อาราบิโนส

อาราบิโนส
ชื่อ
	IUPAC name Arabinose
	ชื่ออื่น Pectinose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	147-81-9 ; 10323-20-3 (D) ; 5328-37-0 (L) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ; รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:46983 ;
เคมสไปเดอร์	59687 ;
EC Number	205-699-8;
ผับเคม CID	5460291;
	InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N ; InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW;
	SMILES O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO; C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H10O5
มวลโมเลกุล	150.13 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกไม่มีสี รูปเข็มหรือปริซึม
ความหนาแน่น	1.585 g/cm3 (20 ºC)
จุดหลอมเหลว	164 to 165 °C (327 to 329 °F; 437 to 438 K)
ละลายในน้ำ	834 g/1 L (25 °C (77 °F))
Magnetic susceptibility (χ)	-85.70·10−6 cm3/mol
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
aldopentosesที่เกี่ยวข้อง	Ribose; Xylose; Lyxose
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

อาราบิโนส (อังกฤษ: arabinose) เป็นมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีลักษณะเป็นผลึกสีขาวหรือไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C₅H₁₀O₅ มีน้ำหนักโมเลกุล 150.13 g/mol^[2] ชื่ออาราบิโนสมาจากกัมอาราบิก ซึ่งใช้สกัดอาราบิโนสเป็นครั้งแรก^[3] ในธรรมชาติพบอาราบิโนสชนิด L มากกว่าชนิด D อาราบิโนสมีความเกี่ยวข้องกับพอลิเมอร์ชีวภาพ เช่น เฮลิเซลลูโลสและเพกทิน ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของผนังเซลล์

อาราบิโนสเป็นมอโนแซ็กคาไรด์ชนิดอัลโดเพนโทส หรือมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีอะตอมคาร์บอน 5 อะตอม และมีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์^[4] อาราบิโนสมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง เช่นเดียวกับไลโซส, ไรโบส และไซโลส ไครัลเซ็นเตอร์เป็นโมเลกุลที่ไม่มีระนาบสมมาตร ทำให้ไม่สามารถซ้อนทับกับโมเลกุลที่เหมือนตัวเองได้ เปรียบได้กับการนำโมเลกุลไปส่องกระจก จะพบว่าถึงแม้จะมีโครงสร้างเหมือนกัน แต่โมเลกุลภาพจริงและโมเลกุลภาพสะท้อนมีการจัดเรียงอะตอมที่ต่างกัน เนื่องจากมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง ทำให้อัลโดเพนโทสมี 8 สเตอริโอไอโซเมอร์ หรือมีสูตรเคมีเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน^[5] อาราบิโนสสามารถสังเคราะห์ได้จากกลูโคสผ่านกระบวนการการย่อยสลายโวห์ล (Wohl degradation)^[6]

อาราบิโนสใช้เป็นอาหารเลี้ยงเชื้อ^[7] มีคุณสมบัติยับยั้งซูเครส เอนไซม์ที่ใช้ย่อยซูโครสให้กลายเป็นกลูโคสและฟรักโทสในลำไส้เล็ก^[8] ทำให้อาราบิโนสอาจใช้ในอาหารสำหรับผู้ป่วยเบาหวาน และอาจใช้เป็นพรีไบโอติกส์สำหรับไบฟิโดแบคทีเรียในระบบทางเดินอาหาร เนื่องจากร่างกายไม่สามารถย่อยอาราบิโนสได้^[9]

อ้างอิง[แก้]

↑ Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
↑ "L(+)-Arabinose - MSDS" (PDF). CDH Fine Chemical. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}
↑ "Definition of arabinose". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
↑ "Aldopentose". UCLA Chemistry and Biochemistry. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
↑ McMurry, John; Begley, Tadhg P. (2005). The Organic Chemistry of Biological Pathways. Devon, United Kingdom: Roberts and Company Publishers. p. 57. ISBN 9780974707716.
↑ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101
↑ "Definition of arabinose". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
↑ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). "The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059.
↑ Degnan, B. A.; Macfarlane, G. T. (1993). "Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve". Archives of Microbiology (ภาษาอังกฤษ). 160 (2): 144–151. doi:10.1007/BF00288717. ISSN 0302-8933.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ อาราบิโนส
"L(+)-Arabinose - MSDS". Merck Millipore.

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.

[2] "L(+)-Arabinose - MSDS" (PDF). CDH Fine Chemical. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}

[3] "Definition of arabinose". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.

[4] "Aldopentose". UCLA Chemistry and Biochemistry. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.

[5] McMurry, John; Begley, Tadhg P. (2005). The Organic Chemistry of Biological Pathways. Devon, United Kingdom: Roberts and Company Publishers. p. 57. ISBN 9780974707716.

[6] Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101

[7] "Definition of arabinose". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.

[:0-8] Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). "The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059.

[9] Degnan, B. A.; Macfarlane, G. T. (1993). "Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve". Archives of Microbiology (ภาษาอังกฤษ). 160 (2): 144–151. doi:10.1007/BF00288717. ISSN 0302-8933.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]