ข้ามไปเนื้อหา

ผลต่างระหว่างรุ่นของ "วิตามินซี"

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เนื้อหาที่ลบ เนื้อหาที่เพิ่ม
JBot (คุย | ส่วนร่วม)
ย้อนการแก้ไขที่อาจเป็นการทดลอง หรือก่อกวนด้วยบอต ไม่ควรย้อน? แจ้งที่นี่
Tikmok (คุย | ส่วนร่วม)
แปลจาวิกีอังกฤษ + บทความเดิม (โดยเปลี่ยนสำนวน ทิ้งข้อมูลเก่า ใส่ข้อมูลเดิมบางอย่างไว้ในเชิงอรรถ ย้ายรายละเอียดที่เคยอยู่ที่ต้นบทความไปไว้ในส่วนอื่น แก้ข้อมูลผิด)
บรรทัด 1: บรรทัด 1:
{{ใช้ปีคศ}}
{{drugbox |
{{Infobox drug
| IUPAC_name = 2-oxo-L-threo-hexono-1,4- lactone-2,3-enediol<br />''or''<br />(''R'')-3,4-dihydroxy-5-((''S'')- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5''H'')-one
| Watchedfields = changed
| image = L-Ascorbic acid.svg
| verifiedrevid = 477315393
| width = 130
| IUPAC_name={{sm|l}}-''threo''-Hex-2-enono-1,4-lactone<br />''หรือ''<br />(''R'')-3,4-Dihydroxy-5-((''S'')- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5''H'')-one
| image2 = L-ascorbic-acid-3D-balls.png
| image = L-Ascorbic_acid.svg
| width2 = 100
| alt = Natta projection of structural formula for L-ascorbic acid
| CAS_number = 50-81-7
| image2 = Ascorbic-acid-from-xtal-1997-3D-balls.png
| CAS_supplemental =
| alt2 = Ball-and-stick model of L-ascorbic acid
| ATC_prefix = A
| width2 = <!--Clinical data-->
| ATC_suffix = 11G
| Drugs.com={{drugs.com |monograph |ascorbic-acid}}
| ATC_supplemental =
| MedlinePlus = a682583
| PubChem = 5785
| pregnancy_category=A (จนถึงระดับ RDA), C (เหนือระดับ RDA)
| DrugBank =
| legal_status= ซื้อเองได้ (ทางปาก) ใบสั่งแพทย์ (เมื่อฉีด)
| chemical_formula = |C=6|H=8|O=6
| routes_of_administration = ทางปาก ฉีดที่[[กล้ามเนื้อ]] ให้ทาง[[เส้นเลือด]] ฉีดใต้[[ผิวหนัง]]
| molecular_weight = 176.14 กรัมต่อโมล
<!--Pharmacokinetic data-->
| smiles =
| bioavailability = รวดเร็วและสมบูรณ์
| synonyms = <small>L</small>-ascorbate
| protein_bound=น้อยมาก
| density =
| elimination_half-life=ต่าง ๆ ขึ้นอยู่กับ[[ความเข้มข้น]]ใน[[เลือด]]<!-- can be 30 min to weeks, depending on body stores -->
| melting_point = 190
| excretion = [[ไต]]
| melting_high = 192
<!--Identifiers-->
| melting_notes = ''สลายตัว''
| IUPHAR_ligand=4781
| boiling_point =
| CAS_number_Ref={{cascite |correct |??}}
| boiling_notes =
| CAS_number=50-81-7
| solubility =
| ATC_prefix=A
| specific_rotation =
| ATC_suffix=11G
| sec_combustion =
| ChEBI_Ref={{ebicite |correct |EBI}}
| bioavailability = รวดเร็วและสมบูรณ์
| ChEBI = 29073
| protein_bound = น้อยมาก
| PubChem = 54670067
| metabolism =
| DrugBank_Ref={{drugbankcite |correct |drugbank}}
| elimination_half-life = 30 นาที <!-- As it states further down in the article, vitamin-c's half-life is _30 minutes_, not 16 days, etc. -->
| DrugBank = DB00126
| excretion = ไต
| ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite |correct |chemspider}}
| licence_EU = <!-- EMEA requires brand name -->
| ChemSpiderID = 10189562
| licence_US = <!-- FDA may use generic name -->
| NIAID_ChemDB=002072
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| UNII_Ref={{fdacite |correct |FDA}}
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| UNII = PQ6CK8PD0R
| pregnancy_category= A
| KEGG_Ref={{keggcite |correct |kegg}}
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| KEGG = D00018
| legal_CA = <!-- / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| ChEMBL_Ref={{ebicite |correct |EBI}}
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD / Class A, B, C -->
| ChEMBL = 196
| legal_US = <!-- OTC / Rx-only / Schedule I, II, III, IV, V -->
<!--Chemical data-->
| legal_status = มีจำหน่ายตามท้องตลาดทั่วไป
| C = 6 | H = 8 | O = 6
| routes_of_administration = ปาก
| molecular_weight=176.12
| SMILES=OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O
| StdInChI_Ref={{stdinchicite |correct |chemspider}}
| StdInChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref={{stdinchicite |correct |chemspider}}
| StdInChIKey = CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
| synonyms = {{sm |l}}-ascorbic acid, ascorbic acid, ascorbate
| synonyms = {{sm |l}}-ascorbic acid, กรดแอสคอร์บิก, แอสคอร์เบต
| density = 1.694
| melting_point=190-192
| melting_notes = (บางส่วนจะสลายไป)<ref>Merck Index, 14th ed.</ref>
| boiling_point= 553
}}
}}
<!-- นิยามและชีววิทยา -->
'''วิตามินซี''' หรือ '''กรดแอสคอร์บิก''' หรือ '''{{sm |l}}-ascorbic acid''' (กรดแอล-แอสคอร์บิก) หรือ '''แอสคอร์เบต''' ({{lang-en |ascorbate}} เป็นแอนไอออน {{bracket |anion}} ของ[[กรดแอสคอร์บิก]]) เป็น[[วิตามิน]]ที่พบใน[[อาหาร]]และ[[อาหารเสริม]]ต่าง ๆ<ref name=AHFS2016>{{cite web | title = Ascorbic Acid | url = https://www.drugs.com/monograph/ascorbic-acid.html | publisher = The American Society of Health-System Pharmacists | access-date = 2016-12-08 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20161230161611/https://www.drugs.com/monograph/ascorbic-acid.html | archivedate = 2016-12-30 }}</ref>
ใช้ป้องกันและรักษา[[โรคลักปิดลักเปิด]]<ref name=AHFS2016 />
เป็นสารอาหารจำเป็นที่ใช้ซ่อมแซม[[เนื้อเยื่อ]]และผลิต[[สารสื่อประสาท]]บางอย่างโดยอาศัย[[เอนไซม์]]<ref name=AHFS2016 /><ref name=DRItext2000 />
จำเป็นในการทำงานของเอนไซม์หลายอย่างและสำคัญต่อการทำงานของ[[ระบบภูมิคุ้มกัน]]<ref name=DRItext2000 /><ref name=lpi2018>{{cite web | title = Vitamin C | url = http://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-C | publisher = Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR | access-date = 2019-06-19 | date = 2018-07-01}}</ref>
และยังเป็น[[สารต้านอนุมูลอิสระ]]ด้วย<ref name=NIH2016 />
เป็นสารอาหารจำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์อื่นบางชนิด เป็นวิตามินที่[[ละลายน้ำได้]]<ref>{{cite web | last1 = | first1 = | authors = | date = | title = สารอาหารประเภทวิตามิน | url = https://siripansiri.wordpress.com/เนื้อหาบทเรียน/สารอาหารประเภทวิตามิน/สารอาหารประเภทวิตามิน | archiveurl = | archivedate = | deadurl = | publisher = siripansiri.wordpress.com | accessdate = 2016-04-17 }}</ref>
แอสคอร์เบตจำเป็นใน[[เมแทบอลิซึม]]ของสัตว์และพืชทุกชนิด สิ่งมีชีวิตแทบทุกชนิดสามารถสังเคราะห์ได้ ที่สังเคราะห์ไม่ได้ต้องได้จากอาหาร


<!-- การใช้ทางการแพทย์อื่น ๆ -->
'''Giiii'''({{lang-en|vitamin C}}) หรือ '''กรดแอล-[[แอสคอร์บิก]]''' ({{lang-en|L-ascorbic acid}}) หรือ '''แอสคอร์เบต''' ({{lang-en|ascorbate}}) ซึ่งเป็น[[แอนไอออน]]ของ[[กรดแอสคอร์บิก]] เป็นสารอาหารจำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์อื่นบางชนิด และเป็นวิตามินประเภทที่ละลายในน้ำ<ref>[https://siripansiri.wordpress.com/%E0%B9%80%E0%B8%99%E0%B8%B7%E0%B9%89%E0%B8%AD%E0%B8%AB%E0%B8%B2%E0%B8%9A%E0%B8%97%E0%B9%80%E0%B8%A3%E0%B8%B5%E0%B8%A2%E0%B8%99/%E0%B8%AA%E0%B8%B2%E0%B8%A3%E0%B8%AD%E0%B8%B2%E0%B8%AB%E0%B8%B2%E0%B8%A3%E0%B8%9B%E0%B8%A3%E0%B8%B0%E0%B9%80%E0%B8%A0%E0%B8%97%E0%B8%A7%E0%B8%B4%E0%B8%95%E0%B8%B2%E0%B8%A1%E0%B8%B4%E0%B8%99/สารอาหารประเภทวิตามิน], วันที่สืบค้น 17 เมษายน 2559 จาก www.siripansiri.wordpress.com.</ref> วิตามินซีหมายถึงหลาย[[วิตาเมอร์]]ซึ่งมีกัมมันตภาพวิตามินซีในสัตว์ ซึ่งรวมกรดแอสคอร์บิกและเกลือของมัน บางรูปอ็อกซิไดซ์ของโมเลกุลอย่าง[[กรดดีไฮโดรแอสคอร์บิก]] แอสคอร์เบตและกรดแอสคอร์บิกมีอยู่ธรรมชาติในร่างกายเมื่อตัวใดตัวหนึ่งถูกนำเข้าเซลล์ เนื่องจากรูปแปลงไปมาได้ตาม [[pH]]
[[หลักฐานทางวิทยาศาสตร์|หลักฐาน]]จนถึงปี 2016 ไม่สนับสนุนให้ใช้ป้องกัน[[โรคหวัด]]ธรรมดา<ref name=NIH2016>
{{cite web | title = Fact Sheet for Health Professionals - Vitamin C | url = https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminC-HealthProfessional/ | publisher = Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health | date = 2016-02-11 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20170730052126/https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminC-HealthProfessional/ | archivedate = 2017-07-30 }}</ref><ref name=WHO2008>
{{cite book | title = WHO Model Formulary 2008 | date = 2009 | publisher = World Health Organization | isbn = 9789241547659 | page = 496 | url = http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf | access-date = 2016-12-08 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20161213060118/http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf | archivedate = 2016-12-13 }}</ref>
แต่มีหลักฐานว่าการใช้เป็นประจำทำให้หายหวัดเร็วขึ้น<ref name=Hem2013>{{cite journal | authors = Hemilä, H; Chalker, E | title = Vitamin C for preventing and treating the common cold | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | issue = 1 | pages = CD000980 | date = January 2013 | pmid = 23440782 | pmc = 1160577 | doi = 10.1002/14651858.CD000980.pub4 }}</ref>
ไม่ชัดเจนว่าการกินเป็นอาหารเสริมมีผลต่อความเสี่ยงโรค[[มะเร็ง]] [[โรคระบบหัวใจหลอดเลือด]] และ[[ภาวะสมองเสื่อม]]<ref name=Ye2013>
{{cite journal | authors = Ye, Y; Li, J; Yuan, Z | title = Effect of antioxidant vitamin supplementation on cardiovascular outcomes: a meta-analysis of randomized controlled trials | journal = PLOS ONE | volume = 8 | issue = 2 | pages = e56803 | year = 2013 | pmid = 23437244 | pmc = 3577664 | doi = 10.1371/journal.pone.0056803 | bibcode = 2013PLoSO...856803Y }}</ref><ref>
{{cite journal | authors = Duerbeck, NB; Dowling, DD; Duerbeck, JM | title = Vitamin C: Promises Not Kept | journal = Obstetrical & Gynecological Survey | volume = 71 | issue = 3 | pages = 187-93 | date = March 2016 | pmid = 26987583 | doi = 10.1097/OGX.0000000000000289 }}</ref>
อาจใช้กินหรือฉีด<ref name=AHFS2016 />


<!-- ผลข้างเคียง -->
วิตามินซีเป็น[[โคแฟกเตอร์]]ในปฏิกิริยาเอ็นไซม์อย่างน้อยแปดปฏิกิริยา ซึ่งรวมหลายปฏิกิริยาของการสังเคราะห์[[คอลลาเจน]] ซึ่งหากทำงานผิดปกติจะทำให้เกิดกลุ่มอาการรุนแรงของ[[โรคลักปิดลักเปิด]]<ref name="UKFSA Risk">{{cite web|url=http://www.eatwell.gov.uk/healthydiet/nutritionessentials/vitaminsandminerals/vitaminc/ | title = Vitamin C | accessdate=February 19, 2007 | publisher = Food Standards Agency (UK) }}</ref> ในสัตว์ ปฏิกิริยาเหล่านี้สำคัญมากในการสมานแผลและการป้องกันเลือดออกจาก[[หลอดเลือดฝอย]] แอสคอร์เบตยังมีฤทธิ์เป็น[[สารต้านอนุมูลอิสระ]]ต่อ[[oxidative stress|ความเครียดอ็อกซิเดชัน]] (oxidative stress)<ref name="Padayatty">{{cite journal | author = Padayatty SJ, Katz A, Wang Y, Eck P, Kwon O, Lee JH, Chen S, Corpe C, Dutta A, Dutta SK, Levine M | title = Vitamin C as an antioxidant: evaluation of its role in disease prevention | journal = J Am Coll Nutr | volume = 22 | issue = 1 | pages = 18–35 | date = February 2003 | pmid = 12569111 | doi = 10.1080/07315724.2003.10719272 | url = http://www.jacn.org/cgi/content/full/22/1/18 }}</ref> ข้อเท็จจริงที่ว่า อีเนนทิโอเมอร์ (enantiomer) ดี-แอสคอร์เบต (D-ascorbate) ซึ่งไม่พบในธรรมชาติมีกัมมันตภาพต้านอนุมูลอิสระเช่นเดียวกับแอล-แอสคอร์เบตแต่มีกัมมันตภาพวิตามินน้อยกว่ามาก<ref name="Aboul-Enein_1999">{{cite journal | author = Aboul-Enein HY, Al-Duraibi IA, Stefan RI, Radoi C, Avramescu A | title = Analysis of L- and D-ascorbic acid in fruits and fruit drinks by HPLC | journal =Seminars in Food Analysis | volume = 4 | issue = 1 | pages = 31–37 | year = 1999 | pmid = | doi = | url=http://ipac.kacst.edu.sa/eDoc/eBook/3761.pdf | archiveurl=https://web.archive.org/web/20131215031516/http://ipac.kacst.edu.sa/eDoc/eBook/3761.pdf | archivedate=December 15, 2013 }}</ref> เน้นข้อเท็จจริงที่ว่าการทำหน้าที่วิตามินส่วนใหญ่ของแอล-แอสคอร์บิกนั้นมิได้อาศัยคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของมัน แต่เป็นปฏิกิริยาเอ็นไซม์ซึ่งสเตอริโอเคมีจาเพาะ (stereospecific) "แอสคอร์บิก" ที่ไม่มีอักษรบอกรูปอีแนนทิโอเมอร์จะสันนิษฐานว่าหมายถึงสารเคมีแอล-แอสคอร์เบตเสมอ
วิตามินซีโดยมากมีผลข้างเคียงน้อย<ref name=AHFS2016 />
แต่ถ้ากินมากอาจทำให้ไม่สบายท้อง ปวดท้อง รบกวนการนอน และทำให้หน้าแดง<ref name=AHFS2016 /><ref name=WHO2008 />
ขนาดปกติปลอดภัยเมื่อ[[ตั้งครรภ์]]<ref>{{cite web | title = Ascorbic acid Use During Pregnancy | url = https://www.drugs.com/pregnancy/ascorbic-acid.html | website = Drugs.com | access-date = 2016-12-30 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20161231075819/https://www.drugs.com/pregnancy/ascorbic-acid.html | archivedate = 2016-12-31 }}</ref>
แพทยศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ ({{abbr |NAM| National Academy of Medicine }}<!--*** เริ่มเชิงอรรถ ***-->{{Efn-ua | name = USAcademy |
เป็นส่วนของ National Academies of Sciences, Engineering, and Medicine โดยแบ่งเป็น
* วิทยาศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ ({{abbr |NAS| National Academy of Sciences }})
* วิศวกรรมศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ ({{abbr |NAE| National Academy of Engineering }})
* แพทยศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ ({{abbr |NAM| National Academy of Medicine }})
}}<!--*** จบเชิงอรรถ ***-->) แนะนำไม่ให้กินเป็นปริมาณมาก ๆ<ref name=DRItext2000>{{cite book | title = Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids | chapter = Vitamin C | publisher = The National Academies Press | year = 2000 | location = Washington, DC | pages = 95-185 | chapter-url = https://www.nap.edu/read/9810/chapter/7 | access-date = 2017-09-01 | isbn = 978-0-309-06935-9 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20170902180153/https://www.nap.edu/read/9810/chapter/7 | archivedate = 2017-09-02 }} มีข้อความต่าง ๆ รวมทั้ง
* "Reports of kidney stone formation associated with excess ascorbic acid intake are limited to individuals with renal disease".
* "data from epidemiological studies do not support an association between excess ascorbic acid intake and kidney stone formation in apparently healthy individuals"
</ref>


<!-- ประวัติ วัฒนธรรม และแหล่งอาหาร -->
แอสคอร์เบตจำเป็นต่อหลายปฏิกิริยาเมแทบอลิซึมจำเป็นหลายปฏิกิริยาในสัตว์และพืชทุกชนิด มีการสร้างภายในในสิ่งมีชีวิตแทบทุกชนิด ซึ่งทุกชนิดที่ไม่สังเคราะห์จำเป็นต้องได้รับจากอาหาร
วิตามินซีค้นพบในปี 1912 แล้วแยกต่างหากในปี 1928 เป็นวิตามินชนิดแรกที่ผลิตโดยสังเคราะห์ทางเคมีในปี 1933<ref name=Squires>{{cite book | last1 = Squires | first1 = Victor R. | title = The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition - Volume IV | date = 2011 | publisher = EOLSS Publications | isbn = 9781848261952 | page = 121 | url = https://books.google.com/books?id=VJWoCwAAQBAJ&pg=PA121}}</ref>
มันอยู่ในรายการยาจำเป็นของ[[องค์การอนามัยโลก]] เพราะเป็นยาที่มีประสิทธิภาพดีสุดและปลอดภัยซึ่งจำเป็นในระบบสาธารณสุข<ref name=WHO19th>{{cite web | title = WHO Model List of Essential Medicines (19th List) | url = http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1 | work = World Health Organization | access-date = 2016-12-08 | date = April 2015 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1 | archivedate = 2016-12-13 }}</ref>
เป็นยาสามัญที่ไม่แพงและซื้อได้เอง<ref name=AHFS2016 /><ref name=BNF76>
{{cite book | title = British national formulary : BNF 76 | date = 2018 | publisher = Pharmaceutical Press | isbn = 9780857113382 | page = 1049 | edition = 76}}</ref><ref name=ERC2015>
{{cite web | title = International Drug Price Indicator Guide. Vitamin C: Supplier Prices | url = http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=830&searchYear=2015 | publisher = Management Sciences for Health, Arlington, VA | date = 2016 | access-date = 2017-03-22 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20170323233108/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=830&searchYear=2015 | archivedate = 2017-03-23 }}</ref>
ในปี 1937 นักเคมีชาวฮังการีอัลเบิร์ต เซนต์จอจี (Albert Szent-Györgyi) ได้รับ[[รางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์]] และนักเคมีชาวอังกฤษ (Norman Haworth) ได้รับ[[รางวัลโนเบลสาขาเคมี]]ส่วนหนึ่งก็เพราะค้นพบวิตามินซี<ref>
{{cite web | title = The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1937 | url = https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937 | publisher = Nobel Media AB | access-date = 2014-11-20 | deadurl = no | archiveurl = https://web.archive.org/web/20141105153327/http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937/ | archivedate = 2014-11-05 }}</ref><ref name=Zet2009>
{{cite journal | authors = Zetterström, R | title = Nobel Prize 1937 to Albert von Szent-Györgyi: identification of vitamin C as the anti-scorbutic factor | journal = Acta Paediatrica | volume = 98 | issue = 5 | pages = 915-9 | date = May 2009 | pmid = 19239412 | doi = 10.1111/j.1651-2227.2009.01239.x }}</ref>
อาหารที่มีรวมทั้งผลไม้[[สกุลส้ม]] [[กีวี (พืช)|กีวี]] [[บรอกโคลี]] [[กะหล่ำดาว]] [[พริกหยวก]] และ[[สตรอว์เบอร์รี]]<ref name=NIH2016/>
การเก็บไว้หรือหุงต้มนาน ๆ อาจลดวิตามินซีในอาหาร<ref name=NIH2016/>


กรดแอสคอร์บิกมีการใช้เป็นสารปรุงแต่งอาหารอย่างกว้างขวางเพื่อป้องกัน...[[อ็อกซิเดชัน]]
กรดแอสคอร์บิกใช้เป็นสารปรุงแต่งอาหารอย่างกว้างขวางเพื่อป้องกัน[[ออกซิเดชัน]]


== ความสำคัญทางชีวภาพ ==
บทบาททางชีวภาพของแอสคอร์เบต คือ เป็นตัวรีดิวซ์ ทำหน้าที่จ่าย[[อิเล็กตรอน]]ให้ปฏิกิริยาต่าง ๆ ทั้งที่เป็นเอ็นไซม์และไม่เป็นเอ็นไซม์บางปฏิกิริยา รูปอ็อกซิไดซ์หนึ่งและสองอิเล็กตรอนของวิตามินซี คือ กรดเซมิดีไฮโดรแอสคอร์บิกและกรดดีไฮโดรแอสคอร์บิกตามลำดับ สามารถถูก[[กลูตาไธโอน]]และกลไกเอ็นไซม์ที่อาศัย [[NADPH]] รีดิวซ์ในร่างกายได้<ref name="pmid8144521">{{cite journal | author = Meister A | title = Glutathione-ascorbic acid antioxidant system in animals | journal = J. Biol. Chem. | volume = 269 | issue = 13 | pages = 9397–400 | date = April 1994 | pmid = 8144521 | doi = | url = http://www.jbc.org/content/269/13/9397.full.pdf+html }}</ref><ref name="isbn1-4377-0959-1">{{cite book | editor = Caudill MA, Rogers M | title = Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition | edition = 3 | publisher = Saunders | location = Philadelphia | year = 2012 | pages = 627–654 | isbn = 1-4377-0959-1 | chapter = Vitamin C | author = Michels A, Frei B }}</ref> การมีกลูตาไธโอนในเซลล์และสารน้ำนอกเซลล์ช่วยคงแอสคอร์เบตให้อยู่ในสถานะรีดิวซ์<ref name="Gropper_2005">{{cite book | author =Gropper SS, Smith JL, Grodd JL | title = Advanced nutrition and human metabolism | publisher = Thomson Wadsworth | location = Belmont, CA | year = 2005 | pages = 260–275 | isbn = 0-534-55986-7 }}</ref>


== เชิงอรรถ ==
=== การขาด ===
{{notelist | group = upper-alpha |30em}}
{{บทความหลัก|โรคลักปิดลักเปิด}}

โรคลักปิดลักเปิดเป็น[[ภาวะพร่องวิตามิน]]อันเกิดจากการขาดวิตามินซี เนื่องจากหากปราศจากวิตามินซี [[คอลลาเจน]]ที่ถูกสังเคราะห์จะไม่เสถียรในการทำหน้าที่ โรคลักปิดลักเปิดทำให้เกิดจุดสีน้ำตาลบนผิวหนัง เหงือกยุ่ยและเลือดออกจาก[[เยื่อเมือก]]ทั้งตัว จุดดังกล่าวพบมากที่สุดบนต้นขาและขา และบุคคลที่ป่วยเป็นโรคลักปิดลักเปิดจะดู[[ซีด]] [[ซึมเศร้า]] และเคลื่อนไหวไม่ได้บางส่วน เมื่อโรคทวีความรุนแรงขึ้น อาจมี[[หนอง (ฝี)|แผลกลัดหนองเปิด]] [[ฟัน]]ร่วง จนถึงเสียชีวิตได้ ร่างกายมนุษย์สามารถเก็บสะสมวิตามินซีได้ปริมาณหนึ่งเท่านั้น ไม่สามารถเก็บสะสมวิตามินซีได้นาน และแหล่งเก็บสะสมในร่างกายจะหมดไปหากไม่บริโภควิตามินซีใหม่เข้าไป กรอบเวลาสำหรับการเริ่มต้นกลุ่มอาการโรคลักปิดลักเปิดในผู้ใหญ่ที่ไม่มีความเครียดในอาหารที่ปราศจากวิตามินซีโดยสิ้นเชิงอาจกินเวลาตั้งแต่หนึ่งเดือนถึงกว่าหกเดือน ขึ้นอยู่กับปริมาณวิตามินซีสะสมก่อนหน้านี้

มีการศึกษาอาหารของโรคลักปิดลักเปิดที่ชักนำจากากรทดลองในมนุษย์ที่สำคัญในผู้คัดค้านโดยอ้างมโนธรรมระหว่างสงครามโลกครั้งที่สองในบริเตนและนักโทษรัฐไอโอวาในปลายคริสต์ทศวรรษ 1960 ถึงคริสต์ทศวรรษ 1890 การศึกษาทั้งสองพบว่าอาการเด่นชัดทั้งหมดของโรคลักปิดลักเปิดที่ถูกชักนำโดยอาหารลักปิดลักเปิดทดลองซึ่งมีปริมาณวิตามินซีต่ำมากสามารถย้อนกลับได้อย่างสมบูรณ์โดยการเสริมวิตามินอีกเพียง 10 มิลลิกรัมต่อวัน ในการดทลองเหล่านี้ ไม่มีความแตกต่างทางคลินิกระหว่างชายที่ได้วิตามินซี 70 มก. ต่อวันกับผู้ที่ได้วิตามินซี 10 มก. ต่อวัน การศึกษาชายในเรือนจำปรากฏอาการแสดงแรกของโรคลักปิดลักเปิดประมาณ 4 สัปดาห์ให้หลังการเริ่มอาหารปลอดวิตามินซี ขณะที่ในการศึกษาบริติช ต้องใช้เวลา 6 ถึง 8 เดือน อาจเนื่องจากการให้วิตามินซีเสริม 90 มก./วันในกลุ่มนี้ก่อนเป็นเวลาหกสัปดาห์ก่อนเริ่มให้อาหารลักปิดลักเปิด<ref name="pmid16510534">{{cite journal | author = Pemberton J | title = Medical experiments carried out in Sheffield on conscientious objectors to military service during the 1939-45 war | journal = Int J Epidemiol | volume = 35 | issue = 3 | pages = 556–8 | date = June 2006 | pmid = 16510534 | doi = 10.1093/ije/dyl020 }}</ref>

ชายในการศึกษาทั้งสองซึ่งกินอาหารที่ปลอดวิตามินซีทั้งหมดหรือแทบทั้งหมดมีระดับวิตามินซีในเลือดต่ำเกินกว่าจะวัดได้อย่างแม่นยำเมื่อปรากฏอาการแสดงของโรคลักปิดลักเปิด ในการศึกษาไอโอวา ณ เวลาที่ประมาณ (จากการเจือจางของวิตามินซีที่ติดฉลาก) มีปริมาณสะสมในร่างกายน้อยกว่า 300 มก. โดยมีการหมุนเวียนต่อวันเพียง 2.5 มก. ส่อความว่าวิตามินซีมีครึ่งชีวิตขณะหนึ่ง 83 วัน (ค่าคงที่การกำจัด 4 เดือน)<ref name="pmid4977512">{{cite journal | author = Hodges RE, Baker EM, Hood J, Sauberlich HE, March SC | title = Experimental scurvy in man | journal = Am. J. Clin. Nutr. | volume = 22 | issue = 5 | pages = 535–48 | date = May 1969 | pmid = 4977512 | doi = }}</ref>

== ผลไม่พึงประสงค์ ==
=== ผลข้างเคียงทั่วไป ===
กรดแอสคอร์บิกขนาดค่อนข้างมากทำให้เกิด[[การย่อยไม่ดี]] โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อกินขณะท้องว่าง ทว่า การกินวิตามินซีในรูปโซเดียมแอสคอร์เบตและแคลเซียมแอสคอร์เบตอาจลดผลนี้<ref>Pauling, Linus. (1976). Vitamin C, the Common Cold, and the Flu. San Francisco, CA: W.H. Freeman and Company.</ref> เมื่อกินในขนาดสูง กรดแอสคอร์บิกทำให้เกิด[[อาการท้องร่วง]]ในคนสุขภาพดี ในการทดลองหนึ่งในปี 2479 มีการให้กรดแอสคอร์บิกขนาดถึง 6 กรัมในทารก 29 คน เด็กก่อนวัยเรียนและวัยเรียน 93 น และผู้ใหญ่ 20 คนเป็นเวลากว่า 1,400 วัน ในขนาดสูง พบการแสดงเป็นพิษในผู้ใหญ่ 5 คน และทารก 4 คน อาการและอาการแสดงในผู้ใหญ่มีคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วง หน้าแดง ปวดศีรษะ อ่อนเพลียและรบกวนการหลับ ปฏิกิริยาเป็นพิษหลักในทารก คือ ผื่นผิวหนัง<ref>{{cite web|url=http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je20.htm |title=Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents |accessdate=April 13, 2007 |date=July 4, 1973 |author= |publisher=World Health Organization }}</ref>

=== ขนาดเกิน ===
วิตามินซีเป็นวิตามินละลายน้ำ โดยหากรับประทานเกินจะไม่มีการดูดซึม และหากมีระดับเกินในเลือดจะถูกขับออกอย่างรวดเร็วในปัสสาวะ วิตามินซีมีความเป็นพิษต่ำมาก LD<sub>50</sub> (คือ ขนาดที่ฆ่าประชากร 50%) ในหนูโดยทั่วไปยอมรับที่ 11.9 กรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัวเมื่อบังคับให้อาหารทางหลอดสวนกระเพาะ ยังไม่ทราบกลไกการเสียชีวิตจากขนาดดังกล่าว (1.2% ของน้ำหนัดตัว หรือ 0.84 กก. สำหรับมนุษย์หนัก 70 กก.) แต่อาจเป็นกลไกเชิงกลมากกว่าเชิงเคมี<ref name="Oxford">{{cite web|url=http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/AS/ascorbic_acid.html |title=Safety (MSDS) data for ascorbic acid |accessdate= February 21, 2007 |date= October 9, 2005 | publisher= [[Oxford University]] }}</ref> ส่วน LD<sub>50</sub> ในมนุษย์ยังไม่ทราบ เพราะขาดข้อมูลการเสียชีวิตโดยอุบัติเหตุหรือให้สารพิษโดยเจตนา ทว่า เช่นเดียวกับทุกสารที่ทดลองในลักษณะนี้ LD<sub>50</sub> ของหนูยึดเป็นแนวทางสำหรับภาวะพิษในมนุษย์


== อ้างอิง ==
== อ้างอิง ==
{{รายการอ้างอิง}}
{{รายการอ้างอิง |30em}}


== แหล่งข้อมูลอื่น ==
== แหล่งข้อมูลอื่น ==
* [http://ods.od.nih.gov/factsheets/vitaminc.asp Vitamin C Fact Sheet] from the [[U.S.]] [[National Institutes of Health]]
*[http://ods.od.nih.gov/factsheets/vitaminc.asp Vitamin C Fact Sheet] from the U.S. [[National Institutes of Health]]
{{Commons category |Ascorbic acid}}
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=ASC Vitamin C bound to proteins] in the [[Protein Data Bank|PDB]]
* [http://ndb.nal.usda.gov/ndb/search/list National Nutrient Database] at [[USDA]] Website

{{วิตามิน}}
{{วิตามิน}}
[[หมวดหมู่:วิตามินซี ]]
{{กลุ่มยาหลัก}}
[[หมวดหมู่:วิตามิน]]
[[หมวดหมู่:วิตามิน]]
[[หมวดหมู่:แอลกอฮอล์]]
[[หมวดหมู่:แอลกอฮอล์]]
[[หมวดหมู่:สารต้านอนุมูลอิสระในอาหาร]]
[[หมวดหมู่:สารต้านอนุมูลอิสระในอาหาร]]
[[หมวดหมู่:Orthomolecular medicine]]
[[หมวดหมู่:Organic acids]]
[[หมวดหมู่:กรดอินทรีย์]]
[[หมวดหมู่:โคเอนไซม์]]
[[หมวดหมู่:Furanones]]
[[หมวดหมู่:Dihydrofurans]]
[[หมวดหมู่:Enediols]]
[[หมวดหมู่:โมเลกุลชีวภาพ]]
[[หมวดหมู่:โมเลกุลชีวภาพ]]
[[หมวดหมู่:ยาหลักขององค์การอนามัยโลก]]
{{โครงชีวเคมี}}
[[หมวดหมู่:E-number additives]]
[[หมวดหมู่:Alkanediols]]
[[หมวดหมู่:3-hydroxypropenals]]

รุ่นแก้ไขเมื่อ 13:46, 12 กันยายน 2562

วิตามินซี
Natta projection of structural formula for L-ascorbic acid
Ball-and-stick model of L-ascorbic acid
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นl-ascorbic acid, กรดแอสคอร์บิก, แอสคอร์เบต
AHFS/Drugs.comโมโนกราฟ
MedlinePlusa682583
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • A (จนถึงระดับ RDA), C (เหนือระดับ RDA)
ช่องทางการรับยาทางปาก ฉีดที่กล้ามเนื้อ ให้ทางเส้นเลือด ฉีดใต้ผิวหนัง
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • ซื้อเองได้ (ทางปาก) ใบสั่งแพทย์ (เมื่อฉีด)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผลรวดเร็วและสมบูรณ์
การจับกับโปรตีนน้อยมาก
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพต่าง ๆ ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นในเลือด
การขับออกไต
ตัวบ่งชี้
  • l-threo-Hex-2-enono-1,4-lactone
    หรือ
    (R)-3,4-Dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
E numberE300 (antioxidants, ...)
ECHA InfoCard100.000.061
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC6H8O6
มวลต่อโมล176.12 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
ความหนาแน่น1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว190–192 องศาเซลเซียส (374–378 องศาฟาเรนไฮต์) (บางส่วนจะสลายไป)[1]
จุดเดือด553 องศาเซลเซียส (1,027 องศาฟาเรนไฮต์)
  • OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O
  • InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 checkY
  • Key:CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N checkY
  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

วิตามินซี หรือ กรดแอสคอร์บิก หรือ l-ascorbic acid (กรดแอล-แอสคอร์บิก) หรือ แอสคอร์เบต (อังกฤษ: ascorbate เป็นแอนไอออน [anion] ของกรดแอสคอร์บิก) เป็นวิตามินที่พบในอาหารและอาหารเสริมต่าง ๆ[2] ใช้ป้องกันและรักษาโรคลักปิดลักเปิด[2] เป็นสารอาหารจำเป็นที่ใช้ซ่อมแซมเนื้อเยื่อและผลิตสารสื่อประสาทบางอย่างโดยอาศัยเอนไซม์[2][3] จำเป็นในการทำงานของเอนไซม์หลายอย่างและสำคัญต่อการทำงานของระบบภูมิคุ้มกัน[3][4] และยังเป็นสารต้านอนุมูลอิสระด้วย[5] เป็นสารอาหารจำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์อื่นบางชนิด เป็นวิตามินที่ละลายน้ำได้[6] แอสคอร์เบตจำเป็นในเมแทบอลิซึมของสัตว์และพืชทุกชนิด สิ่งมีชีวิตแทบทุกชนิดสามารถสังเคราะห์ได้ ที่สังเคราะห์ไม่ได้ต้องได้จากอาหาร

หลักฐานจนถึงปี 2016 ไม่สนับสนุนให้ใช้ป้องกันโรคหวัดธรรมดา[5][7] แต่มีหลักฐานว่าการใช้เป็นประจำทำให้หายหวัดเร็วขึ้น[8] ไม่ชัดเจนว่าการกินเป็นอาหารเสริมมีผลต่อความเสี่ยงโรคมะเร็ง โรคระบบหัวใจหลอดเลือด และภาวะสมองเสื่อม[9][10] อาจใช้กินหรือฉีด[2]

วิตามินซีโดยมากมีผลข้างเคียงน้อย[2] แต่ถ้ากินมากอาจทำให้ไม่สบายท้อง ปวดท้อง รบกวนการนอน และทำให้หน้าแดง[2][7] ขนาดปกติปลอดภัยเมื่อตั้งครรภ์[11] แพทยศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ (NAM[A]) แนะนำไม่ให้กินเป็นปริมาณมาก ๆ[3]

วิตามินซีค้นพบในปี 1912 แล้วแยกต่างหากในปี 1928 เป็นวิตามินชนิดแรกที่ผลิตโดยสังเคราะห์ทางเคมีในปี 1933[12] มันอยู่ในรายการยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก เพราะเป็นยาที่มีประสิทธิภาพดีสุดและปลอดภัยซึ่งจำเป็นในระบบสาธารณสุข[13] เป็นยาสามัญที่ไม่แพงและซื้อได้เอง[2][14][15] ในปี 1937 นักเคมีชาวฮังการีอัลเบิร์ต เซนต์จอจี (Albert Szent-Györgyi) ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ และนักเคมีชาวอังกฤษ (Norman Haworth) ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีส่วนหนึ่งก็เพราะค้นพบวิตามินซี[16][17] อาหารที่มีรวมทั้งผลไม้สกุลส้ม กีวี บรอกโคลี กะหล่ำดาว พริกหยวก และสตรอว์เบอร์รี[5] การเก็บไว้หรือหุงต้มนาน ๆ อาจลดวิตามินซีในอาหาร[5]

กรดแอสคอร์บิกใช้เป็นสารปรุงแต่งอาหารอย่างกว้างขวางเพื่อป้องกันออกซิเดชัน


เชิงอรรถ

  1. เป็นส่วนของ National Academies of Sciences, Engineering, and Medicine โดยแบ่งเป็น
    • วิทยาศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ (NAS)
    • วิศวกรรมศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ (NAE)
    • แพทยศาสตรบัณฑิตยสถานแห่งชาติสหรัฐ (NAM)

อ้างอิง

  1. Merck Index, 14th ed.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 "Ascorbic Acid". The American Society of Health-System Pharmacists. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-12-30. สืบค้นเมื่อ 2016-12-08. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  3. 3.0 3.1 3.2 "Vitamin C". Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids. Washington, DC: The National Academies Press. 2000. pp. 95–185. ISBN 978-0-309-06935-9. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-02. สืบค้นเมื่อ 2017-09-01. {{cite book}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help) มีข้อความต่าง ๆ รวมทั้ง
    • "Reports of kidney stone formation associated with excess ascorbic acid intake are limited to individuals with renal disease".
    • "data from epidemiological studies do not support an association between excess ascorbic acid intake and kidney stone formation in apparently healthy individuals"
  4. "Vitamin C". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 2018-07-01. สืบค้นเมื่อ 2019-06-19.
  5. 5.0 5.1 5.2 5.3 "Fact Sheet for Health Professionals - Vitamin C". Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 2016-02-11. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-07-30. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  6. "สารอาหารประเภทวิตามิน". siripansiri.wordpress.com. สืบค้นเมื่อ 2016-04-17. {{cite web}}: Cite ไม่รู้จักพารามิเตอร์ว่างเปล่า : |deadurl= (help)
  7. 7.0 7.1 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. p. 496. ISBN 9789241547659. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2016-12-13. สืบค้นเมื่อ 2016-12-08. {{cite book}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  8. Hemilä, H; Chalker, E (January 2013). "Vitamin C for preventing and treating the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD000980. doi:10.1002/14651858.CD000980.pub4. PMC 1160577. PMID 23440782.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)
  9. Ye, Y; Li, J; Yuan, Z (2013). "Effect of antioxidant vitamin supplementation on cardiovascular outcomes: a meta-analysis of randomized controlled trials". PLOS ONE. 8 (2): e56803. Bibcode:2013PLoSO...856803Y. doi:10.1371/journal.pone.0056803. PMC 3577664. PMID 23437244.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)
  10. Duerbeck, NB; Dowling, DD; Duerbeck, JM (March 2016). "Vitamin C: Promises Not Kept". Obstetrical & Gynecological Survey. 71 (3): 187–93. doi:10.1097/OGX.0000000000000289. PMID 26987583.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)
  11. "Ascorbic acid Use During Pregnancy". Drugs.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-12-31. สืบค้นเมื่อ 2016-12-30. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  12. Squires, Victor R. (2011). The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition - Volume IV. EOLSS Publications. p. 121. ISBN 9781848261952.
  13. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2016-12-13. สืบค้นเมื่อ 2016-12-08. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  14. British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 1049. ISBN 9780857113382.
  15. "International Drug Price Indicator Guide. Vitamin C: Supplier Prices". Management Sciences for Health, Arlington, VA. 2016. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-03-23. สืบค้นเมื่อ 2017-03-22. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  16. "The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1937". Nobel Media AB. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2014-11-05. สืบค้นเมื่อ 2014-11-20. {{cite web}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |deadurl= ถูกละเว้น แนะนำ (|url-status=) (help)
  17. Zetterström, R (May 2009). "Nobel Prize 1937 to Albert von Szent-Györgyi: identification of vitamin C as the anti-scorbutic factor". Acta Paediatrica. 98 (5): 915–9. doi:10.1111/j.1651-2227.2009.01239.x. PMID 19239412.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)

แหล่งข้อมูลอื่น