กรดออกซาลิก

กรดออกซาลิก

Oxalic acid sitck-and-ball model Oxalic acid space-filling model
ชื่อ
IUPAC name ethanedioic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	144-62-7
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ECHA InfoCard	100.005.123
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025816
SMILES OC (=O) C (O) =O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	H2C2O4 (anhydrous) H2C2O4·2H2O (dihydrate)
มวลโมเลกุล	90.03 g/mol (anhydrous) 126.07 g/mol (dihydrate)
ลักษณะทางกายภาพ	white crystals
ความหนาแน่น	1.90 g/cm³ (anhydrous) 1.653 g/cm³ (dihydrate)
จุดหลอมเหลว	101-102 °C (dihydrate)
ละลายในน้ำ	9.5 g/100 mL (15 °C) 14.3 g /100 mL (25 °C?) 120 g/100 mL (100 °C)
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	3 1
จุดวาบไฟ	166 °C
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดออกซาลิก (อังกฤษ: Oxalic Acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล H₂C₂O₄ และมีความเป็นกรดสูงกว่ากรดน้ำส้ม (อังกฤษ: Acetic Acid) 10000 เท่า เมื่ออยู่ในรูปของประจุจะเรียกว่า ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นตัวรีดิวส์ ที่ดีเหมือนกับหมู่ลิแกนด์ (ligand) ในสารประกอบเชิงซ้อน โลหะไอออนจะไม่ละลายน้ำเมื่อรวมกับออกซาเลต เช่น แคลเซียมออกซาเลต (อังกฤษ: Calcium Oxalate) ซึ่งเป็นนิ่วที่พบในไต

กรดออกซาลิกมีมวลโมเลกุล 90.03 g/mol (anhydrous) ความหนาแน่น 1.90 g/cm³ (dehydrate) จุดหลอมเหลว 101-102 °C (dehydrate) กรดออกซาลิกสามารถเตรียมได้จากการออกซิไดซ์น้ำตาลกลูโคสด้วยกรดไนตริก โดยมี vanadium pentoxide เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือในระดับอุตสาหกรรมที่ต้องการผลิตในปริมาณที่มากจะใช้ โซเดียมไฮดรอกไซด์ ที่ร้อนดูดรับก๊าซ คาร์บอนมอนออกไซด์ ภายใต้ความดันสูงซึ่งจะได้ โซเดียมออกซาเลต เป็นผลิตภัณฑ์

กรดออกซาลิกจะทำปฏิกิริยาให้สารประกอบ carboxylic acid อื่นๆเช่น สารประกอบ ester (dimethyloxalate), สารประกอบ acid chloride (oxalyl chloride) เป็นต้น ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นคู่เบส (conjugate base) ของกรดออกซาลิก ยังเป็นลิแกนด์ที่ดีในการเกิดสารประกอบเชิงซ้อน โดยมีลักษณะเป็น bidentate ligand ซึ่งจะให้ 2 อิเล็กตรอนและจับกลุ่มเป็นวง 5 เหลี่ยม (MO₂C₂) เช่น potassium ferrioxalate, K₃[Fe (C₂O₄) ₃] หรือเป็นยา Oxaliplatin โดยมีโลหะอะตอมกลางเป็นแพลทินัม ใช้ในทางเคมีบำบัดให้กับผู้ป่วยโรคมะเร็ง

กรดออกซาลิกสลายตัวได้เมื่อโดนความร้อน 120 องศา ขึ้นไป จะพบมากในพืช เช่น พืชตระกูล Sorrel ในกลุ่ม Oxalis หรือที่รู้จักกันคือ ส้มกบ หรือหญ้าเกล็ดหอยจีน