ฟอสจีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ฟอสจีน[1]
Full structural formula with dimensions
Space-filling model
ชื่ออื่น Carbonyl chloride
CG
Carbon dichloride oxide
Carbon oxychloride
Chloroformyl chloride
Dichloroformaldehyde
Dichloromethanone
Dichloromethanal
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [75-44-5][CAS]
PubChem 6371
EC number 200-870-3
UN number 1076
ChEBI 29365
RTECS number SY5600000
SMILES
InChI
ChemSpider ID 6131
คุณสมบัติ
สูตรเคมี COCl2, also CCl2O
มวลต่อหนึ่งโมล 98.92 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไม่มีสี
กลิ่น คล้ายหญ้าตัดใหม่, ทำให้ขาดอากาศหายใจ[3]
ความหนาแน่น 4.248 g/L (15 °C, gas)
1.432 g/cm3 (0 °C, liquid)
จุดหลอมเหลว

−118 °C, 155 K, -180 °F

จุดเดือด

8.3 °C, 281 K, 47 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ไม่ละลาย, ทำปฏิกิริยา[4]
ความสามารถละลายได้ ละลายในเบนซีน โทลูอีน และกรดน้ำส้ม
สลายตัวในแอลกอฮอล์ และกรด
ความดันไอ 1.6 atm (20°C)[3]
−48·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล Planar, trigonal
Dipole moment 1.17 D
ความอันตราย
การจำแนกของ EU a very toxic substance such as snake venom there is a dose below which there is no detectable toxic effect. T+
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
1
 
R-phrases R26 R34
S-phrases (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
จุดวาบไฟ ไม่ไวไฟ
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3)[3]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง {{{OtherCompounds}}}
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟอสจีน (อังกฤษ: phosgene) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ COCl2 ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี ไม่ไวไฟ เมื่อมีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายหญ้าถูกตัดใหม่ ๆ ฟอสจีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตพลาสติกโพลียูรีเทนและพอลิคาร์บอเนต เคยใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ฟอสจีนถูกค้นพบโดยจอห์น เดวี นักเคมีชาวบริติชในปี ค.ศ. 1812 หลังพบว่าสารผสมระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนทำปฏิกิริยากับแสงแดด เดวีจึงตั้งชื่อฟอสจีนตามคำภาษากรีกโบราณสองคำคือ φῶς (phôs, “แสง”) และ γενής (genḗs, “กำเนิด”) เพื่อสื่อถึงแสงแดดที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาของสารนี้[5]

ฟอสจีนเป็นสารอะซิลคลอไรด์ มีโครงสร้างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ ฟอสจีนเป็นสารมีขั้วที่ไม่ละลายน้ำ แต่ทำปฏิกิริยาได้คาร์บอนไดออกไซด์และกรดไฮโดรคลอริก[6] เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้ยูเรียและแอมโมเนียมคลอไรด์ ในทางอุตสาหกรรม การผลิตฟอสจีนจะใช้วิธีผ่านแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนบริสุทธิ์เข้าไปในแผงถ่านกัมมันต์ที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ[7]

CO + Cl2 → COCl2Hrxn = −107.6 kJ/mol)

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิระหว่าง 50–150 °ซ หากอุณหภูมิเกิน 200 °ซ ฟอสจีนจะกลายสภาพกลับไปเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน ในปี ค.ศ. 1989 มีการประมาณการผลิตฟอสจีนอยู่ที่ 2.74 ล้านตัน[7] ฟอสจีนใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต และไอโซไซยาเนตที่ใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน ซึ่งทั้งพอลิคาร์บอเนตและโพลียูรีเทนเป็นพลาสติกที่ใช้ทำอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น โฟม เสื้อผ้า ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ ชิ้นส่วนรถยนต์ และวัสดุก่อสร้าง[8]

ปัจจุบันฟอสจีนจัดเป็นอาวุธเคมีประเภท 3 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี มีชื่อเรียกทางทหารว่า CG[9] ในอดีตเคยใช้ในการสงครามเคมีในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง โดยในปี ค.ศ. 1915 ฝรั่งเศสเริ่มใช้แก๊สนี้แทนคลอรีนที่ตรวจจับได้ง่าย[10] และบางครั้งผสมฟอสจีนกับคลอรีนเพื่อให้แพร่กระจายได้มากขึ้น[11] ด้วยคุณสมบัติเป็นแก๊สไม่มีสีและมีกลิ่นอ่อน ๆ ทำให้การตรวจจับฟอสจีนทำได้ยาก มีผู้เสียชีวิตจากแก๊สนี้ราว 85,000–100,000 คน โดยฟอสจีนจะเข้าไปทำลายโปรตีนที่สำคัญต่อการแลกเปลี่ยนออกซิเจน-คาร์บอนไดออกไซด์ในปอด ส่งผลให้ผู้ได้รับแก๊สเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจ[12] ด้านสหราชอาณาจักรพัฒนาหน้ากากกันแก๊สชุบฟีเนตเฮกซามีนและยูโรโทรปีนเพื่อใช้กันฟอสจีนในปี ค.ศ. 1916[13] ฟอสจีนเป็นแก๊สพิษที่ถูกผลิตมากเป็นอันดับสองรองจากคลอรีน โดยมีการประมาณการผลิตที่ราว 36,600 ตัน[14]

อ้างอิง[แก้]

  1. Merck Index, 11th Edition, 7310.
  2. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 3.0 3.1 3.2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0504". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. "PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.
  5. John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "
  6. "Properties of Phosgene" (PDF). American Chemistry Council. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  7. 7.0 7.1 Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411
  8. "Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  9. "Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  10. Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN 0-674-06382-1.
  11. Staff (2004). "Choking Agent: CG". CBWInfo. Archived from the original on 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.
  12. Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN 9781493022106.
  13. Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN 0-19-858142-4.
  14. "A SHORT HISTORY OF CHEMICAL WARFARE DURING WORLD WAR I". Archived from the original on 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.CS1 maint: BOT: original-url status unknown (link)

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]