ซาซิท็อกซิน

ซาซิท็อกซิน
Ball-and-stick model	Space-filling model
ชื่อ
	IUPAC name (3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-Diamino-4-(((amino-carbonyl)oxy)methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro-1H,10H-pyrrolo(1,2-c)purine-10,10-diol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	35523-89-8 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:34970 ;
ChEMBL	ChEMBL501134 ;
เคมสไปเดอร์	34106 ;
ECHA InfoCard	100.160.395
IUPHAR/BPS	2625;
KEGG	C13757 ;
ผับเคม CID	37165;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3074313 ;
	InChI InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 Key: RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N ; InChI=1/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 Key: RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRBO;
	SMILES O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H17N7O4
มวลโมเลกุล	299.291 g·mol−1
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซาซิท็อกซิน (อังกฤษ: saxitoxin, ย่อ STX) เป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C₁₀H₁₇N₇O₄ มีมวลโมเลกุล 299.29 ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล แต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ตรวจพบครั้งแรกในปี ค.ศ. 1957 และสกัดได้ครั้งแรกจากหอยสกุล Saxidomus ซึ่งอยู่ในชั้นไบวาลเวียหรือหอยสองฝา^[1]

ซาซิท็อกซินเป็นสารพิษต่อระบบประสาทที่พบในไดโนแฟลกเจลเลตน้ำเค็ม (สกุล Alexandrium, Gymnodinium, Pyrodinium) และไซยาโนแบคทีเรียน้ำจืด (สกุล Anabaena, Aphanizomenon, Cylindrospermopsis)^[2]^[3] เมื่อสัตว์น้ำ เช่น ปลาปักเป้าหรือปลาทิลาเพียกินสิ่งมีชีวิตเหล่านี้เข้าไปจะสะสมพิษในตัว และเมื่อมนุษย์รับประทานปลาที่มีพิษจะก่อให้เกิดอาการที่เรียกว่า พิษอัมพาตจากปลาปักเป้า (paralytic shellfish poisoning) ซาซิท็อกซินส่งผลต่อระบบประสาทเช่นเดียวกับเตโตรโดท็อกซินคือ ยับยั้งการส่งผ่านไอออนโซเดียมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ ทำให้ปวดศีรษะ คลื่นไส้ ชาที่ใบหน้าและลำคอ กลืนลำบาก พูดจาติดขัด ในรายที่มีอาการร้ายแรงอาจเป็นอัมพาตและเสียชีวิตจากภาวะระบบหายใจล้มเหลวใน 2-12 ชั่วโมง^[4] ซาซิท็อกซินเป็นสารพิษที่มีแอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) 263 ไมโครกรัม/กิโลกรัม^[5] มีพิษร้ายแรงกว่าไซยาไนด์ นอกจากนี้ยังทนต่อความร้อนและยังไม่มียาต้านพิษ^[6]

เนื่องจากเป็นสารพิษร้ายแรง จึงความพยายามในการนำซาซิท็อกซินมาใช้เป็นอาวุธชีวภาพ ในปี ค.ศ. 1943 กองทัพสหรัฐจัดตั้งโครงการพัฒนาสารพิษหลายชนิด เช่น ซาซิท็อกซิน, ชีวพิษโบทูลินัม และแอนแทรกซ์เป็นอาวุธชีวภาพ^[7] แต่ต่อมาในปี ค.ศ. 1969 ประธานาธิบดีริชาร์ด นิกสันประกาศยกเลิกโครงการและสั่งทำลายอาุวธทั้งหมด^[8] อย่างไรก็ตาม มีการเปิดเผยภายหลังว่ากองทัพสหรัฐไม่ได้ทำลายอาวุธชีวภาพซาซิท็อกซินทั้งหมด^[9] ซาซิท็อกซินมีชื่อเรียกทางทหารว่า Agent TZ และเป็นอาวุธเคมีประเภท 1 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี^[10]

อ้างอิง

↑ "Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning" (PDF). Journal of Young Investigators. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
↑ Clark R. F.; Williams S. R.; Nordt S. P.; Manoguerra A. S. (1999). "A review of selected seafood poisonings". Undersea Hyperb Med. 26 (3): 175–84. PMID 10485519. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 สิงหาคม 2011. สืบค้นเมื่อ 12 สิงหาคม 2008.
↑ Landsberg, Jan H. (2002). "The Effects of Harmful Algal Blooms on Aquatic Organisms". Reviews in Fisheries Science. 10 (2): 113–390. doi:10.1080/20026491051695.
↑ "Paralytic Shellfish Poisoning". Woods Hole Oceanographic Institution. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
↑ "SAXITOXIN (Mytilotoxin; Shellfish Toxine; STX, PSP)" (PDF). Labor Spiez (ภาษาเยอรมัน). 19 กรกฎาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 28 พฤษภาคม 2023.
↑ "Paralytic Shellfish Poisoning - an overview". ScienceDirect. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
↑ "Chapter 1 - History of Biological Weapons: From Poisoned Darts to Intentional Epidemics". CiteSeerX. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.
↑ Mauroni, Albert J. (2000). America's Struggle with Chemical-biological Warfare. Westport, CT: Praeger Publishers. p. 50. ISBN 978-0-275-96756-7. สืบค้นเมื่อ 4 พฤษภาคม 2015.
↑ Unauthorized Storage of Toxic Agents. Church Committee Reports. Vol. 1. The Assassination Archives and Research Center (AARC). 1975–1976. p. 7.
↑ "Saxitoxin". EuroBioTox. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ซาซิท็อกซิน
"Saxitoxin - MSDS" (PDF), Toronto Research Chemicals

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] "Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning" (PDF). Journal of Young Investigators. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

[uhm-2] Clark R. F.; Williams S. R.; Nordt S. P.; Manoguerra A. S. (1999). "A review of selected seafood poisonings". Undersea Hyperb Med. 26 (3): 175–84. PMID 10485519. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 สิงหาคม 2011. สืบค้นเมื่อ 12 สิงหาคม 2008.

[3] Landsberg, Jan H. (2002). "The Effects of Harmful Algal Blooms on Aquatic Organisms". Reviews in Fisheries Science. 10 (2): 113–390. doi:10.1080/20026491051695.

[4] "Paralytic Shellfish Poisoning". Woods Hole Oceanographic Institution. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

[5] "SAXITOXIN (Mytilotoxin; Shellfish Toxine; STX, PSP)" (PDF). Labor Spiez (ภาษาเยอรมัน). 19 กรกฎาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 28 พฤษภาคม 2023.

[6] "Paralytic Shellfish Poisoning - an overview". ScienceDirect. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

[7] "Chapter 1 - History of Biological Weapons: From Poisoned Darts to Intentional Epidemics". CiteSeerX. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

[America's_Struggle-8] Mauroni, Albert J. (2000). America's Struggle with Chemical-biological Warfare. Westport, CT: Praeger Publishers. p. 50. ISBN 978-0-275-96756-7. สืบค้นเมื่อ 4 พฤษภาคม 2015.

[Unauthorized_Storage_of_Toxic_Agents-9] Unauthorized Storage of Toxic Agents. Church Committee Reports. Vol. 1. The Assassination Archives and Research Center (AARC). 1975–1976. p. 7.

[10] "Saxitoxin". EuroBioTox. สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]