คริสตัลไวโอเลต

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
คริสตัลไวโอเลต
Methyl Violet 10B.png
Methyl violet 10B 3D ball.png
ชื่อตาม IUPAC Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride
ชื่ออื่น
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [548-62-9][CAS]
PubChem 11057
EC number 208-953-6
UN number 3077
DrugBank DB00406
KEGG D01046
MeSH Gentian+violet
ChEBI 41688
RTECS number BO9000000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 3580948
ChemSpider ID 10588
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C25H30ClN3
มวลโมเลกุล 407.98 g mol−1
จุดหลอมเหลว

205 °C, 478 K, 401 °F

ความอันตราย
GHS pictograms GHS-pictogram-acid.svg The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
LD50 1.2 g/kg (oral, mice)
1.0 g/kg (oral, rats)[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก[2] คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883[3] วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยาไดเมทิลอะนิลีนกับฟอสจีนได้มิชเลอส์คีโตน (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์[4] จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน ฟอสฟอริลคลอไรด์ และกรดไฮโดรคลอริก[3] นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ลิวโคไดย์ตามสมการ[5]

CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)

CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

คริสตัลไวโอเลตใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0[6] คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก[7] ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้ซาฟรานินหรือคาร์บอลฟุคซินย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู[8] นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ลายนิ้วมือปรากฏชัดขึ้น[9]

คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า[10] คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน[11]

อ้างอิง[แก้]

  1. Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). "Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride". Toxicology and Applied Pharmacology. 22 (1): 1–5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
  2. "Gentian violet". World Health Organization. 2014. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  3. 3.0 3.1 US 290856, Caro, H. & A. Kern, "Manufacture of dye-stuff", issued 1883 
    US 290891, Kern, A., "Manufacture of dye-stuff or coloring-matter", issued 1883 
    US 290892, Kern, A., "Manufacture of purple dye-stuff", issued 1883 
  4. Reinhardt, C.; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, Dordrecht, Netherlands: Kluwer Academic, pp. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
  5. Colour Index 3rd Edition Volume 4 (PDF), Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, p. 4391, archived from the original (PDF) on 2011-07-19
  6. Adams, E. Q.; Rosenstein, L. (1914). "The color and ionization of crystal-violet". J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014. hdl:2027/uc1.b3762873.
  7. Tim, Sandle (21 October 2015). Pharmaceutical Microbiology: Essentials for Quality Assurance and Quality Control. ISBN 9780081000229. OCLC 923807961.
  8. "Gram stain history and mechanisms". Penn Medicine - University of Pennsylvania Health System. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  9. Henneman, Sheila A.; Kohn, Frank S. (1975), "Methylene blue staining of tissue culture monolayers", Methods in Cell Science, 1 (2), pp. 103–104, doi:10.1007/BF01352624
  10. "Gentian Violet Topical". WebMD. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  11. MacDonald RS (October 2004). "Treatment of impetigo: Paint it blue". BMJ. 329 (7472): 979. doi:10.1136/bmj.329.7472.979. PMC 524121. PMID 15499130.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]