เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	Dronabinol
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	C
Dependence liability	Schedule I and III (US)
รหัส ATC	A04AD10 (WHO)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	10-35% (inhalation) , 6-20% (oral)
การจับกับโปรตีน	95-99%
การเปลี่ยนแปลงยา	mostly hepatic by CYP2C
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	1.6-59 hours , 25-36 hours (orally administered Dronabinol)
การขับออก	65-80% (feces) , 20-35% (urine) as acid metabolites
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (−) - (6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol
เลขทะเบียน CAS	1972-08-3
PubChem CID	16078
DrugBank	APRD00571
ChemSpider	15266
ECHA InfoCard	100.153.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C21H30O2
มวลต่อโมล	314.45 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์	-152° (ethanol)
จุดเดือด	200 องศาเซลเซียส (392 องศาฟาเรนไฮต์) 0.02mmHg
การละลายในน้ำ	2.8 mg/L (23 °C) mg/mL (20 °C)
SMILES C1=C (CC[C@@H]3[C@@H]1C2=C (C=C (C=C2OC3 (C) C) CCCCC) O[H]) C
สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ:Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ⁹-THC หรือ Δ⁹-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ¹- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (hemp) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

1. การผ่อนคลาย (relaxation)
2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้มเป็นสุข (euphoria)
3. การรับรู้เกี่ยวสถานที่และเวลาผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
4. การมองเห็น ได้ยินเสียงและการดมกลิ่นผิดเพี้ยนจากความเป็นจริง
5. ร่างกายอ่อนเพลีย
6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้ การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

ดูเพิ่ม

• Cannabinoids
  • HU-210
• Medical marijuana
• War on Drugs
• Cannabis
• THC Ministry
• Cannabis rescheduling in the United States
• Cannabidiol, an isomer of THC

• การทำงานแคนนาบินอยด์อะนันดาไมด์
  การทำงานแคนนาบินอยด์อะนันดาไมด์
• 
  ต้นกัญชา (hemp)
• สูตรโครงสร้างเคมีของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
  สูตรโครงสร้างเคมีของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

แหล่งข้อมูลอื่น

• Scientific American Marijuana research
• THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
• Erowid Compounds found in Cannabis sativa.