ฟอสจีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ฟอสจีน[1]
Full structural formula with dimensions
Space-filling model
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด

Carbonyl dichloride[2]

ชื่ออื่น Carbonyl chloride
CG
Carbon dichloride oxide
Carbon oxychloride
Chloroformyl chloride
Dichloroformaldehyde
Dichloromethanone
Dichloromethanal
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [75-44-5][CAS]
PubChem 6371
EC number 200-870-3
UN number 1076
ChEBI 29365
RTECS number SY5600000
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider ID 6131
คุณสมบัติ
สูตรเคมี COCl2, also CCl2O
มวลต่อหนึ่งโมล 98.92 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไม่มีสี
กลิ่น คล้ายหญ้าตัดใหม่, ทำให้ขาดอากาศหายใจ[3]
ความหนาแน่น 4.248 g/L (15 °C, gas)
1.432 g/cm3 (0 °C, liquid)
จุดหลอมเหลว

−118 °C, 155 K, -180 °F

จุดเดือด

8.3 °C, 281 K, 47 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ไม่ละลาย, ทำปฏิกิริยา[4]
ความสามารถละลายได้ ละลายในเบนซีน โทลูอีน และกรดน้ำส้ม
สลายตัวในแอลกอฮอล์ และกรด
ความดันไอ 1.6 atm (20°C)[3]
−48·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล Planar, trigonal
Dipole moment 1.17 D
ความอันตราย
การจำแนกของ EU a very toxic substance such as snake venom there is a dose below which there is no detectable toxic effect. T+
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
1
 
R-phrases R26 R34
S-phrases (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
จุดวาบไฟ ไม่ไวไฟ
U.S. Permissible
exposure limit (PEL) 		TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3)[3]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง Thiophosgene
Formaldehyde
Carbonic acid
Urea
Carbon monoxide
Chloroformic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟอสจีน (อังกฤษ: phosgene) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ COCl2 ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี ไม่ไวไฟ เมื่อมีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายหญ้าถูกตัดใหม่ ๆ ฟอสจีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตพลาสติกโพลียูรีเทนและพอลิคาร์บอเนต เคยใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

ฟอสจีนเป็นสารอะซิลคลอไรด์ มีโครงสร้างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ ฟอสจีนเป็นสารมีขั้วที่ไม่ละลายน้ำ แต่ทำปฏิกิริยาได้คาร์บอนไดออกไซด์และกรดไฮโดรคลอริก[5] เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้ยูเรียและแอมโมเนียมคลอไรด์ ในทางอุตสาหกรรม การผลิตฟอสจีนจะใช้วิธีผ่านแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนบริสุทธิ์เข้าไปในแผงถ่านกัมมันต์ที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ[6]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6 kJ/mol)

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิระหว่าง 50–150 °ซ หากอุณหภูมิเกิน 200 °ซ ฟอสจีนจะกลายสภาพกลับไปเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน ในปี ค.ศ. 1989 มีการประมาณการผลิตฟอสจีนอยู่ที่ 2.74 ล้านตัน[6] ฟอสจีนใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต และไอโซไซยาเนตที่ใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน ซึ่งทั้งพอลิคาร์บอเนตและโพลียูรีเทนเป็นพลาสติกที่ใช้ทำอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น โฟม เสื้อผ้า ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ ชิ้นส่วนรถยนต์ และวัสดุก่อสร้าง[7]

ปัจจุบันฟอสจีนจัดเป็นอาวุธเคมีประเภท 3 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี มีชื่อเรียกทางทหารว่า CG[8] ในอดีตเคยใช้ในการสงครามเคมีในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง โดยในปี ค.ศ. 1915 ฝรั่งเศสเริ่มใช้แก๊สนี้แทนคลอรีนที่ตรวจจับได้ง่าย[9] และบางครั้งผสมฟอสจีนกับคลอรีนเพื่อให้แพร่กระจายได้มากขึ้น[10] ด้วยคุณสมบัติเป็นแก๊สไม่มีสีและมีกลิ่นอ่อน ๆ ทำให้การตรวจจับฟอสจีนทำได้ยาก มีผู้เสียชีวิตจากแก๊สนี้ราว 85,000–100,000 คน โดยฟอสจีนจะเข้าไปทำลายโปรตีนที่สำคัญต่อการแลกเปลี่ยนออกซิเจน-คาร์บอนไดออกไซด์ในปอด ส่งผลให้ผู้ได้รับแก๊สเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจ[11] ด้านสหราชอาณาจักรพัฒนาหน้ากากกันแก๊สชุบฟีเนตเฮกซามีนและยูโรโทรปีนเพื่อใช้กันฟอสจีนในปี ค.ศ. 1916[12] ฟอสจีนเป็นแก๊สพิษที่ถูกผลิตมากเป็นอันดับสองรองจากคลอรีน โดยมีการประมาณการผลิตที่ราว 36,600 ตัน[13]

ประวัติ[แก้]

ฟอสจีนถูกค้นพบโดยจอห์น เดวี นักเคมีชาวบริติชในปี ค.ศ. 1812 หลังพบว่าสารผสมระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนทำปฏิกิริยากับแสงแดด เดวีจึงตั้งชื่อ ฟอสจีน ตามคำภาษากรีกโบราณสองคำคือ φῶς (phôs, “แสง”) และ γενής (genḗs, “กำเนิด”) เพื่อสื่อถึงแสงแดดที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาของสารนี้[14] ฟอสจีนค่อย ๆ กลายเป็นสิ่งสำคัญในอุตสาหกรรมเคมีในคริสต์ศตวรรษที่ 19 โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมการผลิตสีย้อม

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 7310.
  2. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0504". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ "PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.
  5. ↑ "Properties of Phosgene" (PDF). American Chemistry Council. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-12-09. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  6. ↑ 6.0 6.1 Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411
  7. ↑ "Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  8. ↑ "Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  9. ↑ Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN 0-674-06382-1.
  10. ↑ Staff (2004). "Choking Agent: CG". CBWInfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.
  11. ↑ Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN 9781493022106.
  12. ↑ Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN 0-19-858142-4.
  13. ↑ "A SHORT HISTORY OF CHEMICAL WARFARE DURING WORLD WAR I". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.
  14. ↑ John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ฟอสจีน&oldid=10439072"