ไพนีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไบยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ไพนีน
Pinene
ชื่อตาม IUPAC (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [80-56-8][CAS]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C10H16
มวลต่อหนึ่งโมล 136.24 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลว
ความหนาแน่น 0,86 g·cm−3 (alpha, 15 °C)[1][2]
จุดหลอมเหลว

−62 to −55 °C (−80 to −67 °F; 211 to 218 K) (alpha)[1]

จุดเดือด

155 to 156 °C (311 to 313 °F; 428 to 429 K) (alpha)[1]

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ไม่ละลายน้ำ
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ไพนีน (อังกฤษ: pinene) เป็นสารประกอบประเภทมอโนเทอร์พีนสองวงแหวน มีสูตรเคมีคือ C10H16 ไพนีนมีสองไอโซเมอร์ในธรรมชาติคือ แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีน สารสองชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในยางไม้และน้ำมันสน

ไอโซเมอร์[แก้]

สูตรโครงร่าง
(1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png
ทัศนมิติ
X
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png
X
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png
แบบจำลอง ball-and-stick
X
(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
X
(1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
ชื่อ
(1R)-(+)-α-pinene
(1S)-(−)-α-pinene
(1R)-(+)-β-pinene
(1S)-(−)-β-pinene
เลขทะเบียน CAS
7785-70-8
7785-26-4
19902-08-0
18172-67-3

ชีวสังเคราะห์[แก้]

แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีนได้จากเจรานิลไพโรฟอสเฟต ผ่านทางกระบวนการไซคลิเซชันของลินาลูลไพโรฟอสเฟต ตามด้วยการเสียโปรตอนจากกระบวนการคาร์บอเนชัน

ชีวสังเคราะห์ของไพนีนจากเจรานิลไพโรฟอสเฟต

พืชที่พบ[แก้]

แอลฟา-ไพนีนเป็นสารเทอร์พีนอยด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ[3] และใช้เป็นสารไล่แมลง[4] แอลฟา-ไพนีนพบในสนและพืชชนิดอื่น ๆ เช่น สกุลกัญชา (Cannabis)[5], สกุล Heterotheca[6] และ Artemisia tridentata เป็นส่วนประกอบสำคัญในน้ำมันหอมระเหยในพืชสกุล Sideritis[7], Salvia[8] และยางจากพืชชนิด Pistacia terebinthus

ผิวมะกรูดมีน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนประกอบสำคัญคือ บีตา-ไพนีนและลิโมนีน[9]

การใช้ประโยชน์[แก้]

ไพนีนที่ผ่านการออกซิเดชันกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอม ผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันไพนีนได้แก่ เวอร์บีโนน, ไพนีนออกไซด์, เวอร์บีนอลและเวอร์บีนิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์[10]

ไพนีน (ซ้าย), เวอร์บีโนน (ขวา)

ไพนีนเคยใช้เป็นยาต้านมะเร็งในการแพทย์แผนจีน รวมถึงเป็นยาแก้อักเสบ ยาฆ่าเชื้อ ยาขับเสมหะและยาขยายหลอดลม[11]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 1.2 alpha-Pinene - GESTIS Substance Database
  2. beta-Pinene - GESTIS Substance Database
  3. Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.
  4. Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol 101 (1): 372–378. PMID 19729299. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. 
  5. Russo, E. B (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology 163 (7): 1344–1364. PMC 3165946. PMID 21749363. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. 
  6. Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934
  7. Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.
  8. Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.
  9. Kasuan, Nurhani (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences 17 (3): 359–369. 
  10. U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228 
  11. Medical Jane, Terpenes in Cannabis

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]