เอทิลีนไกลคอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
เอทิลีนไกลคอล
Wireframe model of ethylene glycol
Spacefill model of ethylene glycol
Ball and stick model of ethylene glycol
Sample of ethylene glycol
ชื่อตาม IUPAC Ethane-1,2-diol
ชื่ออื่น 1,2-Ethanediol

Ethylene Alcohol
Hypodicarbonous acid
Monoethylene glycol
1,2-Dihydroxyethane

เลขทะเบียน
ตัวย่อ MEG
เลขทะเบียน CAS [107-21-1][CAS]
PubChem 174
EC number 203-473-3
KEGG C01380
MeSH Ethylene+glycol
ChEBI 30742
RTECS number KW2975000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 505945
Gmelin Reference 943
ChemSpider ID 13835235
3DMet B00278
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C2H6O2
มวลโมเลกุล 62.07 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น[1]
ความหนาแน่น 1.1132 g/cm3
จุดหลอมเหลว

−12.9 °C, 260 K, 9 °F

จุดเดือด

197.3 °C, 470 K, 387 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ผสมเข้ากันได้
ความสามารถละลายได้ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
ความดันไอ 0.06 mmHg (20 °C)[1]
ความหนืด 1.61 × 10−2 N*s / m2[2]
ความอันตราย
การจำแนกของ EU เป็นอันตราย (Xn)
อันตรายหลัก เป็นอันตราย
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R-phrases R22 R36
S-phrases S26 S36 S37 S39 S45 S53
Explosive limits 3.2%-15.2%[1]
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
ไม่มี[1]
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C2H6O2 เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์

การผลิต[แก้]

ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย

ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี[3]

ความเป็นพิษ[แก้]

เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[4] อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้[5] เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม[6]

ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว[7]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethylene glycol". สืบค้นเมื่อ 17 สิงหาคม 2016.
  2. Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. สืบค้นเมื่อ 2007-10-02.
  3. https://radiantglobal.ca/download/Ethylene%20glycol.pdf
  4. Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. สืบค้นเมื่อ December 30, 2009.
  5. Ethylene glycol poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia
  6. Pieter Klapwijk (January 27, 2010). "Ethylene Glycol Poisoning". The Rested Dog Inn. สืบค้นเมื่อ October 11, 2012.
  7. "Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide". Consumer Specialty Products Association. 13 December 2012. Archived from the original on 28 December 2012. สืบค้นเมื่อ 30 June 2016.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]