ข้ามไปเนื้อหา

ซิทรัล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ซิทรัล[1]
Skeletal formula of geranial
เจรานีออล
Ball-and-stick model of the geranial molecule
Skeletal formula of neral
เนรัล
Ball-and-stick model of the neral molecule
ชื่อ
IUPAC name
3,7-dimethylocta-2,6-dienal
ชื่ออื่น
citral
geranialdehyde
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.023.994 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 226-394-6
KEGG
RTECS number
  • RG5075000
UNII
UN number 2810
  • InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ checkY
    Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
    Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
  • O=CC=C(C)CCC=C(C)C
  • O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C
คุณสมบัติ
C10H16O
มวลโมเลกุล 152.24 กรัม/โมล
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวสีเหลืองอ่อน
กลิ่น คล้ายเลมอน
ความหนาแน่น 0.893 กรัม/ลูกบาศก์เซนติเมตร
จุดเดือด 229 องศาเซลเซียส (444 องศาฟาเรนไฮต์; 502 เคลวิน)
ความดันไอ 0.22 มิลลิเมตรปรอท (20 องศาเซลเซียส)
−98.9×10−6 ลูกบาศก์เซนติเมตร/โมล
ความอันตราย
GHS labelling:
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H315, H317
P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
จุดวาบไฟ 91 องศาเซลเซียส (196 องศาฟาเรนไฮต์; 364 เคลวิน)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
alkenalsที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ซิทรัล หรือ ซิทราล คือ โมโนเทอร์พีนแอลดีไฮด์ เนื่องจากเป็นโมโนเทอร์พีน จึงประกอบด้วย 2 หน่วยไอโซพรีน ซิทรัลเป็นคำรวมที่ครอบคลุมไอโซเมอร์เรขาคณิตสองชนิดที่มีชื่อแยกเป็นของตัวเอง อี-ไอโซเมอร์ เรียกว่า เจรานีออล (trans-citral; α-citral[2]) หรือ ซิทรัล เอ และมี ซี-ไอโซเมอร์ เรียกว่า เนรัล (cis-citral; β-citral[2]) หรือ ซิทรัล บี ซึ่งทั้ง 2 ไอโซเมอร์ มีสูตรทางเคมีเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกัน[3]

พบได้ใน

[แก้]

ซิทรัลพบอยู่ในน้ำมันหอมระเหยของพืชหลายชนิด รวมทั้งพบในต้นเลม่อน ไมร์เทิล (Lemon myrtle) (90–98%), Litsea citrata (90%), เมย์ ฉาง (Litsea cubeba) (70–85%), ตะไคร้ (65–85%), ต้นชามะกอก (lemon tea-tree) (70–80%), ใบยี่หร่า (66.5%), Lindera citriodora (ประมาณ 65%), Calypranthes parriculata (ประมาณ 62%), น้ำมันหอมระเหย เพตติเกรน (น้ำมันหอมระเหยที่สกัดจากใบของส้มซ่า) (36%), เลม่อน เวอร์บีนา (30–35%), lemon-scented ironbark (26%), สะระแหน่ (11%), มะนาว (6–9%), เลม่อน (2–5%) และส้ม[4][5][6] นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหยของขิงออสเตรเลีย (51–71%)[3] แหล่งที่มาของซิทรัลส่วนใหญ่มาจาก Gaudium laevigatum และBackhousia citriodora ของวงศ์ชมพู่[7]

การนำไปใช้

[แก้]

สารซิทรัลมีกลิ่นเลม่อนที่เข้มข้นและใช้เป็นสารประกอบกลิ่นในน้ำหอม ใช้เพื่อเสริมให้กับน้ำมันเลม่อน (เนโรล ซึ่งเป็นสารประกอบกลิ่นน้ำหอมอีกชนิดหนึ่ง มีกลิ่นเลมอนที่เข้มข้นน้อยกว่าแต่หอมมากกว่า) แอลดีไฮด์ เช่น ซิโตรเนลลาลและซิทรัล ถือเป็นส่วนประกอบหลักที่ทำให้เกิดกลิ่นเลมอน โดยซิทรัลจะได้รับความนิยมมากกว่า[7]

นอกจากนี้ยังมีผลต่อฟีโรโมนในไรและแมลงอีกด้วย[8][9]

ซิทรัลใช้ในการสังเคราะห์ วิตามินเอ ไลโคปีน ไอโอโนน และ เมธิลไอโอโนน และเพื่อดับกลิ่นของควัน

สมุนไพรอย่างตะไคร้ แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต้านแมลงและเชื้อรา จึงสามารถใช้ในการป้องกันแมลงรบกวนหรือเชื้อราได้[10]

สารเติมแต่งอาหาร

[แก้]

สารซิทรัลมักใช้เป็นส่วนผสมของสารเติมแต่งอาหาร[11]

ได้รับการทดสอบในในห้องทดลองในปี ค.ศ. 2016 กับเชื้อก่อโรคที่ปนเปื้อนในอาหาร ชื่อ Cronobacter sakazakii[12]

ทางการแพทย์

[แก้]

จากรายงานในปี ค.ศ. 1997 ซิทรัลถูกอ้างว่าเป็นสารที่เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาวหรือลูคีเมียของหนู P(388)[10] และมีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ที่มีประสิทธิภาพดี[13]

ผลข้างเคียง

[แก้]

จากการศึกษาแสดงให้เห็นถึงปฏิกิริยาการแพ้ต่อสารซิทรัล[14] สมาคมน้ำหอมนานาชาติ ระบุว่าระดับที่ไม่สังเกตเห็นผลข้างเคียง อยู่ที่ 1,400 ไมโครกรัม[15] ซิทรัลได้รับการทดสอบอย่างแพร่หลาย โดยไม่มีหลักฐานที่ชัดเจนว่ามีฤทธิ์ก่อมะเร็งหรือเป็นสารก่อมะเร็ง[16]

ดูเพิ่มเติม

[แก้]

เชิงอรรถและรายการอ้างอิง

[แก้]
  1. ↑ Citral, The Merck Index, 12th Edition.
  2. ↑ 2.0 2.1 Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). "Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods". Chemistry Proceedings (ภาษาอังกฤษ). 3 (1): 77. doi:10.3390/ecsoc-24-08302. ISSN 2673-4583.
  3. ↑ 3.0 3.1 Zachariah, T. J.; Parthasarathy, V. A.; Chempakam, B. (2008). Chemistry of spices. Wallingford: CABI. p. 76. ISBN 9781845934057. OCLC 1120264204. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "Zachariah" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  4. ↑ Fenaroli, G.; Furia, T.E.; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients. ISBN 0-87819-532-7.
  5. ↑ Lawless, J. (2 November 1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Element. ISBN 1-85230-661-0.
  6. ↑ "The Aromatic Plant Project". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 November 2019. สืบค้นเมื่อ 1 June 2008.
  7. ↑ 7.0 7.1 Southwell, Ian (9 July 2021). "Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral". Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "Southwell2021" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  8. ↑ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone)". Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30–39. doi:10.1303/aez.18.30.
  9. ↑ Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). "Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor". Journal of Chemical Ecology. 3 (5): 563–577. doi:10.1007/BF00989077.
  10. ↑ 10.0 10.1 Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). "Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells". Current Science. 73 (1): 22–24. JSTOR 24098141.
  11. ↑ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 December 2015). "Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour". Journal of Functional Foods. 19: 248–258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.
  12. ↑ Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng; Xia, Xiaodong (14 July 2016). "Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii". PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.
  13. ↑ Onawunmi, Grace O. (September 1989). "Evaluation of the antimicrobial activity of citral". Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105–108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
  14. ↑ Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, A. T.; Bråred Christensson, J. (2020). "Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol". Contact Dermatitis. 82 (1): 31–38. doi:10.1111/cod.13404. PMID 31566752.
  15. ↑ "IRFA Standards, 47th Amendment: Citral" (PDF). International Fragrance Association.
  16. ↑ Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.

แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้]
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ซิทรัล&oldid=11850700"