ผลต่างระหว่างรุ่นของ "กรดอะมิโน"
ล เอมีน คือ องค์ประกอบ NH2 ภาษาอังกฤษ (Amine) |
ป้ายระบุ: แก้ไขจากอุปกรณ์เคลื่อนที่ แก้ไขจากเว็บสำหรับอุปกรณ์เคลื่อนที่ |
||
บรรทัด 43: | บรรทัด 43: | ||
กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน [[มีทีโอไรต์]] (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ [[คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์]] (carbonaceous chondrite) [[จุลินทรีย์]] และ [[พืช]] บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน [[ยาปฏิชีวนะ]] ประเภทเปปทีดิก เช่น [[นิซิน]] (nisin) หรือ [[อะลาเมตทิซิน]] (alamethicin) [[แลนไทโอนีน]] (Lanthionine) เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน [[การอิ่มตัว (เคมี)|อิ่มตัว]] ใน[[แลนติไบโอติก]] (lantibiotics-แอนติไบโอติกเพปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) [[1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก]] (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต [[ฮอร์โมน]] พืช [[เอตทิลีน]] [http://www.brandsworld-online.com/innershine/beauty_tips.php?id=1 สาหร่ายแดง] |
กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน [[มีทีโอไรต์]] (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ [[คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์]] (carbonaceous chondrite) [[จุลินทรีย์]] และ [[พืช]] บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน [[ยาปฏิชีวนะ]] ประเภทเปปทีดิก เช่น [[นิซิน]] (nisin) หรือ [[อะลาเมตทิซิน]] (alamethicin) [[แลนไทโอนีน]] (Lanthionine) เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน [[การอิ่มตัว (เคมี)|อิ่มตัว]] ใน[[แลนติไบโอติก]] (lantibiotics-แอนติไบโอติกเพปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) [[1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก]] (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต [[ฮอร์โมน]] พืช [[เอตทิลีน]] [http://www.brandsworld-online.com/innershine/beauty_tips.php?id=1 สาหร่ายแดง] |
||
== กรดอะมิโนจำเป็น == |
== กรดอะมิโนจำเป็น จิงๆนะ== |
||
บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า [[กรดอะมิโนจำเป็น]] (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถ[[สังเคราะห์]] ได้โดย [[ร่างกายมนุษย์|ร่างกาย]] แต่ได้จาก [[สารประกอบเคมี|สารประกอบ]] ผ่าน [[ปฏิกิริยาเคมี]] ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน [[มนุษย์]] กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่ |
บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า [[กรดอะมิโนจำเป็น]] (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถ[[สังเคราะห์]] ได้โดย [[ร่างกายมนุษย์|ร่างกาย]] แต่ได้จาก [[สารประกอบเคมี|สารประกอบ]] ผ่าน [[ปฏิกิริยาเคมี]] ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน [[มนุษย์]] กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่ |
||
* [[ไลซีน]] (lysine) |
* [[ไลซีน]] (lysine) |
รุ่นแก้ไขเมื่อ 14:42, 18 กรกฎาคม 2561
กรดอะมิโน (อังกฤษ: amino acid) คือ ชีวโมเลกุลที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชันอะมิโนและคาร์บอกซิลเป็นส่วนประกอบ กรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบสำคัญของโปรตีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ในวิชาชีวเคมี คำว่า "กรดอะมิโน" มักหมายความถึงกรดอะมิโนแบบแอลฟา (alpha amino acids) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน เรียกว่า -คาร์บอน
เรซิดีวของกรดอะมิโน (amino acid residue) คือกรดอะมิโนที่ถูกดึงโมเลกุลของน้ำออกไปหนึ่งโมเลกุล (ไฮโดรเจนไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่อะมิโน และไฮดรอกไซด์ไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่คาร์บอกซิล) เรซิดีวของกรดมักเกิดขึ้นในขณะสร้างพันธะเพปไทด์
โครงสร้างทั่วไป
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/AminoAcidball.svg/220px-AminoAcidball.svg.png)
กรดอะมิโนเป็นหน่วยก่อสร้างโครงสร้างพื้นฐานของโปรตีน โดยสร้าง พอลิเมอร์ ที่เป็นโซ่สั้นๆ เรียกว่า เพปไทด์ หรือ พอลิเพปไทด์ และกลายเป็นโครงสร้างที่เรียกว่าโปรตีน โครงสร้างทั่วไปของโปรตีโนเจนิก แอลฟ่า อะมิโน แอซิด เป็นไปตามภาพด้านขวามือ
หมู่ "R" แทน โซ่ข้าง (side chain) หรือหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งมีความเฉพาะสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัว กรดอะมิโนแบ่งตามคุณสมบัติของหมู่ฟังก์ชัน ได้เป็น [1]
- หมู่ฟังก์ชันไม่มีขั้ว และไม่ชอบน้ำ (hydrophobic) ได้แก่ ไกลซีน อะลานีน วาลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน และโพรลีน กรดอะมิโนเหล่านี้มีบทบาทในการทำปฏิกิริยากับส่วนที่ไม่ชอบน้ำของโปรตีน และเพิ่มความยืดหยุ่นของโปรตีน
- หมู่ฟังก์ชันเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ ฟีนิลอะลานีน ไทโรซีน และทริปโตแฟน มีบทบาทในการเพิ่มความแข็งแรงของโปรตีนโดยการซ้อนทับกับของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งมีความคงตัว
- หมู่ฟังก์ชันมีขั้ว ไม่มีประจุ ได้แก่ เซอรีน ทรีโอนีน ซิสทีอีน เมทไทโอนีน กลูตามีน แอสปาราจีน หมู่ฟังก์ชันเหล่านี้ชอบน้ำ (hydrophilic) และละลายในน้ำได้ดี
- หมู่ฟังก์ชันประจุลบ ได้แก่ แอสปาเตต และกลูตาเมต โดยจะแตกตัวให้ประจุลบที่ pH 7
- หมู่ฟังก์ชันประจุบวก ได้แก่ ไลซีน อาร์จินีน ฮิสทีดีน โดยจะแตกตัวให้ประจุบวกที่ pH 7
กรดอะมิโนที่นอกเหนือจากกรดอะมิโนมาตรฐาน
กรดอะมิโน 20 ตัวถูกตั้งรหัสโดยมาตรฐานรหัสพันธุกรรม และถูกเรียกว่า โปรตีโนเจนิก หรือกรดอะมิโนมาตรฐาน นอกเหนือจากกรดอะมิโน 20 ชนิดที่เป็นองค์ประกอบของโปรตีนแล้ว ยังพบกรดอะมิโนอื่นๆอีก เช่น
- ในโครงสร้างของโปรตีน มีกรดอะมิโนที่ดัดแปลงโครงสร้างไปจากกรดอะมิโน 20 ชนิดข้างต้น ตัวอย่างเช่น
- เดสโมซิน (desmosine) พบในเส้นใยอีลาสติน
- ซีลีโนซิสทีอีน มีหมู่ Se แทนที่ O ในโมเลกุลของซิสทีอีน พบในโมเลกุลของเอนไซม์ กลูตาไทโอน เปอรอกซิเดส (Glutathione peroxidase)
- ไทโรซีน (thyrosine) พบในไทโอโกลบบูลินที่สังเคราะห์โดยต่อมธัยรอยด์
- กรดอะมิโนอะดิปิก (aminoadipic acid) พบในโปรตีนในข้าวโพด
- มีอีกอย่างน้อย 2 ตัวที่กำหนดรหัสโดย DNA ซึ่งเป็นวิธีที่ไม่ได้มาตรฐานดังนี้:
- ซีลีโนซิสตีอีน (Selenocysteine) ถูกใส่เข้าไปในโปรตีนบางตัวที่ UGA โคดอน, ซึ่งเป็นโคดอนสำหรับหยุด
- ไพร์โรไลซีน (Pyrrolysine) ถูกใช้โดย เมตทาโนเจน (methanogen) บางตัวใน เอนไซม์ ที่มันใช้สำหรับผลิตมีเทน มันถูกกำหนดรหัสให้เหมือน ซีลีโนซิสตีอีน แต่กับ UGA โคดอน แทน
- กรดอะมิโนและอนุพันธ์ที่ไม่เป็นองค์ประกอบของโปรตีน แต่มีหน้าที่สำคัญทางชีวภาพอื่น เช่น
- กาบา (GABA) เป็นสารส่งสัญญาณประสาท
- อีพิเนปพริน (Epinephrine) เป็นฮอร์โมนที่สร้างมาจากไทโรซีน
- เพนิซิลลามีน (Penicillamine) เป็นส่วนประกอบของเพนนิซิลิน
- ไกลซีน และ กลูตาเมต เป็นสารส่งผ่านประสาท (neurotransmitters)
- คาร์นิตีน (carnitine) ใช้ประโยชน์ในการขนย้าย ลิพิด ภายใน เซลล์
- ออร์นิทีน (ornithine)
- ซิตรูลลีน (citrulline)
- โฮโมซิสตีอิน (homocysteine)
- ไฮดรอกซิโพรลีน (hydroxyproline)
- ไฮดรอกซิไลซีน (hydroxylysine)
- ซาร์โคซีน (sarcosine)
- กรดอะมิโนหลายตัวสามารถใช้สังเคราะห์โมเลกุลอื่นได้ เช่น:
- ทริปโตแฟน (tryptophan) เป็น สารตั้งต้น ของสารส่งผ่านประสาท เซอโรโทนิน (serotonin) ;
- ไกลซีน (glycine) เป็นหนึ่งใน ตัวทำปฏิกิริยา ในกระบวนการสังเคราะห์ พอร์ไฟริน (porphyrins) เช่น ฮีม (heme)
- กรดอะมิโนอื่นที่มีในโปรตีนธรรมดาเกิดขึ้นโดย การปรับแต่งหลังทรานสเลชัน, (post-translational modification) คือปรับแต่งหลัง ทรานสเลชัน ใน การสังเคราะห์โปรตีน การปรับแต่งเหล่านี้บ่อยครั้งมีความสำคัญต่อหน้าที่ของโปรตีน เช่น
กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน มีทีโอไรต์ (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์ (carbonaceous chondrite) จุลินทรีย์ และ พืช บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน ยาปฏิชีวนะ ประเภทเปปทีดิก เช่น นิซิน (nisin) หรือ อะลาเมตทิซิน (alamethicin) แลนไทโอนีน (Lanthionine) เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน อิ่มตัว ในแลนติไบโอติก (lantibiotics-แอนติไบโอติกเพปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) 1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต ฮอร์โมน พืช เอตทิลีน สาหร่ายแดง
กรดอะมิโนจำเป็น จิงๆนะ
บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถสังเคราะห์ ได้โดย ร่างกาย แต่ได้จาก สารประกอบ ผ่าน ปฏิกิริยาเคมี ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน มนุษย์ กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่
- ไลซีน (lysine)
- ลิวซีน (leucine)
- ไอโซลิวซีน (isoleucine)
- เมตไทโอนีน (methionine)
- ฟีนิลอะลานีน (phenylalanine)
- ทรีโอนีน (threonine)
- ทริปโตแฟน (tryptophan)
- วาลีน (valine)
ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้
คำว่า กรดอะมิโนโซ่สาขา หมายถึงกรดอะมิโนอะลิฟาติกซึ่งได้แก่: ลิวซีน, ไอโซลิวซีน และ วาลีน
ลักษณะทางโครงสร้าง
ไอโซเมอริซึม (Isomerism)
ยกเว้น ไกลซีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน R = H กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นเป็นไปได้ที่จะมี 2 ออพติคัล ไอโซเมอร์ เรียกว่า D และ L กรดอะมิโน L จะแทนกรดอะมิโนจำนวนมากมายที่พบใน โปรตีน กรดอะมิโน D พบใน โปรตีน ที่ผลิตจากสิ่งมีชีวิตที่อาศัยอยู่ในทะเลชนิดพิเศษ เช่น หอยทากกรวย (cone snail) และพบเป็นส่วนประกอบจำนวนมากของ ผนังเซลล์ (cell wall) ของ แบคทีเรีย
ปฏิกิริยา (Reactions)
โปรตีนจะถูกสร้างโดยกระบวนการ พอลิเมอไรเซชัน ของกรดอะมิโนโดย พันธะเพปไทด์ ในกระบวนการที่เรียกว่า ทรานสเลชัน (translation)
1. กรดอะมิโน ; 2, โครงสร้างzwitterion; 3, แสดงพันธะเพปไทด์ระหว่างกรดอะมิโน 2 ตัว (ดูด้วย พันธะเคมี)
อ้างอิง
- ↑ Lehninger, A.L., Nelson, D.L., and Cox, M.M. 1993. Principle of Biochemistry. 2nd ed. New York.: Worth
- Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
- David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers, ISBN 1-57259-153-6
- On the hydrophobic nature of cysteine.
ดูเพิ่ม
- Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
- David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers, ISBN 1-57259-153-6
- Meierhenrich, U.J.: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, Berlin, New York, 2008. ISBN 978-3-540-76885-2
แหล่งข้อมูลอื่น
- Amino acids overview physical-chemistry properties, 3D structures, etc
- List of Standard Amino Acids The Detailed PDF List of Standard Amino Acids (including 3D depictions)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)
- Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
- Amino acid properties - Properties of the amino acids (a tool aimed mostly at molecular geneticists trying to understand the meaning of mutations)
- Synthesis of Amino Acids and Derivatives
- Learn the 20 proteinogenic amino acids online
- Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
- 22nd amino acid - Press release from Ohio State claiming discovery of a 22nd amino acid.
ดูเพิ่ม
- รายชื่อกรดอะมิโนมาตรฐาน
- กรดอะมิโนจำเป็น (Essential amino acids)