นูตคาโทน
| นูตคาโทน | |
|---|---|
| |
| |
-nootkatone-from-xtal-3D-bs-17.png)
| |
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | |
| ชื่ออื่น | (+)-nootkatone |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [4674-50-4][CAS] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C15H22O |
| มวลโมเลกุล | 218.33 g mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี, สารสกัดไม่บริสุทธิ์เป็นของเหลว หนืด สีเหลือง |
| ความหนาแน่น | 0.968 g/mL |
| จุดหลอมเหลว |
36 °C, 309 K, 97 °F |
| จุดเดือด |
170 °C, 443 K, 338 °F |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ดีมากในเอทานอล, ไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตต, ละลายได้ในเฮกเซน |
| ความอันตราย | |
| GHS pictograms | 
|
| จุดวาบไฟ | ~ |
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
เทอร์พีนที่เกี่ยวข้อง
|
วาเลนซีน |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
นูตคาโทน (อังกฤษ: Nootkatone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเซสควิเทอร์พีนอยด์ (sesquiterpenoid) ที่พบตามธรรมชาติ และเป็นสารประกอบคีโทนชนิดอะโรมาติกที่สำคัญและมีราคาแพงที่สุดที่พบในผลเกรปฟรุต[1] นอกจากนี้ยังพบในสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ด้วย
นูตคาโทนถูกสันนิษฐานว่าเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักทางเคมีของกลิ่นและรสชาติของเกรปฟรุต ในสารที่มีความบริสุทธิ์สูงมักพบเป็นผลึกไม่มีสี ส่วนสารสกัดหยาบมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดและมีสีเหลือง โดยปกตินูตคาโทนจะสกัดจากเกรปฟรุตผ่านกระบวนการออกซิเดชันทางเคมีหรือทางชีวเคมีของวาเลนซีน (Valencene) นูตคาโทนพบได้ในต้นสนซีดาร์เหลืองอะแลสกา[2] เช่นเดียวกับในหญ้าแฝก[3]
แหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ[แก้]
นูตคาโทนถูกแยกได้จากเนื้อไม้สนซีดาร์ชนิดเหลืองอะแลสกา (Callitropsis nootkatensis) ซึ่งชื่อสายพันธุ์ nootkatensis มาจากภาษาของชาวนู-ชา-นุลท์ (Nuu-Chah-Nulth) ซึ่งเป็นชนพื้นเมืองของแคนาดา (เดิมเรียกว่าชาวนูตคา (Nootka))[4]
กลไกการออกฤทธิ์[แก้]
เช่นเดียวกับเทอร์พีนอยด์จากพืชชนิดอื่น ๆ นูตคาโทนกระตุ้นตัวรับออคโตพามีนประเภทแอดริเนอร์จิกชนิดแอลฟา 1 (PaOA1) ซึ่งในสัตว์ขาปล้องที่ไวต่อสารสื่อประสาทชนิดนี้จะเกิดอาการกระตุกของกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง[5]
การใช้งาน[แก้]
นูตคาโทนใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับเครื่องดื่ม[6] เป็นสารไล่แมลง[6][7] และเป็นตัวบ่งชี้การสุกของผลไม้[6][8]
มีการแสดงว่านูตคาโทนในรูปแบบสเปรย์เป็นยาไล่หรือยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับเห็บกวาง (Ixodes scapularis)[3][9][10] และเห็บโลนสตาร์ (Amblyomma americanum)[9][10] นอกจากนี้ยังเป็นสารไล่หรือฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับยุง และอาจไล่ตัวเรือด เหา และแมลงอื่นได้[11] นูตคาโทนเป็นสารกำจัดแมลงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็นน้ำมันหอมระเหยที่ไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม[11] ได้รับการอนุมัติการใช้งานจากสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐ (EPA) ในวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2563[12] ความสามารถในการไล่เห็บ ยุง และแมลงอื่น ๆ อาจอยู่ได้นานหลายชั่วโมง ตรงกันข้ามกับสารไล่แมลงที่ได้จากน้ำมันของพืชอื่น เช่น ตะไคร้หอม เปปเปอร์มินต์ และน้ำมันตะไคร้[13] นูตคาโทนไม่เป็นพิษต่อมนุษย์ เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ได้รับอนุมัติ[11] และมักใช้ในอาหาร เครื่องสำอาง และยา[3]
ศูนย์ควบคุมโรคติดต่อสหรัฐ (CDC) ได้อนุมัติสิทธิแก่สองบริษัทเพื่อผลิตเป็นยาไล่และยาฆ่าแมลง[11] บริษัท Allylix (ปัจจุบันคือ Evolva) หนึ่งในบริษัทที่ได้รับใบอนุญาต[14] ได้พัฒนากระบวนการหมักเอนไซม์ที่จะผลิตนูตคาโทนได้อย่างคุ้มค่ากว่ากระบวนการสกัดแบบเดิม[15]
ดูเพิ่ม[แก้]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
- ↑ Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
- ↑ "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.
- ↑ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 978-0-8412-3359-1.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 "(+)-Nootkaton". Römpp's Chemistry Lexicon (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.
- ↑ Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.
- ↑ Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.
- ↑ 9.0 9.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.
- ↑ 10.0 10.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.
- ↑ 11.0 11.1 11.2 11.3 Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.
- ↑ "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.
- ↑ McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". The New York Times. สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.
- ↑ Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
- ↑ "Cost effective fermentation replaces costly extraction". Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
- Description of nootkatone ที่ Leffingwell.com