คาร์โบไฮเดรต
| บทความนี้เป็นส่วนหนึ่งของบทความเคมี |
| เคมีอินทรีย์ |
|---|
 |
| สารประกอบไฮโดรคาร์บอน |
| หมู่ฟังก์ชัน |
| สเตอริโอไอโซเมอริซึม |
| ปฏิกิริยาหลัก |
| สเปกโทรสโกปี |
| สถานีย่อยเคมี |
คาร์โบไฮเดรต (อังกฤษ: Carbohydrate) เป็นสารชีวโมเลกุลที่สำคัญที่เป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตทุกชนิด คำว่าคาร์โบไฮเดรตมีรากศัพท์มาจากคำว่า คาร์บอน (carbon) และคำว่าไฮเดรต (hydrate) อิ่มตัวไปด้วยน้ำ ซึ่งรวมกันก็หมายถึงคาร์บอนที่อิมตัวไปด้วยน้ำ เนื่องจากสูตรเคมีอย่างง่ายก็คือ (C•H2O) n ซึ่ง n≥3 โดยคาร์โบไฮเดรตจัดเป็นสารประกอบแอลดีไฮด์ (aldehyde) หรือคีโทน (ketone) ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group, -OH) เกาะอยู่เป็นจำนวนมาก จึงเรียกว่า สารประกอบโพลีไฮดรอกซีแอลดีไฮด์ (polyhydroxyaldehyde) หรือ โพลีไฮดรอกซีคีโทน (polyhydroxyketone) ซึ่งการที่มีหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลนั้น ทำให้เกิดการวางตัวกัน และยังสามารถทำปฏิกิริยาหรือสร้างพันธะกับสารอื่น ๆได้ ดังนั้น คาร์โบไฮเดรตจึงมีความหลากหลายทั้งในด้านของโครงสร้างทางเคมี และบทบาททางชีวภาพอีกด้วย หน่วยที่เล็กทีสุดของคาร์โบไฮเดรตก็คือน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวหรือโมโนแซคคาร์ไรด์
ประเภทของคาร์โบไฮเดรต
[แก้]คาร์โบไฮเดรตเป็นสารอาหารหลักซึ่งให้พลังงานเท่ากับ โปรตีน คือ 4 กิโลแคลลอรี่/1 กรัม ประกอบด้วย C คาร์บอน H ไฮโดรเจน และ O ออกซิเจน เป็นอัตราส่วน n:2n:n คาร์โบไฮเดรต แบ่งออกเป็น 3 อย่าง คือ
- น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว (monosaccharide) ได้แก่ กลูโคส, ฟรุคโตส, กาแลคโตส
- น้ำตาลโมเลกุลคู่ (disaccharides) ได้แก่ มอลโตส, แลคโตส, ซูโครส
- พอลิแซ็คคาไรด์ (polysaccharides) ได้แก่ แป้ง, ไกลโคเจน, เซลลูโลส
น้ำตาลโมเลกุลคู่
[แก้]น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจะรวมตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ด้วยพันธะไกลโคซิดิก ระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลตัวหนึ่งกับคาร์บอนของน้ำตาลอีกตัวหนึ่ง ตำแหน่งที่เกิดพันธะไกลโคซิดิกแสดงโดย (1→4) ซึ่งแสดงว่า C1 ของตัวแรกต่อกับ C4 ของน้ำตาลตัวที่สอง
พอลีแซคคาไรด์
[แก้]เกิดจากการต่อกันของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจนเป็นสายยาว โพลีแซคคาไรด์แบ่งเป็นสองชนิดคือ โฮโมโพลีแซคคาไรด์ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดเดียว กับเฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวหลายชนิด โพลีแซคคาไรด์ที่สำคัญมีหลายชนิด ได้แก่
- แป้ง เป็นอาหารสะสมในเซลล์พืช ประกอบด้วยโพลีเมอร์ของกลูโคสสองชนิดคือ อะไมโลส ไม่แตกกิ่ง ต่อด้วย (α1→4) กับอะไมโลเพกติน เป็นสายโพลีแซคคาไรค์ที่แตกกิ่ง โดยส่วนที่เป็นเส้นตรงต่อด้วย (α1→4) และส่วนที่แตกกิ่งต่อด้วย (α1→6)
- ไกลโคเจน เป็นอาหารสะสมในเซลล์สัตว์ มีโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพกตินแต่แตกกิ่งมากกว่า
- เซลลูโลส เป็นโครงสร้างของเซลล์พืช ลักษณะเป็นโซ่ตรงของกลูโคส ไม่แตกกิ่ง ต่อกันด้วยพันธะ (β1→4)
- ไคทิน เป็นโครงสร้างของเซลล์สัตว์ พบในเปลือกหอย กุ้ง ปู เป็นโฮโมโพลีแซคคาไรด์ของ N-acetyl-D-glucosamine ต่อกันด้วยพันธะ β
- เปบทิโดไกลแคน เป็นโครงสร้างของเซลล์แบคทีเรีย ประกอบด้วยโพลีแซคคาไรด์ของ N-acetylglucosamine และ N-acetylmuramic acid ต่อกันด้วยพันธะ (β1→4)
- ไกลโคซามิโนไกลแคน เป็นส่วนประกอบของสารที่อยู่ระหว่างเซลล์สัตว์ ประกอบด้วยโพลีแซคคาไรด์ของน้ำตาลโมเลกุลคู่ซ้ำ ๆ กัน คือ hyaluronic acid (ประกอบด้วย glucoronic acid กับ acetylglucosamine)
ไกลโคโปรตีนและไกลโคลิพิด
[แก้]ไกลโคโปรตีนเป็นองค์ประกอบหลักของโปรตีนที่หลั่งออกนอกเซลล์ โดยเป็นโปรตีนที่เชื่อมต่อกับโอลิโกแซคคาไรด์ (น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวต่อกัน 3 – 5 โมเลกุล) ส่วนไกลโคลิปิดซึ่งเป็นโพลีแซคคาไรด์ที่จับกับไขมันเป็นองค์ประกอบในเยื่อหุ้มต่าง ๆ ภายในเซลล์ นอกจากนั้น ไกลโคโปรตีนบางชนิด เช่น เลกติน (lectin) หรือซีเลกติน (selectin) มีบทบาทในการจดจำเซลล์เป้าหมายของเชื้อก่อโรคเช่น ลดมะเร็ง ลกเบาหวาน ลดโรคปัญญ
อ้างอิง
[แก้]{รายการอ้างอิง}}
- Carbohydrates, including interactive models and animations เก็บถาวร 2013-06-29 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (Requires MDL Chime เก็บถาวร 2006-03-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน)
- IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) : Carbohydrate Nomenclature
- Carbohydrates detailed เก็บถาวร 2016-05-16 ที่ Portuguese Web Archive
- Carbohydrates and Glycosylation - The Virtual Library of Biochemistry and Cell Biology เก็บถาวร 2005-03-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
- Consortium for Functional Glycomics