กรดซินนามิก
| กรดซินนามิก | |
|---|---|
| |
| |
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid | |
| ชื่ออื่น | Cinnamic acid trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [140-10-3][CAS] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C9H8O2 |
| มวลโมเลกุล | 148.16 g mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาว |
| ความหนาแน่น | 1.2475 g/cm3[1] |
| จุดหลอมเหลว |
133 °C, 406 K, 271 °F |
| จุดเดือด |
300 °C, 573 K, 572 °F |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | 500 mg/L[1] |
| pKa | 4.44 |
| ความอันตราย | |
| การจำแนกของ EU | ทำให้ระคายเคือง (Xi) |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| R-phrases | R36 |
| S-phrases | S25 |
| จุดวาบไฟ | >100 °C (212 °F; 373 K) |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C9H8O2 จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด[2] พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า[3]
กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง[4] เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน
วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์[5] ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์[3]
กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา
อ้างอิง[แก้]
- ↑ 1.0 1.1 Cinnamic acid - GESTIS
- ↑ "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents" (PDF). Nature Precedings: 33. December 12, 2009. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.
- ↑ 3.0 3.1 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
- ↑ Cinnamic acid, flavornet.org
- ↑ Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดซินนามิก- Cinnamic acid - MSDS - Science Lab
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ 
 |
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี |