แอสตาแซนทิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
แอสตาแซนทิน
Astaxanthin.svg
Astaxanthin-3D-spacefill.png
ชื่อตาม IUPAC 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
ชื่อเรียกตามระบบ (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
ชื่ออื่น β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin [1]
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [472-61-7][CAS]
PubChem 5281224
ChEBI 40968
SMILES
InChI
ChemSpider ID 4444636
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C40H52O4
มวลโมเลกุล 596.84 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงของแข็งสีแดง
ความหนาแน่น 1.071 g/mL [2]
จุดหลอมเหลว

216 °C, 489 K, 421 °F

จุดเดือด

774 °C, 1047 K, 1425 °F

ความสามารถละลายได้ 30 g/L ใน DCM; 10 g/L ใน CHCl3; 0.5 g/L ใน DMSO; 0.2 g/L ในแอซีโทน
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี
ชีวสังเคราะห์ของแอสตาแซนทิน

แอสตาแซนทิน (อังกฤษ: astaxanthin) เป็นสารแคโรทีนอยด์กลุ่มแซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีชมพูถึงม่วงเข้ม ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C40H52O4 มีมวลโมเลกุล 596.8 g/mol[3] แอสตาแซนทินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนกลุ่มเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง ประกอบด้วยไอโซพรีน 8 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคีโตนและไฮดรอกซิล ทั้งหมดเชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่เหล่านี้เป็นแบบคอนจูเกต (พันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่) ทำให้สามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้มาก[4] แอสตาแซนทินมีตำแหน่งไครัล 2 ตำแหน่งที่ตำแหน่ง 3- และ 3′ ส่งผลให้มีสเตอริโอไอโซเมอร์ (สูตรเคมีเหมือนกัน แต่การจัดเรียงอะตอมต่างกัน) 3 แบบ ซึ่งทั้งหมดสามารถพบได้ในธรรมชาติ[5] ชื่อแอสตาแซนทินมาจากการรวมคำระหว่างแอสตาซิน (astacin) กลุ่มเอนไซม์ที่ได้จากเครย์ฟิชยุโรป (Astacus astacus) กับคำภาษากรีก ξανθός (xanthos) แปลว่าสีเหลือง[6]

สาหร่ายและเห็ดราสังเคราะห์แอสตาแซนทินจากโมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตจับกับไดเมทิลแอลลิลไพโรฟอสเฟต แล้วกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จากนั้น GGPP จะสลายกลายเป็นไฟโตอีน ไลโคปีน และบีตา-แคโรทีนตามลำดับ หากบีตา-แคโรทีนถูกเอนไซม์คีโตเลสสลายจะกลายเป็นเอคีนีโนน แต่หากถูกเอนไซม์ไฮโดรเลสสลายจะกลายเป็นคริปโทแซนทิน ทั้งเอคีนีโนนและคริปโทแซนทินจะถูกเอนไซม์สองชนิดนี้สลายไปเรื่อย ๆ จนได้แอสตาแซนทิน[7] เมื่อนกฟลามิงโก ปลาแซลมอน ปลาเทราต์ หรือสัตว์พวกกุ้งกั้งปูกินสาหร่ายหรือเคยที่มีแอสตาแซนทินเข้าไป จะทำให้เปลือกนอก ขนหรือเนื้อมีสีชมพู[8] เมื่อเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ แอสตาแซนทินซึ่งละลายในไขมันจะจับกับกรดน้ำดี ก่อนจะถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็ก[9] องค์การอนามัยโลกรายงานปริมาณการได้รับแอสตาแซนทินที่เหมาะสมในแต่ละวันอยู่ที่ 0.34–0.85 มิลลิกรัม/วัน[10]

แหล่งธรรมชาติของแอสตาแซนทินที่ใช้ในอุตสาหกรรม ได้แก่ เคยแปซิฟิก (Euphausia pacifica), เคยแอนตาร์กติก (Euphausia superba), กุ้งแดงแอตแลนติก-แปซิฟิก (Pandalus borealis) และสาหร่ายน้ำจืดชนิด Haematococcus pluvialis แอสตาแซนทินสามารถสังเคราะห์ได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol กับ C10-dialdehyde ผ่านปฏิกิริยาวิททิก[11] เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร แอสตาแซนทินจะมีเลขอีคือ E161j แอสตาแซนทินใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ผลิตภัณฑ์อาหารเสริม และสารเพิ่มสีในกุ้ง ปู ปลาแซลมอน และไข่แดง[9][12][13] แม้ว่าสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐจะระบุให้แอสตาแซนทินทั้งจากธรรมชาติและสังเคราะห์นั้น "ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย"[14][15] แต่ประโยชน์ทางการแพทย์และผลข้างเคียงยังไม่เป็นที่สรุป[16]

อ้างอิง[แก้]

  1. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
  2. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
  3. "Astaxanthin". ChemicalBook. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
  4. Borowitzka, Michael A.; Beardall, John; Raven, John A. (March 21, 2016). The Physiology of Microalgae. New York City, United States: Springer. p. 545. ISBN 9783319249452.
  5. Bjerkeng, Bjørn (1997). "Chromatographic Analysis of Synthesized Astaxanthin—A Handy Tool for the Ecologist and the Forensic Chemist?". The Progressive Fish-Culturist. 59 (2): 129–140. doi:10.1577/1548-8640(1997)059<0129:caosaa>2.3.co;2. ISSN 0033-0779.
  6. "Definition of Astaxanthin". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
  7. Barredo, Jose; García-Estrada, Carlos; Kosalkova, Katarina; Barreiro, Carlos (2017-07-30). "Biosynthesis of Astaxanthin as a Main Carotenoid in the Heterobasidiomycetous Yeast Xanthophyllomyces dendrorhous". Journal of Fungi. 3 (3): 44. doi:10.3390/jof3030044. ISSN 2309-608X. PMC 5715937. PMID 29371561.
  8. Scotter, Michael J. (2015). Colour Additives for Foods and Beverages. Amsterdam, Netherlands: Elsevier. p. 15. ISBN 9781782420200.
  9. 9.0 9.1 Ambati, Ranga Rao; Phang, Siew-Moi; Ravi, Sarada; Aswathanarayana, Ravishankar Gokare (2014-01-07). "Astaxanthin: Sources, Extraction, Stability, Biological Activities and Its Commercial Applications—A Review". Marine Drugs (in อังกฤษ). 12 (1): 128–152. doi:10.3390/md12010128. PMC 3917265. PMID 24402174.
  10. Leray, Claude (2014). Lipids: Nutrition and Health. Boca Raton, Florida, United States: CRC Press. p. 126. ISBN 9781482242317.
  11. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd Edition, 2011, p. 984, ISBN 095226742X.
  12. Astaxanthin and Health and Wellness in Animals. astaxanthin.org
  13. Wilson, Debra Rose (October 23, 2017). "7 Health Claims About Astaxanthin". Healthline. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
  14. Astaxanthin wins full GRAS status. Nutraingredients-usa.com. Retrieved on 2013-04-25.
  15. Algatechnologies gets GRAS for AstaPure astaxanthin. Foodnavigator-usa.com. Retrieved on 2013-04-25.
  16. "Call for data relevant to the safety assessment of Astaxanthin in the framework of Regulation 2283/2015". European Food Safety Authority. 25 July 2018. สืบค้นเมื่อ 16 January 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]