แอสพาราจีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
แอสพาราจีน
L-Asparagin - L-Asparagine.svg
L-Asparagin phys.svg
ชื่อตาม IUPAC Asparagine
ชื่ออื่น 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [70-47-3][CAS]
PubChem 236
DrugBank DB03943
KEGG C00152
ChEBI 17196
SMILES
InChI
ChemSpider ID 6031
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C4H8N2O3
มวลโมเลกุล 132.12 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.543 g/cm3
จุดหลอมเหลว

234 °C, 507 K, 453 °F

จุดเดือด

438 °C, 711 K, 820 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 2.94 g/100 mL
ความสามารถละลายได้ ละลายในกรดและเบส, ละลายได้เล็กน้อยในเมทานอล, เอทานอล, อีเทอร์และเบนซีน
log P −3.82
pKa
  • 2.1 (carboxyl; 20 °C, H2O)
  • 8.80 (amino; 20 °C, H2O)[1]
-69.5·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก orthorhombic
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
−789.4 kJ/mol
ความอันตราย
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

แอสพาราจีน (อังกฤษ: asparagine, ตัวย่อ Asn หรือ N)[2] เป็นกรดอะมิโนที่ประกอบด้วยหมู่อะมิโน (รูป −NH3 ที่มีโปรตอน), หมู่คาร์บอกซิลิก (รูป −COO ที่เสียโปรตอน) และหมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซาไมด์ แอสพาราจีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AAU และ AAC

แอสพาราจีนถือเป็นกรดอะมิโนชนิดแรกที่ถูกค้นพบ โดยหลุยส์ นีกอลา โวเกอแล็ง และปีแยร์ ฌ็อง รอบีแก นักเคมีชาวฝรั่งเศสสกัดแอสพาราจีนจากน้ำหน่อไม้ฝรั่งในปี ค.ศ. 1806[3] แอสพาราจีนเป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ได้จากการเปลี่ยนออกซาโลแอซิเตตเป็นแอสปาร์เตต ก่อนแอสปาร์เตตจะถูกเปลี่ยนเป็นแอสพาราจีนด้วยเอนไซม์แอสพาราจีนซินทีเทส[4]

แอสพาราจีนพบในสัตว์ เช่น ผลิตภัณฑ์นม ไข่ เนื้อสัตว์ อาหารทะเล และในพืช เช่น หน่อไม้ฝรั่ง มันฝรั่ง ถั่ว ธัญพืช[5] เป็นกรดอะมิโนที่มีส่วนในการสร้างโปรตีน เอนไซม์และเนื้อเยื่อในร่างกาย[6] รวมถึงมีความสำคัญในการเสริมสร้างพัฒนาการทางสมอง[7]

อ้างอิง[แก้]

  1. Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  2. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
  3. Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus". Annales de Chimie. 57: 88–93.
  4. Lomelino, Carrie L.; Andring, Jacob T.; McKenna, Robert; Kilberg, Michael S. (2017). "Asparagine synthetase: Function, structure, and role in disease" (PDF). Journal of Biological Chemistry. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  5. Johnstone, Anna (February 8, 2018). "What is asparagine, is a low asparagine diet healthy and what foods contain it?". The Sun. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  6. "Asparagine". DrugBank. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  7. Ruzzo, EK; et, al (2013). "Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy". Neuron. 80 (2): 429–41. doi:10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMC 3820368. PMID 24139043.