ข้ามไปเนื้อหา

กรดซินนามิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดซินนามิก
Skeletal formula of cinnamic acid
Ball-and-stick model of the cinnamic acid molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
ชื่ออื่น
Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.004.908 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ checkY
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N checkY
  • InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1
คุณสมบัติ
C9H8O2
มวลโมเลกุล 148.161 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.2475 g/cm3[1]
จุดหลอมเหลว 133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)[1]
จุดเดือด 300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน)[1]
500 mg/L[1]
pKa 4.44
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
จุดวาบไฟ >100 °C (212 °F; 373 K)[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C9H8O2 จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด[2] พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า[3]

กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง[4] เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน

วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์[5] ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์[3]

การสังเคราะห์กรดซินนามิกผ่านปฏิกิริยาเพอร์กิน

กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา

อ้างอิง

[แก้]
  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Cinnamic acid - GESTIS
  2. "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents" (PDF). Nature Precedings: 33. December 12, 2009. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.
  3. 3.0 3.1 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
  4. Cinnamic acid, flavornet.org
  5. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้]