ดรอสไพรีโนน

ดรอสไพรีโนน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	Droe-SPY-re-nown
ชื่อทางการค้า	Alone: Slynd ผสมเอสตราไดออล: Angeliq ผสมเอทินิลเอสตราไดออล: Yasmin, Yasminelle, Yaz, ฯลฯ ผสมเอสเตตรอล: Nextstellis
ชื่ออื่น	Dihydrospirenone; Dihydrospirorenone; 1,2-Dihydrospirorenone; MSp; SH-470; ZK-30595; LF-111; 17β-Hydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid, γ-lactone
AHFS/Drugs.com	Professional Drug Facts
ข้อมูลทะเบียนยา	US DailyMed: Drospirenone
ช่องทางการรับยา	ยากิน
ประเภทยา	โปรเจสโตเจน; โปรเจสติน; ยาต้านมิเนอราโลคอร์ติคอยด์; ยาต้านอานโดรเจนชนิดสเตอโรไดออล
รหัส ATC	G03AC10 (WHO) G03AA12 G03FA17 (ผสมเอสโตรเจน)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) US: สั่งจ่ายเท่านั้น
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	66–85%
การจับกับโปรตีน	95–97% (to albumin)
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ (ส่วนใหญ่ CYP450-independent (reduction, sulfation และ cleavage of lactone ring), บางส่วนจาก CYP3A4)
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา	• Drospirenone acid • 4,5-Dihydrodrospirenone 3-sulfate
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	25–33 hours
การขับออก	ปัสสาวะ, อุจจาระ
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)-1,3',4',6,6a,7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a,16-Hexadecahydro-10,13-dimetylspiro-[17H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenantrene-17,2'(5'H)-furan]-3,5'(2H)-dione
เลขทะเบียน CAS	67392-87-4 Y
PubChem CID	68873
DrugBank	DB01395 Y
ChemSpider	62105 Y
UNII	N295J34A25
KEGG	D03917 Y
ChEBI	CHEBI:50838 Y
ChEMBL	CHEMBL1509 Y
ECHA InfoCard	100.060.599
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C24H30O3
มวลต่อโมล	366.501 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C7O[C@@]6([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@@H]4[C@H](/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)C4)[C@@H]5C[C@@H]56)C)CC7
InChI InChI=1S/C24H30O3/c1-22-6-3-12(25)9-17(22)13-10-14(13)20-16(22)4-7-23(2)21(20)15-11-18(15)24(23)8-5-19(26)27-24/h9,13-16,18,20-21H,3-8,10-11H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,18+,20-,21+,22-,23+,24+/m1/s1 Y Key:METQSPRSQINEEU-HXCATZOESA-N Y
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ดรอสไพรีโนน หรือ โดรสไพรีโนน (อังกฤษ: Drospirenone) เป็นยากลุ่มโปรเกสตินที่ใช้เป็นยาเม็ดคุมกำเนิดเพื่อป้องกันการตั้งครรภ์ และใช้รักษากลุ่มอาการหลังหมดประจำเดือน โดยทั่วไปรู้จักในชื่อการค้า สลินดา (อังกฤษ: Slynda) และ ยาสมิน (อังกฤษ: Yasmin) ซึ่งผสมเอสโตรเจน ดรอสไพรีโนนเป็นยากิน

ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อยคือสิว, ปวดหัว, คัดตึงเต้านม, น้ำหนักตัวเพิ่ม และ ความผิดปกติในรอบประจำเดือน ผลข้างเคียงที่พบได้ยาก เช่น โพทัสเซียมในเลือดสูง และ ลิ่มเบือดอุดตัน ดรอสไพรีโนนเป็นยากลุ่มโปรเจสติน (progestin) หรือโปรเจสโตเจนสังเคราะห์ ฉะนั้นจึงกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรน นอกจากนี้ ดรอสไพรีโนนยังมีฤทธิ์ต้านมิเนอโรคอร์ติคอยด์ และ ต้านอานโดรเจน และไม่มีฤทธิ์ทางฮอร์โมนอื่นอีก เนื่องด้วยฤทธิ์ต้านมิเนอโรคอร์ติคอยด์และลักษณะที่ไม่ปรากฏฤทธิ์นอกเป้าหมาย ยาดรอสไพรีโนนจึงถือกันว่าเป็นยาที่คล้ายคลึงทางชีวภาพกับโปรเจสเตอโรน มากกว่าโปรเจสตินตัวอื่น ๆ

ดรอสไพรีโนนจดลิขสิทธิ์ยาในปี 1976 และถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ตั้งแต่ปี 2000 ปัจจุบันมีจำหน่ายทั่วโลก และบางครั้งมักเรียกว่าเป็นโปรเจสติน "เจเนอเรชั่นที่สี่" ปัจจุบัน ดรอสไพรีโนนเป็นยาทั่วไป (generic drug) ข้อมูลจากปี 2018 พบว่าดรอสไพรีโนนผสมเอทินิลเอสตราไดออลเป็นยาที่มีการสั่งจ่ายมากที่สุดอันดับที่ 167 ในสหรัฐ ด้วยจำนวนการสั่งจ่ายมากกว่า 3 ล้านครั้งในปีนั้น

อ่านเพิ่ม

• Archer DF (February 2007). "Drospirenone and estradiol: a new option for the postmenopausal woman". Climacteric. 10 Suppl 1: 3–10. doi:10.1080/13697130601114859. PMID 17364592. S2CID 9221524.
• Archer DF (February 2007). "Drospirenone-containing hormone therapy for postmenopausal women. Perspective on current data". J Reprod Med. 52 (2 Suppl): 159–64. PMID 17477110.
• Archer DF (2007). "Drospirenone, a progestin with added value for hypertensive postmenopausal women". Menopause. 14 (3 Pt 1): 352–4. doi:10.1097/gme.0b013e31804d440b. PMID 17414576.
• Batur P, Casey PM (February 2017). "Drospirenone Litigation: Does the Punishment Fit the Crime?". J Womens Health (Larchmt). 26 (2): 99–102. doi:10.1089/jwh.2016.6092. PMID 27854556.
• Bitzer J, Paoletti AM (2009). "Added benefits and user satisfaction with a low-dose oral contraceptive containing drospirenone: results of three multicentre trials". Clin Drug Investig. 29 (2): 73–8. doi:10.2165/0044011-200929020-00001. PMID 19133702. S2CID 10356578.
• Carranza-Lira S (2009). "Safety, efficacy and patient acceptability of drospirenone and estradiol in the treatment of menopausal vasomotor symptoms: a review". Clin Interv Aging. 4: 59–62. doi:10.2147/CIA.S4117. PMC 2685225. PMID 19503766.
• Christiansen C (October 2005). "Effects of drospirenone/estrogen combinations on bone metabolism". Climacteric. 8 Suppl 3: 35–41. doi:10.1080/13697130500330283. PMID 16203654. S2CID 42803561.
• Dickerson V (November 2002). "Quality of life issues. Potential role for an oral contraceptive containing ethinyl estradiol and drospirenone". J Reprod Med. 47 (11 Suppl): 985–93. PMID 12497673.
• Fenton C, Wellington K, Moen MD, Robinson DM (2007). "Drospirenone/ethinylestradiol 3mg/20microg (24/4 day regimen): a review of its use in contraception, premenstrual dysphoric disorder and moderate acne vulgaris". Drugs. 67 (12): 1749–65. doi:10.2165/00003495-200767120-00007. PMID 17683173. S2CID 46976925.
• Foidart JM (October 2005). "Added benefits of drospirenone for compliance". Climacteric. 8 Suppl 3: 28–34. doi:10.1080/13697130500330309. PMID 16203653. S2CID 31883491.
• Foidart JM, Faustmann T (December 2007). "Advances in hormone replacement therapy: weight benefits of drospirenone, a 17alpha-spirolactone-derived progestogen". Gynecol. Endocrinol. 23 (12): 692–9. doi:10.1080/09513590701582323. PMID 18075844. S2CID 12572825.
• Genazzani AR, Mannella P, Simoncini T (February 2007). "Drospirenone and its antialdosterone properties". Climacteric. 10 Suppl 1: 11–8. doi:10.1080/13697130601114891. PMID 17364593. S2CID 24872884.
• Han L, Jensen JT (October 2014). "Expert opinion on a flexible extended regimen of drospirenone/ethinyl estradiol contraceptive". Expert Opin Pharmacother. 15 (14): 2071–9. doi:10.1517/14656566.2014.949237. PMID 25186109. S2CID 25338932.
• Heinemann LA, Dinger J (2004). "Safety of a new oral contraceptive containing drospirenone". Drug Saf. 27 (13): 1001–18. doi:10.2165/00002018-200427130-00003. PMID 15471507. S2CID 1773936.
• Idota N, Kobayashi M, Miyamori D, Kakiuchi Y, Ikegaya H (March 2015). "Drospirenone detected in postmortem blood of a young woman with pulmonary thromboembolism: A case report and review of the literature". Leg Med (Tokyo). 17 (2): 109–15. doi:10.1016/j.legalmed.2014.10.001. PMID 25454533.
• Keam SJ, Wagstaff AJ (2003). "Ethinylestradiol/drospirenone: a review of its use as an oral contraceptive". Treat Endocrinol. 2 (1): 49–70. doi:10.2165/00024677-200302010-00005. PMID 15871554. S2CID 209144694.
• Krattenmacher R (July 2000). "Drospirenone: pharmacology and pharmacokinetics of a unique progestogen". Contraception. 62 (1): 29–38. doi:10.1016/S0010-7824(00)00133-5. PMID 11024226.
• Larivée N, Suissa S, Khosrow-Khavar F, Tagalakis V, Filion KB (September 2017). "Drospirenone-containing oral contraceptive pills and the risk of venous thromboembolism: a systematic review of observational studies". BJOG. 124 (10): 1490–1499. doi:10.1111/1471-0528.14623. PMID 28276140.
• Lete I, Chabbert-Buffet N, Jamin C, Lello S, Lobo P, Nappi RE, Pintiaux A (2015). "Haemostatic and metabolic impact of estradiol pills and drospirenone-containing ethinylestradiol pills vs. levonorgestrel-containing ethinylestradiol pills: A literature review". Eur J Contracept Reprod Health Care. 20 (5): 329–43. doi:10.3109/13625187.2015.1050091. PMID 26007631. S2CID 41601833.
• Li J, Ren J, Sun W (March 2017). "A comparative systematic review of Yasmin (drospirenone pill) versus standard treatment options for symptoms of polycystic ovary syndrome". Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 210: 13–21. doi:10.1016/j.ejogrb.2016.11.013. PMID 27923166.
• Lopez LM, Kaptein AA, Helmerhorst FM (February 2012). "Oral contraceptives containing drospirenone for premenstrual syndrome". Cochrane Database Syst Rev (2): CD006586. doi:10.1002/14651858.CD006586.pub4. PMID 22336820.
• Machado RB, Pompei Lde M, Giribela AG, Giribela CG (January 2011). "Drospirenone/ethinylestradiol: a review on efficacy and noncontraceptive benefits". Womens Health (Lond). 7 (1): 19–30. doi:10.2217/whe.10.84. PMID 21175386.
• Mallareddy M, Hanes V, White WB (2007). "Drospirenone, a new progestogen, for postmenopausal women with hypertension". Drugs Aging. 24 (6): 453–66. doi:10.2165/00002512-200724060-00002. PMID 17571911. S2CID 39236155.
• Motivala A, Pitt B (2007). "Drospirenone for oral contraception and hormone replacement therapy: are its cardiovascular risks and benefits the same as other progestogens?". Drugs. 67 (5): 647–55. doi:10.2165/00003495-200767050-00001. PMID 17385938. S2CID 22985078.
• Oelkers W (December 2002). "Antimineralocorticoid activity of a novel oral contraceptive containing drospirenone, a unique progestogen resembling natural progesterone". Eur J Contracept Reprod Health Care. 7 Suppl 3: 19–26, discussion 42–3. PMID 12659403.
• Oelkers W (December 2000). "Drospirenone--a new progestogen with antimineralocorticoid activity, resembling natural progesterone". Eur J Contracept Reprod Health Care. 5 Suppl 3: 17–24. PMID 11246598.
• Oelkers W (March 2004). "Drospirenone, a progestogen with antimineralocorticoid properties: a short review". Mol. Cell. Endocrinol. 217 (1–2): 255–61. doi:10.1016/j.mce.2003.10.030. PMID 15134826. S2CID 19936032.
• Oelkers W (February 2002). "The renin-aldosterone system and drospirenone". Gynecol. Endocrinol. 16 (1): 83–7. doi:10.1080/gye.16.1.83.87. PMID 11915587. S2CID 32410408.
• Oelkers WH (October 2005). "Drospirenone in combination with estrogens: for contraception and hormone replacement therapy". Climacteric. 8 Suppl 3: 19–27. doi:10.1080/13697130500330341. PMID 16203652. S2CID 42837148.
• Palacios S, Foidart JM, Genazzani AR (November 2006). "Advances in hormone replacement therapy with drospirenone, a unique progestogen with aldosterone receptor antagonism" (PDF). Maturitas. 55 (4): 297–307. doi:10.1016/j.maturitas.2006.07.009. hdl:2268/9932. PMID 16949774.
• Pérez-López FR (June 2008). "Clinical experiences with drospirenone: from reproductive to postmenopausal years". Maturitas. 60 (2): 78–91. doi:10.1016/j.maturitas.2008.03.009. PMID 18468818.
• Rapkin AJ, Sorger SN, Winer SA (February 2008). "Drospirenone/ethinyl estradiol". Drugs Today. 44 (2): 133–45. doi:10.1358/dot.2008.44.2.1191057. PMID 18389090. S2CID 32413831.
• Rapkin AJ, Winer SA (May 2007). "Drospirenone: a novel progestin". Expert Opin Pharmacother. 8 (7): 989–99. doi:10.1517/14656566.8.7.989. PMID 17472544. S2CID 6954183.
• Rapkin RB, Creinin MD (October 2011). "The combined oral contraceptive pill containing drospirenone and ethinyl estradiol plus levomefolate calcium". Expert Opin Pharmacother. 12 (15): 2403–10. doi:10.1517/14656566.2011.610791. PMID 21877996. S2CID 40231903.
• Rübig A (October 2003). "Drospirenone: a new cardiovascular-active progestin with antialdosterone and antiandrogenic properties". Climacteric. 6 Suppl 3: 49–54. PMID 15018248.
• Scheinfeld NS (2007). "Yaz (3 mg drospirenone/20 microg ethinyl estradiol)". Skinmed. 6 (6): 289. doi:10.1111/j.1540-9740.2007.07338.x. PMID 17975349.
• Sehovic N, Smith KP (May 2010). "Risk of venous thromboembolism with drospirenone in combined oral contraceptive products". Ann Pharmacother. 44 (5): 898–903. doi:10.1345/aph.1M649. PMID 20371756. S2CID 8248469.
• Shulman LP (June 2006). "A review of drospirenone for safety and tolerability and effects on endometrial safety and lipid parameters contrasted with medroxyprogesterone acetate, levonorgestrel, and micronized progesterone". J Womens Health (Larchmt). 15 (5): 584–90. doi:10.1089/jwh.2006.15.584. PMID 16796485.
• Simoncini T, Genazzani AR (February 2010). "A review of the cardiovascular and breast actions of drospirenone in preclinical studies". Climacteric. 13 (1): 22–33. doi:10.3109/13697130903437375. PMID 19938948. S2CID 4306359.
• Sitruk-Ware R (October 2005). "Pharmacology of different progestogens: the special case of drospirenone". Climacteric. 8 Suppl 3: 4–12. doi:10.1080/13697130500330382. PMID 16203650. S2CID 24205704.
• Thorneycroft IH (November 2002). "Evolution of progestins. Focus on the novel progestin drospirenone". J Reprod Med. 47 (11 Suppl): 975–80. PMID 12497671.
• Toni I, Neubert A, Botzenhardt S, Gratzki N, Rascher W (September 2013). "Venous thromboembolism in adolescents associated with drospirenone-containing oral contraceptives - two case reports". Klin Padiatr. 225 (5): 266–7. doi:10.1055/s-0033-1353169. PMID 23975850.
• White WB (February 2007). "Drospirenone with 17beta-estradiol in the postmenopausal woman with hypertension". Climacteric. 10 Suppl 1: 25–31. doi:10.1080/13697130601114933. PMID 17364595. S2CID 9451771.
• Whitehead M (March 2006). "Hormone replacement therapy with estradiol and drospirenone: an overview of the clinical data". J Br Menopause Soc. 12 Suppl 1: 4–7. doi:10.1258/136218006775992185. PMID 16513012. S2CID 38095916.
• Wu CQ, Grandi SM, Filion KB, Abenhaim HA, Joseph L, Eisenberg MJ (June 2013). "Drospirenone-containing oral contraceptive pills and the risk of venous and arterial thrombosis: a systematic review". BJOG. 120 (7): 801–10. doi:10.1111/1471-0528.12210. PMID 23530659. S2CID 206904730.
• Zhao X, Zhang XF, Zhao Y, Lin X, Li NY, Paudel G, Wang QY, Zhang XW, Li XL, Yu J (September 2016). "Effect of combined drospirenone with estradiol for hypertensive postmenopausal women: a systemic review and meta-analysis". Gynecol. Endocrinol. 32 (9): 685–689. doi:10.1080/09513590.2016.1183629. PMID 27176003. S2CID 9116138.
• "Drospirenone in HRT?". Drug Ther Bull. 47 (4): 41–4. April 2009. doi:10.1136/dtb.2009.03.0011. PMID 19357298. S2CID 1909717.
• "Drospirenone". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.