ดรอสไพรีโนน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ดรอสไพรีโนน
Drospirenone.svg
Drospirenone molecule ball.png
ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียงDroe-SPY-re-nown
ชื่อทางการค้าAlone: Slynd
ผสมเอสตราไดออล: Angeliq
ผสมเอทินิลเอสตราไดออล: Yasmin, Yasminelle, Yaz, ฯลฯ
ผสมเอสเตตรอล: Nextstellis
ชื่ออื่นDihydrospirenone; Dihydrospirorenone; 1,2-Dihydrospirorenone; MSp; SH-470; ZK-30595; LF-111; 17β-Hydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid, γ-lactone
AHFS/Drugs.comProfessional Drug Facts
ข้อมูลทะเบียนยา
ช่องทางการรับยายากิน[1]
ประเภทยาโปรเจสโตเจน; โปรเจสติน; ยาต้านมิเนอราโลคอร์ติคอยด์; ยาต้านอานโดรเจนชนิดสเตอโรไดออล
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)
  • US: สั่งจ่ายเท่านั้น [2]
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล66–85%[1][3][6]
การจับกับโปรตีน95–97% (to albumin)[2][1][3]
การเปลี่ยนแปลงยาตับ (ส่วนใหญ่ CYP450-independent (reduction, sulfation และ cleavage of lactone ring), บางส่วนจาก CYP3A4)[3][4][5]
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา• Drospirenone acid[2]
• 4,5-Dihydrodrospirenone 3-sulfate[2]
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ25–33 hours[2][3][1]
การขับออกปัสสาวะ, อุจจาระ[2]
ตัวบ่งชี้
  • (6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)-1,3',4',6,6a,7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a,16-Hexadecahydro-10,13-dimetylspiro-[17H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenantrene-17,2'(5'H)-furan]-3,5'(2H)-dione
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.060.599
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC24H30O3
มวลต่อโมล366.50 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • O=C7O[C@@]6([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@@H]4[C@H](/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)C4)[C@@H]5C[C@@H]56)C)CC7
  • InChI=1S/C24H30O3/c1-22-6-3-12(25)9-17(22)13-10-14(13)20-16(22)4-7-23(2)21(20)15-11-18(15)24(23)8-5-19(26)27-24/h9,13-16,18,20-21H,3-8,10-11H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,18+,20-,21+,22-,23+,24+/m1/s1 Yes check.svg 7
  • Key:METQSPRSQINEEU-HXCATZOESA-N Yes check.svg 7
  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

ดรอสไพรีโนน หรือ โดรสไพรีโนน (อังกฤษ: Drospirenone) เป็นยากลุ่มโปรเกสตินที่ใช้เป็นยาเม็ดคุมกำเนิดเพื่อป้องกันการตั้งครรภ์ และใช้รักษากลุ่มอาการหลังหมดประจำเดือน[1][7] โดยทั่วไปรู้จักในชื่อการค้า สลินดา (อังกฤษ: Slynda) และ ยาสมิน (อังกฤษ: Yasmin) ซึ่งผสมเอสโตรเจน[7][2] ดรอสไพรีโนนเป็นยากิน[2][1]

ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อยคือสิว, ปวดหัว, คัดตึงเต้านม, น้ำหนักตัวเพิ่ม และ ความผิดปกติในรอบประจำเดือน[2] ผลข้างเคียงที่พบได้ยาก เช่น โพทัสเซียมในเลือดสูง และ ลิ่มเบือดอุดตัน[2][8] ดรอสไพรีโนนเป็นยากลุ่มโปรเจสติน (progestin) หรือโปรเจสโตเจนสังเคราะห์ ฉะนั้นจึงกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรน[1] นอกจากนี้ ดรอสไพรีโนนยังมีฤทธิ์ต้านมิเนอโรคอร์ติคอยด์ และ ต้านอานโดรเจน และไม่มีฤทธิ์ทางฮอร์โมนอื่นอีก[1] เนื่องด้วยฤทธิ์ต้านมิเนอโรคอร์ติคอยด์และลักษณะที่ไม่ปรากฏฤทธิ์นอกเป้าหมาย ยาดรอสไพรีโนนจึงถือกันว่าเป็นยาที่คล้ายคลึงทางชีวภาพกับโปรเจสเตอโรน มากกว่าโปรเจสตินตัวอื่น ๆ[9][10]

ดรอสไพรีโนนจดลิขสิทธิ์ยาในปี 1976 และถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ตั้งแต่ปี 2000[11][12] ปัจจุบันมีจำหน่ายทั่วโลก[7] และบางครั้งมักเรียกว่าเป็นโปรเจสติน "เจเนอเรชั่นที่สี่"[13][14] ปัจจุบัน ดรอสไพรีโนนเป็นยาทั่วไป (generic drug)[15] ข้อมูลจากปี 2018 พบว่าดรอสไพรีโนนผสมเอทินิลเอสตราไดออลเป็นยาที่มีการสั่งจ่ายมากที่สุดอันดับที่ 167 ในสหรัฐ ด้วยจำนวนการสั่งจ่ายมากกว่า 3 ล้านครั้งในปีนั้น[16][17]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 Kuhl, H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration". Climacteric. 8 (sup1): 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. ISSN 1369-7137. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 "Slynd- drospirenone tablet, film coated". DailyMed. สืบค้นเมื่อ 17 April 2021.
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Krattenmacher, Rolf (2000). "Drospirenone: pharmacology and pharmacokinetics of a unique progestogen". Contraception. 62 (1): 29–38. doi:10.1016/S0010-7824(00)00133-5. ISSN 0010-7824. PMID 11024226.
  4. Bachmann, Gloria (2009). "Drospirenone/ethinyl estradiol 3 mg/20 μg (24/4 day regimen): hormonal contraceptive choices - use of a fourth-generation progestin". Patient Preference and Adherence. 3: 259–64. doi:10.2147/PPA.S3901. ISSN 1177-889X. PMC 2778416. PMID 19936169.
  5. Wiesinger, Herbert; Berse, Matthias; Klein, Stefan; Gschwend, Simone; Höchel, Joachim; Zollmann, Frank S.; Schütt, Barbara (2015). "Pharmacokinetic interaction between the CYP3A4 inhibitor ketoconazole and the hormone drospirenone in combination with ethinylestradiol or estradiol". British Journal of Clinical Pharmacology. 80 (6): 1399–1410. doi:10.1111/bcp.12745. ISSN 0306-5251. PMC 4693482. PMID 26271371.
  6. Stanczyk FZ, Hapgood JP, Winer S, Mishell DR (April 2013). "Progestogens used in postmenopausal hormone therapy: differences in their pharmacological properties, intracellular actions, and clinical effects". Endocr. Rev. 34 (2): 171–208. doi:10.1210/er.2012-1008. PMC 3610676. PMID 23238854.
  7. 7.0 7.1 7.2 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ Drugs.com
  8. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid26598309
  9. Oelkers W (December 2000). "Drospirenone--a new progestogen with antimineralocorticoid activity, resembling natural progesterone". Eur J Contracept Reprod Health Care. 5 Suppl 3: 17–24. PMID 11246598.
  10. Oelkers W (December 2002). "Antimineralocorticoid activity of a novel oral contraceptive containing drospirenone, a unique progestogen resembling natural progesterone". Eur J Contracept Reprod Health Care. 7 Suppl 3: 19–26, discussion 42–3. PMID 12659403.
  11. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ Ravina2011
  12. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (ภาษาอังกฤษ). John Wiley & Sons. p. 459. ISBN 9783527607495.
  13. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ HatcherM.D.2007
  14. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ RossoZeichner2016
  15. "Generic Yasmin Availability".
  16. "The Top 300 of 2021". ClinCalc. สืบค้นเมื่อ 18 February 2021.
  17. "Drospirenone; Ethinyl Estradiol - Drug Usage Statistics". ClinCalc. สืบค้นเมื่อ 18 February 2021.

อ่านเพิ่ม[แก้]