref> ({{lang-fr|caféine}}) เป็นสารแซนทีน[[อัลคาลอยด์]] ซึ่งสามารถพบได้ในอาหารหลายชนิดได้แก่ เมล็ด[[กาแฟ]], [[ชา]], โคล่า กาเฟอีนถือว่าเป็น[[ยากำจัดศัตรูพืช]]โดยธรรมชาติ เพราะมันออกฤทธิ์ทำให้[[อัมพาต]] และสามารถฆ่าแมลงบางชนิดได้ กาเฟอีนยังมีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้ร่างกายเกิดความตื่นตัวและลด[[ความง่วง]]ได้ เครื่องดื่มหลายชนิดมีกาเฟอีนเป็นส่วนผสม เช่นใน[[กาแฟ]] [[น้ำชา]] [[น้ำอัดลม]] รวมทั้ง[[เครื่องดื่มชูกำลัง]] ด้วยเหตุนี้จึงทำให้กาเฟอีนเป็นสารกระตุ้นประสาทที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในโลก
 == แหล่งของกาเฟอีน ==
-เมล็ด[[กาแฟ]]จัดเป็นพืชที่เป็นแหล่งของกาเฟอีนที่ใหญ่ที่สุด ปริมาณกาเฟอีนที่อยู่ในกาแฟจะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลักสองประการ คือชนิดของเมล็ด[[กาแฟ]]ที่เป็นแหล่งผลิต และกรรมวิธีในการเตรียม[[กาแฟ]] เช่น เมล็ด[[กาแฟ]]ที่คั่วจนเป็นสีเข้มจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่าเมล็ดที่คั่วไม่นาน เนื่องจากกาเฟอีนสามารถสลายตัวไปได้ระหว่างการคั่ว และ[[กาแฟ]]พันธุ์[[อาราบิกา]]จะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่า[[กาแฟ]]พันธุ์[[โรบัสตา]] เป็นต้น โดยทั่วไปกาแฟ[[เอสเปรสโซ]]จากเมล็ด[[กาแฟ]]พันธุ์[[อาราบิกา]]จะมีกาเฟอีนประมาณ 40 มิลลิกรัม นอกจากนี้ในเมล็ด[[กาแฟ]]ยังพบอนุพันธุ์ของกาเฟอีน คือ[[ธีโอฟิลลีน]] (Theophyllin) ในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย
+เมล็ด[[กาแฟ]]จัดเป็นพืชที่เป็นแหล่งของกาเฟอีนที่ใหญ่ที่สุด ปริมาณกาเฟอีนที่อยู่ในกาแฟจะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลักสองประการ คือชนิดของเมล็ด[[กาแฟ]]ที่เป็นแหล่งผลิต และกรรมวิธีในการเตรียม[[กาแฟ]] เช่น เมล็ด[[กาแฟ]]ที่คั่วจนเป็นสีเข้มจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่าเมล็ดที่คั่วไม่นาน เนื่องจากกาเฟอีนสามารถสลายตัวไปได้ระหว่างการคั่ว และ[[กาแฟ]]พันธุ์[[อาราบิกา]]จะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่า[[กาแฟ]]พันธุ์[[โรบัสตา]] เป็นต้น โดยทั่วไปกาแฟ[[เอสเปรสโซ]]จากเมล็ด[[กาแฟ]]พันธุ์[[อาราบิกา]]จะมีกาเฟอีนประมาณ 40 มิลลิกรัม นอกจากนี้ในเมล็ด[[กาแฟ]]ยังพบอนุพันธ์ของกาเฟอีน คือ[[ธีโอฟิลลีน]] (Theophyllin) ในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย
-ใบ[[ชา]]ยังเป็นแหล่งของกาเฟอีนที่สำคัญอีกแหล่งหนึ่ง พบว่าจะมีกาเฟอีนมากกว่า[[กาแฟ]]ในปริมาณเดียวกัน แต่วิธีชงดื่มของชานั้น ทำให้ปริมาณกาเฟอีนลดลงไปมาก แต่ชาจะมีปริมาณของ[[ธีโอฟิลลีน]]อยู่มาก และพบอนุพันธุ์อีกชนิดของกาเฟอีน คือ[[ธีโอโบรมีน]] (Theobromine) อยู่เล็กน้อยด้วย ชนิดของใบ[[ชา]]และกระบวนวิธีการเตรียมก็เป็นปัจจัยสำคัญของกาเฟอีนในน้ำ[[ชา]]เช่นเดียวกับใน[[กาแฟ]] เช่นใน[[ชาดำ]]และ[[ชาอูหลง]]จะมีกาเฟอีนมากกว่าในชาชนิดอื่น ๆ อย่างไรก็ตาม สีของน้ำชาไม่ได้เป็นลักษณะบ่งชี้ถึงปริมาณกาเฟอีนในน้ำชา เช่นใน[[ชาเขียว]][[ญี่ปุ่น]]ซึ่งจะมีปริมาณกาเฟอีนสูงกว่า[[ชาดำ]]บางชนิด
+ใบ[[ชา]]ยังเป็นแหล่งของกาเฟอีนที่สำคัญอีกแหล่งหนึ่ง พบว่าจะมีกาเฟอีนมากกว่า[[กาแฟ]]ในปริมาณเดียวกัน แต่วิธีชงดื่มของชานั้น ทำให้ปริมาณกาเฟอีนลดลงไปมาก แต่ชาจะมีปริมาณของ[[ธีโอฟิลลีน]]อยู่มาก และพบอนุพันธ์อีกชนิดของกาเฟอีน คือ[[ธีโอโบรมีน]] (Theobromine) อยู่เล็กน้อยด้วย ชนิดของใบ[[ชา]]และกระบวนวิธีการเตรียมก็เป็นปัจจัยสำคัญของกาเฟอีนในน้ำ[[ชา]]เช่นเดียวกับใน[[กาแฟ]] เช่นใน[[ชาดำ]]และ[[ชาอูหลง]]จะมีกาเฟอีนมากกว่าในชาชนิดอื่น ๆ อย่างไรก็ตาม สีของน้ำชาไม่ได้เป็นลักษณะบ่งชี้ถึงปริมาณกาเฟอีนในน้ำชา เช่นใน[[ชาเขียว]][[ญี่ปุ่น]]ซึ่งจะมีปริมาณกาเฟอีนสูงกว่า[[ชาดำ]]บางชนิด
 [[ช็อคโกแลต]]ซึ่งผลิตมาจากเมล็ด[[โกโก้]]ก็เป็นแหล่งของกาเฟอีนเช่นเดียวกัน แต่ในปริมาณที่น้อยกว่าเมล็ดกาแฟและใบชา แต่เนื่องจากในเมล็ด[[โกโก้]]มีสาร[[ธีโอฟิลลีน]]และ[[ธีโอโบรมีน]]อยู่มาก จึงมีฤทธิ์อ่อน ๆ ในการกระตุ้นประสาท อย่างไรก็ตาม ปริมาณของสารดังกล่าวนี้ก็ยังน้อยเกินไปที่จะให้เกิดผลกระตุ้นประสาทเช่นเดียวกับ[[กาแฟ]]ในปริมาณที่เท่ากัน
-[[น้ำอัดลม]]และ[[เครื่องดื่มชูกำลัง]]เป็นเครื่องดื่มที่พบกาเฟอีนได้มากเช่นเดียวกัน [[น้ำอัดลม]]ทั่วไปจะมีกาเฟอีนประมาณ 10-50 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค ขณะที่[[เครื่องดื่มชูกำลัง]] เช่น[[กระทิงแดง]] จะมีกาเฟอีนอยู่มากถึง 80 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค กาเฟอีนที่ผสมอยู่ในเครื่องดื่มเหล่านี้อาจมาจากพืชที่เป็นแหล่งผลิต แต่ส่วนใหญ่จะได้จากกาเฟอีนที่สกัดออกระหว่างการผลิต[[กาแฟพร่องกาเฟอีน]] (decaffeinated coffee)
+[[น้ำอัดลม]]และ[[เครื่องดื่มชูกำลัง]]เป็นเครื่องดื่มที่พบกาเฟอีนได้มากเช่นเดียวกัน [[น้ำอัดลม]]ทั่วไปจะมีกาเฟอีนประมาณ 10–50 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค ขณะที่[[เครื่องดื่มชูกำลัง]] เช่น[[กระทิงแดง]] จะมีกาเฟอีนอยู่มากถึง 80 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค กาเฟอีนที่ผสมอยู่ในเครื่องดื่มเหล่านี้อาจมาจากพืชที่เป็นแหล่งผลิต แต่ส่วนใหญ่จะได้จากกาเฟอีนที่สกัดออกระหว่างการผลิต[[กาแฟพร่องกาเฟอีน]] (decaffeinated coffee)
 == สถานะทางเคมี ==
-กาเฟอีน เป็นสาร[[อัลคาลอยด์]]ซึ่งจัดอยู่ในตระกูล[[เมทิลแซนทีน]] ซึ่งอยู่ในตระกูลเดียวกันกับสารประกอบ[[ธีโอฟิลลีน]] และ [[ธีโอโบรมีน]] ในสถานะบริสุทธิ์ จะมีสีขาวเป็นผง และมีรสขมจัด สูตรทางเคมีคือ [[คาร์บอน|C]]<sub>8</sub>[[ไฮโดรเจน|H]]<sub>10</sub>[[ไนโตรเจน|N]]<sub>4</sub>[[ออกซิเจน|O]]<sub>2</sub>,
+กาเฟอีน เป็นสาร[[อัลคาลอยด์]]ซึ่งจัดอยู่ในตระกูล[[เมทิลแซนทีน]] ซึ่งอยู่ในตระกูลเดียวกันกับสารประกอบ[[ธีโอฟิลลีน]] และ [[ธีโอโบรมีน]] ในสถานะบริสุทธิ์ จะมีสีขาวเป็นผง และมีรสขมจัด สูตรทางเคมีคือ [[คาร์บอน|C]]<sub>8</sub>[[ไฮโดรเจน|H]]<sub>10</sub>[[ไนโตรเจน|N]]<sub>4</sub>[[ออกซิเจน|O]]<sub>2</sub>
 == เมแทบอลิซึมและเภสัชวิทยา ==
-กาเฟอีนจัดเป็น[[สารกระตุ้น]][[ระบบประสาทส่วนกลาง]]และ[[เมแทบอลิซึม]]หรือกลไกการเผาผลาญสารอาหารในร่างกาย <ref> {{cite journal | last = Nehlig | first = A | coauthors = Daval JL, Debry G | title = Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects | journal = Brain Res Brain Res Rev | volume = 17 | issue = 2 | pages = 139-70 | date = 1992 May-Aug | id = PMID 1356551 }}</ref>เพื่อลดความง่วง ความเหนื่อยล้า และจะส่งผลกระตุ้นเส้นประสาท โดยมีการปล่อย[[โปแตสเซียม]]และ[[แคลเซียม]] เข้าสู่เซลล์ประสาท  เพิ่มการตื่นตัวของร่างกาย โดยใน[[ระบบประสาท]] กาเฟอีนจะไปกระตุ้นการทำงานในระดับสูงของ[[สมอง]] เพื่อเพิ่มความกระปรี้กระเปร่า ทำให้กลไกการคิดรวดเร็วและมีสมาธิมากขึ้น อย่างไรก็ตาม ร่างกายมีกระบวนการต่าง ๆ ในการแปรรูปกาเฟอีนที่ได้รับมาเป็นสารอนุพันธุ์ชนิดอื่นซึ่งมีฤทธิ์ต่าง ๆ กัน ซึ่งกล่าวถึงในหัวข้อถัดไป
+กาเฟอีนจัดเป็น[[สารกระตุ้น]][[ระบบประสาทส่วนกลาง]]และ[[เมแทบอลิซึม]]หรือกลไกการเผาผลาญสารอาหารในร่างกาย<ref>{{cite journal | last = Nehlig | first = A | author2 = Daval JL |author3 = Debry G | title = Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects | journal = Brain Res Brain Res Rev | volume = 17 | issue = 2 | pages = 139–70 | date = May–August 1992 | pmid = 1356551 | df = dmy-all}}</ref>เพื่อลดความง่วง ความเหนื่อยล้า และจะส่งผลกระตุ้นเส้นประสาท โดยมีการปล่อย[[โปแตสเซียม]]และ[[แคลเซียม]] เข้าสู่เซลล์ประสาท  เพิ่มการตื่นตัวของร่างกาย โดยใน[[ระบบประสาท]] กาเฟอีนจะไปกระตุ้นการทำงานในระดับสูงของ[[สมอง]] เพื่อเพิ่มความกระปรี้กระเปร่า ทำให้กลไกการคิดรวดเร็วและมีสมาธิมากขึ้น อย่างไรก็ตาม ร่างกายมีกระบวนการต่าง ๆ ในการแปรรูปกาเฟอีนที่ได้รับมาเป็นสารอนุพันธ์ชนิดอื่นซึ่งมีฤทธิ์ต่าง ๆ กัน ซึ่งกล่าวถึงในหัวข้อถัดไป
 === เมแทบอลิซึม ===
-[[ไฟล์:Caffeine metabolites.svg|thumb|right|350px|กาเฟอีนถูกแปรสภาพโดนเอนไซม์ในตับ ได้เป็นอนุพันธุ์ของกาเฟอีนสามชนิด คือ
+[[ไฟล์:Caffeine metabolites.svg|thumb|right|350px|กาเฟอีนถูกแปรสภาพโดนเอนไซม์ในตับ ได้เป็นอนุพันธ์ของกาเฟอีนสามชนิด คือ
-[[พาราแซนทีน]] (84%), [[ธีโอโบรมีน]] (12%), and [[ธีโอฟิลลีน]] (4%)]]
+[[พาราแซนทีน]] (ร้อยละ 84), [[ธีโอโบรมีน]] (ร้อยละ 12) และ{{ไม่ตัด|[[ธีโอฟิลลีน]]}} (ร้อยละ 4)]]
-กาเฟอีนจะถูกดูดซึมที่[[กระเพาะอาหาร]]และ[[ลำไส้เล็ก]]ภายใน 45 นาทีหลังจากการบริโภค หลังจากนั้นจะถูกนำเข้ากระแสเลือดและลำเลียงไปทั่วร่างกาย [[ครึ่งชีวิต]]ของกาเฟอีนในร่างกาย หรือเวลาที่ร่างกายใช้ในการกำจัดกาเฟอีนในปริมาณครึ่งหนึ่งของที่บริโภค จะแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลโดยมีปัจจัยต่าง ๆ เช่นอายุ ระดับการทำงานของ[[ตับ]] ภาวะตั้งครรภ์และการใช้ยาอื่นร่วมด้วย ในผู้ใหญ่ปกติจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 3-4 ชั่วโมง ในขณะที่หญิงที่ทาน[[ยาคุมกำเนิด]]และหญิงตั้งครรภ์อาจมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 5-10 ชั่วโมง <ref> {{cite journal | last = Meyer | first = FP | coauthors = Canzler E, Giers H, Walther H. | title = Time course of inhibition of caffeine elimination in response to the oral depot contraceptive agent Deposiston. Hormonal contraceptives and caffeine elimination | journal = Zentralbl Gynakol | volume = 113 | issue = 6 | pages = 297-302 | date = 1991 | id = PMID 2058339 }}</ref> และ 9-11 ชั่วโมง .<ref> {{cite journal | last = Ortweiler | first = W | coauthors = Simon HU, Splinter FK, Peiker G, Siegert C, Traeger A. | title = Determination of caffeine and metamizole elimination in pregnancy and after delivery as an in vivo method for characterization of various cytochrome p-450 dependent biotransformation reactions | journal = Biomed Biochim Acta. | volume = 44 | issue = 7-8 | pages = 1189-99 | date = 1985 | id = PMID 4084271 }}</ref> ตามลำดับ ในผู้ป่วย[[โรคตับ]]ระยะรุนแรง อาจมีการสะสมของกาเฟอีนในร่างกายได้นานถึง 96 ชั่วโมง.<ref> {{cite journal | last = Bolton, Ph.D. | first = Sanford | coauthors = Gary Null, M.S. | title = Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse | journal = Orthomolecular Psychiatry | volume = 10 | issue = 3 | pages = 202-211 | date = 1981 | url = http://www.orthomolecular.org/library/jom/1981/pdf/1981-v10n03-p202.pdf | accessdate = 2010-07-02 }}</ref> สำหรับในทารกและเด็กจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนที่นานกว่าผู้ใหญ่ พบว่าในทารกแรกเกิดจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 30 ชั่วโมง
+กาเฟอีนจะถูกดูดซึมที่[[กระเพาะอาหาร]]และ[[ลำไส้เล็ก]]ภายใน 45 นาทีหลังจากการบริโภค หลังจากนั้นจะถูกนำเข้ากระแสเลือดและลำเลียงไปทั่วร่างกาย [[ครึ่งชีวิต]]ของกาเฟอีนในร่างกาย หรือเวลาที่ร่างกายใช้ในการกำจัดกาเฟอีนในปริมาณครึ่งหนึ่งของที่บริโภค จะแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลโดยมีปัจจัยต่าง ๆ เช่นอายุ ระดับการทำงานของ[[ตับ]] ภาวะตั้งครรภ์และการใช้ยาอื่นร่วมด้วย ในผู้ใหญ่ปกติจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 3–4 ชั่วโมง ในขณะที่หญิงที่ทาน[[ยาคุมกำเนิด]]และหญิงตั้งครรภ์อาจมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 5–10 ชั่วโมง<ref>{{cite journal | vauthors = Meyer FP, Canzler E, Giers H, Walther H |title = Zeitlicher Verlauf der Hemmung der Koffein Elimination als Reaktion auf das orale Depot-Verhütungsmittel Deposiston. Hormonelle Verhütungsmittel und Koffeinausscheidung | trans-title = Time course of inhibition of caffeine elimination in response to the oral depot contraceptive agent Deposiston. Hormonal contraceptives and caffeine elimination | language = de | journal = Zentralblatt für Gynäkologie | volume = 113 | issue = 6 | pages = 297–302 | date = 1991 | pmid = 2058339 | eissn = 1438-9762}}</ref> และ 9–11 ชั่วโมง<ref>{{cite journal | vauthors = Ortweiler W, Simon HU, Splinter FK, Peiker G, Siegert C, Traeger A | title = Determination of caffeine and metamizole elimination in pregnancy and after delivery as an in vivo method for characterization of various cytochrome p-450 dependent biotransformation reactions | journal = Biomedica Biochimica Acta | publisher = Akademie-Verlag | volume = 44 | issue = 7–8 | pages = 1189–99 | date = 1985 | pmid = 4084271 | issn = 0232-766X}}</ref> ตามลำดับ ในผู้ป่วย[[โรคตับ]]ระยะรุนแรง อาจมีการสะสมของกาเฟอีนในร่างกายได้นานถึง 96 ชั่วโมง<ref>{{cite journal | last = Bolton | first = Sanford | author2 = Gary Null | title = Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse | journal = Orthomolecular Psychiatry | volume = 10 | issue = 3 | pages = 202–211 | date = 1981 | url = http://www.orthomolecular.org/library/jom/1981/pdf/1981-v10n03-p202.pdf | access-date = 2010-07-02 | issn = 	0834-4825 | df = dmy-all}}</ref> สำหรับในทารกและเด็กจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนที่นานกว่าผู้ใหญ่ พบว่าในทารกแรกเกิดจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 30 ชั่วโมง
-กาเฟอีนจะถูกเปลี่ยนแปลงสภาพที่[[ตับ]] โดยอาศัยการทำงานของ[[เอนไซม์]] [[ไซโตโครม พี 450 ออกซิเดส]] (Cytochrome P450 oxidase) ซึ่งเอนไซม์นี้จะเปลี่ยนกาเฟอีนให้เป็นอนุพันธุ์สามชนิด <ref>{{cite web | title = Caffeine | publisher = The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base | url = http://www.pharmgkb.org/do/serve?objId=464&objCls=DrugProperties#biotransformationData | accessdate = 2006-08-14 | archive-date = 2006-09-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20060927191835/http://www.pharmgkb.org/do/serve?objId=464&objCls=DrugProperties#biotransformationData | url-status = dead }}</ref> คือ
+กาเฟอีนจะถูกเปลี่ยนแปลงสภาพที่[[ตับ]] โดยอาศัยการทำงานของ[[เอนไซม์]] [[ไซโตโครม พี 450 ออกซิเดส]] (Cytochrome P450 oxidase) ซึ่งเอนไซม์นี้จะเปลี่ยนกาเฟอีนให้เป็นอนุพันธ์สามชนิด<ref>{{cite web | title = Caffeine | work = The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base | url = http://www.pharmgkb.org/do/serve?objId=464&objCls=DrugProperties#biotransformationData | access-date = 2006-08-14 | archive-date = 2006-09-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20060927191835/http://www.pharmgkb.org/do/serve?objId=464&objCls=DrugProperties#biotransformationData | url-status = dead | df = dmy-all}}</ref> คือ
 * [[พาราแซนทีน]] (Paraxanthine) มีผลในการสลาย[[ไขมัน]] เพิ่มปริมาณของ[[กลีเซอรอล]]และ[[กรดไขมัน]]ในกระแสเลือด
 * [[ธีโอโบรมีน]] (Theobromine) มีผลในการขยาย[[หลอดเลือด]] และเพิ่มปริมาณของ[[ปัสสาวะ]]
 * [[ธีโอฟิลลีน]] (Theophylline) มีผลทำให้[[กล้ามเนื้อเรียบ]]ที่อยู่ล้อมรอบ[[หลอดลม]][[ปอด]]คลายตัว จึงทำให้[[หลอดลม]]ขยายตัวมากขึ้น
-อนุพันธุ์ทั้งสามชนิดนี้จะถูกแปรสภาพต่อไป และขับออกทาง[[ปัสสาวะ]]ในที่สุด
+อนุพันธ์ทั้งสามชนิดนี้จะถูกแปรสภาพต่อไป และขับออกทาง[[ปัสสาวะ]]ในที่สุด
 === การออกฤทธิ์ ===
-เนื่องจากกาเฟอีนเป็นสารในกลุ่ม[[แซนทีน]][[แอลคาลอยด์]]ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ[[อะดีโนซีน]] (Adenosine) ซึ่งเป็น[[สารสื่อประสาท]]ชนิดหนึ่งใน[[สมอง]] โมเลกุลของกาเฟอีนจึงสามารถจับกับ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] (adenosine receptor) ใน[[สมอง]]และยับยั้งการทำงานของ[[อะดีโนซีน]]ได้ <ref>{{cite journal | last = Fisone G | first = G | coauthors = Borgkvist A, Usiello A | title = Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action | journal = Cell Mol Life Sci | volume = 61 | issue = 7-8 | pages = 857-72 | date = 2004 Apr | id = PMID 15095008 | url = http://www.springerlink.com/content/605nwu366ay2c6xt/ }}{{ลิงก์เสีย|date=สิงหาคม 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> ผลโดยรวมคือทำให้มีการเพิ่มการทำงานของสารสื่อประสาท[[โดปามีน]] (dopamine) ซึ่งทำให้สมองเกิดการตื่นตัว นอกจากนี้พบว่าอาจจะมีการเพิ่มปริมาณของ[[ซีโรโทนิน]] (serotonin) ซึ่งมีผลต่ออารมณ์ของผู้บริโภค ทำให้รู้สึกพึงพอใจและมีความสุขมากขึ้น อย่างไรก็ตาม กาเฟอีนมิได้ลดความต้องการนอนหลับของสมอง เพียงแต่ลดความรู้สึกเหนื่อยล้าลงเท่านั้น
+เนื่องจากกาเฟอีนเป็นสารในกลุ่ม[[แซนทีน]][[แอลคาลอยด์]]ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ[[อะดีโนซีน]] (Adenosine) ซึ่งเป็น[[สารสื่อประสาท]]ชนิดหนึ่งใน[[สมอง]] โมเลกุลของกาเฟอีนจึงสามารถจับกับ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] (adenosine receptor) ใน[[สมอง]]และยับยั้งการทำงานของ[[อะดีโนซีน]]ได้<ref>{{cite journal | vauthors = Fisone G, Borgkvist A, Usiello A | title = Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action | journal = Cellular and Molecular Life Sciences | volume = 61 | issue = 7–8 | pages = 857–72 | date = April 2004 | pmid = 15095008 | doi = 10.1007/s00018-003-3269-3 | url = https://link.springer.com/article/10.1007/s00018-003-3269-3 |df = dmy-all}}</ref> ผลโดยรวมคือทำให้มีการเพิ่มการทำงานของสารสื่อประสาท[[โดปามีน]] (dopamine) ซึ่งทำให้สมองเกิดการตื่นตัว นอกจากนี้พบว่าอาจจะมีการเพิ่มปริมาณของ[[ซีโรโทนิน]] (serotonin) ซึ่งมีผลต่ออารมณ์ของผู้บริโภค ทำให้รู้สึกพึงพอใจและมีความสุขมากขึ้น อย่างไรก็ตาม กาเฟอีนมิได้ลดความต้องการนอนหลับของสมอง เพียงแต่ลดความรู้สึกเหนื่อยล้าลงเท่านั้น
-อย่างไรก็ดี สมองจะมีการตอบสนองต่อกาเฟอีนโดยการเพิ่มปริมาณของ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] ทำให้ฤทธิ์ของกาเฟอีนในการบริโภคครั้งต่อไปลดลง เราเรียกภาวะนี้ว่าภาวะทนต่อกาเฟอีน (caffeine tolerance) และทำให้ผู้บริโภคต้องการกาเฟอีนมากขึ้นเพื่อให้เกิดผลต่อร่างกาย ผลอีกประการที่เกิดจากการที่สมองเพิ่มปริมาณของ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] นั่นคือทำให้ร่างกายไวต่อปริมาณ[[อะดีโนซีน]]ที่ผลิตตามปกติมากขึ้น <ref name="PMID 3003150"> {{cite journal | last = Green | first = RM | coauthors = Stiles GL | title = Chronic caffeine ingestion sensitizes the A1 adenosine receptor-adenylate cyclase system in rat cerebral cortex | journal = J Clin Invest | volume = 77 | issue = 1 | pages = 222-227 | date = Jan 1986 | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3003150|id = PMID 3003150 }}</ref>เมื่อหยุดการบริโภคกาเฟอีนในทันที จะทำให้เกิดผลข้างเคียงคืออาการ[[ปวดศีรษะ]]และรู้สึก[[คลื่นไส้]][[อาเจียน]] ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ร่างกายตอบสนองต่ออะดีโนซีนมากเกินไปนั่นเอง นอกจากนี้ ในผู้ที่หยุดบริโภคกาเฟอีนจะทำให้ปริมาณของ[[โดปามีน]]และ[[ซีโรโทนิน]]ลดลงในทันที ส่งผลให้สูญเสียสมาธิและความตั้งใจ รวมทั้งอาจเกิดอาการ[[ซึมเศร้า]]อย่างอ่อน ๆ ได้ อาการดังกล่าวนี้จะเกิดขึ้นประมาณ 12-24 ชั่วโมงหลังจากการหยุดบริโภคกาเฟอีน แต่จะหายไปได้เองภายใน 2-3 วัน อาการของการอดกาเฟอีนดังกล่าวสามารถบรรเทาได้โดยการใช้ยา[[แอสไพริน]] หรือการได้รับกาเฟอีนในปริมาณน้อย<ref> {{cite journal | last = Sawynok | first = J | title = Pharmacological rationale for the clinical use of caffeine. | journal = Drugs | volume = 49 | issue = 1 | pages = 37-50 | date = Jan 1995 | id = PMID 7705215 | accessdate = 2006-08-14 }}</ref>
+อย่างไรก็ดี สมองจะมีการตอบสนองต่อกาเฟอีนโดยการเพิ่มปริมาณของ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] ทำให้ฤทธิ์ของกาเฟอีนในการบริโภคครั้งต่อไปลดลง เราเรียกภาวะนี้ว่าภาวะทนต่อกาเฟอีน (caffeine tolerance) และทำให้ผู้บริโภคต้องการกาเฟอีนมากขึ้นเพื่อให้เกิดผลต่อร่างกาย ผลอีกประการที่เกิดจากการที่สมองเพิ่มปริมาณของ[[ตัวรับอะดีโนซีน]] นั่นคือทำให้ร่างกายไวต่อปริมาณ[[อะดีโนซีน]]ที่ผลิตตามปกติมากขึ้น<ref name="PMID 3003150">{{cite journal | last = Green | first = RM | author2 = Stiles GL | title = Chronic caffeine ingestion sensitizes the A1 adenosine receptor-adenylate cyclase system in rat cerebral cortex | journal = Journal of Clinical Investigation | volume = 77 | issue = 1 | pages = 222–227 | date = January 1986 | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3003150| pmid = 3003150 | eissn = 1558-8238 | df = dmy-all}}</ref>เมื่อหยุดการบริโภคกาเฟอีนในทันที จะทำให้เกิดผลข้างเคียงคืออาการ[[ปวดศีรษะ]]และรู้สึก[[คลื่นไส้]][[อาเจียน]] ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ร่างกายตอบสนองต่ออะดีโนซีนมากเกินไปนั่นเอง นอกจากนี้ ในผู้ที่หยุดบริโภคกาเฟอีนจะทำให้ปริมาณของ[[โดปามีน]]และ[[ซีโรโทนิน]]ลดลงในทันที ส่งผลให้สูญเสียสมาธิและความตั้งใจ รวมทั้งอาจเกิดอาการ[[ซึมเศร้า]]อย่างอ่อน ๆ ได้ อาการดังกล่าวนี้จะเกิดขึ้นประมาณ 12–24 ชั่วโมงหลังจากการหยุดบริโภคกาเฟอีน แต่จะหายไปได้เองภายใน 2–3 วัน อาการของการอดกาเฟอีนดังกล่าวสามารถบรรเทาได้โดยการใช้ยา[[แอสไพริน]] หรือการได้รับกาเฟอีนในปริมาณน้อย<ref>{{cite journal | last = Sawynok | first = Jana | title = Pharmacological rationale for the clinical use of caffeine. | journal = Drugs | volume = 49 | issue = 1 | pages = 37–50 | date = January 1995 | pmid = 7705215 | url = https://link.springer.com/article/10.2165/00003495-199549010-00004 | access-date = 2006-08-14 | doi = 10.2165/00003495-199549010-00004 | df = dmy-all}}</ref>
 == ภาวะเสพติดกาเฟอีน และภาวะพิษกาเฟอีน ==
-การบริโภคกาเฟอีนปริมาณมากเป็นเวลานาน อาจนำไปสู่ภาวะเสพติดกาเฟอีน (caffeinism) ซึ่งจะปรากฏอาการต่าง ๆ ทั้งทางร่างกายและทางจิตใจ เช่น กระสับกระส่าย วิตกกังวล กล้ามเนื้อกระตุก นอนไม่หลับ ใจสั่น เป็นต้น <ref name="EofMD"> {{cite web | title = Caffeine-related disorders | publisher = Encyclopedia of Mental Disorders | url = http://www.minddisorders.com/Br-Del/Caffeine-related-disorders.html|accessdate = 2006-08-14 }}</ref> นอกจากนี้การบริโภคกาเฟอีนเป็นเวลานานอาจทำให้เกิด[[แผลในกระเพาะอาหาร]] [[ลำไส้เล็กอักเสบ]] และ[[โรคน้ำย่อยไหลย้อนกลับ]] (gastroesophageal reflux disease) <ref> {{cite web | title = Gastroesophageal Reflux Disease (GERD) | publisher = Cedars-Sinai | url = http://www.csmc.edu/pf_5543.html | accessdate = 2006-08-14 }}</ref>
+การบริโภคกาเฟอีนปริมาณมากเป็นเวลานาน อาจนำไปสู่ภาวะเสพติดกาเฟอีน (caffeinism) ซึ่งจะปรากฏอาการต่าง ๆ ทั้งทางร่างกายและทางจิตใจ เช่น กระสับกระส่าย วิตกกังวล กล้ามเนื้อกระตุก นอนไม่หลับ ใจสั่น เป็นต้น<ref name="EofMD">{{cite web | title = Caffeine-related disorders | work = Encyclopedia of Mental Disorders | url = http://www.minddisorders.com/Br-Del/Caffeine-related-disorders.html | access-date = 2006-08-14 | df = dmy-all}}</ref> นอกจากนี้การบริโภคกาเฟอีนเป็นเวลานานอาจทำให้เกิด[[แผลในกระเพาะอาหาร]] [[ลำไส้เล็กอักเสบ]] และ[[โรคน้ำย่อยไหลย้อนกลับ]] (gastroesophageal reflux disease)<ref>{{cite web | title = Gastroesophageal Reflux Disease (GERD) | work = Cedars-Sinai | url = http://www.csmc.edu/pf_5543.html | access-date = 2006-08-14 | archive-url = https://archive.ph/H0CZw | archive-date = 24 February 2013 | df = dmy-all}}</ref>
-ในผู้ที่บริโภคกาเฟอีนปริมาณมาก ๆ ในเวลาเดียว (มากกว่า 400 มิลลิกรัม) อาจทำให้[[ระบบประสาทส่วนกลาง]]ถูกกระตุ้นมากเกินไป ภาวะนี้เรียกว่าภาวะพิษกาเฟอีน (caffeine intoxication) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย นอนไม่หลับ ความคิดและการพูดสับสน หน้าแดง ปัสสาวะมากผิดปกติ ปวดท้อง หัวใจเต้นแรง ในกรณีที่ได้รับในปริมาณสูงมาก (150-200 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัม) อาจทำให้ถึงแก่ชีวิตได้ <ref> {{cite journal | last = Mrvos | first = RM | coauthors = Reilly PE, Dean BS, Krenzelok EP | title = Massive caffeine ingestion resulting in death | journal = Vet Hum Toxicol | volume = 31 | issue = 6 | pages = 571-2 | date = Dec 1989 | id = PMID 2617841 }}</ref>การรักษาผู้ที่เกิดภาวะพิษกาเฟอีนโดยทั่วไปจะเป็นการรักษาตามอาการที่เกิด แต่หากผู้ป่วยมีปริมาณกาเฟอีนในเลือดสูงมาก อาจต้องได้รับ[[การล้างท้อง]]หรือ[[ฟอกเลือด]]
+ในผู้ที่บริโภคกาเฟอีนปริมาณมาก ๆ ในเวลาเดียว (มากกว่า 400 มิลลิกรัม) อาจทำให้[[ระบบประสาทส่วนกลาง]]ถูกกระตุ้นมากเกินไป ภาวะนี้เรียกว่าภาวะพิษกาเฟอีน (caffeine intoxication) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย นอนไม่หลับ ความคิดและการพูดสับสน หน้าแดง ปัสสาวะมากผิดปกติ ปวดท้อง หัวใจเต้นแรง ในกรณีที่ได้รับในปริมาณสูงมาก (150–200 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัม) อาจทำให้ถึงแก่ชีวิตได้<ref>{{cite journal | vauthors = Mrvos RM, Reilly PE, Dean BS, Krenzelok EP | title = Massive caffeine ingestion resulting in death | journal = Veterinary and Human Toxicology | volume = 31 | issue = 6 | pages = 571–2 | date = December 1989 | pmid = 2617841 | df = dmy-all}}</ref>การรักษาผู้ที่เกิดภาวะพิษกาเฟอีนโดยทั่วไปจะเป็นการรักษาตามอาการที่เกิด แต่หากผู้ป่วยมีปริมาณกาเฟอีนในเลือดสูงมาก อาจต้องได้รับ[[การล้างท้อง]]หรือ[[ฟอกเลือด]]
 <!--ส่วนนี้ไม่เป็นสารานุกรม ควรเรียบเรียงใหม่
@@ บรรทัด 98: / บรรทัด 98: @@
 . ควรทานผักผลไม้อย่างเพียงพอทุกวัน เนื่องจากในกระบวนการคั่วเมล็ดกาแฟ จะมีอนุมูลอิสระเกิดขึ้น วิตามินซี อี และเบต้าแคโรทีนในผักผลไม้ เช่น มะเขือเทศ แครอต ผักใบเขียว ฝรั่ง ส้มเขียนหวาน เป็นต้น จะช่วยกำจัดอนุมูลอิสระในร่างกายได้
-. ดื่มน้ำสะอาดมาก ๆ เพื่อชดเชยการสูญเสียน้ำจากฤทธิ์ในการขับปัสสาวะของกาเฟอีน และนอกจากนี้ยังช่วยป้องกันคราบกาแฟที่เป็นสาเหตุทำให้ฟันเหลืองอีกด้วย-->
+. ดื่มน้ำสะอาดมาก ๆ เพื่อชดเชยการสูญเสียน้ำจากฤทธิ์ในการขับปัสสาวะของกาเฟอีน และนอกจากนี้ยังช่วยป้องกันคราบกาแฟที่เป็นสาเหตุทำให้ฟันเหลืองอีกด้วย
+-->
 == อ้างอิง ==
 {{รายการอ้างอิง}}
-* วารสารกรมวิทยาศาสตร์การแพทย์ ฉบับที่ 3
-* "กาแฟให้อะไรกับคุณบ้าง" นิตยสารใกล้หมอ ฉบับเดือน ม.ค.53  http://www.sistersandcompany.com
+== แหล่งข้อมูลอื่น ==
+{{คอมมอนส์-หมวดหมู่|Caffeine|กาเฟอีน}}
+* จิตรา เศรษฐอุดม (กันยายน–ธันวาคม 2555). "การบริหารจัดการความเสี่ยงอาหารที่มีหรือผสมกาเฟอีน". ''วารสารอาหารและยา''. ปีที่ 19 ฉบับที่ 3. หน้า 46–57. {{ISSN|0859-1180}}.
+* "กาแฟให้อะไรกับคุณบ้าง". ''นิตยสารใกล้หมอ''. มกราคม 2553. {{ISSN|0125-1511}}.
+{{Break}}
+{{Authority control}}
 [[หมวดหมู่:สารก่อมะเร็งกลุ่ม 3 โดย IARC]]
 [[หมวดหมู่:กาแฟ]]