ข้ามไปเนื้อหา

ซาซิท็อกซิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ซาซิท็อกซิน
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Space-filling model
Space-filling model
ชื่อ
IUPAC name
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-Diamino-4-(((amino-carbonyl)oxy)methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro-1H,10H-pyrrolo(1,2-c)purine-10,10-diol
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.160.395 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
  • InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 ☒N
    Key: RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N ☒N
  • InChI=1/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1
    Key: RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRBO
  • O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N
คุณสมบัติ
C10H17N7O4
มวลโมเลกุล 299.291 g·mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ซาซิท็อกซิน (อังกฤษ: saxitoxin, ย่อ STX) เป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C10H17N7O4 มีมวลโมเลกุล 299.29 ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล แต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ตรวจพบครั้งแรกในปี ค.ศ. 1957 และสกัดได้ครั้งแรกจากหอยสกุล Saxidomus ซึ่งอยู่ในชั้นไบวาลเวียหรือหอยสองฝา[1]

ซาซิท็อกซินเป็นสารพิษต่อระบบประสาทที่พบในไดโนแฟลกเจลเลตน้ำเค็ม (สกุล Alexandrium, Gymnodinium, Pyrodinium) และไซยาโนแบคทีเรียน้ำจืด (สกุล Anabaena, Aphanizomenon, Cylindrospermopsis)[2][3] เมื่อสัตว์น้ำ เช่น ปลาปักเป้าหรือปลาทิลาเพียกินสิ่งมีชีวิตเหล่านี้เข้าไปจะสะสมพิษในตัว และเมื่อมนุษย์รับประทานปลาที่มีพิษจะก่อให้เกิดอาการที่เรียกว่า พิษอัมพาตจากปลาปักเป้า (paralytic shellfish poisoning) ซาซิท็อกซินส่งผลต่อระบบประสาทเช่นเดียวกับเตโตรโดท็อกซินคือ ยับยั้งการส่งผ่านไอออนโซเดียมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ ทำให้ปวดศีรษะ คลื่นไส้ ชาที่ใบหน้าและลำคอ กลืนลำบาก พูดจาติดขัด ในรายที่มีอาการร้ายแรงอาจเป็นอัมพาตและเสียชีวิตจากภาวะระบบหายใจล้มเหลวใน 2-12 ชั่วโมง[4] ซาซิท็อกซินเป็นสารพิษที่มีแอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) 263 ไมโครกรัม/กิโลกรัม[5] มีพิษร้ายแรงกว่าไซยาไนด์ นอกจากนี้ยังทนต่อความร้อนและยังไม่มียาต้านพิษ[6]

เนื่องจากเป็นสารพิษร้ายแรง จึงความพยายามในการนำซาซิท็อกซินมาใช้เป็นอาวุธชีวภาพ ในปี ค.ศ. 1943 กองทัพสหรัฐจัดตั้งโครงการพัฒนาสารพิษหลายชนิด เช่น ซาซิท็อกซิน, ชีวพิษโบทูลินัม และแอนแทรกซ์เป็นอาวุธชีวภาพ[7] แต่ต่อมาในปี ค.ศ. 1969 ประธานาธิบดีริชาร์ด นิกสันประกาศยกเลิกโครงการและสั่งทำลายอาุวธทั้งหมด[8] อย่างไรก็ตาม มีการเปิดเผยภายหลังว่ากองทัพสหรัฐไม่ได้ทำลายอาวุธชีวภาพซาซิท็อกซินทั้งหมด[9] ซาซิท็อกซินมีชื่อเรียกทางทหารว่า Agent TZ และเป็นอาวุธเคมีประเภท 1 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี[10]

อ้างอิง

[แก้]
  1. "Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning" (PDF). Journal of Young Investigators. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
  2. Clark R. F.; Williams S. R.; Nordt S. P.; Manoguerra A. S. (1999). "A review of selected seafood poisonings". Undersea Hyperb Med. 26 (3): 175–84. PMID 10485519. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 สิงหาคม 2011. สืบค้นเมื่อ 12 สิงหาคม 2008.
  3. Landsberg, Jan H. (2002). "The Effects of Harmful Algal Blooms on Aquatic Organisms". Reviews in Fisheries Science. 10 (2): 113–390. doi:10.1080/20026491051695.
  4. "Paralytic Shellfish Poisoning". Woods Hole Oceanographic Institution. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
  5. "SAXITOXIN (Mytilotoxin; Shellfish Toxine; STX, PSP)" (PDF). Labor Spiez (ภาษาเยอรมัน). 19 กรกฎาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 28 พฤษภาคม 2023.
  6. "Paralytic Shellfish Poisoning - an overview". ScienceDirect. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
  7. "Chapter 1 - History of Biological Weapons: From Poisoned Darts to Intentional Epidemics". CiteSeerX. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
  8. Mauroni, Albert J. (2000). America's Struggle with Chemical-biological Warfare. Westport, CT: Praeger Publishers. p. 50. ISBN 978-0-275-96756-7. สืบค้นเมื่อ 4 พฤษภาคม 2015.
  9. Unauthorized Storage of Toxic Agents. Church Committee Reports. Vol. 1. The Assassination Archives and Research Center (AARC). 1975–1976. p. 7.
  10. "Saxitoxin". EuroBioTox. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้]