กรดซินนามิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดซินนามิก
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
Cinnamic acid 3D ball.png
ชื่ออื่น Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [140-10-3][CAS]
PubChem 444539
KEGG C00423
ChEBI 35697
SMILES
InChI
ChemSpider ID 392447
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C9H8O2
มวลโมเลกุล 148.16 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.2475 g/cm3[1]
จุดหลอมเหลว

133 °C, 406 K, 271 °F

จุดเดือด

300 °C, 573 K, 572 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 500 mg/L[1]
pKa 4.44
ความอันตราย
การจำแนกของ EU ทำให้ระคายเคือง (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R-phrases R36
S-phrases S25
จุดวาบไฟ >100 °C (212 °F; 373 K)
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C9H8O2 จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด[2] พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า[3]

กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง[4] เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน

วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์[5] ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์[3]

การสังเคราะห์กรดซินนามิกผ่านปฏิกิริยาเพอร์กิน

กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 Cinnamic acid - GESTIS
  2. "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents". Nature Precedings. 2010. doi:10.1038/npre.2010.4243.3. 
  3. 3.0 3.1 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
  4. Cinnamic acid, flavornet.org
  5. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]