ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ติน
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ติน (Dess–Martin oxidation) เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาออกซิเดชันในเคมีอินทรีย์ โดยแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดส์เป็นอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิถูกออกซิไดส์เป็นคีโตน โดยใช้ Dess–Martin periodinane [1] ซึ่งตั้งชื่อตามนักเคมีชาวอเมริกัน Daniel Benjamin Dess และ James Cullen Martin ผู้พัฒนารีเอเจนต์ในปี 1983
ปฏิกิริยานี้ใช้ไฮเปอร์วาเลนต์ไอโอดีน[2] คล้ายกับ 2-iodoxybenzoic acid เพื่อให้ปฏิกิริยาจำเพาะและออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ให้เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตน โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะใช้่ตัวทำละลายที่มีคลอรีน เช่น ไดคลอโรมีเทน หรือ คลอโรฟอร์ม [2] ปฏิกิริยาสามารถทำได้ที่อุณหภูมิห้องและเกิดอย่างอย่างรวดเร็ว
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ตินดีกว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันอื่น ๆ ตรงที่เกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรง และเป็นการหลีกเลี่ยงการใช้โครเมียมที่เป็นพิษ ไม่ต้องใช้สารออกซิไดซ์จำนวนมากและหยุดปฏิกิริยาได้ง่าย
ภาพกลไกการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ติน
ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดกรดอะซิติก 2 โมเลกุลต่อการเกิดปฏิกิริยา 1 ครั้ง สามารถใช้เบสเช่นไพริดีน หรือ โซเดียมไบคาร์บอเนต เพื่อสะเทินกรดที่เกิดขึ้น
และอัตราการเกิดปฏิกิริยาสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยการเติมน้ำลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา[3]
อ้างอิง
[แก้]- ↑ Dess, Daniel B.; Martin, James Cullen (1983). "Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones". J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi:10.1021/jo00170a070.
- ↑ 2.0 2.1 Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5th ed.). New York: Springer. p. 1072. ISBN 978-0387683546.Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5th ed.). New York: Springer. p. 1072. ISBN 978-0387683546.
- ↑ Meyer, Stephanie D.; Schreiber, Stuart L. (1994). "Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water". J. Org. Chem. 59 (24): 7549–7552. doi:10.1021/jo00103a067.