กรดโอเลอิก

กรดโอเลอิก
ชื่อ
	IUPAC name (9E)-Octadec-9-enoic acid
	ชื่ออื่น (9Z)-Octadecenoic acid; (Z)-Octadec-9-enoic acid; cis-9-Octadecenoic acid; cis-Δ9-Octadecenoic acid; Oleic acid; 18:1 cis-9
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	112-80-1 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEMBL	ChEMBL8659 ;
เคมสไปเดอร์	393217 ;
ECHA InfoCard	100.003.643
IUPHAR/BPS	1054;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025809 ;
	InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ; InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB;
	SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C18H34O2
มวลโมเลกุล	282.468 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวมันสีเหลืองอ่อนหรือเหลืองน้ำตาล กลิ่นคล้ายมันหมู
ความหนาแน่น	0.895 g/mL
จุดหลอมเหลว	13–14 °C (55–57 °F; 286–287 K)
จุดเดือด	360 องศาเซลเซียส (680 องศาฟาเรนไฮต์; 633 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	ละลายได้
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	JT Baker
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดเอเลอิดิก
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดโอเลอิก (อังกฤษ: oleic acid) เป็นกรดไขมันที่มีสูตรเคมีคือ C₁₈H₃₄O₂ อยู่ในกลุ่มไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว โอเมกา-9 เป็นไขมันที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น แต่ในเชิงพาณิชย์อาจมีสีเหลือง คำว่า "โอเลอิก" มาจากน้ำมันมะกอก (olive oil) ซึ่งมีปริมาณกรดโอเลอิกสูง นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันพีแคน คาโนลา น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันแมคาเดเมียและน้ำมันดอกทานตะวัน นอกจากนี้ยังพบในไขมันไก่และมันหมู

กรดโอเลอิกเป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อไขมันของมนุษย์^[2] และเป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อทั่วร่างกายมนุษย์เป็นอันดับ 2 รองจากกรดปาล์มิติก^[3] ชีวสังเคราะห์ของกรดโอเลอิกในร่างกายเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอนไซม์ Stearoyl-CoA 9-desaturase ในปฏิกิริยานี้กรดสเตียริกจะถูกกลายสภาพเป็นกรดโอเลอิก ในแมลงกรดโอเลอิกทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนที่ปล่อยออกมาจากซากของแมลง เพื่อกระตุ้นให้แมลงตัวอื่นขนซากไปทิ้ง หากแมลงที่ยังมีชีวิตอยู่มีกลิ่นนี้ก็จะถูกขนออกจากรังเช่นกัน นอกจากนี้กรดโอเลอิกยังใช้เตือนแมลงตัวอื่นให้หลีกเลี่ยงแมลงที่ป่วยตายและเตือนภัยนักล่า^[4]

กรดโอเลอิกพบในอาหารทั่วไป เกลือโซเดียมของกรดโอเลอิกเป็นส่วนผสมในสบู่ เป็นตัวทำอิมัลชันและสารให้ความชุ่มชื้น^[5] กรดโอเลอิกปริมาณน้อยใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณในการทำยาและใช้เป็นตัวทำอิมัลชันและตัวช่วยละลายในผลิตภัณฑ์แอโรซอล^[6]

อ้างอิง

↑ Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.
↑ Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community". The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198–205. PMID 495536.
↑ Oliveira, AF; Chunha, DA; Ladriere, L; และคณะ (May 2015). "In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols". BioFeedback. BioTechniques (Letter to the Editor). 58: 228–33. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-17. สืบค้นเมื่อ 2016-08-30.
↑ Walker, Matt (2009-09-09). "Ancient 'smell of death' revealed". BBC - Earth News. สืบค้นเมื่อ 2009-09-13.
↑ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4th ed.). p. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.
↑ Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดโอเลอิก
Oleic Acid - MSDS - Cayman Chemical

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.

[2] Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community". The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198–205. PMID 495536.

[3] Oliveira, AF; Chunha, DA; Ladriere, L; และคณะ (May 2015). "In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols". BioFeedback. BioTechniques (Letter to the Editor). 58: 228–33. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-17. สืบค้นเมื่อ 2016-08-30.

[4] Walker, Matt (2009-09-09). "Ancient 'smell of death' revealed". BBC - Earth News. สืบค้นเมื่อ 2009-09-13.

[Carrasco-5] Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4th ed.). p. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.

[6] Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]