เอทิลีนไกลคอล
| เอทิลีนไกลคอล | |
|---|---|
| |
 |
 |
| |
| ชื่อตาม IUPAC | 1,2-Ethanediol |
Ethane-1,2-diol[1] | |
| ชื่ออื่น |
|
| เลขทะเบียน | |
| ตัวย่อ | MEG |
| เลขทะเบียน CAS | [107-21-1][CAS] |
| PubChem | |
| EC number | |
| UN number | 3082 |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| RTECS number | KW2975000 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Beilstein Reference | 505945 |
| Gmelin Reference | 943 |
| ChemSpider ID | |
| 3DMet | B00278 |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C2H6O2 |
| มวลโมเลกุล | 62.07 g mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของเหลวไม่มีสี |
| กลิ่น | ไม่มีกลิ่น[2] |
| ความหนาแน่น | 1.1132 g/ซm3 (1,111.9 oz/cu ft) |
| จุดหลอมเหลว |
−12.9 °C, 260 K, 9 °F |
| จุดเดือด |
197.3 °C, 470 K, 387 °F |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ผสมเข้ากันได้ |
| ความสามารถละลายได้ | ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ |
| log P | -1.69[3] |
| ความดันไอ | 0.06 mmHg (20 °C)[2] |
| ความหนืด | 1.61×10−2 Pa·s[4] |
| ความอันตราย | |
| GHS pictograms |  
|
| อันตรายหลัก | เป็นอันตราย, ติดไฟ |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Explosive limits | 3.2–15.2%[2] |
| U.S. Permissible exposure limit (PEL) |
ไม่มี[2] |
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
ไดออลที่เกี่ยวข้อง
|
|
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ (CH2OH)2 เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์
การผลิต[แก้]
ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย
ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:
C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH
มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี[5]
ความเป็นพิษ[แก้]
เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[6] อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้[7] เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม[8]
ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว[9]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 690. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0272". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ "Ethylene glycol". www.chemsrc.com.
- ↑ Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. สืบค้นเมื่อ 2007-10-02.
- ↑ https://radiantglobal.ca/download/Ethylene%20glycol.pdf[ลิงก์เสีย]
- ↑ Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-12-14. สืบค้นเมื่อ December 30, 2009.
- ↑ Ethylene glycol poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia
- ↑ Pieter Klapwijk (January 27, 2010). "Ethylene Glycol Poisoning". The Rested Dog Inn. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-01-26. สืบค้นเมื่อ October 11, 2012.
- ↑ "Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide". Consumer Specialty Products Association. 13 December 2012. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 December 2012. สืบค้นเมื่อ 30 June 2016.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ เอทิลีนไกลคอล- WebBook page for C2H6O2
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Antifreeze ratio for Ethylene Glycol and Propylene Glycol
- Medical information
- Hairong Yue; Yujun Zhao; Xinbin Ma; Jinlong Gong (2012). "Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications". Chemical Society Reviews. 41 (11): 4218–4244. doi:10.1039/C2CS15359A. PMID 22488259.
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ 
 |
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี |