แล็กโทส
| แล็กโทส | |
|---|---|
| |
| ชื่อตาม IUPAC | β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose |
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-()-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol | |
| ชื่ออื่น | น้ำตาลนม Lactobiose 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [63-42-3][CAS] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Beilstein Reference | 90841 |
| Gmelin Reference | 342369 |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C12H22O11 |
| มวลโมเลกุล | 342.3 g mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งสีขาว |
| ความหนาแน่น | 1.525 g/cm3 |
| จุดหลอมเหลว | |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | 195 g/L[2][3] |
| Chiral rotation [α]D | +55.4°(anhydrous) +52,3° (monohydrate) |
| อุณหเคมี | |
เอนทัลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ (ΔcH
|
5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g |
| ความอันตราย | |
| NFPA 704 |
 0
0
0
|
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
แล็กโทส (อังกฤษ: lactose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ที่ส่วนใหญ่พบในนม ประกอบจากกาแล็กโทสและกลูโคส แล็กโทสเป็นส่วนประกอบราว 2-8% ของนมโดยน้ำหนัก ถึงแม้ว่าปริมาณจะแตกต่างกันไปตามชนิดและลักษณะเฉพาะ แล็กโทสแตกตัวมาจากหางนมรสหวานหรือเปรี้ยว สำหรับชื่อ "แล็ก" เป็นคำในภาษาละตินแปลว่า "นม" และ "-โอส" ที่เป็นพยางค์ท้ายสำหรับชื่อน้ำตาล เขียนสูตรได้เป็น C12H22O11
ประวัติ[แก้]
แล็กโทสได้รับการค้นพบในนม เมื่อปี ค.ศ. 1619 โดยฟาบริซิโอ บาร์โตเล็ตติ และได้รับการระบุว่าเป็นน้ำตาลใน ค.ศ. 1780 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ[4]
โครงสร้างและปฏิกิริยา[แก้]
แล็กโทสเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่จากการรวมตัวของกาแล็กโทสและกลูโคส ซึ่งสร้างพันธะไกลโคซิดิก β-1→4 มีชื่อในระบบการตั้งชื่อสารเคมี คือ β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose กลูโคสสามารถอยู่ในรูป α-pyranose หรือ β-pyranose ซึ่งกาแล็กโทสสามารถมีได้เฉพาะรูป β-pyranose เท่านั้น: ด้วยเหตุนี้ α-lactose และ β-lactose จึงหมายความถึงรูปแอโนเมอริกของวงแหวนกลูโคไพราโนสเพียงอย่างเดียว
แล็กโทสทำปฏิกิริยากับน้ำได้เป็นกลูโคสและกาแล็กโทส เปลี่ยนไปเป็นไอโซเมอร์ในสารละลายอัลคาไลน์เป็นแล็กตูโลส และเร่งปฏิกิริยากระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับโพลิไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ได้แก่ แล็กติตอล[4]
การสกัด[แก้]
มีการผลิตแล็กโทสนับหลายล้านตันต่อปีเป็นผลผลิตพลอยได้จากอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์นม ซึ่งจะมีหางนมเป็นของแข็งเหลืออยู่มากถึง 6.5% ซึ่งในจำนวนนี้ 4.8% เป็นแล็กโทสที่สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึก[5] หางนมเป็นของเหลวที่เหลือหลังจากนมได้ถูกเปลี่ยนเป็นลิ่มนมและกรองออกแล้ว ยกตัวอย่างเช่น ในกระบวนการผลิตเนยแข็ง แล็กโทสประกอบขึ้นเป็น 2-8% ของน้ำหนักนม แล็กโทสทำให้บริสุทธิ์โดยการเติมเอทานอล เนื่องจากแล็กโทสไม่ละลายในเอทานอล แล็กโทสจึงตกตะกอนและได้ผลผลิตราว 65%[6]
แมแทบอลิซึม[แก้]
ตัวอ่อนสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมได้รับน้ำนมจากแม่ ซึ่งอุดมไปด้วยแล็กโทส วิลไลลำไส้จะหลั่งเอนไซม์ที่เรียกว่า แล็กเทส (β-D-galactosidase) เพื่อย่อยแล็กโทส เอนไซม์นี้จะทำให้โมเลกุลแล็กโมสแตกตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว กลูโคสและกาแล็กโทส ซึ่งร่างกายสามารถดูดซึมไปใช้ได้ เนื่องจากแล็กโทสส่วนใหญ่พบในนมเพียงอย่าวเดียว ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมส่วนใหญ่ การผลิตแล็กเตสจึงค่อย ๆ ลดลงเมื่อร่างกายมีอายุมากขึ้น เนื่องจากร่างกายไม่ได้บริโภคแล็กโทสมากเท่าแต่ก่อน
ประชากรซึ่งมีบรรพบุรุษอยู่ในทวีปยุโรป เอเชียตะวันตก อินเดีย และหลายส่วนของแอฟริกาตะวันออกยังคงการผลิตแล็กเตสจนกระทั่งเข้าสู่วัยผู้ใหญ่ โดยในหลายพื้นที่ นมจากสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม อย่างเช่น ปศุสัตว์ แพะ และแกะ ได้ถูกใช้เป็นแหล่งอาหารขนาดใหญ่ ดังนั้น ประชากรในพื้นที่เหล่านี้จึงยังคงยีนสำหรับการผลิตแล็กเตสตลอดชีวิตที่ได้รับการวิวัฒนาการขึ้นมา ยีนของภาวะไม่ทนต่อแล็กโทสได้วิวัฒนาการขึ้นแยกต่างหากในหลายกลุ่มชาติพันธุ์[7] ตามการสืบเชื้อสาย ชาวยุโรปตะวันตกมากกว่า 70% ยังคงสามารถดื่มนมได้ในวัยผู้ใหญ่ เปรียบเทียบกับน้อยกว่า 30% ในประชากรแอฟริกา เอเชียตะวันออกและตะวันออกเฉียงใต้ และโอเชียเนีย[8] ในประชากรที่มีภาวะไม่ทนต่อแล็กโทส แล็กโทสจะไม่สามารถถูกทำให้แตกตัวและเป็นอาหารสำหรับจุลชีพในลำไส้ที่ผลิตแก๊ส ซึ่งสามารถนำไปสู่การเรอบ่อย อาการท้องอืด และอาการเกี่ยวกับกระเพาะอาหารและลำไส้อื่น ๆ
อ้างอิง[แก้]
- ↑ 1.0 1.1 Peter M. Collins (2006). Dictionary of Carbohydrates (2nd ed.). Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. p. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
- ↑ "D-Lactose".
- ↑ ความสามารถละลายได้ของแล็กโทสในน้ำอยู่ที่ 189.049 g ที่ 25 °C, 251.484 g ที่ 40 °C และ 372.149 g ที่ 60 °C ต่อสารละลาย ส่วนความละลายในเอทานอลอยู่ที่ 0.111 g ที่ 40 °C และ 0.270 g ที่ 60 °C ต่อสารละลายMachado, José J. B.; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water" (PDF), Fluid Phase Equilibria, 173 (1): 121–34, doi:10.1016/S0378-3812(00)00388-5. ds
- ↑ 4.0 4.1 Linko, P (1982), "Lactose and Lactitol", ใน Birch, G.G. & Parker, K.J (บ.ก.), Nutritive Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, pp. 109–132, ISBN 0-85334-997-5
{{citation}}: CS1 maint: multiple names: editors list (ลิงก์) - ↑ Ranken, M. D.; Kill, R. C. (1997), Food industries manual, Springer, ISBN 978-0-7514-0404-3
- ↑ Minard, R. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach. Pavia, Lampman, Kriz & Engel, Saunders. 1990.
- ↑ Wade, Nicholas (2006-12-10), "Study Detects Recent Instance of Human Evolution", New York Times.
- ↑ Ridley, Matt (1999), Genome, HarperCollins, p. 193, ISBN 978-0-06-089408-5.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Lactose
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ 