ไดคลอโรมีเทน

ไดคลอโรมีเทน
ชื่อ
	Preferred IUPAC name Dichloromethane
	ชื่ออื่น Methylene bichloride; Methylene chloride gas; Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	75-09-2 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:15767 ;
ChEMBL	ChEMBL45967 ;
เคมสไปเดอร์	6104 ;
ECHA InfoCard	100.000.763
EC Number	200-838-9;
KEGG	D02330 ;
ผับเคม CID	6344;
RTECS number	PA8050000;
UNII	588X2YUY0A ;
UN number	1593
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020868 ;
	InChI InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG;
	SMILES ClCCl;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH2Cl2
มวลโมเลกุล	84.93 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	เจือจาง คล้ายคลอโรฟอร์ม
ความหนาแน่น	1.3266 g/cm3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว	−96.7 องศาเซลเซียส (−142.1 องศาฟาเรนไฮต์; 176.5 เคลวิน)
จุดเดือด	39.6 องศาเซลเซียส (103.3 องศาฟาเรนไฮต์; 312.8 เคลวิน) ; decomposes at 720 °C; 39.75 องศาเซลเซียส (103.55 องศาฟาเรนไฮต์; 312.90 เคลวิน); at 760 mmHg
ละลายในน้ำ	25.6 g/L (15 °C); 17.5 g/L (25 °C); 15.8 g/L (30 °C); 5.2 g/L (60 °C)
ความสามารถละลายได้	Miscible in ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3
log P	1.19
ความดันไอ	0.13 kPa (−70.5 °C); 2 kPa (−40 °C); 19.3 kPa (0 °C); 57.3 kPa (25 °C); 79.99 kPa (35 °C)
ค่าคงที่ตาม; กฎของเฮนรี่ (kH)	3.25 L·atm/mol
Magnetic susceptibility (χ)	−46.6·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4244 (20 °C)
ความหนืด	0.43 cP (20 °C); 0.413 cP (25 °C)
โครงสร้าง
Dipole moment	1.6 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	102.3 J/(mol·K)
Std molar; entropy (S⦵298)	174.5 J/(mol·K)
Std enthalpy of; formation (ΔfH⦵298)	−124.3 kJ/mol
Std enthalpy of; combustion (ΔcH⦵298)	-454.0 kJ/mol (from standard enthalpies of formation)
ความอันตราย
	อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายต่อดวงตา	ระคายเคือง
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H315, H319, H335, H336, H351, H373
Precautionary statements	P261, P281, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
จุดวาบไฟ	None, but can form flammable vapor-air mixtures above ≈100 °C
อุณหภูมิที่; ติดไฟได้เอง	556 องศาเซลเซียส (1,033 องศาฟาเรนไฮต์; 829 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	13%-23%
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	1.25 g/kg (rats, oral); 2 g/kg (rabbits, oral)
LC50 (median concentration)	24,929 ppm (rat, 30 min); 14,400 ppm (mouse, 7 h)
LCLo (lowest published)	5000 ppm (guinea pig, 2 h); 10,000 ppm (rabbit, 7 h); 12,295 ppm (cat, 4.5 h); 14,108 ppm (dog, 7 h)
	NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	25 ppm over 8 hours (time-weighted average), 125 ppm over 15 minutes (STEL)
REL (Recommended)	Ca
IDLH (Immediate danger)	Ca [2300 ppm]
สถานะทางกฎหมาย	BR: Class B1 (Psychoactive drugs);
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ไดคลอโรมีเทน หรือ เมทิลีนคลอไรด์ (อังกฤษ: Dichloromethane หรือ Methylene chloride) คือ สารประกอบชนิดหนึ่ง มีสูตรเป็น CH₂Cl₂ เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ง่าย มีกลิ่นหอม มักใช้เป็นตัวทำละลาย เนื่องจากเป็นที่รู้กันว่าเป็นสารประกอบคลอโรคาร์บอนที่มีอันตรายน้อยที่สุดชนิดหนึ่ง

การเตรียมไดคลอโรมีเทนสามารถทำได้เป็นครั้งแรกเมื่อปี 1840 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อว่า อองรี วิกเตอร์ เรโญลต์ (Henri Victor Regnault) โดยแยกไดคลอโรมีเทนออกจากของผสมของคลอโรมีเทนกับคลอรีนระหว่างที่ถูกแสงอาทิตย์

ปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์

ในทางอุตสาหกรรม ไดคลอโรมีเทนถูกผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างเมทิลคลอไรด์ หรือมีเทน กับแก๊สคลอรีน ที่อุณหภูมิ 400-500 °C ที่อุณหภูมิในช่วงนี้ ทั้งมีเทนและเมทิลคลอไรด์จะผ่านปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนขึ้น

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ เมทิลคลอไรด์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้จะถูกแยกโดยการกลั่น

การนำไปใช้ประโยชน์

เนื่องจากไดคลอโรมีเทนระเหยได้ง่าย และสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด จึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มากในหลาย ๆ กระบวนการทางเคมี โดยทั่วไปมักใช้สำหรับล้างสีออกจากภาพวาด ในทางอุตสาหกรรมอาหาร จะใช้ในการสกัดคาเฟอีนจากกาแฟ และใช้ผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นหรือรส หรือล้างคราบนำ้มัน

สภาพความเป็นพิษ

แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะเป็นสารคลอโรไฮโดรคาร์บอนที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุด แต่เนื่องจากมีสมบัติระเหยได้ง่าย จึงเกิดอันตรายจากการสูดดมได้ เมื่อร่างกายเผาผลาญไดคลอโรมีเทน จะได้แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นแก๊สพิษ และเมื่อไดคลอโรมีเทนสัมผัสกับผิวหนัง จะทำละลายไขมันบางส่วนบนผิวหนัง ทำให้เกิดการระคายเคืองหรือแห้งแตก

ไดคลอโรมีเทนยังถือได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง เนื่องจากผลการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่ามีส่วนทำให้เกิดมะเร็งที่ปอด ตับ และตับอ่อนในสัตว์ และยังมีส่วนทำให้เกิดความผิดปกติทางพันธุกรรม และเป็นพิษต่อทารกหรือตัวอ่อนในครรภ์

ในหลาย ๆ ประเทศ ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรมีเทนเป็นส่วนประกอบต้องมีข้อความเตือนถึงอันตรายต่อสุขภาพ

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.164. ISBN 1439855110.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 Properties of Dichloromethane. chemister.ru
↑ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 CID 6344 จากผับเคม
↑ "Dichloromethane_msds".
↑ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-05-26)
↑ ^7.0 ^7.1 Sigma-Aldrich Co., Dichloromethane. Retrieved on 2014-05-26.
↑ "Real time measurement of dichloromethane containing mixtures" (PDF). Health & Safety Laboratory. สืบค้นเมื่อ 5 August 2015.
↑ "Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. สืบค้นเมื่อ 22 January 2015.
↑ ^10.0 ^10.1 "methylene chloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ภาษาโปรตุเกสแบบบราซิล). Diário Oficial da União (ตีพิมพ์ 2023-04-04). เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-08-03. สืบค้นเมื่อ 2023-08-16.

แหล่งข้อมูลอื่น

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[PGCH-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[b92-2] Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.164. ISBN 1439855110.

[chemister-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 Properties of Dichloromethane. chemister.ru

[pubchem-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 CID 6344 จากผับเคม

[chemsrc-5] "Dichloromethane_msds".

[nist-6] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-05-26)

[sigma-7] 7.0 ^7.1 Sigma-Aldrich Co., Dichloromethane. Retrieved on 2014-05-26.

[8] "Real time measurement of dichloromethane containing mixtures" (PDF). Health & Safety Laboratory. สืบค้นเมื่อ 5 August 2015.

[Hazard-9] "Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. สืบค้นเมื่อ 22 January 2015.

[IDLH-10] 10.0 ^10.1 "methylene chloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[11] Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ภาษาโปรตุเกสแบบบราซิล). Diário Oficial da União (ตีพิมพ์ 2023-04-04). เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-08-03. สืบค้นเมื่อ 2023-08-16.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[10]

[9]

[11]